CH217673A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung.Info
- Publication number
- CH217673A CH217673A CH217673DA CH217673A CH 217673 A CH217673 A CH 217673A CH 217673D A CH217673D A CH 217673DA CH 217673 A CH217673 A CH 217673A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- nitrogen compound
- heterocyclic nitrogen
- aldehyde
- intermediate product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- -1 heterocyclic nitrogen compound Chemical class 0.000 title description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 title description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 4
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims description 3
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- HTJMUSWJJHLRFA-UHFFFAOYSA-N n'-phenyl-3,4-dihydro-2h-quinoline-1-carboximidamide Chemical compound C1CCC2=CC=CC=C2N1C(N)=NC1=CC=CC=C1 HTJMUSWJJHLRFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
- C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. Zur Herstellung von Methinfarbstoffen eignen sich die co-Aldehyde der stickstoff haltigen heterocyclischen Basen.
Es, wurde nun gefunden, dass man den N-Äthylbenz- thiazol-2-methylen-co-ald'ehyd folgender Kon- stitution
EMI0001.0010
auf einfache Weise in guter Ausbeute er hält, wenn man das quartäre Salz des 2-Methylbenzthiazols; folgender Zusammen setzung:
EMI0001.0014
zweckmässig in Gegenwart eines organischen Säureanhydrides, mit einem Formamidin der allgemeinen Formel
EMI0001.0019
worin R Aryl bedeutet, umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt mit Alkalien spaltet.
Beispiel: 200 g 2-Methylbenzthiazol-p-toluols.ulf- äthylat und 200 g der Verbindung Phenyl- tetrahydrochinolyl-Fo,rmamidin werden ab- weichslungsweise in kleinen Portionen in 400 cm3 siedendes Essigsäureanhydrid ein getragen.
Nach dem letzten Eintrag wird noch 5 Minuten gekocht; sodann wird ge kühlt und mit 1 Liter Eiswasser so lange lebhaft gerührt, bis die Hauptmenge des Essigsäurea.nhy drides verseift ist. Nun wird das entstandene Zwischenprodukt mit 750 cm' 20%iger wässriger Lösung von Ammoniumrhodanid gefällt. Das Rohprodukt wird nun in wenig Methanol umkristallisiert. Leuchtend rotgelbes Pulver, in Alkoholen mit gelber Farbe löslich.
Zur Spaltung werden 87,9 g reines Zwi schenprodukt in 200 ein' kochendem Methanol gelöst und dann<B>16</B> cm' Wasser zugegeben. In die kochende Lösung werden 48 ein' 10%ige Natronlauge (w ässrig) eingetropft. Nach Vollendung der Spaltung wird der An satz mit Wasserdampf destilliert bis kein Tetrahy droehinolin mehr übergeht. Der Al dehyd bleibt als rötliches<B>01</B> zurück.
Dieses Ü1 wird in Benzol aufgelöst und,die Lösung mit Natriumsulfat und Pottasche getrock net. plan saugt ab, engt im Vakuum auf ca. 50 ein:' ein, kühlt, impft, versetzt mit Benzin und reibt mit dein Glasstab. Es tritt eine reichliche Fällung eines hellen sandigen Pulvers ein. plan saugt ab und trocknet bei <B><I>60</I></B> . Schmelzpunkt 82 . Der Aldehyd löst sich farblos in Alkoholen, Benzol, Estern usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl- benzthiazol-2-methylen-w-aldehyd, dadurch gekennzeichnet, dass man Formamidine der allgemeinen Formel EMI0002.0020 worin R Aryl bedeutet, mit. dem quaternären 2-Methylbenzthiazol-äthylat der Formel: EMI0002.0024 umsetzt und das erhaltene Zwischenprodukt einer alkalischen Spaltung unterwirft.. Die neue Verbindung schmilzt bei 82 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da-, durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Säureanhydri- des geschieht.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE212409X | 1936-12-03 | ||
| DE217673X | 1936-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217673A true CH217673A (de) | 1941-10-31 |
Family
ID=33098831
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH212409D CH212409A (de) | 1936-12-03 | 1937-10-26 | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. |
| CH217673D CH217673A (de) | 1936-12-03 | 1937-10-26 | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH212409D CH212409A (de) | 1936-12-03 | 1937-10-26 | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH212409A (de) |
-
1937
- 1937-10-26 CH CH212409D patent/CH212409A/de unknown
- 1937-10-26 CH CH217673D patent/CH217673A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH212409A (de) | 1940-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH217673A (de) | Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Stickstoffverbindung. | |
| DE491225C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Rhodangruppen in organische Verbindungen | |
| DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
| DE621582C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens | |
| DE281136C (de) | ||
| DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| AT95240B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Arylamido-2-naphtholen. | |
| AT136010B (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfonsäuren der Indolreihe. | |
| AT129783B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren. | |
| DE580010C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Kondensationsprodukte | |
| CH217676A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Äthyl-2-methylen-naphthochinolin-w-aldehyd. | |
| CH137119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH122759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH148366A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH122758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH148996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ätzbeständigen Farbstoffes der Gallocyaninreihe. | |
| CH137118A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH190627A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH137122A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH242492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH309803A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH122760A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH170447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monooxychrysens. | |
| CH124080A (de) | Verfahren zur Darstellung einer organischen Rhodanverbindung. | |
| CH185142A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:8-Dikarboxynaphthalin-4-karboxyäthylanilidanhydrid. |