DE281136C - - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVe 281136 -·■ KLASSE Mp. GRUPPE
in BERLIN.
und ihrer Derivate.
Esterifiziert man die bekannte 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure
oder deren Derivate, so entstehen völlig geschmackfreie Verbindungen, die im Gegensatz zur 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure
und deren Alkylestern keine Vermehrung der Harnsäureausscheidung bewirken, trotzdem
aber überraschenderweise bei den gleichen Krankheitszuständen klinisch wirksam sind.
Die neuen Verbindungen können daher auch in solchen Fällen unbedenklich und mit Erfolg
gegeben werden, bei denen die Anwendung der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und ihrer pharmakologisch
gleichwirkenden Abkömmlinge wegen der verstärkten Harnsäureausscheidung nicht angezeigt ist. Weiterhin besitzen die neuen
Ester den Vorzug, daß sie den Magen weniger angreifen.
Die Esterifizierung erfolgt in der üblichen Weise.
■ ,
1. In eine Suspension von 100 Teilen 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure
in 1000 bis 1500 Teilen Äthylalkohol, wird bei gewöhnlicher Temperatur
trockene gasförmige Salzsäure einige Stunden eingeleitet, bis die Säure sich gelöst
hat und wieder ausgefallen ist. Der aus 5oprozentigem Alkohol umkristallisierte Äthylester
der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure schmilzt bei 91° und ist in Alkohol, Äther und Benzol
löslich, in Wasser und Alkalien unlöslich.
2. 100 Teile 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden in ein Gemisch von 200 Teilen
absolutem Äthylalkohol und 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und die
Lösung 12 Stunden gekocht. Man gießt alsdann in Eiswasser und läßt einige Stunden stehen.
Der erhaltene Äthylester wird gereinigt und aus 5oprozentigem Alkohol umkristallisiert.
3. 147 Teile 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden mit 250 bis 300 Teilen Wasser, das
20 Teile Ätznatron gelöst enthält, und 65 Teilen Bromäthyl bzw. der entsprechenden Menge
Jod- oder Chloräthyl 3 bis 4 Stunden auf 110 bis 130 ° im Rührautoklaven erhitzt. Nach dem
Erkalten wird der ausgeschiedene Äthylester mit verdünnter Alkalilösung behandelt und aus
Alkohol umkristallisiert.
Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 3 den Äthylalkohol durch Methylalkohol, so erhält
man den Methylester der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure,
der, aus 5oprozentigem Alkohol umkristallisiert, bei 135 ° schmilzt und die
gleichen Löslichkeitsverhältnisse aufweist wie der Äthylester.
4. 300 Teile 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure werden mit 200 Teilen Phenol auf etwa
180 ° erhitzt und mit 80 Teilen Phosphoroxychlorid allmählich versetzt. Das flüssige Reaktionsgemisch
wird in Wasser gegossen und erstarrt alsbald zu einer festen Masse. Aus Alkohol umkristallisieft, stellt der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäurephenylester
ein rotgelbes Pulver vom Schmelzpunkt 186 bis 188° dar. Es
ist in Wasser, Alkalien und Säuren schwer lös-Hch, in heißem Alkohol leicht löslich.
Der in analoger Weise unter Verwendung von 8-Oxychinolin erhaltene 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäurechinolylester
zeigt einen unscharfen Zersetzungspunkt von 155° und ähnliche Löslichkeitsverhältnisse
wie der in Beispiel 4 beschriebene Ester.
Der o-Oxybenzoesäureester der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure
ist in verdünnten Alkalien und heißem Alkohol löslich. Umkristallisiert bildet er gelbe Flocken vom Schmelzpunkt
186 °.
In analoger Weise führt man die Derivate der 2-Piperonylchinolin-4-carbonsäure in ihre
Ester über. Der Methylester der 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-carbonsäure
(die Säure wird durch Kondensation von p-Toluidin, Piperonal und Brenztraubensäure in alkoholischer Lösung
erhalten; sie ist in Wasser unlöslich, in heißem Alkohol löslich und schmilzt bei 246 bis 247 °)
hat, aus Methylalkohol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 154 ° und ist löslich in
Äther und Benzol, schwer löslich in Alkohol. Der Glycerinester der 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-carbonsäure
bildet dunkelbraune Flocken. Mit Natronlauge oder Natriumcarbonatlösung bildet sich das Natriumsalz
des Esters, das in hellglänzenden Blättchen ausfällt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Estern der 2-Piperonylchinolin-4~carbonsäure und ihrer Derivate, darin bestehend, daß man die erwähnte Säure in üblicher Weise mit Aikoholen oder Phenolen verestert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281136C true DE281136C (de) |
Family
ID=536901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281136D Active DE281136C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281136C (de) |
-
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- DE DENDAT281136D patent/DE281136C/de active Active
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