AT66600B - Verfahren zur Darstellung von Estern der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure und ihrer Derivate. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Estern der 2-Piperonylchinolln-4-karbonsäure und ihrer
Derivate. 



   Esterifiziert man die bekannte   2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure   oder deren Derivate, so entstehen völlig geachmackfreie Verbindungen, die im Gegensatz zur   2-Phenylchinolin-4-karbon-   säure und deren Derivaten keine Vermehrung der   Harnsäureausscheidung   bewirken, trotzdem aber überraschenderweise bei den gleichen Krankheitszuständen klinisch wirksam sind. Die Esterifizierung erfolgt in der üblichen Weise. 
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   Beispiel 2 : 100 Teile 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure werden in ein Gemisch von 200 Teilen absolutem Äthylalkohol und 75 Teilen konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und die Lösung zwölf Stunden gekocht. Man giesst alsdann in Eiswasser und lässt einige Stunden stehen. Der erhaltene   Athylester wird gereinigt   und aus 50% igem Alkohol umkristallisiert. 



   B e i s p i e l 3 : 147 Teile 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure wserdern mit 250 bis 300 Teilen Wasser, das 20 Teile Ätznatron gelöst   enthält   und 65 Teilen Bromäthyl bzw. der entsprechenden 
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 und aus Alkohol umkristallisiert. 



   Beispiel 4 : Ersetzt man in den Beispielen 1 bis 3 den Äthylalkohol durch Methyl 
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 Alkohol umkristallisiert, bei 1350 schmilzt und die gleichen   Löslichkeitsverhältnisse auf weist   wie der Athylester. 
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 Alkohol umkristallisielt stellt der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäurephenylester ein rotgelbes   Pulver von Schmelzpunkt 186 bis 1880 dar. Es tst in Wasser, Alkalien und Säuren schwer löslich. in heissem Alkohol leicht löslich.   



     Bei s pie I 6   : Der in analoger Weise erhaltene 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure0chinolylester zeigt einen unscharfen   Zersetzungspunkt   von   lf1Ïo   und ähnliche Löslichkeits-   verhältnisse   wie der in Beispiel 5 beschriebene Ester. 



     Bei 8 pie I   7 : Der o-Oxybenzoesäureester der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure ist in verdünnten Alkalien und heissem Alkohol löslich. Umkristallisiert bildet er gelbe Flocken vom   Rchmelzpunkt 1860.   



   In analoger Weise   führt   man die Derivate der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure in ihre Ester über. Der Methylester der 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-karbonsäure hat, aus Methylalkohol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 1540 und ist löslich in Äther und Benzol, schwer   löslich in Alkohol. Der Glyzerinester   der 6-Methyl-2-piperonylchinolin-4-karbonsäure bildet dunkelbraune Flocken. Mit Natronlauge oder   Sodalösung   bildet sich das Natriumsalz des Esters das in   hellglänzenden   Blättchen ausfällt. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Estern der 2-Piperonylchinolin-4-karbonsäure und ibre Derivate, darin bestehend, dass man die Ausgangsprodukte in üblicher Weise esterinziert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.