AT72305B - Verfahren zur Darstellung von Dihalogenbismethylaminotetraminoarsenobenzolen. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von Dihalogenbismethylaminotetraminoarsenobenzolen. 



   Durch das D. R. P. Nr. 285572 ist ein Verfahren zur Darstellung eines Bismethyl-   aminotetraminoarbenobenzols goschtltzt, welches wertvolle spirillizide Eigenschaften besitzt.   



   Es wurde nun gefunden, dass ein im Kern halogeniertes Bismethylaminotetraminoarsenobenzol, dem folgende   Konsitution   zukommt 
 EMI1.1 
 therapeutisch noch wirksamer ist, indem sich das Verhältnis der Dosis curativa zur Dosis 
 EMI1.2 
 trichlorid) oder die, aus diesen durch Oxydation erhaltenen 2-Halogen-4-dimethylaminobenzolarsinsäurenderEinwirkungeinesGemischesvonSalpetersäureundSchwefelsäure   (Nitriersiiuro)   unterwirft, wobei 2-Halogen-4-methylnitramino-3.5-dinitrobenzol-1-arsinsäuren   untfttohon.   In gleicher Weise kann man auch von den   o-Halogenderivaten   des   p-1feth) "l-   aminobenzolarsenoxydes bzw, der p-Methylaminobenzolarsinsäure ausgehen oder Ton solchen   Derivaten dieser Verbindungen,

   welcho   am Stickstoff neben der Methylgruppe einen   saure-   rest   fnthalton,   da   11110   die genannten Verbindungen bei der Einwirkung von Nitriersäure 
 EMI1.3 
 



     Diese Arsinsäuren tasten   sich leicht tut starken Reduktionsmitteln, wie Zinn, Zinn-   chloro,   Zink in stark saurer Lösung zu Dihalogenbismethylaminotetraminoarsenobenzolen reduzieren. 
 EMI1.4 
 rauchender Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, in kleinen Portionen zugegeben, wobei die Temperatur nicht über 350 steigen darf. Man lässt dann noch einige Stunden bei   35"stehen   und giesst auf Eis, wobei der Nitrokörper sich in gelben Flocken abscheidet. Zur Reinigung wird das abgesaugte und mit Wasser ansgewaschene Produkt in einer 
 EMI1.5 
 gefällt. Die erhaltene 2-Chlor-4-methylnitramino-3. 5-dinitrobenzol-1-arsinsäure stellt ein gelbes Pulver dar, das bein Erhitzen verpufft und sich in Natronlauge mit roter Farbe löst.

   In heissem Wasser, Methyl-und Äthylalkohol und in Azeton ist es leicht löslich, während es in Äther, Chloroform und Benzol unlöslich ist. 
 EMI1.6 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 der Base wird durch Zusatz von viel konzentrierter Salzsäure gefällt, abgesaugt und nacheinander mit Alkohol und Äther gewaschen. 



   Die freie Base, das Dichlorbismethylaminotetraminoarsenobenzol, ist in Wasser un- 
 EMI2.2 
 Pulver, das in Wasser leicht löslich ist. b). Mit   Zink und Satzsäurc.   Zu einer Suspension von 8 Teilen 2-Chlor-   -4#methylnitramin-3.5-dinitrobenzol-1-arsinsäure in   einer aus gleichen Teilen bestehenden Mischung von 200 Teilen Alkohol und konzentrieter Salzsäure fügt man unter gutem Rühren allmählich 15. 4 Teile Zinkstaub. Die Nitroverbindung geht hiebei nach und nach inLösung, Ist alles Zink eingetragen, so erwärmt man Ober freier Flamme solange, bis eine klare Lösung eingetreten ist. Alsdann fügt man zu der vorher filtrierten Flüssigkeit nochmals 100 Teile konzentrierte Salzsäure, kühlt und saugt das   Zinkdoppelsalz des     Reduktionsproduktes   ab.

   Man löst es in Wasser, scheidet durch Zusatz von verdünnter Natronlauge das Dichlorbismethylaminotetraminoarsenobenzol ab und führt es, wie oben angegeben, in das salzsaure Salz über. 



   Beispiel 2 : Darste llung des 2.2'-Dibrom-4.4'-bismethylamino- 
 EMI2.3 
 bei dieser Temperatur und giesst es dann auf Eis, wobei sich die Nitroverbindung in gelben Flocken abscheidet. Man löst das gut ausgewaschene Produkt in Natriumazetatlösung um, filtriert und fällt wieder mit Salzsäure. Die so erhaltene 2-Brom-4-methylnitramino-   -3#dinitrobenzol-1-arsinsäure   ist ein gelbes Pulver, das sich beim Erhitzen unter Puffen 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 

Claims (1)

1. bestehend, dass man auf 2-Halögen-4-methylaminobenzol-1-arsenoxyd bzw. auf die entsprechende Arsinsäure oder auf Derivate dieser Verbindungen, welche am Stickstoff noch eine zweite Methylgruppe oder einen Säurerest enthalten, Nitriersäure zur Einwirkung bringt und die so erhaltenen 2-Halogen-4-methylnitramino-3.5-dinitrobenzol-1-arsinsäuren mit Schwermetallen bzw. Schwermetallsalzen in saurer Lösung reduziert.