AT71162B - Verfahren zur Darstellung eines Bismethylaminotetraminoarsenobenzols. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung eines Bismethylaminotetraminoarsenobenzols. Es hat sich gezeigt, dass dem   Bismethylamino@traminoarsenobvenzol von   der Formel : 
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 sehr wertvolle therapeutische Eigenschaften zukommen, indem das Mittel nicht nur auf Trypano- 
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 Vorzüge vor anderen Arsenverbindungen aufweist. 



   Die Darstellung der neuen wertvollen   Verbindung erfolgt, wie gefunden wurde, auf. üe   
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   vorauszusehen war.   



   Das oben beschriebene Verfahren ist, wie weiter gefunden wurde, nach zwei Richtungen hin einer Variation fähig. 



   Erstens braucht man nicht vom   Dimethylanihnarsenoxyd auszugehen, sondern   kann ganz allgemein jede andere   Arsenverbindung   des Dimethylanilin verwenden, die derselben Oxydations- stufe des Arsens   angehört und unter   dem oxydierenden Einfluss der Nitriersäure p-Dimethyl- 
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 der letztgenannten Verbindung ausgehen. 



   Zweitens kann man allgemein solche aromatische Arsenverbindungen als Ausgangsmaterial verwenden, welche in p-Stellung zum Arsenrest die Gruppe 
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 enthalten, worin R Wasserstoff oder einen Azylrest bedeutet. Unterwirft man solche Ver- 
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 das Stickstoffatom und ersetzt dort das Wasserstoffatom bzw. den Azylrest, indem gleichzeitig der Arsenrest, falls er nicht schen von   vor@herein   in der Form der   Arsensäure   vorhanden war, 
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   phezyl-l-arsinsäure   :

   a) aus p - D i m e t h y l a n i l i n a r s e n o x y d. 1 Teil p-Dimethylanilinarsenoxyd wird in 10 Teilve konzentrierter Schwefelsäure gelöst, bei   (1)   mit einem Gemisch   von 3 Teilen konzentrierter @@@@etersäure (spez.   Gew.   1#41)   und   3 Teilen konzen-   trierter Schwefelsäure   versett und hiera@f is@ Wasserbad   solange erhitzt, bis keine roten Dämpfe mehr entweichen. Nach dem Erkah en wird auf etwa 20 Teile Eis gegossen, wobei sich 
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 und getrocknet. Die Verbindung ist   leicht @@@ch   in heissem Azeton, heissem Alkohol und Eisessig. In verdünnten Mineralsäuren ist sie unliedich. In Natronlauge, Sodalösung und Natriumazetatlosung löst sie sich leicht   und wird a@@@esen Lösungen durch Mineralsäuren wieder aus-   gefällt.

   Beim Erhitzen auf dem Platinblech verpufft sie. b) aus p - D i m e t h y l a n i l i n t r s e n c h l o r ü r. 4 Teile p-Dimethylanilinarsenchlorür werden in 40 Teilen konzentrierter S   @@efelsäure gelöst, bei 0 bis 10    mit einem Gemisch von je 6 Teilen konzentrierter    SchweMsäi. ud   rauchender Salpetersäure versetzt und unter Rühren 5 Stunden auf 40 bis   50  erwärmt N@@n dem Erkalten   giesst man auf etwa 100 Teile Eis und saugt die abgeschiedene Dinitromethylnitaminophenyl-p-arsinsäure ab.

   Sie wird mit Wasser gut abgewaschen und getrocknet. e) aus   p - D i m e t h y l a n i l i n a @ s i n s ä u r e.   4 Teile p-Dimethylanilinarsinsäure werden in 40 Teilen konzentrierter   Schwefel@@re   gelöst und, wie im Beispiel Ib), mit 12 Teilen Nitriersäure nitriert. 
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 Salpetersäure ein. Wenn alles   eingetrager . erwärmt   man noch 2 Stunden auf dem Wasserbad und giesst nach dem Erkalten auf   etwa 30   Teile Eis. Die abgeschiedene Nitroverbindung wird abgesaugt. e) aus   A z e t y l m e t h y l a r s a n l (s ä u r e. 5#4 Teile Azetylmethylarsanilsäure   (erhalten nach der im Beispiel Ia) angegebenen Methode, weisses kristallisiertes Pulver, löslich in 
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   Die freie Base schmilzt bei etwa 95  unter Zersetzung. In Wasser ist sie   unlöslich, schwer     löslich in Alkohol, leicht in Azeton und Es@gsäure.   An der Luft färbt sie sich bald dunkel. Das salzsaure Salz ist ein gelbgrün gefärbtes Pulvet, das in Wasser sehr leicht löslich ist. Es besitzt 
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 Vollendung der Reaktion und kühlt   dawn in Ei8   ab. Das ausgeschiedene   Zinndoppeisalz   wird, wie unter   II@) angegeben, weiterbehandelt.   
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Claims (1)

1. stoff, Methyl oder eine Azylgruppe und As X eine zur Gruppe As 0. (OH) 2 oxydierbare Arsen- Gruppe bzw. die Gruppe Ag 0 (OH) ? selbst bedeutet, der Einwirkung von starker Salpetersäure unterwirft und die so entstehende 3. 5-Dinitro-4-methylnitraminophenyl-1-arsinsäure mit Metallen bzw. Metallsalzen in saurer LÏ ang reduziert.