AT265243B - Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-ChlorphenoxyisobuttersäureInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure
Es ist bekannt, dass die p-Chlorphenoxyisobuttersäure, ihre Alkali- bzw. Erdalkalisalze und Ester, wie z. B. der Äthylester, hypochloresterinämische Eigenschaften aufweisen. Diese Verbindungen, welche oral verabreicht werden, weisen jedoch die unangenehme Eigenschaft auf, dass sie Störungen des Gastrointestinaltraktes, wie z. B. Diarrhö oder Reizungen der Schleimhäute der Verdauungsorgane, verursachen.
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure, welche die oben genannten unangenehmen Eigenschaften nicht besitzen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zeichnet sich im wesentlichen dadurch aus, dass man p-Chlorphenoxyisobuttersäure oder das Ammonium- bzw. ein Alkalisalz derselben in wässerigem Milieu mit einem Salz bzw. einem Hydroxyd des Aluminiums, Wismuts oder Magnesiums umsetzt.
Das Ammonium- bzw. Alkalisalz der p-Chlorphenoxyisobuttersäure, welches man für die Reaktion benötigt, kann man seinerseits dadurch erhalten, dass man auf die Säure in wässerigem Milieu Ammonium-oder ein Alkalihydroxyd bzw. -carbonat einwirken lässt.
Als Salze der oben genannten Gruppe von erfindungsgemäss einzusetzenden Metallen kann man die Chloride, Nitrate, Sulfate, Acetate oder Carbonate, insbesondere basische Carbonate, verwenden. Beispielsweise seien genannt : Aluminiumchlorid, Wismutchlorid, Aluminiumnitrat, Aluminiumsulfat, Magnesiumacetat, basisches Magnesiumcarbonat.
Als Hydroxyd kommt insbesondere Magnesiumhydroxyd in Frage.
Zur Herstellung von Aluminium-bis- [a- (p-chlorphenoxy)-isobutyrat] der Formel
EMI1.1
lässt man 2 Mole des Ammonium- oder eines Alkalisalzes der p-Chlorphenoxyisobuttersäure mit 1 Mol Aluminiumchlorid in wässerigem Milieu reagieren.
Es ist vorteilhaft, das Ausgangssalz im wässerigen Milieu herzustellen und es danach ohne Isolierung mit dem Aluminiumchlorid zur Reaktion zu bringen.
Zur Herstellung des Aluminium-mono- (p-chlorphenoxyisobutyrats) der Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
lässt man in wässerigem Milieu l Mol p-Chlorphenoxyisobuttersäure, 1, 5 Mol Alkali- oder Ammoniumcarbonat und 1 Mol Aluminiumchlorid, -nitrat oder -sulfat miteinander reagieren.
Zur Herstellung von Wismut-mono- (p-chlorphenoxyisobutyrat) der Formel
EMI2.2
lässt man in wässerigem Milieu 1 Mol p-Chlorphenoxyisobuttersäure, wenigstens 1 Mol Alkali-oder Ammoniumcarbonat und 1 Mol Wismutchlorid miteinander reagieren.
Zur Herstellung von Magnesium-bis- [a- (p-chlorphenoxy)-isobutyrat] der Formel
EMI2.3
lässt man in wässerigem Milieu 2 Mol p-Chlorphenoxyisobuttersäure mit einem Überschuss an Magnesiumacetat bzw. -hydroxy oder basischem Magnesiumcarbonat reagieren.
Die durch das erfindungsgemässe Verfahren erhaltenen Salze weisen hypocholesterinämische Wir-
EMI2.4
Die verschiedenen, erfindungsgemäss erhältlichen Aluminium-, Wismut- und Magnesiumsalze haben, sowohl vom toxikologischen als auch vom pharmakologischen und klinischen Standpunkt betrachtet, praktisch die gleichen Wirkungen.
Sie weisen interessante therapeutische Wirkungen auf, vor allem hypocholesterinämische Eigenschaften, auf Grund derer sie, wie im folgenden dargelegt, wertvoll sind.
1. Toxikologische Versuche :
Als Beispiele werden die folgenden Ergebnisse aus Versuchen mit Aluminium-bis- [a- (p-chlor- phenoxy)-isobutyrat] genannt.
Die toxikologische Prüfung hat ergeben : a) akute Toxizität : DL 50/24 h (nachVerabreichungdurchMagensonde) 4, 0 g/kg beider Swiss-Maus und 4, 25 bei der Wistar-Ratte ; nach intraperitonealer Verabreichung : 1, 2 g/kg bei der Swiss-Maus und 1, 85 g/kg bei der Wistar-Ratte. b) subchronische und chronische Toxizität : 200 mg/kg werden sowohl von der Ratte als auch vom Kaninchen vollkommen vertragen. c) Die Verträglichkeit ist lokal und allgemein. d) Missbildungen treten nicht auf.
2. Pharmakologische Versuche :
Die pharmakologischen Versuche wurden an der Ratte und am Kaninchen durchgeführt.
Im folgenden sind als Beispiel Versuche an der Ratte beschrieben.
An Wistar-Ratten wurde 15 Tage hindurch bei gleichzeitiger hypocholesterinämischer Diät 200 mg Aluminium-bis- [ < x- (p-chlorphenoxy)-isobutyrat] pro Tag und kg Körpergewicht durch eine Magensonde verabreicht. Nicht behandelte Ratten, für welche dieselbe Diät galt, dienten als Kontrolle. Die Werte der folgenden Tabelle geben das Mittel aus 40 Tieren wieder.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
<tb>
<tb>
Komponenten <SEP> Cholesterin <SEP> Kunkel <SEP> Kunkel <SEP> Burstein <SEP> Triglyceride <SEP> Phospholipide <SEP> Lipide
<tb> gesamt <SEP> Phenol <SEP> Phenol <SEP> gesamt
<tb> Kl <SEP> Ka
<tb> Kontroll- <SEP> 3, <SEP> 85 <SEP> g <SEP> 49 <SEP> 65 <SEP> 74 <SEP> 1, <SEP> 02 <SEP> g <SEP> 3,65 <SEP> g <SEP> 9,25 <SEP> g
<tb> tiere <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> UV <SEP> UV <SEP> UV <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> pro <SEP> 1000
<tb> behandelte <SEP> 2, <SEP> 60 <SEP> g <SEP> 37 <SEP> 51 <SEP> 61 <SEP> 0, <SEP> 65 <SEP> g <SEP> 2, <SEP> 50 <SEP> g <SEP> 6, <SEP> 25 <SEP> g <SEP>
<tb> Tiere <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> UV <SEP> UV <SEP> UV <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> pro <SEP> 1000 <SEP> pro <SEP> 1000
<tb>
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
Man erhält 275 g Aluminium-mono- (p-chlorphenoxyisobutarat).
Man kann in obigem Beispiel die 214, 4 g AlClg. 6H O durch 375 g Al (NOg) g. 9H O (l Mol) oder durch die äquivalente Menge Aluminiumsulfat ersetzen, ohne die Verfahrensweise ändern zu müssen.
Beispiel 4 : Herstellung von Wismut-mono- (p-chlorphenoxyisobutyrat) : In l, 5 l Wasser löst man 24 g wasserfreie Soda (0, 23 Mol) und dann 50 g p-Chlorphenoxyisobutter- säure (0, 23 Mol), erhitzt zum Sieden und versetzt langsam unter Rühren mit 74 g Wismutchlorid (0, 23 Mol). Sieden und Rühren werden noch 10 min fortgesetzt, dann filtriert man in der Hitze und wäscht mit 11 siedenden Wassers.
Man erhält 89 g Wismut-mono- (p-chlorphenoxyisobutyrat), das entspricht einer Ausbeute von 840/0.
Dieses Salz stellt ein feines amorphes weiss-creme-farbenes Pulver dar.
Die Analyse zeigt, dass das Produkt eine kleine Menge Wismutoxychlorid (weniger als 5% BiOCl) enthält.
In den drei folgenden Beispielen ist die Herstellung von Magnesium-bis- (p-chlorphenoxyisobutyrat) beschrieben.
Beispiel 5 : In l, 5 l Wasser lost man 150 g (0, 7 Mol) Magnesiumacetat, erhitzt zum Sieden und fügt portionsweise unter Rühren 50 g p-Chlorphenoxyisobuttersäure (0, 23 Mol) zu. Man lässt noch 10 min sieden, filtriert, wenn nötig, zur Entfernung von nicht umgesetzter p-Chlorphenoxyisobuttersäure und lässt dann die Lösung 12 h stehen.
Das auskristallisierte Magnesiumsalz wird abfiltriert, rasch mit 50 ml Eiswasser gewaschen und ge- trocknet. Die Mutterlaugen werden eingeengt und 12 h stehen gelassen. Man erhält auf diese Weise noch eine Menge des gewünschten Magnesiumsalzes.
Die Ausbeute beträgt insgesamt 70 g Magnesium-bis- (p-chlorphenoxyisobutyrat), das entspricht
67%.
Die feinen weissen Nadeln sind in Alkohol und Wasser löslich und schmelzen unter Zersetzung ober- halb 3000C.
Beispiel 6 : Man löst 50 g p-Chlorphenoxyisobuttersäure (0, 23 Mol) in 1, 5 l siedenden Wassers, fügtportionsweise unter Rühren 11, 5 g (0, 585 Mol) basisches Magnesiumcarbonat [MgCOg. Mg (OH) y 3 HO] zu und kocht unter Rühren noch weitere 5 min. Man lässt hierauf die Mischung bis auf etwa 500C er- kalten, filtriert und wäscht das Mg (OH) 2 und die nicht umgesetzte Säure mit 50 ml heissen Wassers. Das
Filtrat wird auf ungefähr 500 ml eingeengt und 12 h stehen gelassen.
Man verfährt hierauf wie im Beispiel 5.
Man erhält insgesamt 51 g Magnesium-bis- [x- (p-chlorphenoxyisobutyrat], was eine Ausbeute von etwa 490/0 entspricht.
Beispiel 7 : Man löst 50 g p-Chlorphenoxyisobuttersäure (0,23 Mol) in 1, 51 siedenden Wassers, fügt portionsweise und unter Rühren 14 g Magnesiumhydroxyd zu und erhitzt weitere 5 min unter Rühren zum Sieden.
Danach verfährt man weiter wie im Beispiel 4.
Man erhält insgesamt 41 g Magnesium-bis- [α-(p-chlorphenoxy)-isobutyrat], das entspricht einer Ausbeute von etwa 39solo.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure, dadurch ge- kennzeichnet, dass man p-Chlorphenoxyisobuttersäure oder das Ammonium- bzw. ein Alkalisalz derselben mit einem Salz oder Hydroxyd des Aluminiums, Wismuts oder Magnesiums in wässerigem Medium umsetzt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man als Salz des Aluminiums, Wismuts oder Magnesiums die Chloride, Nitrate, Sulfate, Acetate oder basischen Carbonate verwendet.3. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dassmandasMagnesiuminForm des Hydroxyds einsetzt.4. VerfahrennachAnspruch2, dadurch gekennzeichnet, dass manvon den Salzen der genannten Gruppe Aluminiumchlorid, -nitrat oder -sulfat, Wismutchlorid, Magnesiumacetat oder basi- sches Magnesiumcarbonat einsetzt.5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Aluminium-bis-[α-(p-chlorphenoxy)-isobutyrat], dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol des Ammonium- oder eines Alkalisalzes der <Desc/Clms Page number 5> p-Chlorphenoxyisobuttersäure mit einem Mol Aluminiumchlorid in wässerigem Milieu umsetzt.6. Verfahren nach Anspruchs, dadurch gekennzeichnet, dassmanaufp-Chlorphenoxy- isobuttersäure zuerst in wässerigem Medium ein Ammonium- oder Alkalihydroxyd bzw. -carbonat einwirken lässt und der erhaltenen Reaktionsmischung, ohne vorherige Isolierung des Chlorphenoxyisobutyrats, das Aluminiumchlorid zufügt.7. Verfahren zur Herstellung von Aluminium-mono-[a-(p-chlorphenoxy)-isobutyrat] nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem wässerigen Medium 1 Molp-Chlor- phenoxyisobuttersäure, 1, 5 Mol Ammonium- oder Alkalicarbonat und 1 Mol Aluminiumchlorid, -nitrat oder-sulfat miteinander umsetzt.8. Verfahren zurHerstellungvonWismut-mono- [a- (p-chlorphenoxy)-isobutyrat] nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man in wässerigem Milieu l Mol p-Chlorphenoxyisobuttersäure, wenigstens 1 Mol Alkali- oder Ammoniumcarbonat und 1 Mol Wismutchlorid miteinander umsetzt.9. Verfahren zur Herstellung von Magnesium-bis-[α-(p-chlorphenoxy)-isobutyrat] nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in wässerigem Milieu 2 Mol p-Chlorphenoxyisobuttersäure mit einem entsprechenden Überschuss Magnesiumacetat oder Magnesiumhydroxyd oder basischem Magnesiumcarbonat umsetzt.
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT265243B true AT265243B (de) | 1968-10-10 |
Family
ID=25696549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT443966A AT265243B (de) | 1965-05-11 | 1966-05-10 | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der p-Chlorphenoxyisobuttersäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT265243B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2745717A1 (de) * | 1976-10-18 | 1978-04-20 | Hauser Chepharin Paul | Verfahren zur herstellung des magnesiumsalzes der p-chlorphenoxyisobuttersaeure |
-
1966
- 1966-05-10 AT AT443966A patent/AT265243B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2745717A1 (de) * | 1976-10-18 | 1978-04-20 | Hauser Chepharin Paul | Verfahren zur herstellung des magnesiumsalzes der p-chlorphenoxyisobuttersaeure |
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