AT203000B - Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäureInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die 4, 6-Dioxyisophthalsäure ist bekannt. Zur Herstellung dieser Verbindung eignet sich z. B. das Verfahren von M. Pantlitschka und H. Benger (Monatshefte für Chemie 81, 293 [1950]). Auch die 5-Chlor-und 5-Brom-4, 6-dioxyisophthalsäuren sind bekannt. Zu ihrer Herstellung dient z. B. das Verfahren von F. Hemmelmayr und Th. Meyer (Monatshefte für Chemie 46,143 [1925]). Eine pharmakologische oder andere medizinische bzw. biochemische Untersuchung dieser Verbindung ist noch nicht bekannt geworden. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die 4, 6-Dioxyisophthalsäure sowie die 5-Halogen-4, 6-dioxyisophthalsäure und insbesondere ihre Salze mit nicht-toxischen organischen Basen oder ihre Calcium- und Magnesiumsalze eine gute antiarthritische und antiartheriosklerotische Wirkung bei ausgezeichneter Verträglichkeit aufweisen. Sie weisen ferner eine gute analgetische Wirkung auf. Am wirksamsten erwies sich hiebei die 5-Jod-4, 6-dioxyisophthalsäure und deren Salze. Die 4, 6-Dioxyisophthalsäure sowie die 5-Halogen-4, 6-Dioxyisophthalsäuren selbst besitzen zwar auch schon eine günstige pharmakologische Wirkung bei geringer Toxizität, jedoch sind sie als relativ starke organische Säuren schlecht magenverträglich. Die Alkalisalze dieser Säuren besitzen zwar diese unangenehme Wirkung nicht, haben jedoch den Nachteil, dass bei ihrer längeren Anwendung dem EMI1.2 den chronischen Stoffwechselerkrankungen unvorteilhaft wäre. Alle diese Nachteile können vermieden werden, wenn man die Salze der 4, 6-Dioxyisophthalsäure bzw. der 5-Halogen-4, 6-dioxyisophthalsäuren mit nichttoxischen organischen Basen oder die Calcium-oder Magnesiumsalze dieser Säuren verwendet. Diese zeigen bei sehr guter Wirkung eine ausgezeichnete Verträglichkeit. Darüber hinaus haben sie z. B. den Vorteil einer verzögerten Ausscheidung. Dies bedeutet, dass ein therapeutisch wirksamer Blutspiegel über eine längere Zeit eingehalten wird. Als nicht-toxische Basen eignen sich insbesondere die Alkanolamine, wie Äthanolamin, Diäthanolamin usw., Aminozuckerderivate, wie Glukoseamin, Methylglukamin usw., oder cyclische Basen, wie Morpholin, Piperazin usw. Die Herstellung der Salze mit der 4, 6-Dioxyisophthalsäure erfolgt entweder durch inniges Vermischen der Komponenten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs-oder Verdünnungsmittels oder durch doppelte Umsetzung eines Salzes der 4, 6-Dioxy- isophthalsäure mit Salzen der Basen. Als Lösungsmittel wählt man vorteilhaft ein solches, aus dem das Salz umkristallisiert werden kann. Man verwendet bevorzugt 2 Mol einer monobasischen oder 1 Mol einer dibasischen Verbindung auf 1 Mol der 4, 6-Dioxyisophthalsäure. Man kann aber auch Salze aus 1 Mol Base und 1 Mol 4, 6-Dioxyisophthalsäure herstellen ; diese haben jedoch den Nachteil, in wässeriger Lösung freie 4, 6-Dioxyisophthalsäure abzuscheiden. Die bisher in der Literatur noch nicht beschriebene 5-Jod-4, 6-dioxyisophthalsäure kann z. B. auf folgende Weise gewonnen werden : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden mit 8 g Natriumhydroxyd in 500 cm Wasser gelöst. Hierauf wird unter Rühren eine Lösung von 26 g Jod und 20 g Kaliumjodid in 100 cm3 Wasser zugetropft. Man lässt noch über Nacht rühren und säuert dann mit Salzsäure an. Die ausgefallene 5-Jod-4, 6-dioxy- isophthalsäure wird abgesaugt und aus 50%igem Alkohol umkristallisiert. Sie zersetzt sich unter Jodabspaltung ab 2500 C. Beispiel 1 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure und 24 g Diäthanolamin werden am Wasserbad unter Rühren geschmolzen. Nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol schmilzt das Bis-diäthanolaminsalz der 4, 6-Dioxyisophthalsäure bei 108 C. Beispiel 2 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden in 400 cm3 Alkohol suspendiert, mit 18 g Morpholin versetzt und zum Sieden erhitzt. Man filtriert heiss ab und lässt kristallisieren. Das so <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Beispiel 3 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden in 50 cm 3 Alkohol suspendiert und mit einer Lösung von 6, 3 Äthylendiamin in 150 cm3 Wasser versetzt. Man erhitzt zum Sieden, filtriert ab und lässt kristallisieren. Das so erhaltene EMI2.2 Beispiel 4 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden in 50 cm3 Alkohol suspendiert und mit einer Lösung von 20 g Piperazinhexahydrat in 50 cm3 Wasser versetzt. Man löst heiss und lässt dann das Piperazinsalz der 4, 6-Dioxyisophthal- säure auskristallisieren. Es schmilzt bei 214 C unter Zersetzung. Beispiel 5 : 27g 5-Brom-4, 6-dioxyisophthal- säure werden in 200 cm3 Alkohol gelöst und unter Rühren zu einer Lösung von 20 g Morpholin in 100 cm3 Alkohol zulaufen gelassen. Man kühlt hierauf ab, saugt das ausgefallene Bismorpholinsalz der 5-Brom-4, 6-dioxyisophthalsäure ab und wäscht mit Alkohol-nach. Das Salz schmilzt bei 199 C unter Zersetzung. EMI2.3 Isopropylalkohol versetzt. Das ausgefallene Bis- äthanolaminsalz der 5-Jod-4, 6-dioxyisophthal- säure wird nach Abkühlen abgesaugt und mit Isopropylalkohol nachgewaschen. Es schmilzt bei 1530 C. Beispiel 7 : 32 g 5-Jod-4, 6-dioxyisophthal- säure werden in 100 cm3 Isopropylalkohol gelöst und mit einer Lösung von 23 g Diäthanolamin in 50 cm3 Isopropylalkohol versetzt. Das ausgefallene Bis-diäthanolaminsalz der 5-Jod-4, 6-di- oxyisophthalsäure wird nach Abkühlen abgesaugt und mit Isopropylalkohol nachgewaschen. Es schmilzt bei 117 C. Beispiel 8 : 32 g 5-Jod-4, 6-dioxyisophthalsäure werden in 320 cm3 Alkohol gelöst und unter Rühren in eine Lösung von 20 g Morpholin in 100 cm3 Alkohol gegossen. Nach Erkalten wird abgesaugt und mit Alkohol nachgewaschen. Das so gewon- EMI2.4 6-dioxyiso-Beispiel 9 : 32 g 5-Jod-4, 6-dioxyisophthalsäure werden in 80 cm3 10 oiger Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 25 g Calciumchlorid in 50 cm3 Wasser versetzt. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene Calciumsalz der 5-Jod-4, 6dioxyisophthalsäure abgesaugt und mit kaltem Wasser nachgewaschen. Beispiel 10 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden in 400 cm3 piger Natronlauge gelöst und mit einer Lösung von 25 g Calciumchlorid in 100 cm3 Wasser versetzt. Das ausgefallene Calciumsalz der 4, 6-Dioxyisophthalsäure wird nach kurzem Stehen abgesaugt und mit Wasser nachgewaschen. Beispiel 11 : 19, 8 g 4, 6-Dioxyisophthalsäure werden in 200 cm34%iger Natronlauge warm EMI2.5 Lösung von 10 g Magnesiumchlorid versetzt. Nach Erkalten wird das ausgefallene Magnesiumsalz der 4, 6-Dioxyisophthalsäure abgesaugt. Durch Einengen der Mutterlauge kann eine weitere Menge gewonnen werden. Beispiel 12 : 27 g Calciumhydroxyd werden bei 600 C in 500 cm3 Wasser suspendiert, mit 112 g 5-Joddioxyisophthalsäure versetzt und nach kurzem Rühren abfiltriert. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Erkalten das Calciumsalz der 5-Jod- 4, 6-dioxyisophthalsäure aus. Beispiel 13 : 24, 2 g Di-Natriumsalz der 4, 6Dioxyisophthalsäure werden in 400 cm3 Alkohol zum Sieden erhitzt, mit 25, 2 g Morpholinhydro- chlorid versetzt und einige Zeit unter Erhitzen gerührt. Hierauf wird heiss filtriert, wobei im Filtrat das Di-Morpholinat der 4, 6-Dioxyisophthalsäure auskristallisiert. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4, 6-Dioxyisophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4, 6-Dioxyisophthalsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, eine nichttoxische organische Base, beispielsweise Alkanolamine, Aminozuckerderivate oder cyclische Basen, wie Morpholin bzw. Piperazin, einwirken lässt. 2. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 5-Halogen- (insbesondere 5-Jod-)-4, 6-dioxyisophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 5-Halogen- (insbesondere 5-Jod-) -4, 6-dioxy- isophthalsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, eine nichttoxische organische Base, beispielsweise Alkanolamine, Aminozuckerderivate oder cyclische Basen, wie Morpholin bzw. Piperazin, einwirken lässt. 3. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4, 6-Dioxy-isophthalsäure und der 5-Halogen- (insbesondere 5-Jod-)-4, 6-dioxyisophtbalsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4, 6-Dioxyisophthalsäure bzw. 5-Halogen- (insbesondere EMI2.6 Lösungsmittels, einwirken lässt. 4. Abänderung des Verfahrens gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass an Stelle einer nichttoxischen organischen Base deren Salze mit anorganischen Säuren und an Stelle der freien Dioxyisophthalsäuren deren Salze mit einwertigen anorganischen Basen eingesetzt werden. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 5. Abänderung des Verfahrens gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass an Stelle von Ca (OH) 2 oder Mg (OH) 2 ein anorganisches Calciumsalz oder ein anorganisches Magnesiumsalz an Stelle der freien Dioxyisophthalsäuren deren Salze mit einwertigen anorganischen Basen eingesetzt werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
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