AT270637B - Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins

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AT270637B AT652067A AT652067A AT270637B AT 270637 B AT270637 B AT 270637B AT 652067 A AT652067 A AT 652067A AT 652067 A AT652067 A AT 652067A AT 270637 B AT270637 B AT 270637B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo- pyrazolidins 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des   1, 2-Diphenyl-4-n-     butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidins   der Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 in einem auch das sich bildende neue Salz (I) lösenden Lösungsmittel, z. B. Aceton oder Methanol, auflöst und das gebildete Salz (I) durch Eingiessen der erhaltenen Lösung in ein das Salz (I) nicht lösendes Lösungsmittel, z. B. Hexan oder Diäthyläther, ausfällt. 



   Die Ausfällung des Salzes (I) wird vorteilhaft durch Einrühren der Reaktionsmischung in das ausfällende Lösungsmittel bei einer der Umgebungstemperatur benachbarten Temperatur durchgeführt, beispielsweise bei einer Temperatur von etwa 30   C. 



   Man verwendet vorzugsweise einen Überschuss an Piperazin, bezogen auf die stöchiometrischen Mengen von Piperazin und   1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidin.   



   Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert :
Beispiel 1 : Man löst 1000 mg   1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidin   und 550 mg Piperazinmonohydrat in 20 ml Aceton. Unter Rühren giesst man die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von   30   C in   40 ml Hexan. Es scheidet sich sofort ein öliger Niederschlag ab, der schnell kristallisiert. Nach dem Filtrieren und Waschen mit Hexan erhält man 1100 mg des Salzes in Form weisser Kristalle, die bei 
 EMI1.3 
 diese Bande bei 3320 cm-1 nicht auf. 



   Beispiel 2 : Man arbeitet entsprechend Beispiel   l   mit dem Unterschied, dass man 700 mg Piperazin an Stelle der dort genannten 550 mg verwendet. Man erhält 1140 mg des bei   134-138   C   schmelzenden Salzes. 



   Beispiel 3 : Man arbeitet gemäss Beispiel   1,   aber mit dem Unterschied, dass man Methanol an Stelle von Aceton und Äther an Stelle von Hexan verwendet. Man erhält das gewünschte Salz in der gleichen Ausbeute. 



   Das erfindungsgemäss erhältliche Produkt stellt ein Pharmazeutikum mit bedeutungsvollen und unerwarteten Eigenschaften dar, wenn man es mit dem   1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxopyrazolidin   vergleicht. 



  Bei in vivo durchgeführten Versuchen sowohl bei Tieren als auch bei Menschen wurde festgestellt, dass das   erfindungsgemäss   gewonnene Salz eindeutig weniger toxisch ist als die Base, wohingegen seine Verträglichkeit bedeutend besser ist. Während die Verabreichung der Base des substituierten Pyrazolidins bei Menschen eine starke Abnahme der Ausscheidung der Elektrolyte hervorruft, stellt man im Gegensatz hiezu fest, dass bei Verabreichung des Salzes I die Elektrolytausscheidung normal ist. Hieraus ergibt sich, 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 dass das   erfindungsgemäss   erhältliche Salz I über längere Zeiten und in stärkeren Dosen verabreicht werden kann, ohne dass die Diät der Patienten salzarm sein muss. Darüber hinaus hat man festgestellt, dass das Salz I bedeutend schneller wirkt als die Pyrazolidinbase. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des   1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxopyrazo-   lidins, der Formel 
 EMI2.1 
 dadurch gekennzeichnet, dass man Piperazin und 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidin in einem auch das sich bildende neue Salz (I) lösenden Lösungsmittel, z. B. Aceton oder Methanol, auflöst und das gebildete Salz (I) durch Eingiessen der erhaltenen Lösung in ein das Salz (I) nicht lösendes Lösungsmittel, z. B. Hexan oder Diäthyläther, ausfällt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Piperazin im Überschuss über die zur Salzbildung notwendige stöchiometrische Menge einsetzt.
AT652067A 1967-05-09 1967-07-12 Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins AT270637B (de)

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