AT270637B - Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidinsInfo
- Publication number
- AT270637B AT270637B AT652067A AT652067A AT270637B AT 270637 B AT270637 B AT 270637B AT 652067 A AT652067 A AT 652067A AT 652067 A AT652067 A AT 652067A AT 270637 B AT270637 B AT 270637B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salt
- diphenyl
- butyl
- pyrazolidine
- dioxo
- Prior art date
Links
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 16
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000036826 Excretion Effects 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- JRRBJSPQEVZLPI-UHFFFAOYSA-N piperazin-1-ium;hydroxide Chemical compound O.C1CNCCN1 JRRBJSPQEVZLPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003218 pyrazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo- pyrazolidins
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1, 2-Diphenyl-4-n- butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidins der Formel
EMI1.1
EMI1.2
in einem auch das sich bildende neue Salz (I) lösenden Lösungsmittel, z. B. Aceton oder Methanol, auflöst und das gebildete Salz (I) durch Eingiessen der erhaltenen Lösung in ein das Salz (I) nicht lösendes Lösungsmittel, z. B. Hexan oder Diäthyläther, ausfällt.
Die Ausfällung des Salzes (I) wird vorteilhaft durch Einrühren der Reaktionsmischung in das ausfällende Lösungsmittel bei einer der Umgebungstemperatur benachbarten Temperatur durchgeführt, beispielsweise bei einer Temperatur von etwa 30 C.
Man verwendet vorzugsweise einen Überschuss an Piperazin, bezogen auf die stöchiometrischen Mengen von Piperazin und 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidin.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert :
Beispiel 1 : Man löst 1000 mg 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxo-pyrazolidin und 550 mg Piperazinmonohydrat in 20 ml Aceton. Unter Rühren giesst man die erhaltene Lösung bei einer Temperatur von 30 C in 40 ml Hexan. Es scheidet sich sofort ein öliger Niederschlag ab, der schnell kristallisiert. Nach dem Filtrieren und Waschen mit Hexan erhält man 1100 mg des Salzes in Form weisser Kristalle, die bei
EMI1.3
diese Bande bei 3320 cm-1 nicht auf.
Beispiel 2 : Man arbeitet entsprechend Beispiel l mit dem Unterschied, dass man 700 mg Piperazin an Stelle der dort genannten 550 mg verwendet. Man erhält 1140 mg des bei 134-138 C schmelzenden Salzes.
Beispiel 3 : Man arbeitet gemäss Beispiel 1, aber mit dem Unterschied, dass man Methanol an Stelle von Aceton und Äther an Stelle von Hexan verwendet. Man erhält das gewünschte Salz in der gleichen Ausbeute.
Das erfindungsgemäss erhältliche Produkt stellt ein Pharmazeutikum mit bedeutungsvollen und unerwarteten Eigenschaften dar, wenn man es mit dem 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxopyrazolidin vergleicht.
Bei in vivo durchgeführten Versuchen sowohl bei Tieren als auch bei Menschen wurde festgestellt, dass das erfindungsgemäss gewonnene Salz eindeutig weniger toxisch ist als die Base, wohingegen seine Verträglichkeit bedeutend besser ist. Während die Verabreichung der Base des substituierten Pyrazolidins bei Menschen eine starke Abnahme der Ausscheidung der Elektrolyte hervorruft, stellt man im Gegensatz hiezu fest, dass bei Verabreichung des Salzes I die Elektrolytausscheidung normal ist. Hieraus ergibt sich,
<Desc/Clms Page number 2>
dass das erfindungsgemäss erhältliche Salz I über längere Zeiten und in stärkeren Dosen verabreicht werden kann, ohne dass die Diät der Patienten salzarm sein muss. Darüber hinaus hat man festgestellt, dass das Salz I bedeutend schneller wirkt als die Pyrazolidinbase.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1, 2-Diphenyl-4-n-butyl-3, 5-dioxopyrazo- lidins, der Formel
EMI2.1
dadurch gekennzeichnet, dass man Piperazin und 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidin in einem auch das sich bildende neue Salz (I) lösenden Lösungsmittel, z. B. Aceton oder Methanol, auflöst und das gebildete Salz (I) durch Eingiessen der erhaltenen Lösung in ein das Salz (I) nicht lösendes Lösungsmittel, z. B. Hexan oder Diäthyläther, ausfällt.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Piperazin im Überschuss über die zur Salzbildung notwendige stöchiometrische Menge einsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE43432 | 1967-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT270637B true AT270637B (de) | 1969-05-12 |
Family
ID=3840419
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT652067A AT270637B (de) | 1967-05-09 | 1967-07-12 | Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT270637B (de) |
-
1967
- 1967-07-12 AT AT652067A patent/AT270637B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1815922C3 (de) | 5-Phenyltetrazol-Derivate | |
| DE2248777A1 (de) | Indometacin-suppositorium | |
| AT270637B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins | |
| DE2166270C3 (de) | Nicotinoylaminoäthansulfonyl-2amino-thiazol | |
| DE578213C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Antimonsalze | |
| DE1192212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des N-[5'-Nitrofurfuryliden-(2')]-1-aminohydantoins | |
| DE2008332C3 (de) | 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE917005C (de) | Verfahren zur Herstellung quecksilberhaltiger Propylharnstoffe | |
| AT216005B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE948153C (de) | Verfahren zur Herstellung des hoeherschmelzenden Isomeren des 2-AEthylcrotonylharnstoffes | |
| DE1545652C (de) | 3-(alpha-Hydroxyäthyl)-6-chlor-7sulfamyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1 dioxyd | |
| CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| AT325762B (de) | Rontgenkontrastmittel | |
| AT206590B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen am Indolstickstoff substituierten Derivaten der Lysergsäure-Reihe | |
| AT216004B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| DE641270C (de) | Verfahren zur Darstellung von durch heterocyclische Reste substituierten Pyridiniumaethanolen | |
| DE291614C (de) | ||
| AT203000B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäure | |
| AT317246B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Schwermetall-Komplexsalzen von trisubstituierten Dithiocarbamoylhydrazinen | |
| DE646703C (de) | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexverbindungen | |
| DE1695747A1 (de) | Piperazinsalz des 1,2-Diphenyl-4-bytyl-3,5-dioxo-pyrazolidin | |
| AT235467B (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch aktiven Salzes | |
| AT125233B (de) | Verfahren zur Darstellung salzartiger Verbindungen von höheren Homologen der Polyoxybenzole. | |
| AT268296B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3) |