AT250958B - Verfahren zur Herstellung des neuen freien Esters O-Nicotinoylcholinchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen freien Esters O-NicotinoylcholinchloridInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung des neuen freien Esters 0 -N icotinoy lcholinchlorid
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rid der Formel
EMI1.2
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Nicotinsäure-ss-halogen- äthylester mit Trimethylamin oder den Nicotinsäure-N, N-dimethylaminoäthylester mit einem Methylhalogenid umsetzt, wobei man das allenfalls zuerst entstehende O-Nicotinoylcholinjodid oder-bromid mit Silberchlorid reagieren lässt, wodurch man das 0- Nicotinoylcholinchlorid erhält.
Diese neue Verbindung stellt ein wertvolles vasodilatierendes Mittel mit protrahierter Wirkung und guter Wasserlöslichkeit dar.
Um von den Nicotinsäure-ss-halogenäthylestern zu O-Nicotinoylcholinhalogeniden zu gelangen, setzt man die Nicotinsäure-ss-halogenäthylester mit Trimethylamin um. Am befriedigendsten verläuft die Anlagerung von Trimethylamin an den Nicotinsäure-ss-jodäthylester, welcher mit - aus in Aceton und Methyläthylketon gelöstem - Natriumjodid aus dem Nicotinsäure-ss-chloräthylester erhalten wird.
EMI1.3
ist jedoch die Umsetzung mit Methyljodid, welch letztere beinahe quantitativ verläuft und das O-Nicotinoylcholinjodid ergibt.
Beispiel 1 : 4 g (14 mMol) Nicotinsäure-B-jodäthylester, in 10ml absolutem Aceton gelöst, wird mit Trimethylamin in Überschuss (51 mMol) versetzt. Nach etwa 30 min beginnt sich das O-Nicotinoylcholinjodid abzuscheiden, das nach Filtration und zweimaliger Umkristallisation aus Äthanol einen Schmelzpunkt von 199 bis 2000 C aufweist.
1 g (3 mMol) O-Nicotinoylcholinjodid wird in 20 ml Wasser-Methanolgemisch 1 : 1 gelöst und mit 2,2 g (15 mMol) frisch gefälltem und gewaschenem Silberchlorid versetzt. Nach einigen Tagen Schütteln bei Zimmertemperatur wird vom ausgeschiedenen Silberjodid filtriert und die Lösung eingedampft.
Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthanol-Äther schmilzt das erhaltene O-Nicotinoylcholinchlo- rid bei 205 - 2060 C.
Beispiel 2: 1, 3 g (6,2 mMol) Nicotinsäure-N, N-dimethylaminoäthylester - in Äther gelöst- wird vorsichtig mit 0,965 g (6,8 mMol) Methyljodid versetzt. Nach 10 min beginnt das sich bildende 0- Nicotinoylcholinjodid auszukristallisieren. Die Reaktion ist nach 2 h beendet ; nach Filtration und drei-
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maligem Umkristallisieren aus Äthanol schmilzt das erhaltene O-Nicotinoylcholinjodid ebenfalls bei 199 bis 2000 C. Die durchschnittliche Ausbeute beträgt 96%.
Die Umsetzung des 0- Nicotinoylcholinjodids zum 0- Nicotinoylcholinchlorid erfolgt, wie unter Beispiel 1 angeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen freien Esters O-Nicotinoylcholinchlorid der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man Nicotinsäure-ss-halogenäthylester mit Trimethylamin oder den Nicotinsäure-N, N-dimethylaminoäthylester mit einem Methylhalogenid umsetzt, wobei man das allenfalls zuerst entstehende O-Nicotinoylcholinjodid oder-bromid mit Silberchlorid reagieren lässt, wodurch man das 0- Nicotinoylcholinchlorid erhält.
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