CH395124A

CH395124A - Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen

Info

Publication number: CH395124A
Application number: CH715965A
Authority: CH
Inventors: Alfons Schuler Wilhelm; Schlichtegroll Ansgar Von; Beschke Helmut; Klingler Karl-Heinz
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1959-03-18
Filing date: 1960-02-12
Publication date: 1965-07-15
Also published as: DE1210873B; US3485926A; CH396026A; BE588736A; SE300621B; GB917099A; FR628M

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Halogenalkylaminen   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen der Formel
EMI1.1     


<tb>  <SEP> CH2CH-CH3
<tb>  <SEP> Ä <SEP> 215
<tb> R1 <SEP> HN-(C <SEP> H11-Halogen
<tb>  worin R1 Wasserstoff und n den Wert 3, oder   Rt    ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe und n den Wert 2 oder 3 bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit einer Carbonylverbindung der Formel
EMI1.3     


<tb> C-(C <SEP> H2)-Halogen <SEP> III
<tb>  worin x für den Fall, dass   Rt    Wasserstoff bedeutet, den Wert 2 und für den Fall, dass R, ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, den Wert 1 oder 2 darstellt, hydrierend kondensiert.



   Als Halogen ist insbesondere Chlor und Brom geeignet.



   So erhaltene Basen können in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Säuren in Säureadditionssalze übergeführt werden.



   Als Ausgangsmaterial der Formel II kann vorzugsweise   1 -Phenyl-2-amino-prop an    und als Aus  gangsmaterial    der Formel III   ss-Chlor-propionaldehyd    verwendet werden. Hierbei erhält man das   l-Phenyl-      2-(3'-chlor-propylamino)-propan,    eine Verbindung, welche sich durch besonders interessante pharmakologische Eigenschaften auszeichnet.



   Die hydrierende Kondensation kann zweckmässig mit Wasserstoff in Gegenwart eines Platinoxydkatalysators durchgeführt werden.



   Die Verbindungen der Formel I und deren Salze weisen eine stimulierende Wirkung auf das Nervensystem und eine appetitdämpfende Wirkung auf. Die   appetitdämpfende    Wirkung von l-Phenyl-2-(3'-chlorpropylamino)-propan und dessen Salzen ist von besonderem Interesse; es eignet sich daher diese Verbindung in besonderem Masse als Appetitzügler.



   Beispiel
Zu einer Lösung von 13,5 Teilen l-Phenyl-2amino-propan in 150 Teilen Methanol werden   be      0     9,5 Teile   ft-Chtor-propionaldehyd    zugetropft. Anschliessend wird mit 0,2 Teilen Platinoxyd in einer Schüttelente mit Wasserstoff bei Zimmertemperatur bis zum theoretischen Wasserstoffverbrauch hydriert.



  Nach Filtration vom Katalysator wird mit Salzsäure neutralisiert, eingedampft und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält   1 -Phenyl-2-(3'-chlor-propyl-    amino)-propanhydrochlorid vom Schmelzpunkt 128 bis 1300.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen der Formel
EMI1.4     


<tb>  <SEP> CH2-CH-CH
<tb>  <SEP> X=-/ <SEP> I <SEP> I
<tb> R1 <SEP> HN-(C <SEP> H2)n-Halogen
<tb>  worin   R1    Wasserstoff und n den Wert 3, oder   Rt    ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine nie 

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Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen der Formel EMI1.1 <tb> <SEP> CH2CH-CH3 <tb> <SEP> Ä <SEP> 215 <tb> R1 <SEP> HN-(C <SEP> H11-Halogen <tb> worin R1 Wasserstoff und n den Wert 3, oder Rt ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe und n den Wert 2 oder 3 bedeutet, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit einer Carbonylverbindung der Formel EMI1.3 <tb> C-(C <SEP> H2)-Halogen <SEP> III <tb> worin x für den Fall, dass Rt Wasserstoff bedeutet, den Wert 2 und für den Fall, dass R, ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, den Wert 1 oder 2 darstellt, hydrierend kondensiert.

Als Halogen ist insbesondere Chlor und Brom geeignet.

So erhaltene Basen können in an sich bekannter Weise durch Behandlung mit Säuren in Säureadditionssalze übergeführt werden.

Als Ausgangsmaterial der Formel II kann vorzugsweise 1 -Phenyl-2-amino-prop an und als Aus gangsmaterial der Formel III ss-Chlor-propionaldehyd verwendet werden. Hierbei erhält man das l-Phenyl- 2-(3'-chlor-propylamino)-propan, eine Verbindung, welche sich durch besonders interessante pharmakologische Eigenschaften auszeichnet.

Die hydrierende Kondensation kann zweckmässig mit Wasserstoff in Gegenwart eines Platinoxydkatalysators durchgeführt werden.

Die Verbindungen der Formel I und deren Salze weisen eine stimulierende Wirkung auf das Nervensystem und eine appetitdämpfende Wirkung auf. Die appetitdämpfende Wirkung von l-Phenyl-2-(3'-chlorpropylamino)-propan und dessen Salzen ist von besonderem Interesse; es eignet sich daher diese Verbindung in besonderem Masse als Appetitzügler.

Beispiel Zu einer Lösung von 13,5 Teilen l-Phenyl-2amino-propan in 150 Teilen Methanol werden be 0 9,5 Teile ft-Chtor-propionaldehyd zugetropft. Anschliessend wird mit 0,2 Teilen Platinoxyd in einer Schüttelente mit Wasserstoff bei Zimmertemperatur bis zum theoretischen Wasserstoffverbrauch hydriert.

Nach Filtration vom Katalysator wird mit Salzsäure neutralisiert, eingedampft und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält 1 -Phenyl-2-(3'-chlor-propyl- amino)-propanhydrochlorid vom Schmelzpunkt 128 bis 1300.

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Halogenalkylaminen der Formel EMI1.4 <tb> <SEP> CH2-CH-CH <tb> <SEP> X=-/ <SEP> I <SEP> I <tb> R1 <SEP> HN-(C <SEP> H2)n-Halogen <tb> worin R1 Wasserstoff und n den Wert 3, oder Rt ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine nie dere Alkylgruppe und n den Wert 2 oder 3 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einer Carbonylverbindung der Formel EMI2.2 <tb> C <SEP> (CH2) <SEP> xHalogen <SEP> III <tb> worin x für den Fall, dass R1 Wasserstoff bedeutet, den Wert 2 und für den Fall, dass R, ein Halogenatom, die Hydroxygruppe oder eine niedere Alkylgruppe bedeutet, den Wert 1 oder 2 darstellt, mittels einer hydrierenden Kondensation umsetzt.

UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt.

2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsmaterial der Formel II l-Phenyl-2-amino- propan und als Ausgangsmaterial der Formel III ssChlor-propionaldehyd verwendet.

3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die hydrierende Kondensation mit Wasserstoff in Gegenwart eines Platinoxydkatalysators durchgeführt wird.