DE1143802B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitrilInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
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- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl 12 ο 14
INTERNAT. KL. C 07 C
N 18228IVb/12 ο
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 21. F E B R U A R 1963
Es wurde gefunden, daß 2-Chlor-6-nitro-benzonitril gegenüber vergleichbaren, bekannten Fungiciden überlegene
Eigenschaften aufweist und daher als Wirkstoff in fungiciden Mitteln geeignet ist. So wurde festgestellt,
daß in bezug auf die Schimmelpilze Fusarium culmorum, Venturia inaequalis und Phytophthora
infestans 2-Chlor-6-nitro-benzonitril viel stärker wirksam ist als vergleichbare Verbindungen. Dies wurde
z. B. in den folgenden Vergleichsversuchen mit Verbindungen nach der deutschen Patentschrift 843 327
festgestellt, wobei folgende Schimmelpilzarten verwendet wurden:
Fusarium culmorum (F)
Venturia inaequalis (V)
Phytophthora infestans (P).
Die zu prüfenden Verbindungen wurden in einer Konzentrationsreihe angewendet, und es wurden
jeweils die Konzentrationen bestimmt, die eine 95°/oige Abtötung der Pilze herbeiführten. In der ao
nachfolgenden Tabelle sind die Versuchsergebnisse angeführt, und zwar geben die Zahlen den negativen
Logarithmus der vorerwähnten Konzentration an. Die Bezeichnung »3« bedeutet, daß bei einer Konzentration
von 1 °/oo keine Wirkung festgestellt wurde, und »—« bedeutet: keine Wirksamkeit.
Aus der Tabelle ist klar ersichtlich, daß die erfindungsgemäße Verbindung meistens um das Hundertfache
wirksamer ist als die Verbindungen nach der deutschen Patentschrift 843 327.
| Geprüfte Verbindungen | F | V | P |
| Erfindungsgemäße Verbin dung: 2-Chlor-6-nitro-benzo- nitril |
5.0 | 5,5 | 35 4,4 |
| Verbindungen nach dem deutschen Patent 843 327: l-Nitro-2-chlorbenzol l-Nitro-3-chlorbenzol l-Nitro-4-chlorbenzol l-Nitro-2,4-dichlor- benzol |
£ Λ Λ Λ
-" U) U) U) |
<3 <3 <3 3 bis 4 |
40 <3 <3 <3 3 bis 4 45 |
| l-Nitro-2,5-dichlor- benzol |
<3 3 bis 4 |
<3 3 bis 4 |
<3 3 bis 4 5o |
| l-Nitro-3,5-dichlor- benzol |
4 bis 5 | ||
| l-Nitro-2,3,5,6-tetra- chlorbenzol |
Verfahren zur Herstellung
von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril
von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril
Anmelder:
N.V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr.il
München 5, Erhardtstr.il
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 28. April 1959 (Nr. 238 687)
Niederlande vom 28. April 1959 (Nr. 238 687)
Harmannus Koopman, Weesp (Niederlande),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Die Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril, das darin
besteht, daß man 2,3-Dichlornitrobenzol in an sich bekannter Weise mit äquimolaren Mengen Cuprocyanid
oder einem Gemisch aus diesem mit einem Alkalimetallcyanid, vorzugsweise Natrium- oder
Kaliumcyanid, in Gegenwart eines tertiären aromatischen Stickstoffbase umsetzt.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur zwischen 140 und 2400C und besonders zwischen 160 und
2000C durchgeführt.
Geeignete tertiäre Stickstoff basen sind: Pyridin oder durch Alkylgruppen substituierte Pyridine, ζ. Β.
Collidin, Picoline oder Lutidine, und weiter Chinolin. Pyridin wird bevorzugt. Die Menge der tertiären
Base wird derart gewählt, daß weniger als etwa 0,5 Mol und vorzugsweise 0,05 bis 0,3 Mol je Mol
2,3-Dichlornitrobenzol verwendet werden.
Wenn man als Cyanid nur Cuprocyanid verwendet, werden vorzugsweise äquimolare Mengen hinsichtlich
2,3-Dichlornitrobenzol angewandt. Die Verwendung größerer Mengen gibt keine bessere Ausbeute an
2-Chlor-6-nitro-benzonitril, bezogen auf das eingesetzte 2,3-Dichlorbenzonitril. Cuprocyanid kann
vorteilhaft bis zu etwa 70 Molprozent durch ein Alkalicyanid, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumcyanid,
ersetzt werden.
Das Verfahren wird an Hand des Beispiels 1 und der in der Tabelle zusammengefaßten Beispiele,
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welche analog Beispiel 1 durchgeführt wurden, erläutert.
960 g (5 gMol) 2,3-Dichlornitrobenzol wurden auf 165° C erhitzt. In 3V2 Stunden wurde portionenweise
und unter Rühren ein Gemisch aus 447 g Cuprocyanid und 50 cm3 Pyridin hinzugegeben. Während
und 30 Minuten nach der Zugabe wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches zwischen 165 und
170° C gehalten. Djie Reaktion war exotherm. Das
Reaktionsgemisch würde in 2,51 warmes Chloroform ausgegossen. Die unlöslichen Kupfersalze bildeten
nach einigen Minuten einen grobkörnigen Niederschlag. Dieser wurde abgesaugt, gepulvert und mit
Benzol extrahiert. Die erhaltene Waschflüssigkeit wurde mit der Chloroformlösung gemischt, das Ganze
nacheinander zweimal mit 250 cm3 konzentrierter Salzsäure (spezifisches Gewicht 1,19) und dreimal mit
500 cm3 Wasser gewaschen und dann eingedampft. Der Rückstand (865 g) wurde fünfmal mit 500 cm3
Petroläther (Siedepunktstrecke 40 bis 60° C) extrahiert. Das nicht im Petroläther lösliche 2-Chlor-6-nitro-benzonitril
hatte ein Gewicht von 681 g (75%) und einen Schmelzpunkt von 117 bis 119° C. Aus
dem Petroläther konnten 184 g unverändertes 2,3-Dichlornitrobenzol zurückgewonnen werden. Insgesamt
wurde also eine Ausbeute von 93% 2-Chlor-6-nitrobenzonitril erhalten.
In den in der Tabelle angeführten Beispielen wurden jeweils 0,1 gMol 2,3-Dichlornitrobenzol als Ausgangsmaterial verwendet. Nacheinander sind in den Spalten dieser Tabelle erwähnt: die Nummer des Beispiels, die verwendeten Mengen Cuprocyanid, Kaliumcyanid bzw. Natriumcyanid und Pyridin (in gMol), die Reaktionstemperatur in Celsiusgraden, die Ausbeute an 2-Chlor-6-nitro-benzonitril in Prozenten des verwendeten 2,3-Dichlornitrobenzols und der Schmelzpunkt des erhaltenen Produkts in Celsiusgraden. Die Reaktionsdauer war stets 1 Stunde.
In den in der Tabelle angeführten Beispielen wurden jeweils 0,1 gMol 2,3-Dichlornitrobenzol als Ausgangsmaterial verwendet. Nacheinander sind in den Spalten dieser Tabelle erwähnt: die Nummer des Beispiels, die verwendeten Mengen Cuprocyanid, Kaliumcyanid bzw. Natriumcyanid und Pyridin (in gMol), die Reaktionstemperatur in Celsiusgraden, die Ausbeute an 2-Chlor-6-nitro-benzonitril in Prozenten des verwendeten 2,3-Dichlornitrobenzols und der Schmelzpunkt des erhaltenen Produkts in Celsiusgraden. Die Reaktionsdauer war stets 1 Stunde.
Bei Beispiel 14 wurde Collidin und bei Beispiel 15 Chinolin statt Pyridin als tertiäre stickstoffhaltige
Base verwendet.
| Beispiel | GuCN | KCN/NaCN | Pyridin | Reaktionstemperatur | Ausbeute | Schmelzpunkt |
| (gMol) | (gMol) | (gMol) | (0Q | (°/o) | (°Q | |
| 2 | 0,05 | 0,025 | 160 | 79 | 115 bis 117 | |
| 3 | 0,10 | — | 0,025 | 160 | 81 | 117 bis 119 |
| 4 | 0,14 | — | 0,025 | 160 | 86 | 114 bis 117 |
| 5 | 0,06 | 0,04 KCN | 0,025 | 170 | 82 | 115 bis 118 |
| 6 | 0,05 | 0,05 NaCN | 0,025 | 160 bis 165 | 80 | 115 bis 117 |
| 7 | 0,03 | 0,07 KCN | 0,025 | 170 | 74 | 114 bis 117 |
| 8 | 0,10 | — | 0,006 | 160 bis 165 | 85 | 113 bis 116 |
| 9 | 0,10 | 0,012 | 160 bis 165 | 87 | 116 bis 118 | |
| 10 | 0,10 | — | 0,025 | 160 bis 165 | 82 | 116 bis 118 |
| 11 | 0,10 | 0,025 | 180 | 85 | 115 bis 117 | |
| 12 | 0,10 | — | 0,025 | 190 | 91 | 114 bis 116 |
| 13 | 0,10 | 0,025 | 200 | 92 | 112 bis 116 | |
| 14 | 0,10 | — | 0,025 | 180 | 64 | 113 bis 116 |
| 15 | 0,10 | — | 0,025 | 155 bis 160 | 48 | 110 bis 119 |
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-6-nitro-benzonitril,
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2,3-Dichlorbenzol
mit äquimolaren Mengen Cu(I)-Cyanid oder einem Gemisch aus diesem mit einem Alkalimetallcyanid
in Gegenwart einer tertiären aromatischen Stickstoff base umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als tertiäre aromatische Stickstoffbase
Pyridin verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man weniger als 0,5 Mol
und vorzugsweise 0,05 bis 0,3 Mol an tertiärer aromatischer Stickstoffbase je Mol 2,3-Dichlornitrobenzol
verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch aus Cuprocyanid
und Natrium- oder Kaliumcyanid, das bis etwa 70 Molprozent des Alkalicyanide enthält,
verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 843 327;
britische Patentschrift Nr. 488 642.
Deutsche Patentschrift Nr. 843 327;
britische Patentschrift Nr. 488 642.
Applications Claiming Priority (3)
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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