CH564551A5 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phthalimido-1,3,5-triazinen der Formel EMI1.1 worin X eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylaminogruppe mit je 14 Kohlenstoffatomen oder die Phthalimidogruppe oder Chlor bedeutet und Y eine Alkoxy- oder eine Alkylthiogruppe mit je 14 Kohlenstoffatomen ist. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 worin Z Chlor, eine Alkylaminogruppe mit-14 Kohlenstoffatomen, oder die Phthalimidogruppe bedeutet, mit einem Alkalimetallalkoholat bzw. einem Alkalimetallalkylmercaptid umsetzt. Die Herstellung der im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Ausgangsverbindungen ist im Schweizer Patent Nr. 557 828 ausführlich beschrieben. Bei Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann der Austausch des Chloratoms bzw. der Chloratome in einem inerten organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, z. B. Methylalkohol, wobei man die Verbindung der Formel I suspendiert und mit der stöchiometrischen Menge oder einem ungefähr 30%gen Überschuss des 1 bis 4 Kohlenstoffe enthaltenden Alkoxy- oder Alkylthio-Reagens am Rückfluss kocht. Die Herstellung von substituierten Amino-1,3,5-triazin Derivaten sowie deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel sind Gegenstand zahlreicher Patente. In den belgischen Patenten Nr. 620 373, 620 430, 620 431 und 620 374 sowie in den französischen Patenten Nr. 1 319 307 und 1 343 955 wird über die Reaktion verschiedener Alkylamino-Derivate mit Monocarbonsäuren erhaltene Verbindungen bzw. über deren Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel berichtet. Die DDR-Patentschrift Nr. 36 295 von Enrico Knüsli und Mitarbeitern befasst sich ebenfalls mit der das Pflanzenwachstum regulierenden Wirkung verschiedener Alkylaminotriazinmonocarbonsäure-Derivate. R. M. Pfeiffer berichtet im englischen Patent Nr. 1 030 751 über die Verwendung von aus 2,4-Bis-alkyl amino-6-methylmercapto-1,3,5-triazin-Derivaten mit 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure gebildeten Salzen als Unkrautvertilgungsmittel. Die Monocarbonsäurederivate von Triazinverbindungen haben trotz der voranstehend erwähnten zahlreichen Literaturzitate keine praktische Anwendung gefunden, das heisst, dass deren unkrautvertilgende Wirkung nicht befriedigend ist. Solche 1,3,5-Triazin-Derivate, die an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen Phthalimidogruppen tragen, also Dicarbonsäurederivate sind, waren bisher nicht bekannt. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen Triazin-Derivate zeigen überraschenderweise eine ausserordentlich starke und zugleich selektive unkrautvertilgende Wirkung. Die biologische Wirkung der neuen Substanzen wurde durch folgende, auf mit MV 40 Hybridmais bebauten 25 m2-Parzellen durchgeführten und je 4mal wiederholten Versuchen ermittelt. Das Spritzen erfolgte zwei Tage nach der Aussaat. Die für die biologische Wirkung der erfindungsgemässen Substanzen charakteristischen Werte wurden 5 Tage nach der letzten Bonitierung, das Ernteergebnis am Tage nach dem Abbrechen der Maiskolben ermittelt. Tabelle I Chemische Bezeichnung des Wirkstoffes Dosierung Selektivität Unkraut- Ernteergebnis bedeckung kg125 mm 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor-1,3,5-triazin 3 kg/ha 100% 3% 15,00 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor-1,3,5-triazin 5 kg/ha 100% 16,60 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor-1,3 ,5-triazin (bekannte Verbindung) 3 kg/ha 100% 6% 14,00 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor- 1 ,3,5-triazin (bekannte Verbindung) 5 kg/ha 100% 14,80 K-64 (2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor- 1,3 ,5-triazin + 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto- 1,3 ,5-triazin + 2,4-Dichlor-phenoxyessigsaures Natrium (bekannte Verbindungen) 7 kg/ha 100% 12,10 Kontrolle (auf Unkraut) - - 100% 8,10 Wie aus den Daten der Tabelle hervorgeht, sind die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen substituierten Phthalimido-triazin-Derivate der Formel I selektiv phytotoxisch wirksam und mit sehr gutem Erfolg zur Unkrautvertilgung bzw. als Wirkstoff von Unkrautbekämpfungspräparaten zu verwenden. So tilgte z. B. 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor-1,3,5-triazin (Formel II) in sehr geringer Konzentration das Unkraut vollständig aus, ohne den Mais auch nur im geringsten zu schädigen, so dass der Ertrag höher als bei der Parzelle war, die mit dem sich in der Praxis bisher am besten bewährten 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor1,3,5-triazin als Wirkstoff enthaltenden Unkrautvertilgungsmittel behandelt wurde. Weitere Einzelheiten dieses Verfahrens sind, ohne den Schutzumfang darauf zu beschränken, in den Beispielen angeführt. Beispiel 1 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-methyl thio-1,3,5-triazin Zu einer Suspension von 34,9 g (0,1 Mol) 2-Äthyl amino-4-phthalimido-6-chior-1,3,5-triazin in 160 ml Methanol lässt man eine wässrige Lösung von Natrium-methylmercaptan, die aus 7,2 g (0,15 Mol) Methylmercaptan und 6 g (0,15 Mol), in 10%über wässriger Lösung vorliegendem Natriumhydroxid hergestellt wird, zutropfen. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden am Rückflusskühler gekocht. Danach werden zwei Drittel des Lösungsmittels abdestilliert, der Rückstand abgekühlt und in Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Das ausgezeichnet weisse, kristalline 2-Äthylamino-4- phthalimido-6-methylthio- 1,3,5-triazin schmilzt bei 148 150ob. Die Ausbeute beträgt 75,2% der Theorie. Schwefelgehalt: gefunden: 8,4% berechnet: 8,87% Bespiel 2 2,4-Bis-phthalimido-6-methoxy- 1,3,5 -triazin Zu 160 ml Methylalkohol werden nach und nach 2,3 g (0,1 Mol) metallisches Natrium gegeben, anschliessend wird die Reaktionsmischung 15 Minuten gekocht. Zu der so erhaltenen Natriummethylat-Lösung gibt man 40,5 g (0,1 Mol) 2,4-Bis phthalimido-6-chlor-1,3,5-triazin. Nach halbstündigem Kochen wird die Reaktionsmischung abgekühlt und in 1500 ml Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 28,5 g weisses, pulverförmiges 2,4-Bis-phthalimido-6methoxy-1,3,5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 125 130ob erhalten. Die Ausbeute beträgt 70,2% der Theorie. Stickstoffgehalt: gefunden: 17,15% berechnet: 17,50%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von substituierten Phthalimido1,3,5-triazinen der Formel EMI2.1 worin X eine Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkylaminogruppe mit je 1-4 Kohlenstoffatomen oder die Phthalimidogruppe oder Chlor bedeutet und Y eine Alkoxy- oder eine Alkylthiogruppe mit je 1-4 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.2 worin Z Chlor, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Phthalimidogruppe bedeutet, mit einem Alkalimetallalkoholat bzw. einem Alkalimetallalkylmercaptid umsetzt.
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