CH557828A - Verfahren zur herstellung substituierter phthalimido-1,3,5triazine. - Google Patents
Verfahren zur herstellung substituierter phthalimido-1,3,5triazine.Info
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Phthalimido-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin X und Y, die gleich oder verschieden sind, Chlor, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phthalimidogruppe bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man a) Cyanurchlorid in einem inerten Lösungsmittel mit der ein-, zwei- oder dreifachen stöchiometrischen Menge Phthalimid oder Phthalimidalkalimetall umsetzt, und wenn X die Phthalimido- und Y die Alkylaminogruppe bedeuten, b) das nach a) hergestellte 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor1,3,5-triazin in einem inerten Lösungsmittel mit der stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt und X die Alkylaminogruppe und Y Chlor oder X und Y die Alkylaminogruppe bedeuten, c) das nach a) hergestellte 2-Phthalimido-4,6-dichlor-1,3,5triazin mit der einfachen oder zweifachen stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Als Phthalimidalkalimetall setzt man im erfindungsgemässen Verfahren mit Vorteil Phthalimidkalium ein. Die Umsetzung des Phthalimido-chlor-triazin-Derivates mit dem entsprechenden Alkylamin wird vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Stoffes ausgeführt.
Der Austausch der Chloratome des Cyanurchlorides erfolgt vorzugsweise unter folgenden Reaktionsbedingungen: das erste Chloratom wird ausgetauscht, indem man in inertem Lösungsmittel, z. B. in Aceton oder Benzol, gelöstes Cyanurchlorid bei Temperaturen unter OoC, vorteilhafterweise zwi schen -5 und - 20 C, mit der stöchiometrischen Menge des oben angegebenen, Phthalimidogruppen liefernden Reagens reagieren lässt.
Das so erhaltene Produkt kann - falls erwünscht - zum Austausch des zweiten Chloratoms in einem inerten Lösungsmittel, z. B. in Aceton, gelöst und bei Zimmertemperatur mit inem zweiten Phthalimidkalium oder mit einem in stöchiometrischer Menge oder in ungefähr 20%igem Überschuss vorliegenden, 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylamin zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktion wird erforderlicherweise durch Erwärmung zu Ende geführt. Der Austausch des zweiten Chloratoms kann ohne Abtrennung des Produktes des ersten Reaktionsschrittes durchgeführt werden.
Die Herstellung von substituierten Amino-1,3,5-triazin Derivaten sowie deren Verwendung als Pflanzenschutzmittel sind Gegenstand zahlreicher Patente. In den belgischen Patenten 620 373, 620 430, 620 431, und 620 374 sowie in den französischen Patenten Nr. 1 329 307 und 1 343 955 wird über durch Reaktion verschiedener Alkylamino-Derivate mit Monocarbonsäuren erhaltene Verbindungen bzw. über deren Verwendung als Unkrautvertilgungsmittel berichtet.
Die DDR-Patentschrift Nr. 36 295 von Enrico Knüsli und Mitarbeitern befasst sich ebenfalls mit der das Pflanzenwachstum regulierenden Wirkung verschiedener Alkylamino-triazin monocarbonsäure -Derivate.
R. M. Pfeiffer berichtet im englischen Patent Nr. 1 030 751 über die Verwendung von aus 2,4-Bis-alkylamino-6-methylmercapto-1,3 ,5-triazin-Derivaten mit 2-Methoxy-3,6-dichlor- benzoesäure gebildeten Salzen als Unkrautvertilgungsmittel.
Die Monocarbonsäurederivate von Triazinverbindungen haben trotz der voranstehend erwähnten zahlreichen Literaturzitate keine praktische Anwendung gefunden, das heisst, dass deren unkrautvertilgende Wirkung nicht befriedigend ist.
Solche 1,3,5-Triazin-Derivate, die an einem oder mehreren Ringkohlenstoffatomen Phthalimidogruppen tragen, also Dicarbonsäurederivate sind, waren bisher nicht bekannt. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen Triazin-Derivate zeigen überraschenderweise eine ausserordentlich starke und zugleich selektive unkrautvertilgende Wirkung.
Die biologische Wirkung der erfindungsgemäss herstellbaren Substanzen wurde durch folgende, auf mit MV 40 Hybridmais bebauten 25 m2-Parzellen durchgeführten und je 4mal wiederholten Versuchen ermittelt. Das Spritzen erfolgte zwei Tage nach der Aussaat. Die für die biologische Wirkung der erfindungsgemässen Substanzen charakteristischen Werte wurden 5 Tage nach der letzten Bonitierung, das Ernteergebnis am Tage nach dem Abbrechen der Maiskolben ermittelt.
Tabelle I Chemische Bezeichnung des Wirkstoffes Dosierung Selektivität Unkrautbedeckung Ernteergehnis kg/25m2 2-Äthylamino-4-phthal-imido-6- chlor-l ,3,5-triazin (aktive neue Verbindung) 3 kg/ha 100% 3% 15,00 2-Äthylamino-4-phthal-imido-6 chlor- 1,3 ,5-triazin (aktive neue Verbindung) 5 kg/ha 100% 4 > 16,60 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6chlor-1,3,5-triazin (bekannte Verbindung) 3 kg/ha 100% 6% 14,00 2-Äthylamino-4-isopropylamino-6 chlor- 1 ,3,5-triazin (bekannte Verbindung) 5 kg/ha 100% 4' 14,80 K-64 (2-Äthylamino-4-isopropylamino- 6-chlor-1,3,5-triazin + 2,4-Dichlor-phenoxy-essigsaures Natrium (bekannte Verbindungen) 7 kg/ha 100% 4' 12,10 Kontrolle (auf
Unkraut) zu zu 100% 8,10
Wie aus den Daten der Tabelle hervorgeht, sind die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen sub stituierten Phthalimido-triazin-Derivate der allgemeinen For mel I selektiv phytotoxisch wirksam und mit sehr gutem Erfolg zur Unkrautvertilgung bzw. als Wirkstoff von Unkrautbekämpfungspräparaten zu verwenden. Nach dem erfindungsgemäs sen Verfahren hergestelltes 2-Äthylamino-4-phthalimido-6 chlor-1,3,5-triazin tilgte in sehr geringer Konzentration das
Unkraut vollständig aus, ohne den Mais auch nur im gering sten zu schädigen, so dass der Ertrag höher als bei der Parezlle war, die mit dem sich in der Praxis bisher am besten bewähr ten,2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor- 1,3,5-triazin als
Wirkstoff enthaltenden Unkrautvertilgungsmittel behandelt wurde.
Weitere Einzelheiten dieses Verfahrens sind, ohne den Schutzumfang darauf zu beschränken, in den Beispielen angeführt.
Beispiel 1 2-Phthalimido-4,6-dichlor-1,3,5-triazin
Zu einer Lösung von.18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in
150 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde bei
Temperaturen von -5 bis -10C 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium unter Rühren gegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei ungefähr - 10 C gerührt, danach in 500 ml Eiswasser geschüttet, das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit
Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 25 g 2-Phthalimido-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin in Form von weissen, bei 178-1800C schmelzenden Kristallen erhalten. Die Ausbeute beträgt 84,7 % der Theorie.
Chlorgehalt: gefunden: 23,42% berechnet: 24,07%
Beispiel 2 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin
Zu einer Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in
150 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde bei Temperaturen von -5 bis -10oC 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium unter Rühren gegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden gerührt, dann lässt man es sich auf Zimmer temperatur erwärmen und gibt unter ständigem Rühren wei tere 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium zu. Das Reaktionsge misch wird eine Stunde gekocht, danach abgekühlt und in
Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfil triert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet.
Es werden 36,9 g 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin in
Form weisser, über 240OC schmelzender Kristalle erhalten. Die
Ausbeute beträgt 91,2% der Theorie.
Chlorgehalt: gefunden: 8,6 % berechnet: 8,64%
Beispiel 3
2,4,6-Tris-phthalimido- 1,3,5-triazin
Zu einer Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in 500 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde nach und nach 61,0 g (0,33 Mol) Phthalimidkalium in kleinen Mengen gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang gekocht, danach abgekühlt und in 2 1 Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 41,7 g 2,4,6-Tris-phthalimido-1,3,5-triazin in Form weisser Kristalle erhalten. Das Produkt schmilzt nicht bis 3000C. Die Ausbeute beträgt 80,1% der Theorie.
Stickstoffgehalt: gefunden: 16,0 % berechnet: 16,28%
Beispiel 4
2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin
Zu 29,5 g (0,1 Mol), in 160 ml Aceton suspendiertem 2 Phthalimido-4,6-dichlor-1,3,5-triazin werden unter ständigem Rühren bei 20-25 C 9 g (0,2 Mol) Äthylamin in wässriger Lösung zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde gekocht, abgekühlt und in 1 Liter Eiswasser -geschüttet. Das ausgefallene weisse Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 17 g kristallines 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor- 1,3, 5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 100-105oC erhalten. Die Ausbeute beträgt 48,8% der Theorie.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Phthalimido-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der X und Y, die gleich oder verschieden sind, Chlor, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phthalimidogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Cyanurchlorid in einem inerten Lösungsmittel mit der ein-, zwei oder dreifachen stöchiometrischen Menge Phthalimid oder Phthalimidalkalimetall umsetzt, und wenn X die Phthalimido- und Y die Alkylaminogruppe bedeuten, b) das nach a) hergestellte 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor1,3,5-triazin in einem inerten Lösungsmittel mit der stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt, und wenn X die Alkylaminogruppe und Y Chlor oder X und Y die Alkylaminogruppe bedeuten,
c) das nach a) hergestellte 2-Phthalimido-4,6-dichlor- 1,3,5- triazin mit der einfachen oder zweifachen stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung der nach dem Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1 hergestellten substituierten Phthalimido-1,3,5-triazine als mindestens einen aktiven Bestandteil von herbiziden Mitteln.
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Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Wie aus den Daten der Tabelle hervorgeht, sind die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten neuen sub stituierten Phthalimido-triazin-Derivate der allgemeinen For mel I selektiv phytotoxisch wirksam und mit sehr gutem Erfolg zur Unkrautvertilgung bzw. als Wirkstoff von Unkrautbekämpfungspräparaten zu verwenden. Nach dem erfindungsgemäs sen Verfahren hergestelltes 2-Äthylamino-4-phthalimido-6 chlor-1,3,5-triazin tilgte in sehr geringer Konzentration das Unkraut vollständig aus, ohne den Mais auch nur im gering sten zu schädigen, so dass der Ertrag höher als bei der Parezlle war, die mit dem sich in der Praxis bisher am besten bewähr ten,2-Äthylamino-4-isopropylamino-6-chlor- 1,3,5-triazin als Wirkstoff enthaltenden Unkrautvertilgungsmittel behandelt wurde.Weitere Einzelheiten dieses Verfahrens sind, ohne den Schutzumfang darauf zu beschränken, in den Beispielen angeführt.Beispiel 1 2-Phthalimido-4,6-dichlor-1,3,5-triazin Zu einer Lösung von.18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in 150 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde bei Temperaturen von -5 bis -10C 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium unter Rühren gegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden bei ungefähr - 10 C gerührt, danach in 500 ml Eiswasser geschüttet, das ausgefallene Produkt abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 25 g 2-Phthalimido-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin in Form von weissen, bei 178-1800C schmelzenden Kristallen erhalten. Die Ausbeute beträgt 84,7 % der Theorie.Chlorgehalt: gefunden: 23,42% berechnet: 24,07% Beispiel 2 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin Zu einer Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in 150 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde bei Temperaturen von -5 bis -10oC 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium unter Rühren gegeben. Das Reaktionsgemisch wird noch 2 Stunden gerührt, dann lässt man es sich auf Zimmer temperatur erwärmen und gibt unter ständigem Rühren wei tere 18,5 g (0,1 Mol) Phthalimidkalium zu. Das Reaktionsge misch wird eine Stunde gekocht, danach abgekühlt und in Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfil triert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet.Es werden 36,9 g 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin in Form weisser, über 240OC schmelzender Kristalle erhalten. Die Ausbeute beträgt 91,2% der Theorie.Chlorgehalt: gefunden: 8,6 % berechnet: 8,64% Beispiel 3 2,4,6-Tris-phthalimido- 1,3,5-triazin Zu einer Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid in 500 ml Aceton werden im Verlaufe einer halben Stunde nach und nach 61,0 g (0,33 Mol) Phthalimidkalium in kleinen Mengen gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 8 Stunden lang gekocht, danach abgekühlt und in 2 1 Eiswasser geschüttet. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 41,7 g 2,4,6-Tris-phthalimido-1,3,5-triazin in Form weisser Kristalle erhalten. Das Produkt schmilzt nicht bis 3000C. Die Ausbeute beträgt 80,1% der Theorie.Stickstoffgehalt: gefunden: 16,0 % berechnet: 16,28% Beispiel 4 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor- 1,3,5-triazin Zu 29,5 g (0,1 Mol), in 160 ml Aceton suspendiertem 2 Phthalimido-4,6-dichlor-1,3,5-triazin werden unter ständigem Rühren bei 20-25 C 9 g (0,2 Mol) Äthylamin in wässriger Lösung zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde gekocht, abgekühlt und in 1 Liter Eiswasser -geschüttet. Das ausgefallene weisse Produkt wird abfiltriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Es werden 17 g kristallines 2-Äthylamino-4-phthalimido-6-chlor- 1,3, 5-triazin mit einem Schmelzpunkt von 100-105oC erhalten. Die Ausbeute beträgt 48,8% der Theorie.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung neuer, substituierter Phthalimido-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel EMI2.1 in der X und Y, die gleich oder verschieden sind, Chlor, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phthalimidogruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Cyanurchlorid in einem inerten Lösungsmittel mit der ein-, zwei oder dreifachen stöchiometrischen Menge Phthalimid oder Phthalimidalkalimetall umsetzt, und wenn X die Phthalimido- und Y die Alkylaminogruppe bedeuten, b) das nach a) hergestellte 2,4-Bis-phthalimido-6-chlor1,3,5-triazin in einem inerten Lösungsmittel mit der stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt, und wenn X die Alkylaminogruppe und Y Chlor oder X und Y die Alkylaminogruppe bedeuten,c) das nach a) hergestellte 2-Phthalimido-4,6-dichlor- 1,3,5- triazin mit der einfachen oder zweifachen stöchiometrischen Menge oder einem 1 bis 25 %igen Überschuss eines Alkylamins mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umsetzt.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren nach Patentanspruch I oder Unteranspruch 1 hergestellten substituierten Phthalimido-1,3,5-triazine als mindestens einen aktiven Bestandteil von herbiziden Mitteln.
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