SU429583A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU429583A3 SU429583A3 SU1495559A SU1495559A SU429583A3 SU 429583 A3 SU429583 A3 SU 429583A3 SU 1495559 A SU1495559 A SU 1495559A SU 1495559 A SU1495559 A SU 1495559A SU 429583 A3 SU429583 A3 SU 429583A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phthalimido
- mol
- triazine
- phthalimide
- cyanuric chloride
- Prior art date
Links
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAZWLWQEDJMAW-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=N1 SPAZWLWQEDJMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYAWRUGUHOBFC-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=NC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=NC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=N1 YXYAWRUGUHOBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILGOUVXDTDKOAN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=NC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=NC(Cl)=N1 ILGOUVXDTDKOAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- -1 phthalimide alkali metal Chemical class 0.000 description 1
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛИМИДО-1,3,5-ТРИАЗИНОВ Если желательно заменить первый и второй атомы хлора в хлорангидриде циануровой кислоты, это можно осуществить и без выделени продукта, полученного на первой стадии . Продукт, образовавшийс на второй ста- 5 дин, который содержит один атом хлора, также без выделени можно обработать фталимидом в индифферентном органическом растворителе , например в метаноле. Пример 1. 2-Фталимидо-4,6-Дихлор-1,3,5- 10 триазин. 18,5 г (0,1 моль) фталимида кали прибавл ют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) циаиурхлорида в 150 мл адетона при минус 5 - минус 10°С и перемешивании. 15 Реакционную смесь перемешивают еще 2 час при минус 10°G, затем ее выливают в 500 мл лед ной воды. Выделившийс продукт собирают путем фильтровани , промывают до удалени иона хлора водой и сушат. При этом 20 получают 25,0 г белого кристаллического 2-фталимидо-4,6-дихлор-1,3,5-триазина, плав щегос при 178-180°С, выход 84,7%. Найдено, %: С1 23,42. Вычислено, %: С1 24,07.25 Пример 2. 2,4-Б«с-фталимидо-6-хлор-1,3, 5-триазин. 18,5 г (0,1 моль) фталимида кали прибавл ют в течение 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона ЗО при минус 5 - мииус 10°С и перемешивании. Реакционную смесь перемешивают еще 2 час. После этого ей дают нагретьс до комнатной температуры и прибавл ют при перемешивании 18,5 г (0,1 моль) фталимида кали . Ре- 35 акционную массу кип т т 1 час, после чего ее охлаждают и выливают в лед ную воду. Выделившийс продукт со;бирают путем фильтровани , промывают до удалени иона хлора водой и сушат. При этом получают 36,9 г бе- 4D лого кристаллического 2,4-бис-фталимидо-6хлор-1 ,3,5-триазина, плав щегос выше 240°С, выход 91,2%. ПайДенб, %: С1 8,6. Вычислено, %: С1 8,64. Пример 3. 2,4,6 - Трис - фталимидо - 1,3,5триазин . 61,0 г (0,33 моль) фталимида кали прибавл ют небольшими порци ми за 30 мин к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 500 мл ацетона. Реакционную смесь кип т т 8 час при перемешивании. Выделившийс продукт собирают путем фильтровани , промывают водой до удалени иона хлора и сушат. При этом получают 41,7 г белого кристаллического 2,4,6-грыс-фталимидо-1,3,5-триазина, который не плавитс при температуре до 300°С, выход 80,1%. Найдено, %: С1 16,0. Вычислено, %: С1 16,28. Предмет изобретени Способ получени фталимидо-1,3,5-триазинов общей формулы где X и Y имеют одинаковые или различные значени - атом хлора и/или фталимидогруппа , отличающийс тем, что цианурхлорид подвергают взаимодействию с одно-, Д1зухили трехкратным количест1вом фталимида или фталимида щелочного металла в инертном растворителе с последующим выделением продуктов известным способом.
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5344070A GB1324718A (en) | 1970-11-10 | 1970-11-10 | Phthalimido triazines |
CH1676070A CH557828A (de) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | Verfahren zur herstellung substituierter phthalimido-1,3,5triazine. |
CH1410574A CH564551A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | |
CS74548A CS165317B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
CS74547A CS165316B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | |
SU701495559D SU452962A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов |
SU1766767A SU437297A1 (ru) | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5-триазинов | |
NL7017108A NL7017108A (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-23 | |
FR7042588A FR2115622A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-26 | |
BE759524D BE759524A (en) | 1970-11-10 | 1970-11-27 | Herbicidal phthalimido - 1,3,5-triazine derivs |
US00098026A US3794641A (en) | 1970-11-10 | 1970-12-14 | Substituted phthalimido-1,3,5-triazines |
CH1676070A CH583210A5 (ru) | 1970-11-10 | 1975-04-17 |
Applications Claiming Priority (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB5344070 | 1970-11-10 | ||
CH1410574A CH564551A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | |
CH1676070A CH557828A (de) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | Verfahren zur herstellung substituierter phthalimido-1,3,5triazine. |
CS74547A CS165316B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
CS74548A CS165317B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
SU1766767A SU437297A1 (ru) | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5-триазинов | |
SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | |
NL7017108A NL7017108A (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-23 | |
FR7042588A FR2115622A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-26 | |
BE759524 | 1970-11-27 | ||
US9802670A | 1970-12-14 | 1970-12-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU429583A3 true SU429583A3 (ru) | 1974-05-25 |
Family
ID=34109346
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | |
SU701495559D SU452962A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU701495559D SU452962A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3794641A (ru) |
BE (1) | BE759524A (ru) |
CH (3) | CH557828A (ru) |
CS (2) | CS165317B2 (ru) |
FR (1) | FR2115622A5 (ru) |
GB (1) | GB1324718A (ru) |
NL (1) | NL7017108A (ru) |
SU (2) | SU429583A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3896224A (en) * | 1972-04-10 | 1975-07-22 | Ciba Geigy Corp | 1-(4',6'-dichloro-s-triazin-2-ylcarbamoyl)-2-methoxy- carbonylamino-benzimidazole |
AU2316897A (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-16 | Cytec Technology Corp. | Cyclic imido-1,3,5-triazine crosslinking agents |
US7320991B2 (en) * | 2001-02-27 | 2008-01-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services, National Institutes Of Health | Analogs of thalidomide as potential angiogenesis inhibitors |
AT410797B (de) * | 2001-07-26 | 2003-07-25 | Agrolinz Melamin Gmbh | Imidotriazinderivate |
CA2808646C (en) | 2003-09-17 | 2016-08-23 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Thalidomide analogs as tnf-alpha modulators |
US8952895B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-02-10 | Apple Inc. | Motion-based device operations |
CA2648216C (en) * | 2006-04-13 | 2016-06-07 | Michael Gutschow | Tetrahalogenated compounds useful as inhibitors of angiogenesis |
EA016042B1 (ru) * | 2006-05-22 | 2012-01-30 | Нью-Йорк Юниверсити | С-гликолипиды с улучшенным профилем th-1 |
US8536170B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Curable composition comprising a di-isoimide, method of curing, and the cured composition so formed |
US8415470B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-04-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Di-isoimide composition |
US8586734B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-11-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing substituted and unsubstituted diamino triazine aromatic di-isoimides |
US8927725B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-01-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Thio compounds |
CN105330650B (zh) * | 2015-11-04 | 2018-01-02 | 中北大学 | 一种非极性改性三聚氰胺基阻燃剂的制备方法及应用 |
CN106866636B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-09-03 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种亚酰胺类β晶型成核剂及其制备方法与应用 |
-
1970
- 1970-11-10 GB GB5344070A patent/GB1324718A/en not_active Expired
- 1970-11-12 CH CH1676070A patent/CH557828A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-12 CH CH1410574A patent/CH564551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-16 CS CS74548A patent/CS165317B2/cs unknown
- 1970-11-16 CS CS74547A patent/CS165316B2/cs unknown
- 1970-11-17 SU SU1495559A patent/SU429583A3/ru active
- 1970-11-17 SU SU701495559D patent/SU452962A3/ru active
- 1970-11-23 NL NL7017108A patent/NL7017108A/xx unknown
- 1970-11-26 FR FR7042588A patent/FR2115622A5/fr not_active Expired
- 1970-11-27 BE BE759524D patent/BE759524A/xx unknown
- 1970-12-14 US US00098026A patent/US3794641A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-04-17 CH CH1676070A patent/CH583210A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7017108A (ru) | 1972-05-25 |
SU437297A3 (ru) | 1974-07-25 |
CS165316B2 (en) | 1975-12-22 |
CH583210A5 (ru) | 1976-12-31 |
CS165317B2 (en) | 1975-12-22 |
GB1324718A (en) | 1973-07-25 |
BE759524A (en) | 1971-04-30 |
CH557828A (de) | 1975-01-15 |
SU452962A3 (ru) | 1974-12-05 |
FR2115622A5 (ru) | 1972-07-07 |
US3794641A (en) | 1974-02-26 |
CH564551A5 (ru) | 1975-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU429583A3 (ru) | ||
NO126322B (ru) | ||
US3049544A (en) | Method for the preparation of | |
US3065231A (en) | Production of triallyl isocyanurate | |
SU1151205A3 (ru) | Способ получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина | |
US3632603A (en) | Process for the preparation of n2-di-chlorophosphoryl-creatinine | |
US3923804A (en) | Nitro-pyrimidines | |
US3919228A (en) | Heterocyclic isocyanates containing two ring nitrogen atoms | |
US3352860A (en) | Process for the manufacture of organinc nitrogen-halogen compounds | |
US3234254A (en) | Process for preparing aromatic diisothiocyanates | |
US4039546A (en) | Method of preparing N1 -(2'-furanidyl)-5-substituted uracils | |
US4859772A (en) | Process for the preparation of 3-isopropyl-benzo-2-thia-1,3-diazinone-(4)-2,2-dioxide | |
US3479353A (en) | Preparation of 6-amino-2,4-bis(dimethylamino)-s-triazine | |
US3022303A (en) | Halomethyl-5-triazines | |
SU491628A1 (ru) | Способ получени солей пирили | |
SU436819A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных 2-аминоантрахинона | |
Youssef et al. | Synthesis and some reactions of 7‐methyl‐5‐phenyl‐5H‐pyrazolo [3, 4‐e] 1, 2, 4‐triazine‐3‐thiol | |
SU496292A1 (ru) | Способ получени дицианатов | |
US3404151A (en) | Novel hydroxyl amine triazine compounds and process for producing the same | |
SU417939A3 (ru) | ||
SU451699A1 (ru) | Способ получени -хлориодпроизводных 2,4-хиназолиндиона | |
Gingras et al. | The Preparation of Some Thiosemicarbazones Containing the S-triazine Ring | |
SU1162798A1 (ru) | Способ выделени 4,4 @ -азобис(5-хлор-3-метил-1-фенил-1 @ -пиразола) | |
SU371230A1 (ru) | Способ получения дипиримидо- | |
RU1075677C (ru) | Способ получени комплексной соли трикапролактамомедь (П) дихлорид моногидрата |