SU1151205A3 - Способ получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина - Google Patents
Способ получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1151205A3 SU1151205A3 SU813355454A SU3355454A SU1151205A3 SU 1151205 A3 SU1151205 A3 SU 1151205A3 SU 813355454 A SU813355454 A SU 813355454A SU 3355454 A SU3355454 A SU 3355454A SU 1151205 A3 SU1151205 A3 SU 1151205A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- dimethoxypyrimidine
- yield
- formula
- cyanoimidate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4 ,6-ДИМЕТОКСИПИРИМВДИНА формулы I отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта, N-цианоимидат формулы (II) ОСНз СН С-КНг I ОСНз -нагревают до и процесс ведут в расплаве при 190 С или в растворителе , инертном к N-цианоимидату, при 110-144 С с последующим вьщелеСО нием целевого продукта.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина соединени , примен емого в синтезе сульфонамидных гербицидов. Известные способы получени 2-аг-тно- , 6-диметоксипиримидина основаны на замене хлора на метокси группу при обработке 2-амино-А-хло -6-метоксипиримидина Cll или 2-ами но-4,6-дихлорпиримидина С2 метилатом натри в соответствующем высококип щем инертном органическом растворителе. Однако способы характеризуютс недостаточно высоким выходом ( необходимостью использовани абсолютных растворителей, и в качестве реагента - метилата натри , а также применением труднодоступных исходных: 2-амино-4-хлор-6-метокси пиримидина или 2-амино-4,6-дихлорпиримидина . Цель изобретени - увеличение в хода и упрощение процесса получен 2-амино-4,6-диметоксипиримидина. Поставленна цель достигаетс тем, что при осуществлении способа получени 2-амино-4,6-диметоксипир мидина формулы I N-цианоимидат фо C 1J-CN CH-C-NHz ос:нз -NH2 -N бСНз нагревают до и процесс ведут в расплаве при 190°С или в растворителе , инертном к N-цианоимидату, при 110-144 С с последующим выделе нием целевого продукта. Предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта д 100 %, упростить процесс за счет проведени его в расплаве или в инертном органическом растворителе исключени из реакционной массы ме тилата. натри , а вместе с ним и необходимости проводить процесс в солютной среде. Пример 1, .1,0г перекрист лизованного 1-метокси-З-амино-З51 -метокси-Ы-циано-2-пропенимидата нагревают в испытуемой трубке на масл ной бане до т. пл. , при которой внезапное освобождение энергни повышает температуру расплава до . Расплав затем охлаждают до отверждени . Получаемый продукт имеет т. пл. 94-96С и ИК-спектр идентичен с ИК-спектром чистого 2-амино-4 ,6-диметокси-пиримидина. Выход 100%. Пример 2. Взвесь 5 г перекристаллизованного метил-З-амино-3-метокси-Ы-циано-2-пропенимидата в толуоле кип т т с обратным холодиль- ; НИКОМ в течение 1 ч. Толуол вьшаривают из раствора и получают 2-амино-4 ,6-диметоксипиримидин. Т. пл.9496 С . Выход 100%. Пример 3. Взвесь 101,5 г хлористого дигидрата 1,3-пропендиимидата в 2 л постепенно добавл ют вместе с 50%-ным NaOH и 400 мл воды, содержащейс в реакторе выдерживаемом при (0) - (-5)С, такими порци ми, чтобы рН водного раствора поддерживалось в пределах 5-7. Затем добавл ют 45 г 50%-го водного цианамида и получаемую двухфазовую реакционную смесь нагревают с обратным холодильником до в течение 1 ч. После разделени фаз фазу CHjjClj высушивают отгонкой ClijClj и азеотропной перегонкой удал ют воду. Получаемый раствор 1-меток си-З-амино-3 -метокси-Н-циано-2-пропенимидат в CHjCI постепенно ввод т в :силол, выдержива при 100-130°С, отгон легкие фракхши и конденсиру , После введени всего количества раЬтвора в ксилол вьздерживают температуру раствора в течение 15 мин и затем фильтруют. Получают 2-амино-4,6-диметоксипиримидин , т. пл. 94-96 с. Выход 80%. Пример 4. 2-аьшно-4,6-диметоксипиримидин . Смесь 56,4 г 1-метокси-З- амино-3-метокси-К-циано-2-пропенимидата в 200 мл толуола нагревают с обратным холодильником в течение 4 ч. Получаемый однородный раствор охлаждают до 0°С и осаждают твердое вещество. Последнее удал ют фильтрацией с получением 48,8 г слабожелтого твердого вещества с т. пл. 92J11512054
93,. Второй выход (5,2 г продук- Предлагаемый способ позвол ет та) получают из маточного раствора, получать целевой продукт с высоким так что выход в общем составл ет 96% выходом (до 100%) по упрощенной (54 г).схеме.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-4,6-ДИМЕТОКСИПИРИМЦДИНА формулы Ί отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, N-цианоимидат формулы (II)0СН5C!=N-CN Ch=c-nhz 0СН3 нагревают до 130°С и процесс ведут в расплаве при 190вС или в растворителе, инертном к N-цианоимидату, при 110-144°С с последующим выделением целевого продукта.SU .11512051 151205
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/067,354 US4235802A (en) | 1979-08-14 | 1979-08-14 | Propenimidates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1151205A3 true SU1151205A3 (ru) | 1985-04-15 |
Family
ID=22075454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813355454A SU1151205A3 (ru) | 1979-08-14 | 1981-09-30 | Способ получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4235802A (ru) |
| JP (2) | JPS5629557A (ru) |
| CA (2) | CA1131637A (ru) |
| DK (1) | DK304280A (ru) |
| SU (1) | SU1151205A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA804967B (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE49355B1 (en) * | 1979-01-26 | 1985-09-18 | Ici Ltd | Process for the manufacture of(n-cyanoimido)-carbonates |
| US4515626A (en) * | 1982-10-06 | 1985-05-07 | Ciba Geigy Corporation | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity |
| DE3517842A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonylguanidinopyrimidin-derivate |
| DE3517844A1 (de) | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonyliso(thio)harnstoff-derivate |
| US20090123681A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Weder Donald E | Decorative grass and packaging material formed of renewable or biodegradable polymer materials and methods of producing same |
| US7294850B2 (en) | 2004-06-10 | 2007-11-13 | Xerox Corporation | Device with small molecular thiophene compound having divalent linkage |
| CN102491948A (zh) * | 2011-12-12 | 2012-06-13 | 湖北志诚化工科技有限公司 | 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法 |
| CN105037205B (zh) * | 2015-07-01 | 2017-03-01 | 湖北志诚化工科技有限公司 | 一种二甲氧基丙二亚胺二甲基硫酸氢盐的制备新方法 |
| CN105130909B (zh) * | 2015-09-09 | 2017-11-10 | 湖北汇达科技发展有限公司 | 一种2‑氨基‑4,6‑二甲氧基嘧啶的制备方法 |
| CN110818643B (zh) * | 2018-08-13 | 2021-04-16 | 新发药业有限公司 | 一种2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2697727A (en) * | 1953-04-28 | 1954-12-21 | American Cyanamid Co | Method of preparing s-alkyl cyanopseudothioureas |
| US3849465A (en) * | 1962-11-01 | 1974-11-19 | Du Pont | N-cyanoimines and n-cyanoaziridines |
| US3225077A (en) * | 1963-03-05 | 1965-12-21 | American Cyanamid Co | N-cyanoimidates and processes for preparing same |
| US3439031A (en) * | 1965-06-15 | 1969-04-15 | Du Pont | N,n' - dicyano - 1,3 - diazapropenes and the preparation thereof from cyanamides and n-cyanoiminocarbonates |
| US3658901A (en) * | 1969-06-18 | 1972-04-25 | Richard J Timmons | Cyanodithioimidocarbonates |
| DE2426913A1 (de) * | 1974-06-04 | 1975-12-11 | Ferring Arzneimittel Gmbh | Malonsaeure- bzw. bernsteinsaeure-di- (imidoester),- verfahren zu ihrer herstellung und anwendung in der peptidchemie |
| CH603575A5 (ru) * | 1974-08-19 | 1978-08-31 | Hoffmann La Roche | |
| JPS5242798A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Osaka Gas Co Ltd | Gas detecting device |
| US4108883A (en) * | 1976-07-16 | 1978-08-22 | American Cyanamid Company | Propionimidate hydrohalides |
| US4144338A (en) * | 1977-02-17 | 1979-03-13 | Merck & Co., Inc. | N-pyrimidinyl-N-dialkylaminoalkyl ureas |
-
1979
- 1979-08-14 US US06/067,354 patent/US4235802A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-04-24 US US06/143,373 patent/US4288383A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-04-24 US US06/143,374 patent/US4299960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-14 DK DK304280A patent/DK304280A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-08-12 JP JP10992080A patent/JPS5629557A/ja active Granted
- 1980-08-13 ZA ZA00804967A patent/ZA804967B/xx unknown
- 1980-08-14 CA CA358,279A patent/CA1131637A/en not_active Expired
-
1981
- 1981-09-30 SU SU813355454A patent/SU1151205A3/ru active
- 1981-12-17 CA CA000392606A patent/CA1137476A/en not_active Expired
-
1987
- 1987-07-29 JP JP62187854A patent/JPS6354365A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент GB № 871014, кл. С 2 С, опублик. 1945. 2. F.H. Rose, G.A.P. Tuey p-Aminobenzensulfonamide derivatives i of pyriraidine as antibacterial agents. J.chemical Soc, 1946, c. 81-5. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0121141B2 (ru) | 1989-04-19 |
| US4288383A (en) | 1981-09-08 |
| JPS5629557A (en) | 1981-03-24 |
| ZA804967B (en) | 1982-03-31 |
| CA1137476A (en) | 1982-12-14 |
| DK304280A (da) | 1981-02-15 |
| JPS6354365A (ja) | 1988-03-08 |
| JPH0250110B2 (ru) | 1990-11-01 |
| CA1131637A (en) | 1982-09-14 |
| US4299960A (en) | 1981-11-10 |
| US4235802A (en) | 1980-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1151205A3 (ru) | Способ получени 2-амино-4,6-диметоксипиримидина | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| JPH02292267A (ja) | ２―（２’，４’―ジヒドロキシフエニル）―４，６―ジアリール―ｓ―トリアジンの製造方法 | |
| RU2174978C2 (ru) | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения | |
| SU429583A3 (ru) | ||
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| JPH03153689A (ja) | ５―メチル―Ｎ―（アリール）―１，２，４―トリアゾロ〔１，５―ａ〕ピリミジン―２―スルホンアミドの水性製造方法 | |
| JP3252502B2 (ja) | Ｎ−５保護した２，５−ジアミノ−４，６−ジクロロピリミジンおよびその製造方法 | |
| SU628811A3 (ru) | Способ получени производных дифениламина | |
| SU509234A3 (ru) | Способ получени производных2-(5-нитро-2-фурил)-тиено(2,3- )пиримидина | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
| CA1171081A (en) | Production of purine derivatives and intermediates therefor | |
| PL85292B1 (ru) | ||
| Ismail et al. | Reactions with 3, 1-benzoxazin-4-ones. 3. Reactions of 6, 8-dibromo-2-methyl-3, 1-benzoxazin-4-ones with amines | |
| KR810000271B1 (ko) | 1-(2'-퓨라니딜)-5-플루오로 우라실의 제조방법 | |
| RU2111960C1 (ru) | Способ получения натриевой соли 1-амино-1-цианамидо-2,2-дицианэтилена | |
| US3344137A (en) | Method of preparing trisubstituted triazines | |
| US3479353A (en) | Preparation of 6-amino-2,4-bis(dimethylamino)-s-triazine | |
| US2535635A (en) | Substituted pyrimidines and preparation of the same | |
| CA2558817A1 (en) | Crystalline forms of 5,11-dihydro-11-ethyl-5-methyl-8-{2-{(1-oxido-4-quinolinyl)oxy}ethyl}-6h-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one | |
| SU679143A3 (ru) | Способ получени производных ариламинопиримидинов | |
| Koopman | UV spectra of derivatives of 1, 3, 5‐triazine | |
| SU1100276A1 (ru) | Способ совместного получени 1 и 3-метиладенинов | |
| SU492517A1 (ru) | Способ получени 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н-пирмдо-/2,3-с/карбазола |