SU492517A1 - Способ получени 1-/ -аминофенил/-3 -/ -аминофенил/-7н-пирмдо-/2,3-с/карбазола - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- (П - АМИНОФЕНИЛ) (54) «3-(М- АМИНОФЕНИЛ) - 7Н-ПИРИДО(2,3-с)КАРБАЗОЛА

Изобретение касаетс  способа получени  нового соединени  - 1 - (п-аминофено -3-(м-аминофенол)-7Н-пиридо(2,3-с)карбазола формулы которое обладает физиологической активностью . Способ получени  соединени  фсфмулы 1 основан на известной реакции конденсации ароматических оснсшаний Шиффа с ацет фенонами, сопрсшождающейс  циклизацией прсш1ежуточного продукта с образованием . азотсодержащего гетероциклического сое- аинени . Согласно идобретенюс способ получени  соединени  форму;&1 1 заключаетс  в гом, что м- нитробензаль-3-аминокарбазол поо врргают взаимодействию с п-нитроапетофеноном в присутствии кскицентрированной сол ной кислоты в спиртсео-диметилформамидной среде при нагревании до 80 С, образовавшийс  1-(п-нитрофенил)-З-(м-нитрофенил )-7Н-пиридо(2,3-с)-карбазоп восстанавливают двухлс эистым оловом в смеси спирта и концентрированной сол ной кислоты . Исходный продукт -м-нитробензаль-3- i аминокарбазол - может быть получен известным способом. П р и м е р 1. 1О г/0,0318 моль/мнитробензаль-3-аминокарбазола , 20 мл спирта, 2О мл диметилформамида в колбе с обратным холодильником нагревают на вод ной бане до раствс ени  оснсквани  Шиффа, после чего добавл ли 5,3 г/О,О322 моль/п-нитроацетофенона и 1,5 мл концентрированной сол ной кислоты и нагревают при 80 С еще 6 час. Образовавшиес  красные кристаллы отфильтровьтают, промьгеа- ют на фильтре спиртом. Вновь помешают в колбу с обратным холодильником, приливают 1О мл спирта и кип т т ЗО мин.

Получают 8,2 кристаллическрго вещества красного цвета, разлагающегос  при температуре выше 300°С. Перекристаллизованное из толуола, оно также не имеет характерной точки плавлени . Выход 58%.

Элементарный анализ:

Найдено,%: С 70,5, 70,2; Н 3.3, 3,4; N12,1

Вычислено, %: С 70,5; Н 3,48;

N 12,19

П р и м е р 2. 10 г(0,0218 моль) полученного в предыдущем опыте 1-/п-нитрофенил/-3-/м-нитрофенил/-7Н-пиридо (2,3-с)-карбазола помещают в стакан емкостью 0,2 л, приливают 20 мл спирта и 25 мл концентрированной сол ной кислоты , нагревают на вод ной бане и к гор чей смеси в течение 10 мин небольшими порци ми при посто нном перемешивании добавл ют ЗОг/ОДЗб моль/ двухлористого олова. Затем нагревают еще полчаса и смесь охлаждают льдом с солью. Твердую часть отфильтровывают и не проьлыва , „. тщательно отсасывают растворитель. Твердый продукт красного цвета обрабатывают 60 мл ЗО%-пого охлажденного раствора едкого натра. Твердую часть отфильтровывают , промывают на фильтре водой и высушивают . Получено 7,3 г коричневого вещества . Выход 84%. Перекристаллизаци  и толуола давала мелкокристаллическое ве-

щество желто-коричневого цвета, плав щегос  при 208-209°.

Элементарный состав:

Найдено,%: С 80,85; 80,97; Н 4,9 4,85; 13,9, 13,97

Вычислено, %:С 81,0; Н 5,0;N4,0

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  1-(п-аминофенил)--С. м аминофенил)-7Н-пиридо (2,-3-с)-карбазола формулы:

   о jD

   О

   исо

   /V

   Н., . ....

   отли дающийс  тем, что м-нит- робензаль-3-аминокарбазол подвергают взаимодействию с п-нитроацетофеноном в присутствии концентрированной сол ной кислоты в спиртоводиметилформамидной среде при нагревании до 8О С и образовавшийс  1-(п-нитрофенил)-3- м-нитpoфeнил)-7Ппиpидo- (2,3-с)-карбазол восстанавливают двухлористым оловом в смеси снирта и концентрированной сол ной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приёмами.