SU384331A1 - Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЗАМЕЩЕННЫХ КАРБАМОИЛ-4- (2 -ОКСИАРИЛ) - СЕМИКАРБАЗИДОВ

Изобретение относитс  к получению замещенных 4-(2-оксиарил)-семикарбазидов, про вл ющих фунгацидное действие.

Способ получени  алкил (арил) -карбамоилпроизводных различных органических аминов действием изоцианатов в литературе описан. Так получают, например, соответствующие производные сиднонов и СИДНОШ1МИНОВ действием на последние фенилизоHiianaTa в спиртовой среде.

Предлагаемьш способ получени  1-замещенных карбамоил-4- (2 -оксиарил) -семикарбазидов отличаетс  от известного тем, что в качестве исходного соединени  берут 4-(2 -оксиарил) семикарбазиды .

Предлагаемьш способ заключаетс  в действии на 4-(2-оксиарил)-семикарбазиды алкил(арил)-ИЛИ аллилизощ1анатами в спиртовой или водной среде предпочтительно при 0-30° С с последующим выделением целевого продукта известными приемами .

При мер1.К раствору 1,67 г 4- (2 -оксифенил )-семикарбазида в 10 мл диоксана при О-30° С при перемешивании добавл ют но канл м 0,7 мл метилизодианата. Смесь охлаждают, осадок отфильтровьтают , промьшают этанолом и эфиром, получают 4- (2 -оксифенил) -1 -(метилкарбамоил)- -семикарбазид (1).

Выход 2,2 г (98%); т.пл. 199-200° С (из спирта ).

Аналогично получают соединени  II, П1, У11 и yiJl.

Пример 2. К раствору 2,02 г 4-(2-окси- -4-хлорфе1Шл)- семикарбазида в 15 мл диоксана при комнатной температуре добавл ют по капл м при перемещива1ши раствор 1,88 г 3, 4- дихлорфенилизош1аната в 5 мл диоксана. Обрабатьша  по примеру 1 получают 4- (2 -окси 4 - -хлорфенил) - -(3,4-дихлорфенилкарбамоил) семикарбазид (У1 ).

Выход 3,84 г (98,5%), т.пл. 188,5-190°С (из спирта).

Аналогично нолучают соединени  1У и У.

Пример 3. К слегка подогретому водному раствору (40 мл) 6,16 г п-хлорфенилизоцианата добавл ют порци ми при перемешивании водный (20 мл) раствор 1,67 г 4-(2-оксифенил)- семикарбазида , образуетс  белый осадок в количестве 7,25 г, который представл ет собой смесь трех веществ.

а) 7,25 г вещества перекристаллизовьшают из

150 мл спирта, при этом 5,4 г в нем не раствор етс . После промывани  спиртом это вещество имеет Т.Ш1. 246-247° С и по данным элементарного анализа соответствует три(п-xлopфeнилкapбaмoш)-4 - (2 -оксифенил)-семикарбазиду. Найдено, %: С 53,45; Н3,71; N 13,37.

28 21 1з б-5Вычислено , %: С 53,7; Н 3,38; N 13,40.

б)Из фильтрата вьщел ют смесь двух веществ в количестве 1,5 г. Эту часть обрабатьшают гор чим диоксаном (50 мл) и выдел ют не растворимьш в диоксане продукт, 0,3 г с т.пл. 226-228° С, по данным элементарного анализа соответствует ди- -(п-хлорфешшкарбамоил) -4- (2 -оксифенил) - семикарбазиду.

Найдено, %: С 53,31; Н4,10; N 14,76. C2iHi7Cl2N504.

Вычислено, %: С 53,17; Н 3,61; N 14,78.

в)Из фильтрата выдел ют 0,6 г продукта с т.пл. 216-217° С, которое по данным элементарного анализа соответствует соединению IX.

Пример 4. К раствору 1,67 г 4-(2-оксифенил )-семикарбазида в 10 мл спирта при температуре О-25°С при перемепжвании добавл ют по капл м 0,91 мл аллилизодианата, выдерживают 1 час, осадок отфильтровьшают, промьшают спиртом, эфиром.

Получают 1-аллилкарбамоил-4-(2 -оксифенил ) -семикарбазид ( X).

Выход 2,40 г (95%), т.пл. 179-180°С (из спирта).

Найдено, %: N 21,72.

Вычислено, %: N 22,18.

Состав и свойства соединений общей формулы

NH-CO-NH-NH-CO-NH-R ОН

полученных по примерам 1-4, приведены в

таблице.

Claims (2)

1.Способ получени  1-замещенных карбамоил-4- (2 -оксиарил) -семикарбазидов, отличающийс  тем, что 4- (2 -оксиарил) -семикарбазид обрабатьшают алкил (арил)-или аллилизоцианатом

в воде или органическом растворителе.

2.Способ по п. 1,отличающийс  тем, что реакдию ведут при 0-30°С.