SU488403A3 - Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины - Google Patents

Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины

Info

Publication number
SU488403A3
SU488403A3 SU701471980A SU1697506A SU488403A3 SU 488403 A3 SU488403 A3 SU 488403A3 SU 701471980 A SU701471980 A SU 701471980A SU 1697506 A SU1697506 A SU 1697506A SU 488403 A3 SU488403 A3 SU 488403A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydrogen
halogen
methyl
lower alkyl
urea
Prior art date
Application number
SU701471980A
Other languages
English (en)
Inventor
Цитовиц Лестер
А.Вальтер Луис
Й.Вол Арнольд
Original Assignee
Шерико Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шерико Лтд (Фирма) filed Critical Шерико Лтд (Фирма)
Priority to SU1471980A priority Critical patent/SU403168A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU488403A3 publication Critical patent/SU488403A3/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

например бензола, толуола, ксилола, диметилформамида или ацетоыитрила. Реакцию провод т иредлочтительно при 80-180С, лучше при 80-155°С.
После конденсации растворитель (если присутствует таковой) отгон ют или отфильтровывают , а продукт раствор ют в подход щем растворителе, например в гор чем спирте или эфире. Очистку провод т обычными методами , и если это желательно, продукт превращают в соль щелочного или щелочно-земельиого металла или соль аммони .
В том случае, если в качестве исходного соединени  используют изоциапат и получают соединени , где У или У означает- оксигруппу , оксигруппа должна быть защищена во врем  реакции, а затем должиа быть выделена в свободное состо ние. В качестве защитной грунны берут грунну, которую можно удалить в м гких услови х, особенно гидрированием в м гких услови х, паиример бензилоксикарбоксильную группу или бензиловую грунну.
Пример 1. 1. (ё-а-метилэтоксифенил)-З (и-толилсульфонил) мочевина.
5 г d-бензедрина в 35 мл толуола прибавл ют медленно при размешивании к 7,5 г этил-N- -тoлyoлcyльфoнилкapбaмaтy в 75 мл толуола. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч, растворитель удал ют в вакууме, а остаток раствор ют в гор чем спирте. Полученный гор чий раствор вливают при хорошем размешивании в 10 мл 5%-ной хлористоводородной кислоты, продукт отфильтровывают , промывают водой и перекристаллизовывают из ацетопа. Получают 1- (d-a-метилэтоксифепил ) -3- (л-толилсульфопил) мочевину с т. нл. 180-18ГС - 33 (с
2%, диоксан).
Пример 2. 1- (d-a-метилэтоксифенил)3- (/г-хлорбеизолсульфонил) мочевина.
Это соединение получают из этил-п-хлорбензолсульфонилкарбамата и d-бензедрина по примеру 1. Продукт перекристаллизовывают пз ацетона и получают l-(d-a-мeтилэтoкcифепил ) -3- (л-хлорбензолсульфонил) мочевину , т. пл. 162-166°С, аГи - 8-8° (с - 20,
диоксан).
Пример 3. 1- (d-a-метилэтоксифенил)3- (л-толилсульфонил)мочевина.
К раствору 7 г d-бензедрина в 200 мл толуола прибавл ют по капл м, при размешиваиии раствор 9,8 г изоцианата /г-метилфеиилсульфонила Б 75 мл толуола. Нагревают на паровой бане в течение 30 мин, охлаждают, отфильтровывают остаток, промывают водой и перекристаллизовывают из ацетона; получают 1- (d-a-метилэтоксифенил) -3- (/г-толисульфонил ) мочевину с т. пл. 180-18ГС, Ыо - 33° (с 2%, диоксан).
Пример 4. d-1-метил-1- (к-метилэтоксифеиил ) -3- (/г-толилсульфонил) мочевина.
Раствор 30 г d-дезоксиэфедрина в 1 л сухого бензола охлаждают до и прибавл ЮТ 56 г л-толуолсульфонилизоцианата в 200 мл сухого бензола при хорошем размешивании в течение 15 мин. Температура смеси повышаетс  примерно до 30°С, а размешивание продолжают без охлаждени  до достижени  комнатной температуры. Смесь нагревают при в течение 2 ч, охлаждают до 10°С и экстрагируют последовательно 350 мл холодного 5%-ного раствора хлористоводородной кислоты, 50 мл такого же раствора, 50 мл воды и 20 мл 5%-ного бикарбоната натри . Бензол выпаривают в вакууме, остаток перекристаллизовывают из 100 мл ацетонитрила . Выход белого кристаллического продукта составл ет 70 г. т. пл. 145-149°С
+ 13,2° (с 2%, этанол).
Соединени , приведенные ниже, можно получить согласно описанным примером 1-4 из соответствующих исходных соединепий; 1-(аметллэтоксифенил ) -3- (уИ-толуолсульфонил) мочевина, т. пл. 147-149°С, а, 3,9° (с 2%, диоксан).
1 - (а-метилэтоксифенил) -3- (3,4-диметилбензолсульфонил ) мочевина, т. пл. 177-178С, №j -4,2° (с Г/о, диметилформамид);
1 - (а-метилэтоксифенил) - 3 - (л-метоксибензолсульфонил )мочевина, т. пл. 139-14ГС, -5,6 (с 1%, ацетон);
I - (а-метилэтоксифенил) -3- (бензолсульфонил ) мочевина, т. нл. 161-ЮЗ С,
„126 Щ и -6,2° (с 2%, диоксан);
1- (а-метилэтоксифе ил) -3- (о-этилбеизолсульфонил ) мочевина, т. пл. 162-163°С, - 6,5° (с 1%, диметилформамид), и 1- (а-метилэтоксифенил- 3 -(л-толуолсульфонил )мочевина, т. пл. 158-159,5°С (рацемат).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ .получени  замещенной бензолсульфонилмочевины общей формулы
    -си-сн,
    -so,-sit-f;o-- :piY ,
    сн,
    или ее соли, где X и Х - водород, метил, метоксил или галоген; У и У - водород, низший алкил, оксигруппа, низший алкоксил или галоген,
    R - водород или метил, при условии, что X и У не означают одновременно водород, если же X - л-хлор, У - водород, то по меньшей мере один из радикалов Хь У и R не означает водород, отличающийс  тем, что изоцианат общей формулы
    ёОгКСО
    где X и У - имеют указанные значени .
    5аминовой кислоты или производное кэ
    П1, ({юрМХМЫ
    Л
    ,NM-CO
    ЛI 7.
    где X и У - имеют указанные значени , Z - алкокеил или NH2, подвергают взаимодействию с соединением формулы
    HNR-CH-r;ii
    СН.
    где Х, У| и R - имеют указанные значени ,
    с носледуюн1,и В1 |делеги1ем целевого продукта известными приемами.
    Приоритет но признакам.
    27.08.69 нри R - водород; X - метил, галоген, Xi - водород; У - водород, низший алкил, галоген; YI - водород, галоген, оксигруппа , низший алкил.
    14.11.69 при R - водород, метил; X и Х - водород галоген, метил; У - водород, галоген , оксигрунна, низший алкил или низший алкокеил; У - водород, галоген, оксигрунна, низший алкил или низший алкокеил, при условии , что X и У - не  вл ютс  одновременно водородом, X - и-хлор, У - водород, то по меньшей мере одно из значений Хь Yj и R не  вл етс  водородом.
SU701471980A 1969-08-27 1970-08-13 Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины SU488403A3 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1471980A SU403168A3 (ru) 1969-12-19 1970-08-13

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85350469A 1969-08-27 1969-08-27
US87700069A 1969-11-14 1969-11-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU488403A3 true SU488403A3 (ru) 1975-10-15

Family

ID=27127164

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU701471980A SU488403A3 (ru) 1969-08-27 1970-08-13 Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU488403A3 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU508199A3 (ru) Способ получени производных морфолина
US4013706A (en) Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same
US3016403A (en) 1-aryl-3-hydroxypropyl sulfones and processes
US2450386A (en) Manufacture of compounds containing amidine groups
US3960856A (en) Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide
SU488403A3 (ru) Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины
US3176017A (en) Aroylalkyl derivatives of diazabicyclo-nonanes and-decanes
US2495772A (en) Beta-(2-biphenyloxy) ethyl beta-haloalkyl amines
Campaigne et al. Reaction of Diethyl Oxalate with Some ortho-Substituted Anilines1
US2729645A (en) 1-[2-(dithiocarboxyamino)polymethylene] quaternary ammonium inner salts
US2540946A (en) Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same
US2479498A (en) Preparation of 1,2-disubstituted-3-cyanoguanidines
US2802008A (en) Halogenated and alkoxylated 1-phenyl-1-pyridyl derivatives of urea and 3-alkylurea
US4151210A (en) Process for the production of phenylalkyl sulphones
US3461131A (en) Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives
US2554186A (en) Para-amino hydroxybenzamides
US2420641A (en) Process for preparing dl-histidine and intermediates therefor
US3115499A (en) 1-(2-hydroxyethyl)-3-amino-2-imidazolidine-thione
SU584782A3 (ru) Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей
US4560764A (en) Synthesis of an imidazolyl isothiourea
US2532547A (en) Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives
JP2678758B2 (ja) 新規なプロパン誘導体
US3337578A (en) 2, 2'-alkylenebisbenzimidazoles
SU384331A1 (ru) Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов
US4468518A (en) Imidazole guanidine compounds and method of making same