SU674669A3 - Способ получени производных этанола или их солей - Google Patents
Способ получени производных этанола или их солейInfo
- Publication number
- SU674669A3 SU674669A3 SU772532454A SU2532454A SU674669A3 SU 674669 A3 SU674669 A3 SU 674669A3 SU 772532454 A SU772532454 A SU 772532454A SU 2532454 A SU2532454 A SU 2532454A SU 674669 A3 SU674669 A3 SU 674669A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethanol
- amino
- dimethyl
- hydroxyethyl
- salts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
- C07D265/32—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Получение 3,3-диметил-6-ркси-6- (3,5тдабензилбкейфенил)-4,5-дегидроморфолина (А). К раствору 7,8 г 3,5-дибензилокси фенилглирксалешйрэтилацетал в 150 кт сухЬго простого диэти овогр эфира добавл ют раствор 1,8 г 2-амино-2-метилпропан6ла- (1)- в 50 мл сухо го nppcToiro эфира. Вскоре пбсле этог соединение А начинает кр сталлйзоватьс . РеакционнУю-смес& йвдерживаю еще раз в течение 20 ч при комнатной температурё,.после чего отфильтровыв ают крйстал/ад. . . -г- г--;- - Выход 6 г (72% теории), , , „ , 1-(3,5-дибензилфенил)-2 -(1,1-диметил-2-оксиэтил)-амино -этанола (В)..; К суспензии 6 г 3,3-димeтил-б-oкc -б-(5,5-ди6eнзилokcифeнил)-4,5-дeгйдpoмopфoлинa в этаноле по небольшим порци м добавл ют 0,6 г ЫаВНд. Полученный Ърозрачный раствор в тече ние перемешивают при комнатной тейпературе и затем удал 1рт растворитель . Остаток раствор ют в прострм эфире и промывают водой -до нейтраль ТйЬГО начени рН промьшных вод. Эфирную фаэу сушат наД МдБО и концентрируют в вакууме. Выход соединени Б 4 г (68% теории) в виде белого твёрдого вещества. Его структура подтверждена ЯМР. Получение Целевого продукта. пгйг крмна1Тной тёКшёраггу|) давлений 3,87 кг/см2подвергать каталитическому гидрированию 3,3-дйметил б-окси-б-(3,5-дибензилоксифенил)-4, -детидроморфолин в присутствии 5% Pd/C й э а нР ге7 ёбДёр с1Ёщем , то тургласно анализу тонкой хроматогра-. фйей получают сульфат 1-(3,5-диоксифенил )-(1,1-диметил-2-оксиэтил)-ами но -этанола. П р и .м е. р 2. Получение сульфа та Т-(3,5-диоксифенил-2- 1,1-диметил-2-оксиэтил )-амино -этансхпа. -Получение 1-(з 5-цибензилоксифеНИЛ ),1-диметил-2-оксиэтиЛамино -этанола (и). ,5-Дибензилоксифенилглиоксальмонрэтилацеталь подвергают вааймодействию с 2-амино-2-метилпропанол6м (1 в среде этанрла и промежутрчный пррдукт 3,5-дибензилоксй-(4)-(1,17ДИметил-2-оксиэтил )-иминоаце рфенрн без выделений на месте восстанавливают ЫаВНд с получением 1(3,5-дибензилоксифенил )-2- 1, 1 7Димётйл-2-оксиэтил акино -этанола. Получение 1-(3,5-диоксифенил-2- (1,1-диметил-2-оксиэтил) -амино -этанола (Б).-Продукт А подвергай каталитичес icGMy восстановлению в присутствий 5% Pd/C в этаноле по примеру 1. При этом получают 1-(3,5-лиоксифейШ1-2-Г С1,1-диметИл-2-оксиэтил)-амино}-этанол .
sSiasa-ii-Aiii Прим е р 3.Делчевой продукт. примера .2 в виде его гидрохлорида можно также псшучать восстановлением гидр6хлоЕ ида. 3, З-диметил-4-бензил-6 окси 6- (3,3 5-Дибензилоксифенил) -морфолина борЫдрндом натри аналогично примеру 2 с последующим { т алйтическим гидрированием. Тйдрохлорид 3,3-диметйл-4-бензил-б-ркси-б- (3,5-дибензилоксифенил)-морфолина получают следующим путем. к раствору 8,2 г 3,5-дибензилокси-о -бромацетрфенона в 100 мл хлористогр мё иле|на дрбавл ют раствор 7,2 г 2- амино-2-мётилпрОпанола (1) в 100 мл хлористого метилена. Реакционную смесь нагревают с обратным холодильйиком в нг,™. Ппсле viranH ником в течение ночи. После упариванй дрсуха остаток смешивают с простым диэтиловьйл эфиром. При этом осаждаетс 1,2 г гидробромида 2-амино-2-метилпропанола (Г). Полученный продукт фильтруют и к фильтрату добавл ют 2 н. HCI. При этом осаждаетс гидрохлорид вышеуказанного исходного соединени . Осадок промывают водой, простым диэтиловым эфиром и перекристаллизовывают из этанола и простого дйэтилового эфира. Выход 1,2 г (11% теории). С Сменит. 6,5% , 6,3%. Т.пл. . Его Структура подтверж-г дена ИК- и ЯМР-спёктрами. йНалогично примерам 1-3 получают слёдУйщие соединени : Сульфат 1-(.3,5-диоксифенил)-2- (1-метил-2-оксиэтил )-амино -этанола. ,4%. Т.Ш.. 194С. Его структура подтверждена ЯМР. Гидрохлорид 1-(3,5-диоксифенил)-2- (4-оксициклогексил)-амине -этанола . - 11,7%; 115%. Т.1Ш. 234С. Его структура подтверждена ЯМР Гидррхлорид 1-(3,5-диоксифенил)-2- (2-оксипропил)-амино -этанола. Масло: 13,4%; . 12,4%. Его структура подтверждена ЯМР. Гидрохл орид 1-(3,5-ди оксифенил)-2- .(1-ЭТИЛ-2-ОКСИЭТИЛ) -амино -этанола . Масло: ClflocMuT, 12,8%; 11,6%. Его структура подтверждена ЯМР.. Сульфат 1-(3,5-диоксифенил)-2-((3- -оксипропил)-амино -этанола. 92% SCr. Его структура подтверждена ЯМР. Гидрохлорид 1-(3,5-диоксифенил)-2- (2,2-ди eтил-2-oкcиэтил) -амино -этанола . СЕ оссчит 12,8%; СЕдадЗ 12,5%. Т.пл. 212с. ЕГО структура подтверждена ЯМР. Гидрохлорид ,5-бис-(2-мётилпропионилоксй )-фенил -2-((1,1-диметил-2-оксиэтил )-амино -этанола. ВГгоссчит. 17,3%; Вг;;;. -17,4%. Его структура подтверждена ЯМР.. гйдрбхлорид -13;5-бис-(2,2-диметилпропирнилокси )-фенил)-2-(1,1-диметил-2-оксиэтил )-амино -этанола. ВГрассчигл. sl6,3%;-Br gjj ,4%. Его структура подтвержденаЯМР.
Claims (1)
1. Патент Франции № 1585414, кл. С 07 С, 1970,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7510988A SE7510988L (sv) | 1975-10-01 | 1975-10-01 | Nya farmaceutiskt aktiva foreningar |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU674669A3 true SU674669A3 (ru) | 1979-07-15 |
Family
ID=20325688
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762402852A SU638252A3 (ru) | 1975-10-01 | 1976-09-22 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
| SU772532454A SU674669A3 (ru) | 1975-10-01 | 1977-10-13 | Способ получени производных этанола или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762402852A SU638252A3 (ru) | 1975-10-01 | 1976-09-22 | Способ получени производных аминоэтанола или их солей |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5242840A (ru) |
| AT (1) | AT347427B (ru) |
| AU (1) | AU503212B2 (ru) |
| BE (1) | BE846837A (ru) |
| CS (2) | CS199643B2 (ru) |
| DD (1) | DD126278A5 (ru) |
| DE (1) | DE2640972A1 (ru) |
| DK (1) | DK141622B (ru) |
| ES (1) | ES451979A1 (ru) |
| FI (1) | FI762660A (ru) |
| FR (1) | FR2326183A1 (ru) |
| GB (1) | GB1542317A (ru) |
| LU (1) | LU75916A1 (ru) |
| NL (1) | NL7610845A (ru) |
| NO (1) | NO763345L (ru) |
| NZ (1) | NZ182165A (ru) |
| SE (1) | SE7510988L (ru) |
| SU (2) | SU638252A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA765331B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE7689T1 (de) | 1980-07-09 | 1984-06-15 | Aktiebolaget Draco | 1-(dihydroxyphenyl)-2-amino-aethanol-derivate, verfahren und mittel zu ihrer herstellung sowie diese derivate enthaltende mittel. |
| EP0103830A3 (de) * | 1982-09-22 | 1985-07-31 | Bayer Ag | Wachstumsfördernde Phenylethylamin-Derivate |
| PL2332921T3 (pl) | 2003-06-17 | 2016-08-31 | Arena Pharm Inc | Chlorowodorek 8-chloro-1-metylo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepiny |
| EP2471779A1 (en) | 2006-04-03 | 2012-07-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Process for the resolution of a mixture of (R)- and (S)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine |
| ES2522587T3 (es) | 2006-12-05 | 2014-11-17 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Procesos para preparar (R)-8-cloro-1-metil-2,3,4,5-tetrahidro-1H-3-benzacepina e intermedios de la misma |
| WO2009111004A1 (en) | 2008-03-04 | 2009-09-11 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of intermediates related to the 5-ht2c agonist (r)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-3-benzazepine |
| US8952197B2 (en) | 2009-06-18 | 2015-02-10 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of 5-HT2C receptor agonists |
| KR20130112848A (ko) | 2010-06-02 | 2013-10-14 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 5-ｈｔ2ｃ 수용체 아고니스트의 제조 방법 |
| CN103347523A (zh) | 2010-09-01 | 2013-10-09 | 艾尼纳制药公司 | 向具有肾损伤的个体给药氯卡色林 |
| CA2808909A1 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Salts of lorcaserin with optically active acids |
| KR20180118801A (ko) | 2010-09-01 | 2018-10-31 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 체중 관리에 유용한 5-ｈｔ2ｃ 작동제의 변형-방출 투여 형태 |
| WO2012030957A2 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Non-hygroscopic salts of 5-ht2c agonists |
| BR112015007779A2 (pt) | 2012-10-09 | 2017-07-04 | Arena Pharm Inc | célula de fluxo de permeabilidade e sistema de condutância hidráulica |
-
1975
- 1975-10-01 SE SE7510988A patent/SE7510988L/xx unknown
-
1976
- 1976-09-07 ZA ZA765331A patent/ZA765331B/xx unknown
- 1976-09-11 DE DE19762640972 patent/DE2640972A1/de not_active Withdrawn
- 1976-09-15 AT AT682376A patent/AT347427B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-09-16 FI FI762660A patent/FI762660A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-09-22 SU SU762402852A patent/SU638252A3/ru active
- 1976-09-27 NZ NZ182165A patent/NZ182165A/xx unknown
- 1976-09-27 AU AU18122/76A patent/AU503212B2/en not_active Expired
- 1976-09-28 DD DD195022A patent/DD126278A5/xx unknown
- 1976-09-30 GB GB7640684A patent/GB1542317A/en not_active Expired
- 1976-09-30 ES ES451979A patent/ES451979A1/es not_active Expired
- 1976-09-30 NL NL7610845A patent/NL7610845A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-30 DK DK439776AA patent/DK141622B/da unknown
- 1976-09-30 NO NO763345A patent/NO763345L/no unknown
- 1976-09-30 FR FR7629467A patent/FR2326183A1/fr not_active Withdrawn
- 1976-09-30 LU LU75916A patent/LU75916A1/xx unknown
- 1976-10-01 BE BE171148A patent/BE846837A/xx unknown
- 1976-10-01 CS CS766357A patent/CS199643B2/cs unknown
- 1976-10-01 JP JP51118924A patent/JPS5242840A/ja active Pending
- 1976-10-01 CS CS782253A patent/CS199644B2/cs unknown
-
1977
- 1977-10-13 SU SU772532454A patent/SU674669A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT347427B (de) | 1978-12-27 |
| SU638252A3 (ru) | 1978-12-15 |
| ZA765331B (en) | 1977-08-31 |
| DK141622B (da) | 1980-05-12 |
| GB1542317A (en) | 1979-03-14 |
| NL7610845A (nl) | 1977-04-05 |
| NO763345L (ru) | 1977-04-04 |
| BE846837A (fr) | 1977-04-01 |
| SE7510988L (sv) | 1977-04-02 |
| ES451979A1 (es) | 1978-01-01 |
| FR2326183A1 (fr) | 1977-04-29 |
| FI762660A (ru) | 1977-04-02 |
| NZ182165A (en) | 1978-07-10 |
| ATA682376A (de) | 1978-05-15 |
| CS199643B2 (en) | 1980-07-31 |
| AU503212B2 (en) | 1979-08-30 |
| DD126278A5 (ru) | 1977-07-06 |
| DK439776A (ru) | 1977-04-02 |
| AU1812276A (en) | 1978-04-06 |
| JPS5242840A (en) | 1977-04-04 |
| DE2640972A1 (de) | 1977-04-14 |
| LU75916A1 (ru) | 1978-05-16 |
| CS199644B2 (en) | 1980-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU674669A3 (ru) | Способ получени производных этанола или их солей | |
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| SU691089A3 (ru) | Способ получени карбонилзамещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| HU187611B (en) | Process for production of substituaded amino-acetofenon derivates | |
| KR920002295B1 (ko) | 프롤리디논 유도체의 제조방법 | |
| IL33783A (en) | Pteridine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| SU506290A3 (ru) | Способ получени диаминобензофенонов | |
| SU554816A3 (ru) | Способ получени азотсодержащих полициклических соединений или их солей, или рацематов, или оптических антиподов | |
| JPH0116837B2 (ru) | ||
| Sato | Azirines. IV. The photolysis of β-azidovinyl ketones | |
| US3256278A (en) | N-hydroxy ethyl-ortho acetyl and carbalkoxy amino phenyl-glyoxamides and process formaking 2-orthoamino phenyl-morpholines | |
| SU486508A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидинофенилмочевины | |
| US2959616A (en) | Guanidines | |
| US2927112A (en) | 3-amino-6-halopyridazines and process of preparation | |
| JPS60208963A (ja) | ジアミノピリジン誘導体の製造方法 | |
| JPH0662591B2 (ja) | 新規なチオプロリン誘導体 | |
| US3185705A (en) | 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| US4118501A (en) | Thiazolidine derivatives | |
| US4552967A (en) | Process for the synthesis of intermediates in the preparation of diaminopyridines | |
| US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
| US4156735A (en) | Thiazolidine derivatives | |
| USRE30798E (en) | Process for preparing nitro-p-phenylenediamines | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
| SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола |