SU545262A3 - Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей - Google Patents
Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солейInfo
- Publication number
- SU545262A3 SU545262A3 SU2172446A SU2172446A SU545262A3 SU 545262 A3 SU545262 A3 SU 545262A3 SU 2172446 A SU2172446 A SU 2172446A SU 2172446 A SU2172446 A SU 2172446A SU 545262 A3 SU545262 A3 SU 545262A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- quinoline
- pyrano
- salts
- oxo
- carboxylic acids
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
подвергают взаимодействию с низшим алкиловым эфиром щавелевой кислоты при кип чении в присутствии осиовного конденсирующего средства, например металлического натри , в среде инертного органического растворител .
Например этанола, и полученное соединение формулы III
ОН 0 C-COOR
с-сн.
III
где RI и R2 имеют вышеуказанные значени ,
R - низший алкил,
подвергают циклизации в присутствии кислоты при температуре кипени реакционной среды, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. В качестве конденсирующего средства используют металлический натрий или калий, кроме того, амид натри , гидрид натри или третичный бутилат кали , и в качестве индифферентного органического растворител используют спирт, толуол, тетрагидрофуран или диоксан, причем образуетс сперва натриева соль хинолина формулы II, котора при нагревании с эфиром щавелевой кислоты переводитс в соединение формулы III. Циклизаци соединени формулы III осуществл етс с помощью минеральных кислот, предпочтительно с помощью смеси лед ной уксусной кислоты и концентрированиой сол ной кислоты при нагревании до температуры кипени реакциоиной среды. Не вл етс необходимым выдел ть соединение формулы III. Можно использовать содержащий соединение формулы III реакционный раствор непосредственно дл циклизации. В случае необходимости полученные таким образом целевые продукты общей формулы I можно переводить в их соли. Дл этого кислоту раствор ют или суспендируют в воде и желаемое основание добавл ют до того, пока не достигнуто значение рН 7. Получаемый раствор соли предпочтительно иодвергают сублимационной сущке, потому что при упаривании в определенных услови х целевой продукт разлагаетс .
Исходные соединени общей формулы II получают, например, взаимодействием соответственно замещенного анилина с эфиром 2-этоксиметиленацетуксусной кислоты при нагревании , в случае необходимости при пониженном давлении, с последующей циклизацией образовазщегос соединени общей формулы II
С-СО-СНг II
сн
iV
где RI, RT и R имеют вышеуказанные значени , в высококип щем растворителе, таком как дифениловый эфир, тетралин, дифенил или ароматическое хлорпроизводное углеводорода .
Пример 1. Этаноламинова соль 4-оксо7-метокси-4Н - пирано 3,2-с хинолин - 2-карбоновой кислоты.
18 г натри в 330 мл этанола, размещива , нагревают с обратным холодильником. После охлаждени добавл ют 15 г З-ацетил-4-окси8-метоксихинолина и 27 г диэтилоксалата в
430 мл этанола и смесь нагревают в течение 30 мин с обратным холодильником.
Полученный после охлаждени и фильтрации продукт высушивают при температуре 70°С под вакуу.мом в течение ночи.
Получаемый таким образом продукт конденсации формулы III (Ri OCH3; R2 H; R C2H5) в смеси из 190 мл лед ной уксусной кислоты и 85 мл 37%-ной сол ной кислоты в течение 3 час нагревают с обратным холодильником . После охлаждени и удалени неорганических солей фильтрат вливают в лед ную воду; полученный осадок промывают
водой, сушат над п тиокисью фосфора, перекристаллизовывают из гор чего диметилформамида и промывают ацетоном. Получают 6,2 г (33% от теории) 4-оксо-7-метокси-4Н-пирано 3,2 с хинолин-2-карбоновой кислоты, которую
обычным образом перевод т в ее этаноламииовую соль. Точка плавлени 257°С.
Пример 2. Исходные соединени получают следуюшими способами.
А. 93 г эфира 2-этоксиметиленацетуксусной кислоты при 40-50°С медленно добавл ют к 61,5 г ортометоксианилина. Смесь затем при понижеином давлении в течение 45 мин нагревают до температуры 130°С. После охлаждени получают соединение формулы IV (R H; R2 opTO-OCH3) с выходом 121 г (91% от теории ) и с точкой плавлени 107-108°С (из гексана - хлороформа).
Б. 300 мл дифенилового эфира нагревают до температуры 230°С и нри этой температуре , размешива , добавл ют 40 г вышеуказанного соединени . Затем температуру повышают до 260°С и поддерживают ее на этом уровне до окончани р-еакции. После охлаждени осадок отфильтровывают и промывают этиловым эфиром. После кристаллизации из гор чего диметилформамида целевой продукт еще
раз фильтруют и промывают простым эфиром . Получают 20,4 г (60,6% от теории) с точкой плавлени 293-294°С.
Аналогично примеру 1 получают соединеНИН , приведенные в таблице.
Claims (1)
1. Патент США № 3832357, кл. 260-345,9, 1974.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742446497 DE2446497A1 (de) | 1974-09-28 | 1974-09-28 | 4-oxo-4h-pyrano- eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu -chinolin-2-carbonsaeuren und ihre salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU545262A3 true SU545262A3 (ru) | 1977-01-30 |
Family
ID=5927047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2172446A SU545262A3 (ru) | 1974-09-28 | 1975-09-19 | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4010270A (ru) |
JP (1) | JPS5159896A (ru) |
AT (1) | AT342049B (ru) |
BE (1) | BE833902A (ru) |
BG (1) | BG24816A3 (ru) |
CA (1) | CA1059511A (ru) |
CH (1) | CH621122A5 (ru) |
CS (1) | CS188251B2 (ru) |
DD (1) | DD123335A5 (ru) |
DE (1) | DE2446497A1 (ru) |
DK (1) | DK140099C (ru) |
ES (1) | ES441341A1 (ru) |
FI (1) | FI58499C (ru) |
FR (1) | FR2285881A1 (ru) |
GB (1) | GB1509689A (ru) |
HU (1) | HU172930B (ru) |
IE (1) | IE42161B1 (ru) |
IL (1) | IL48192A (ru) |
LU (1) | LU73465A1 (ru) |
NL (1) | NL7511338A (ru) |
NO (1) | NO143502C (ru) |
PH (1) | PH11566A (ru) |
PL (1) | PL100837B1 (ru) |
RO (1) | RO66824A (ru) |
SE (1) | SE7510843L (ru) |
SU (1) | SU545262A3 (ru) |
YU (1) | YU241475A (ru) |
ZA (1) | ZA756122B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2523279C2 (ru) * | 2009-04-30 | 2014-07-20 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4086349A (en) * | 1975-07-30 | 1978-04-25 | Mitsubishi Yuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Quinolopyran-4-one-2-carboxylic acid derivatives and salts thereof as novel compounds and as medicines for treatment of allergic asthma |
JPS53141210A (en) * | 1977-05-14 | 1978-12-08 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Preparation of beta,gamma-unsaturated aldehyde |
EP0852137B1 (de) * | 1996-11-29 | 2005-08-10 | Basf Aktiengesellschaft | Photostabile UV-A-Filter enthaltende kosmetische Zubereitungen |
US6407247B1 (en) | 1996-11-29 | 2002-06-18 | Basf Aktiengesellschaft | Photo-stable cosmetic and pharmaceutical formulations containing UV-filters |
WO2015036078A1 (de) * | 2013-09-11 | 2015-03-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1223690A (en) * | 1967-10-17 | 1971-03-03 | Fisons Pharmaceuticals Ltd | Substituted chromon-2-carboxylic acids |
-
1974
- 1974-09-28 DE DE19742446497 patent/DE2446497A1/de not_active Withdrawn
-
1975
- 1975-09-16 AT AT708375A patent/AT342049B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-19 SU SU2172446A patent/SU545262A3/ru active
- 1975-09-23 US US05/615,912 patent/US4010270A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-09-23 FI FI752658A patent/FI58499C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-09-24 RO RO7583449A patent/RO66824A/ro unknown
- 1975-09-25 YU YU02414/75A patent/YU241475A/xx unknown
- 1975-09-25 CH CH1245075A patent/CH621122A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-26 LU LU73465A patent/LU73465A1/xx unknown
- 1975-09-26 ZA ZA756122A patent/ZA756122B/xx unknown
- 1975-09-26 DK DK434675A patent/DK140099C/da active
- 1975-09-26 NO NO753287A patent/NO143502C/no unknown
- 1975-09-26 HU HU75BO00001572A patent/HU172930B/hu unknown
- 1975-09-26 IL IL48192A patent/IL48192A/xx unknown
- 1975-09-26 IE IE2112/75A patent/IE42161B1/en unknown
- 1975-09-26 PL PL1975183610A patent/PL100837B1/pl unknown
- 1975-09-26 DD DD188588A patent/DD123335A5/xx unknown
- 1975-09-26 SE SE7510843A patent/SE7510843L/xx unknown
- 1975-09-26 BE BE160446A patent/BE833902A/xx unknown
- 1975-09-26 FR FR7529623A patent/FR2285881A1/fr active Granted
- 1975-09-26 BG BG031090A patent/BG24816A3/xx unknown
- 1975-09-26 JP JP50116295A patent/JPS5159896A/ja active Pending
- 1975-09-26 GB GB39583/75A patent/GB1509689A/en not_active Expired
- 1975-09-26 CA CA236,498A patent/CA1059511A/en not_active Expired
- 1975-09-26 NL NL7511338A patent/NL7511338A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-09-27 ES ES441341A patent/ES441341A1/es not_active Expired
- 1975-09-27 CS CS756547A patent/CS188251B2/cs unknown
- 1975-09-29 PH PH17618A patent/PH11566A/en unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2523279C2 (ru) * | 2009-04-30 | 2014-07-20 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Новая кристаллическая форма соединения трициклического бензопирана и способ его производства |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
US3700673A (en) | 3-4-dihydrobenzo(b) (1,7)naphthyridin-1(2h)-ones | |
US4764608A (en) | Process for the manufacture of spiro-linked pyrrolidine-2,5-dione derivatives | |
SU545262A3 (ru) | Способ получени производных 4-оксо4н-пирано-(3,2-с) хинолин-2-карбоновых кислот или их солей | |
KR0180215B1 (ko) | 치환된 인돌유도체의 개량된 제조방법 | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
US4567177A (en) | Imidazoline derivatives as α2 -antagonists | |
US4897494A (en) | Bis(indolyl)ethylene process | |
SU1722228A3 (ru) | Способ получени производных хинолинкарбоновой кислоты или ее метансульфонатной соли | |
SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
SU627757A3 (ru) | Способ получени производных 8,8-дизамещенных 6-метилэрголинов или их солей | |
US3905999A (en) | Synthesis of 2,3-substituted indoles | |
US3652571A (en) | Production of 2 4-dihydroxyquinolines | |
RU2275372C2 (ru) | Способ получения замещенного имидазопиридина | |
US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
SU474149A3 (ru) | Способ получени производных 2,3,5,6-тетрагидроимидазо(2,1-в) тиазола | |
SU1017167A3 (ru) | Способ получени @ -5-ацетамидо-4,5,6,7-тетрагидро-2н-бензо/с/пиррола | |
SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
US4565872A (en) | Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof | |
SU582766A3 (ru) | Способ получени производных 3-хинолинкарбоновой кислоты или их солей | |
SU725566A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолов или их кислотно- аддитивных или четвертичных аммонийных солей | |
SU450409A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидро1,4-этено-изохинолин-3(2н)-онов | |
SU493964A3 (ru) | Способ производных изоиндолина или их солей |