SU692561A3 - Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана - Google Patents
Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофуранаInfo
- Publication number
- SU692561A3 SU692561A3 SU762405875A SU2405875A SU692561A3 SU 692561 A3 SU692561 A3 SU 692561A3 SU 762405875 A SU762405875 A SU 762405875A SU 2405875 A SU2405875 A SU 2405875A SU 692561 A3 SU692561 A3 SU 692561A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- acid
- group
- mixture
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
3 Пример. Стади I. 50 г (0,175 моль) 4-фенил-о:-6ромацетофенОг на, 30,6 г (0,17 моль)зтил-4-оксифенилацетата и 36 г (0,26 моль) карбоната кали , растворенные в 500 мл бензола, нагревают с обратным холодильником в течение 16 ч, вода удал етс через дренаж Дина-Старка. Смесь фильтруют , промывают водой, насыщенным раствором хлорида натрий и сушат над сульфатом кальци . Выпаривание и пepeкpиctaлjтизaIщ дает белйе пластинки этил-4- (4-фенилбензоилметокси )-фенилацетат. Стади 2. 15 г продукта, полученного на стадии 1, и 150 г полифосфорной кислоты нагревают до 130°С, поддерживают такую температуру в течение 45 мин, сливают в 1 л во:дь1 и перемешивают. Полученный желтый .твердый продукт перекристаллйзойывают, Что даёт этил 3-(4-дифенилил)-5-бензофурапацетат. . Стади 3. 6,5 г сложного эфира, полученноfo на. стадии 2, 150 мл этанола и 150 мл 10 -ног6 раствора гидрата окиси натри нагревают в течение около 1,5 ч на паровой бане, затем в гор чем состо нии фильтруют. Фильтрат нагревают ни паровой бане в fe4eHn 30 мин, затем подкисл ют, в результате получа ют 3-(4-дифейш1Ил)-5-бензофурануксусную с Т.Ш1. 230-233°С. .:,./.-;.;.:-: - ; Стадий 4. Смесь 1,5 г (4,6 моль) 3- (4-дифенш1ил ) -5-бензофурануксусной кислоть в 250 мл дйхло|зметана обрабатывают 0,5 г (5 моль) четьфехокиси азота; смесь перемеиШвают в течение 16 ч, затем выпаривают, остаток перекристаллйзовывают , при этом получают 2-нйтро-3- (4-дифенш11ш)-5-бензофурануксусну1о кислоту с т.пл. 230-233 с. П р и м е р 2. Исход из ог-бром-3-метокси ацетофенона и этил-4-оксифенилацетата, использу способ из Примера 1, получают 3-(3-метоксифенил ) -2-нитро-5-бензофура1 утксуснз1о кислоту с Т.Ш1. 153-156°С. П р и м е р 3 Исход из 4-бром-а-6ромадеТофенона и 4-оксифениЛуксусной Кислоты и использу способ из примера 2 (стадии I и 2), получают этил 3-(4-бромфенил)-5-бензофуранацетаТ . --: : ..,,-,;...-.:... л Ьмесь 20 г (0,056 моль) этил 3-(4-бромфенил )-5-бензофуранацетата, 6,0 г (0,067 моль) 1 цианида меди и 5 мл пиридина перемешивают в атмосфере азота, одновременно смесь нагревают в масл ной бане до 150-160°С, эту температуру поддерживают в течение 18 ч, затем смес.ь сливают в смесь, состо щую из 18 г хлорида железа, 10 мл концентрированной хлористоводородной кислоты и 50 мл воды. Смесь нагревают на паровой бане в течение 1,5 Ч; экстрагируют при помощи диэтилового эфира и экстракты промывают 6 н. раствором хлористоводорошгой кислоты, 10%-ным раствором гидрата окиси натри и насыщенным раствором хлорида натри . Обезвожершый раствор фильтруют, выпаривают до объема примерно 25 мл и в него добавл ют гексан. Полученный в результате продукт извлекают, раствор ют в диизопропиловом эфире и обрабатывают обесцвечивающим древесным углем. Фильтрат выпаривают до объема 50 мл, а выпавший осадок отдел ют, получа этил 3-(4-цианофешш)-5-бензофуранацетат . . . В раствор 2,5 г (8,2 моль) сложного эфи ра в 75 мл метаНола добавл ют 0,48г (8,2 моль) 85%-ного раствора гидрата окиси кали и смесь перемешивают в течение 16 ч. Раствор разбавл ют 75 мйвЬды, затем подкисл ют хлористоводородной кислотой. ВьптШхаёт осадок, который отдвл йт, тр1астворйют в КйпйщеМ хлороформе, затем обезвойсивают. В pacrtbp Подают гексан до тех пор, пока Не вьтадаёТ осадок, 3-(4-цианофенил )-5- бенз6фурайуксусна кислота. Раствор 1,0 г 3-.(4-цианофенил)-5-бензофурануксусной кислоты и 1,0 г четь рехокиси азоТа в 200 мл дихлорметана перемепшаайт в тёЧйшб 16. ч:. При выпаривайий реакционной cMecii остаетс осаддк; Который раствор ют в хлороформе. Раствор йомейают и колонну, сЬйёр:йса1ЦуК) 50 г силикаГёЛЯ, дл хроматогра- ,: фии. При Пр1йо1Ци хлороформа извлекают целевой Продукт, )icentbe Кристаллическое вещество-3- (4-ийаиофенил) -2-нитро-5-бензофурануксусна кислота с т.пл. 220-222° С. Соединени , приведенные в табл. 1, получают при помощи способа, раскрытого в примере 1, при этом исходными соединени ми вл ютс 4-оксифен1шуксусна кислота И соответствуюпшй известный замещаемый а-бромацетофенон. Т а б л и ц а 1
3- (2-Фторфенил) -2-нитро-5-бензофурануксусна кислота
190-193
3- (3,4-Дихлорфенил)-2-нитрр-5-бензофуранухсусна кислота
3- (4-Бромфенил)-2-нитро-5-бензофурануксусна кислота
10
3- (4-Фторфенил) -2-нитро-5-бензофурануксусиа кислота
Использу способ, описанный в примере 1, получают промежуточные кислоты и целевые, продукты, имеющие формулу 1, исход из известных замещенных ацетофенонов или ацетофенонов , полученных известными методами,
Точка плавлени пропример межуточной кислоты , °С
130-134
11
130-134
12
138-140
13
14
15
16
149-151
17
П р и м е р 4. Смесь 15 мп уксусной кислоты и 10 мл желтой дым щейс азотной кислоты охлаждают до температуры около 10° С
139-141
230-233
204-206 (разложение)
и 4-оксифенилацетата. Ацетофеноны обрабаты20 вают одним эквивалентом брома в метиленхлорИде с тем, чтобы получить искомые фенг ацилбрО ииды.
Результаты опытов приведены в табл. 2.
/ - -::-/ --;:.,-.-:-- f а б л
Точка плавлени продукта, °С
Продукт
3-(2-Хлорфенйл)-2-нитрО-5164-167 -бензофурануксусна кислота
3- (2,5-Ди:)шорфешл) -2-нитро-5-бензофурануксусна кислота
3- (2,4-Дихлорфенил)-2-нитро-5-бензофурануксусна кислота
3- (3-Фторфенил) -2-ш1тро-5185-187 -бензофурануксусна кИслота
3- (З-Хлорфенил) 2-ншро-5173-176 -бензофурануксусна кислота
3- (3-Бромфенил) -2-нитро-5176-177 -бензофуранутссусна кислота
2-Нитро-З- (3- (йитрофенил) -5193-195 -бензофурануксусиа кислота
Claims (1)
- добавл ют 4,8 г (0,019 моль) З-феннл-6-бензофурануксусной кислоты. Эту смесь перемешивают при комнатной температуре в течетw /ч. ..f V , иие 1 ч, а затем сливают на лед. Твердый оса док извлекают в ди.этиловом эфире, затем выдел ют и перекристаллизовывают дваЬкды из этанола-воды, затем з бензола-гексана, при этом получают желтый порошок, 2-нитро-Зфеиил-6-бензрфурануксусна кислота ст.пл.187 . Формула изобретени Способ получени производных 2.ннтро-8-фенилбензофурана формулы t : ИО( атом галогена, низший алкил, низша алкоксигруппа, нитрогруппа, цианогруппа , фенил или трифторметил; f п 0,1 или 2; R -CHj-группа, отличающийс тем, что соединение формулы П где R, X и п имеют указанные значени , подвергают нитрованию четырехокисью азота или азотной кислотой при телотературе от 10° С до температуры окружающей среды в среде инертного растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Эльдерфильд Р. Гетероциклические соединени . М., ИЛ, 1954, т. 2, с. 30.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US61627775A | 1975-09-24 | 1975-09-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU692561A3 true SU692561A3 (ru) | 1979-10-15 |
Family
ID=24468746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762405875A SU692561A3 (ru) | 1975-09-24 | 1976-09-23 | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5239666A (ru) |
| AR (1) | AR215598A1 (ru) |
| AU (1) | AU1804276A (ru) |
| BE (1) | BE846502A (ru) |
| CS (1) | CS191319B2 (ru) |
| DD (1) | DD130786A5 (ru) |
| DE (1) | DE2642840A1 (ru) |
| DK (1) | DK413676A (ru) |
| EG (1) | EG12427A (ru) |
| ES (1) | ES451542A1 (ru) |
| FI (1) | FI762715A (ru) |
| FR (1) | FR2325369A1 (ru) |
| IL (1) | IL50543A0 (ru) |
| IT (1) | IT1070556B (ru) |
| NL (1) | NL7610166A (ru) |
| NO (1) | NO763144L (ru) |
| OA (1) | OA05441A (ru) |
| PT (1) | PT65632B (ru) |
| SE (1) | SE7610149L (ru) |
| SU (1) | SU692561A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA765079B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4153721A (en) | 1977-12-19 | 1979-05-08 | Riker Laboratories, Inc. | Derivatives of 2-nitrobenzofuran |
| US4128659A (en) | 1977-12-19 | 1978-12-05 | Riker Laboratories, Inc. | Antimicrobial polycyclic nitrofurans |
| US4143152A (en) | 1977-12-19 | 1979-03-06 | Riker Laboratories, Inc. | Anti-microbial (2-nitro-3-phenyl benzofuranyl)-phenylalkanoic acids and derivatives |
| US4154847A (en) | 1978-06-26 | 1979-05-15 | Riker Laboratories, Inc. | Derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofurancarboxaldehydes |
| US4174403A (en) | 1978-06-26 | 1979-11-13 | Riker Laboratories, Inc. | 5,6-Methylenedioxy-2-nitro-3-phenylbenzofurans |
| AU2020348754A1 (en) * | 2019-09-16 | 2022-04-14 | Koda Therapeutics, LLC | Antimicrobial agents and compositions and uses thereof |
-
1976
- 1976-08-24 ZA ZA765079A patent/ZA765079B/xx unknown
- 1976-09-14 SE SE7610149A patent/SE7610149L/xx unknown
- 1976-09-14 DK DK413676A patent/DK413676A/da unknown
- 1976-09-14 NL NL7610166A patent/NL7610166A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-14 NO NO763144A patent/NO763144L/no unknown
- 1976-09-15 ES ES451542A patent/ES451542A1/es not_active Expired
- 1976-09-23 DD DD7600194956A patent/DD130786A5/xx unknown
- 1976-09-23 OA OA55942A patent/OA05441A/xx unknown
- 1976-09-23 AU AU18042/76A patent/AU1804276A/en not_active Expired
- 1976-09-23 CS CS766174A patent/CS191319B2/cs unknown
- 1976-09-23 AR AR264829A patent/AR215598A1/es active
- 1976-09-23 IL IL50543A patent/IL50543A0/xx unknown
- 1976-09-23 IT IT27552/76A patent/IT1070556B/it active
- 1976-09-23 DE DE19762642840 patent/DE2642840A1/de active Pending
- 1976-09-23 FR FR7628662A patent/FR2325369A1/fr active Granted
- 1976-09-23 BE BE170876A patent/BE846502A/xx unknown
- 1976-09-23 SU SU762405875A patent/SU692561A3/ru active
- 1976-09-23 FI FI762715A patent/FI762715A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-09-23 PT PT65632A patent/PT65632B/pt unknown
- 1976-09-24 JP JP51114551A patent/JPS5239666A/ja active Pending
- 1976-09-28 EG EG592/76A patent/EG12427A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE846502A (fr) | 1977-03-23 |
| PT65632A (en) | 1976-10-01 |
| EG12427A (en) | 1979-03-31 |
| AU1804276A (en) | 1978-04-06 |
| FR2325369A1 (fr) | 1977-04-22 |
| IT1070556B (it) | 1985-03-29 |
| ZA765079B (en) | 1977-08-31 |
| FR2325369B1 (ru) | 1979-02-23 |
| FI762715A (ru) | 1977-03-25 |
| JPS5239666A (en) | 1977-03-28 |
| AR215598A1 (es) | 1979-10-31 |
| PT65632B (en) | 1978-04-05 |
| DD130786A5 (de) | 1978-05-03 |
| ES451542A1 (es) | 1977-10-01 |
| NL7610166A (nl) | 1977-03-28 |
| NO763144L (no) | 1977-03-25 |
| IL50543A0 (en) | 1976-11-30 |
| OA05441A (fr) | 1981-03-31 |
| SE7610149L (sv) | 1977-03-25 |
| DK413676A (da) | 1977-03-25 |
| DE2642840A1 (de) | 1977-04-07 |
| CS191319B2 (en) | 1979-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU764610A3 (ru) | Способ получени производных 2-ароил-3-фенилбензотиофенов или их солей | |
| DE3834204C2 (ru) | ||
| SU719499A3 (ru) | Способ получени производных 1,2,3,4,6,7-гексагидро-11 в н-бензо( )-хинолизина или их солей | |
| SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
| SU474981A3 (ru) | Способ получени 9(1-замещенный-4пиперидилиден)-тиоксантенов или их солей | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| SU442601A1 (ru) | Способ получени производных азепина | |
| AU594858B2 (en) | Process and intermediates for quinolonecarboxylic acid | |
| SU654164A3 (ru) | Способ получени производных ароил-фенилинден или ароилфенилнафталеновых соединений или их солей | |
| JP2524491B2 (ja) | 新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法 | |
| RU2295521C2 (ru) | Фотохромные оксазиновые соединения и способы их производства | |
| SU602112A3 (ru) | Способ получени аминов, или их солей, рацематов или оптическиактивных антиподов | |
| SU591150A3 (ru) | Способ получени производных нитроимидазолилтриазолопиридазина или их солей | |
| Moffett | Azacoumarins | |
| SU797580A3 (ru) | Способ получени производных изохино-лиНА, иХ СОлЕй, РАцЕМАТОВ или ОпТичЕС-КиХ изОМЕРОВ | |
| NO149387B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 6,11-dihydro-11-oksodibenz(b,e)-oksepinalkansyrer | |
| JPS61233658A (ja) | 新規シクロプロパン誘導体 | |
| SU576043A3 (ru) | Способ получени -оксиметил-2-нитроимидазола | |
| SU557757A3 (ru) | Способ получени производных эрголина | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| SU1286596A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ -хинолина | |
| JP3109903B2 (ja) | 非対称９−アミノスチリル−１０−スチリルアントラセン誘導体ならびにその製造法 | |
| SU645565A3 (ru) | Способ получени производных пиридина | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов |