SU1286596A1

SU1286596A1 - Способ получени 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ -хинолина

Info

Publication number: SU1286596A1
Application number: SU853894144A
Authority: SU
Inventors: Стасис Иозович Куткявичюс; Альбина Алексовна Станишаускайте; Андрюс Андреевич Степанюкас; Броне Аугустовна Барвайнене
Original assignee: Каунасский Политехнический Институт Им.Антанаса Снечкуса
Priority date: 1985-05-12
Filing date: 1985-05-12
Publication date: 1987-01-30

Abstract

Изобретение касаетс замещенных тетрагидробензо f } хинолина, в частности 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетра- гидробензо -хинолина (I), который находит применение в качестве азо- составл ющей дл азокрасителей в сиш езе производных хинолина и биологически активных веществ. Повышение выхода (I) достигаетс использованием другого исходного перерабатываемого в иных услови х. Синтез (I) осуществл ют циклизацией N-фе- нил-М-2,З-эпоксипропилнафтиламина-2 при 230-260 С в токе азота. Выход (I) увеличиваетс до 69-71%. S (Л С

Description

ос

О)

ел

С О)

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидро- бензо t f хинолина, который может быть использован в качестве азосос- тавл ющей дл азокрасителей, дл синтеза производных хинолина, а также биологически активных веществ

Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта и сокращение времени проведени процесса.

Поставленна цель достигаетс циклизацией N-Лeнил-N-2,3-эпоксипр пилнафталина-2 при 230-260°С в токе азота в качестве производного нафти амина.

Способ иллюстрируетс следующими примерами.

Пример 1. 22,3 г (0,081 моль) Н фенил-М-253-зпоксипропш1нафтил- амина-2 нагревают при 250-260 0 в токе азота в течение 3 ч (силуфол UV-254, смесь ацетона и гексана 1:1) По окончании реакции массу перегон ют в вакууме, собира фракцию С т.кип. 215-220°С/3 мм рт.ст. Полу- чают 17,8 г (79,8%) продукта, который раствор ют в смеси бензола и и-гексана при соотношении 1:1. При сто нии образовавшиес кристаллы оргфильтровывают, промывают спиртом, типл. 84,5-86,5°С (из смеси бензола и; н-гексана 1:1), ИК-спектр (таблетка с КВг) ) , см- :3370 (ОН) 3067 (зам. безол), 2930, 2850 (СН,, СН) .

Найдено, %: С 83,2; Н 6,0; N 5,2.

Вычислено, %:С83,2;Н5,9; N 5,1 .

И р и м е р 2. 41,3 г (0,15 моль) 1 1-фенил-Н-2,3-эпоксипропилнафтил- а:Мина-2 нагревают при 230-235°С в токе азота в течение 4,5 ч. По, окончании реакции смесь раствор ют в 70 мл эфира, добавл ют 38,8 г (0,38 моль) уксусного ангидрида и кип т т 8 ч. Образовавшиес кристаллы отфильтро- вывают промывают водой, спиртом и вы0

5

0 5

сушивают. Перекристаллизовывают нз спирта и получают 38 г 1-фенил-З-аце- ток.си-1 ,2,3, 4-тетрагидробензо L flхинолина , который далее раствор ют в 200 мл спирта, добавл ют 19,8 г (0,3 моль) 85%-ного гидрокср-ща кали 50 мл воды и вьщерживают при 75-80°С в течение 1 ч. Конец определ ют методом тех (силуфол UV-254, смесь ацетона и н-гексана 1:4). По окончании реакции смесь р азбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт прюмывают водой до нейтральной реакции , сушат безводным сульфатом магни и эфир удал ют. Получают маслообразное вещество, которое при сто нии закристаллизовываетс . Выход 31,5 г (76,6%), счита от исходного М-фенил-Н-2 5 3-эпоксипропилнафтилами- на-2.

П р и м е р 3. 41,3 г (0,15 моль) К-фенил-М-2,3-эпоксипропилнафтилами- на-2 нагревают в токе азота при 255- 260°С в течение 2,5 ч. Целевой продукт выдел ют, как в примере 2. Выход 31 г (75,4%), счита от исходного Н фенил-Н 2,3-эпоксипропилнафтил- амина-2.

Выход целевого продукта, .счита от N фенилнафтиламина-2, составл ет 69,9-71%.

Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевого продукта и сократить врем проведени процесса.

Claims

Формула изобретени

Способ получени 1--фенил-3-окси- 1,2,3,4-тетраг1-щробензо() -хииолина циклизацией производного нафтиламиид при нагревании, о т л и ч а ю щ и й- с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и сокращени времени проведени процесса, в качестве производного нафтиламина используют Ы-фенил-К-2,3-эпокси- пропилнафтнламин-2 и процесс провод т при 230-260°С в токе азота.