SU1179921A3 - Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты - Google Patents
Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1179921A3 SU1179921A3 SU833611594A SU3611594A SU1179921A3 SU 1179921 A3 SU1179921 A3 SU 1179921A3 SU 833611594 A SU833611594 A SU 833611594A SU 3611594 A SU3611594 A SU 3611594A SU 1179921 A3 SU1179921 A3 SU 1179921A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- pyrrole
- dimethyl
- esters
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/337—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ1-МЕТИЛ- ИЛИ 1,4-ДИМЕТИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ общей формулы Rr -СНгСООСзНь N I сн. где Н или CHj, отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты и выхода целевого продукта, этиловый эфир 1-метил- или 1,4-диметил-З-алкоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты общей формулы R Y-J-COOC HS .Д-СН2СООС2Н5 Р N I СНз где имеет вышеуказанные значени нагревают при 90-1 в 85%-ной фосфорной кислоте, или в 85%-ной фосфорной кислоте, содержащей не более 10% чистой п тиокиси фосфора, или в толуолсульфокислоте.
Description
Изобретение относится к 'усовершенствованному способу получения сложных этиловых эфиров 1-метилили 1,4-диметил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты общей формулы 5
СН2СООС2Н5
I
СН3 где R4- Н или СН^, являющихся промежуточными продуктами в синтезе ценных биологичес ки активных веществ.
Целью изобретения является по вышение чистоты и выхода целевого продукта.
Изобретение иллюстрируется следу- 20 ющими примерами.
Пример 1.5г (0,02 моль) этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты смешивают с 25 г п-толуолсуль- 25 фокислоты и смесь перемешивают при 110°С в течение часа. Реакционную смесь затем охлаждают до .комнатной температуры и растирают с 80 мп дихлорметана; выделяющуюся в кристал-3θ лической форме п-толуолсульфокислоту . (примерно 20 г) отфильтровыва ют, фильтрат промывают дважды по мл 5%-ным водным раствором би карбоната натрия, затем один раз 40 мл водой, сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают. Получающийся в виде остатка этиловый эфир 1,4-диметил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты очищают перегонкой в вакууме; получают 2,17 г этилового эфира 1,4-диметил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты (60% от теории) в виде кипящего при 78-80 С при •0.2 мм рт. ст. основного продукта; п^ = 1 ,486.
Пример 2. 10 г (0,04 моль) этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты смешивают с 32 мл 85%—ной фос— форной кислоты и смесь перемешивают 4 ч при 90°С. Реакционную смесь выливают на 60 г измельчен ного, льда и экстрагируют трижды по 70 мл дихлорметаном. Объединенные органические фазы промывают один раз 50 мл 5%~ным водным раствором бикарбоната натрия, затем дважды по 30 мл водой, сушат над безводным сульфатом натрия и выпаривают. Полученный в виде остатка сырой продукт (4 г) очищают описанным в примере 1 образом путем вакуумной перегонки; получают 3,25 г чистого этилового эфира 1,4-диметил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты (45% от теории).
Пример 3. В 120г (70 мл) 85%-ной фосфорной кислоты растворяют 55 г пятиокиси фосфора, раствор охлаждают до 4(>°С и при перемешивании смешивают с 50,6 г (0,2моль) этилового эфира 1,4-диметил-З-этоксикарбонил-1Н-пиррол—2—уксусной кислоты. Смесь нагревают в течение получаса до 100°С и полученный раствор выдерживают 3 ч при этой температуре, причем наступающее вначале реакции выделение газов с затуханием реакции прекращается. Затем реакционную смесь охлаждают до 30°С и выливают в 300 мл охлажденной до 5-10°С воды. Водную смесь экстрагируют четырежды по 100 мл бензолом, бензольные фазы объединяют, промывают дважды по 80 мл 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия и также дважды по 40 мл водой, после этого бензол отгоняют в вакууме водоструйного насоса. В качестве остатка получают 32,6 г этилового эфира 1,4-диметил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты (90% от теории) в форме кипящей при 76-80°С при 0,2 мм рт. ст. легко подвижной жидкости желтого цвета. Полученный таким образом сырой продукт в спектральном и газохроматографическом анализе показывает характеристики, совпадающие с аутентичным соединением, полученным по описанному в литературе способу. Чистота продукта 95-97%.
Пример 4. Следуют методике примера 3, с тем отличием, что вместо этилового эфира 1,4-диметил-3-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты в качестве исходного вещества используют 47,2 г этилового эфира 1-метил-З-этоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты. Таким образом получают 30 г этилового эфира 1-метил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты (90% от теории); т. кип. 47-55°С при 0,05 мм рт.ст. '
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1-МЕТИЛ- ИЛИ 1,4-ДИМЕТИЛ-1Н-ПИРРОЛ-2-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ общей формулы снгсоос3н5 сн3 где R3- Н или СН , отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты и выхода целевого продукта, этиловый эфир 1-метил- или 1,4-диметил-З-алкоксикарбонил-1Н-пиррол-2-уксусной кислоты общей формулы R1TtC00C2Hs \Л-снгсоос2н5I сн3 где R - имеет вышеуказанные значения^ нагревают при 90-110°С в 85%-ной фосфорной кислоте, или в 85%-ной фосфорной кислоте, содержащей не более 10% чистой пятиокиси фосфора, или в толуолсульфокислоте.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU822013A HU187137B (en) | 1982-06-22 | 1982-06-22 | Process for producing esters of 1-alkyl- orl,4-dialkyl-1h-pyrrol-acetic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1179921A3 true SU1179921A3 (ru) | 1985-09-15 |
Family
ID=10957298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833611594A SU1179921A3 (ru) | 1982-06-22 | 1983-06-22 | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597162A (ru) |
| AT (1) | AT377255B (ru) |
| CA (1) | CA1188306A (ru) |
| DK (1) | DK287183A (ru) |
| ES (1) | ES523478A0 (ru) |
| FI (1) | FI77023C (ru) |
| HU (1) | HU187137B (ru) |
| IN (1) | IN160016B (ru) |
| SE (1) | SE454441B (ru) |
| SU (1) | SU1179921A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987002662A2 (en) * | 1985-10-25 | 1987-05-07 | Sandoz Ag | Heterocyclic analogs of mevalonolactone and derivatives thereof, processes for their production and their use as pharmaceuticals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3752826A (en) * | 1970-01-26 | 1973-08-14 | Mcneilab Inc | Aroyl substituted pyrroles |
-
1982
- 1982-06-22 HU HU822013A patent/HU187137B/hu not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-06-21 IN IN422/DEL/83A patent/IN160016B/en unknown
- 1983-06-21 SE SE8303565A patent/SE454441B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-06-21 ES ES523478A patent/ES523478A0/es active Granted
- 1983-06-21 DK DK287183A patent/DK287183A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-06-21 FI FI832262A patent/FI77023C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-06-21 CA CA000430840A patent/CA1188306A/en not_active Expired
- 1983-06-21 AT AT0228383A patent/AT377255B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-22 JP JP58111141A patent/JPS597162A/ja active Granted
- 1983-06-22 SU SU833611594A patent/SU1179921A3/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 3865840, кл. 260-326.46, 1976. Патент DE № 2628475, кл. С 07 D 207/34, 1977. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK287183A (da) | 1983-12-23 |
| ES8500227A1 (es) | 1984-10-01 |
| JPS597162A (ja) | 1984-01-14 |
| JPH0136825B2 (ru) | 1989-08-02 |
| CA1188306A (en) | 1985-06-04 |
| HU187137B (en) | 1985-11-28 |
| SE8303565L (sv) | 1983-12-23 |
| FI77023B (fi) | 1988-09-30 |
| ATA228383A (de) | 1984-07-15 |
| FI77023C (fi) | 1989-01-10 |
| IN160016B (ru) | 1987-06-20 |
| ES523478A0 (es) | 1984-10-01 |
| SE454441B (sv) | 1988-05-02 |
| AT377255B (de) | 1985-02-25 |
| DK287183D0 (da) | 1983-06-21 |
| FI832262A0 (fi) | 1983-06-21 |
| FI832262L (fi) | 1983-12-23 |
| SE8303565D0 (sv) | 1983-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152326A (en) | Cyclic sulphonyloxyimides | |
| BG97471A (bg) | Метод за получаване на 13,14-дихидро-15(r)-17-фенил- 18,19,20-тринор-рgf долу 2 алфа естери | |
| US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
| US4371703A (en) | Process for the production of isosorbide-5-nitrate | |
| SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
| SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
| CN112479967B (zh) | 胆绿素类化合物及其制备方法和用途 | |
| CH542836A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxy- und Arylthioalkansäuren und ihren Salzen | |
| FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| GB2036744A (en) | Eburnane derivatives | |
| US4152334A (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
| CA1196000A (en) | Process for production of methyl 2- tetradecylglycidate | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US4906765A (en) | Process for the production of 4-alkoxy-2(5H) thiophenones | |
| Morpain et al. | IMPROVED PREPARATION OF DI-O-ISOPROPYLIDENE-1, 2; 5, 6-D-MANNITOL | |
| CS219347B2 (en) | Method of preparation of the 1-hydroxyaporfin derivative | |
| CN114805168B (zh) | 吡咯啉酮类化合物及其合成方法 | |
| US4170596A (en) | Novel monoesters of cis-cyclopentenediol, process for preparation thereof, and process for preparation of lactones from the monoesters | |
| CN114790161B (zh) | 4-甲氧基羰基乙基-3-甲基-2-吡咯醛的合成方法及其中间体 | |
| SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
| DE1950012C2 (de) | Neue tricyclische Verbindungen und deren Herstellung | |
| JPH0348194B2 (ru) | ||
| SU578882A3 (ru) | Способ получени проивзодных триазолоизохинолина | |
| SU1684276A1 (ru) | 1,8-Бис-(N-метил-N-метоксиамино)-3,6-диоксаоктан в качестве полупродукта дл получени катализатора межфазного переноса дл реакции получени этилового эфира ортомуравьиной кислоты |