SU438182A1 - Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты - Google Patents
Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислотыInfo
- Publication number
- SU438182A1 SU438182A1 SU1751535A SU1751535A SU438182A1 SU 438182 A1 SU438182 A1 SU 438182A1 SU 1751535 A SU1751535 A SU 1751535A SU 1751535 A SU1751535 A SU 1751535A SU 438182 A1 SU438182 A1 SU 438182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- derivative
- hydrogen
- general formula
- obtaining
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N Mesalazine Chemical class NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- -1 o-toluenesulfonyl Chemical group 0.000 claims description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- RJOWHWZRBQBAMZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-5-pyrrol-1-ylbenzoic acid Chemical compound C1=C(O)C(C(=O)O)=CC(N2C=CC=C2)=C1 RJOWHWZRBQBAMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethoxyoxolane Chemical compound COC1CCC(OC)O1 GFISDBXSWQMOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- 241000406668 Loxodonta cyclotis Species 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinaldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000486 side effect Toxicity 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к области получени нового соединени , которое обладает биологической активностью и может найти применение в фармацевтической нрактике.
Использование известной реакции взаимодействи нтарного диальдегида с аммиаком применительно к циклическому ацеталю н .тарного диальдегида и производному 5-аминосалициловой кислоты дало возможность нолучить новое физиологически активное соединение 5-(N-циррил)-салициловую кислоту, котора по сравнению с аспирином обладает более низкой токсичностью и не вызывает побочных эффектов.
Предложенный способ получени 5-(Ы-пиррил )-салициловой кислоты заключаетс в том, что производное 5-аминосалициловой кислоты общей формулы
ж,-{
-он
-со OR
где R - водород, низший алкил, низший аралкил;
подвергают взаимодействию с производным тетрагидрофурана общей формулы
М)
где RI - низший алкоксил, галоид, о-толуолсульфонил , 0-бензолсульфон.ил, о-метансульфонил или о-ароил; в нрисутствии кислоты, например и-толуолсульфокислоты, предпочтительно при температуре кипени реакционной
массы с носледующим гидролизом полученного слонсного эфира в случае, если значение R отлично о г водорода, и выделением целевого продукта известным способом. Взаимодействие производного 5-аминосалициловой кислоты с производным тетрагидрофурана осуществл ют нри температуре в интервале между комнатной и температурой кипени смеси, период времени в интревале 5 мин и 1 час, реакци проводитс в присутствии сильнокислотного катализатора, гакого как сульфокислота. Реакци может проводитьс без растворител или в присутствии инертного органического растворител .
Стади гидролиза в случае, если значение
R отлично от водорода, включает щелочное омыление или кислотный гидролиз эфирной группы с использованием хорошо известны: способов.
Пример 1. 15,3 г 5-аминосалициловой кислоты и 13,2 г 2,5-диметокситетрагидрофурана нагревают и перемешивают при температуре кипени с обратным холодильником в течение 0,3 час с 0,7 г и-толуолсульфокислогы. Реакционную смесь охлаждают и выливают в 150 мл холодной воды. После этого реакционную смесь экстрагируют 100 мл диэтилового эфира и водный слой нагревают дл выкипани эфира. Водную фазу после этого охлаждают в лед ной бане, причем происходит кристаллизаци твердого вещества. Твердый материал отфильтровывают и затем выщелачивают при температуре 50°С при помощи 100 мл раствора, состо щего из 80%-ного хлороформа и 20%-ного уксусной кислоты. Раствор выпаривают до 1/6 его первоначального объема и охлаждают в лед -ной бане. Выпавщий твердый продукт отфильтровывают и промывают холодным хлороформом дл получени по существу чистой 5-(N-пиррил)-салициловой кислоты, плав щейс при температуре 218-219°С.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени 5-(N-пиррил)-салициловой кислоты, отл ич а ющи и с тем, что
производное 5-аминосалициловой кислоты общей формулы
где R - водород, низщий алкил, низщий аралкил;
10 подвергают взаимодействию с производным тетраг.идрофурана общей формулы
4.
R;
-н
0где RI - низщий алкоксил, галоид, о-толуолсульфонил , о-бензолсульфонил, о-метансульфонил или о-ароил; в присутствии кислоты,
например п-толуолсульфокислоты, с последующим гидролизом полученного сложного эфира в случае, если значение R отлично от водорода , и выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре кипени реакционной массы.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1751535A SU438182A3 (ru) | 1972-02-25 | 1972-02-25 | Способ получения (5)-пиррилсалициловой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1751535A SU438182A3 (ru) | 1972-02-25 | 1972-02-25 | Способ получения (5)-пиррилсалициловой кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU438182A1 true SU438182A1 (ru) | 1974-07-30 |
| SU438182A3 SU438182A3 (ru) | 1974-07-30 |
Family
ID=20504219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1751535A SU438182A3 (ru) | 1972-02-25 | 1972-02-25 | Способ получения (5)-пиррилсалициловой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU438182A3 (ru) |
-
1972
- 1972-02-25 SU SU1751535A patent/SU438182A3/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU438182A1 (ru) | Способ получени (5)-пиррилсалициловой кислоты | |
| US3387003A (en) | Process for the production of 3-methyl-2-cyclopentene-4-ol-1-ones | |
| SU1055333A3 (ru) | Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей | |
| DK165005B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4,5-dihydro-4-oxofuran-2-carboxylsyrederivater eller terapeutisk acceptable salte deraf | |
| Sullivan | The Preparation of L-Sorbose from Sorbitol by Chemical Methods | |
| SU520038A3 (ru) | Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
| US3119832A (en) | Certain z-aryl-x-isoxazoline | |
| US2732379A (en) | ||
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| US2904551A (en) | Chemical compounds and processes of preparing the same | |
| SU1038341A1 (ru) | Способ получени @ -арилиндолотриметинцианинов | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| SU425904A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0-анисовой кислоты | |
| US2140480A (en) | 3-keto-d-pentonic acid lactone and process for the manufacture of same | |
| SU427016A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение касаетс снособа получени амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой Кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получени их не известен. В химическом отношении они вл ютс высокоактивными соединени ми и представл ют интерес в качестве полупродуктов дл органического сиитеза, и в том числе дл получени биологически активных соединений. В частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(ЗН)-хиназоло;н-2-кар- боновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представл ют HiHTOpec в качестве лекарственных средств с Р-вита'минной активностью.В литературе известен снособ получени эфиров 4Н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. Однако амиды 4Н-3,1-бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получени , ранее не были известны.Предлагаетс снособ получени амидов 4Н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы ICONHR10где R — водород, нормальный или изоал- кил, заключающийс в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы IIСООН15NHCOCONHR202530где R Н]Меет выщеуказанные значени , нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.П р н .м е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1М-1метилоксаМ'ОИла«тра«.иловой кислоты (II, R-СНз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 мин с начала нагревани кислота полностью раствор етс , нагревание продолжают еще 10 мин. По охлаждении выдел етс осадок. К реакционной массе прибавл ют 10 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль- | |
| SU609756A1 (ru) | Способ получени 2,6-диарил- пиронов | |
| SU435237A1 (ru) | Способ получения производных 5-кето-5,6,7,8-тетрагидрохинолина | |
| US2694068A (en) | Ag-desoxymorphine compounds and proc- | |
| SU104154A1 (ru) | Способ получени альфа, альфа'-дифенил-бета, бета'-дигалоидодиэтиловых эфиров или их дипаранитропроизводных | |
| SU1066991A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидин-1-оксила,2,2,6,6-тетраметил-4-азидопиперидин-1-оксил как полупродукт в синтезе 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидин-1-оксила и способ его получени | |
| SU759507A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (Ь^д^-ТЕТРАЦИАНКЕТОНОВ | |
| SU81744A1 (ru) | Способ получени гамма-метил-эпсилон-изопропил-эпсилон-капролактона и других эпсилон-капролактонов | |
| SU368256A1 (ru) | Способ получения производных пиразола |