SU711035A1 - Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 - Google Patents
Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 Download PDFInfo
- Publication number
- SU711035A1 SU711035A1 SU772463876A SU2463876A SU711035A1 SU 711035 A1 SU711035 A1 SU 711035A1 SU 772463876 A SU772463876 A SU 772463876A SU 2463876 A SU2463876 A SU 2463876A SU 711035 A1 SU711035 A1 SU 711035A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethylphenazinone
- copper
- bis
- mol
- amino
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-аминопроивводных 5-этилфеназинон формулы I, где xrrNHj, i r- f- -NfH) 0 U/IU -K«)) 1 / которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений . В литературе известен способ по лучени 2-аминопроизводных 5-этил феназинона-З, заключающийс в том что 5-этилфеназинон-З подвергают взаимодействию с соответствующим амином в растворителе в присутстви каталитических количеств сол ной кислоты 1. Недостатком .известного способа вл етс низклй выход целевого про дукта 15-25%. Целью изобретени вл етс повы- . шение выхода целевого продукта до 70%. Сущность изобретени состоит в том, что 5-этилфеназинон-З подвергают взаимодействию с соответствующим амином в растворителе в присутствии катализатора - 5 вес.% несимметричных полифторированных -дикетонатов меди общей формулы II. (CF.VH СдН,, C(CH,),j , где R СН, н п 1,2,4. Изобретение отличаетс от известного технического решени тем, что в качестве катализатора берут 1 5 вес.% несимметричных полифторированных .fi-дикетонат.ов меди общей формулыП , где Кип имеют указанные выше значени . Пример 1.К 1,0 г (0,0045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 30 мл этилового спирта добавл ют 6 мл (0,036 мол ) диэтиламина и 0,05 г (5 вес.%) комплекса бис-(5,5,6,6-тетрафторгексадионата-2 ,4) меди и нагревают в течение 3 ч при , Спирт упаривают, остаток раствор ют в смеси бензол-этил-ацетат 3:1 и хроматографируют на колонке с окись алюмини П степени активности. Собирают первую красновато-коричневую фракцию, отгон ют растворитель, остаток перекристаллизовывают из бута нола и получают 0,81 г (62 %) 2-(N, -диэтиламино)-5-этил-феназинона-З. Пример 2. К 1,0 г (0,0045м л ) 5-этилфеназинона-З в 10 мл диметилформамида добавл ют 6 мл (0,036 мол ) диэтиламина и 0,03 г (3 вес.%) комплекса бис-(5,5,6,6-те рафторгексадионата-2, 4) меди инагр вают смесь в течение 3 ч при . Реакционную массу охлаждают, выливают в 150 мл воды, экстрагируют хлороформом, выт жки промывают водо сушат, растворитель отгон ют. Остаток раствор ют в смеси бензол-этилацет т 3:1 и хроматографируют на колонке с окисью алюмини П степени активности. Собирают первую красновато -коричневую фракцию, из которой после отгонки растворител и перекристаллизации остатка из бутанола получают 0,90 г (68%) 2-(N,N-диэтил aминo) -5-этил-феназинона-З . Пример З.К1,0 г-(0,0045 м л ) 5-этилфеназинона-З в 25 мл спир та добавл ют 2,5 мл С.0,020 мол ) морфолина и 0,01 (1 вес.%) комплекс бис-(5,S,6,6-тетрафторгексадионата-2 ,4) меди и нагревают 10 ч при . После выделени и очистки ана логично примеру 1 получают 0,75 г (60%) 2-морфолино-5-этилфеназинонат Пример 4. К 1,0 г. .(10,0045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 15 мл диметилформамида добавл ют 2,5 мл (0,020 моль) морфолина и 0,02 г (2 вес.%) комплекса бис- меди и нагревают 6 ч при . Посе выделени и очистки получают 0,85г (68%) 2-морфолино-5-феназинона-3. Пример5. Из1,0г (0,0045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 25 мл спирта, насыщенного аммиаком, присутствии 0,05 г (5 вес.%). комплекса бис-(5,5,6 ,б-тетрйфторгексадионата-2 ,4) меди аналогично приеру 1 получают 0,64 г (63%) 2-этил5-гилинофенаэинона-З . Пример 6. Из 1,0 г ( 0,0045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 20 мл диметилформамида, н.асыщенного аммиаком, в присутствии D, 3 (3 вес.%)) комплекса бис-(5,5,6,6-тетрафторгексадионата-2 ,4) меди аналогично примеру 2 получают 0,81 г (67%) 2-амино-5-этилфеназинона-3. Пример 7. а. К 1,0 г (0,0045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 25 мл спирта добавл ют 2,5 мл (0,020 мол ) пиперидина и 0,01 (1 вес.%) комплекса бис-(5,5, 6,6-тетрафторгексадионата-2,4) меди и нагревают 10 ч при . Спирт упаривают, остаток раствор ют в смеси бензол-этилацетат 3:1 И хроматографируют на колонке с окисью алюмини П степени активнрсти. Собирают первую красновато-коричневую фрак-цию , растворитель отгон ют, остаток перекристаллизовывают из смеси этанола и воды и получают 0,91 г (61%) 2-пиперидино-5-этилфеназинона-3. т. пл. 180-181С (лит. 180-181С). б. К 1,0 г (0,045 мол ) 5-этилфеназинона-З в 15 мл диметилформамида добавл ют 2,5 (0,020 мол ) морфолина и 0,02 г (2 вес,%) комплекса бис-(5,5,6,6-тетрафторгексадионата-2 ,4) меди и нагревают 6 ч при . После .выделени и очистки получают 1,00 г (67%) 2-пиперидино-5-этилфеназинона-3 .
Сол на кислота или хлоргидрат амина
бис-(5,5,6,6-Тетрафторгексадионат-2 ,4) меди
бис-(2,2,Диметил-6,6,7,7тетрафторгептадионат-3 ,5) м
бис-(1,1,2,2-Тетрафторнонадионат-3 ,5) меди
бис-(1-Фенил-4,4,5,5-тетрафторпентадибнат-1 ,3) меди
бис-(5,5,6,6,7,7,8,8-Октафтороктадионат-2 ,4) меди
бис- (1,1-ДифтopпeнтaдиJOнат-2 ,4) меди
реакцй не проводила сь .
20 6,8
15 60
20
О 12
О
67
62 68 63
2 -Х
28 2
25
5 25 28
2
15
2
55 39
CHj 4
СН 1
Claims (1)
1. Отчет Уральского политехнического института им. С. М. Кирова, 1976, г. 18.01,77, с. 6,9,13.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772463876A SU711035A1 (ru) | 1977-03-16 | 1977-03-16 | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772463876A SU711035A1 (ru) | 1977-03-16 | 1977-03-16 | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU711035A1 true SU711035A1 (ru) | 1980-01-25 |
Family
ID=20699984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772463876A SU711035A1 (ru) | 1977-03-16 | 1977-03-16 | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU711035A1 (ru) |
-
1977
- 1977-03-16 SU SU772463876A patent/SU711035A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1424732A3 (ru) | Способ получени 2,4-диамино-5-(замещенных)пиримидинов или их солей | |
| Do Minh et al. | Reactions of phthalaldehyde with ammonia and amines | |
| Suzuki et al. | Synthesis of amino acids and related compounds. 7. Convenient synthesis of 3-substituted pyrrole-2, 4-dicarboxylic acid esters | |
| RU1796625C (ru) | 3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием | |
| SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
| Swaringen Jr et al. | Reaction of ortho esters with secondary amines | |
| SU711035A1 (ru) | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 | |
| EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
| US2748142A (en) | - process of production | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| JPS6055503B2 (ja) | 新規置換ベンズアミド，その製造法およびこれを有効成分とする鎮吐剤 | |
| US3944581A (en) | 5-Substituted-2,4-diphenylpyrimidines | |
| Sheehan et al. | Syntheses and Reactions of Acyclic N, N-Diacylglycines | |
| EP0402472A1 (en) | Pyrrole derivatives and process for their preparation | |
| BG63917B1 (bg) | 1-ар(алк)ил-имидазолин-2-они с дизаместен аминов остатък на 4-място, с антиконвулсивно действие и метод за получаването им | |
| Balenović et al. | CONTRIBUTION TO THE KNOWLEDGE OF γ-AMINOCROTONIC ACID. VINYLOGS OF α-AMINO ACIDS. I | |
| FI62531C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbart 3-yan-n-(n n-dimetylamino-propyl)-iminodibensyl och syraadd itonssalter daerav | |
| US3185705A (en) | 2-phenyl-5, 5-di-esters and di-amides of 2-pyrroline and the corresponding pyrrolidines | |
| SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
| CA1045135A (en) | Pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and methods for their preparation | |
| US3513165A (en) | 5-nitro-furfural piperazinealkanoyl hydrazones and method of preparation | |
| SU643503A1 (ru) | Карбаматы 4- -гидрокси -2,9диоксатрицикло-(4,3,1,0 )деканов,про вл ющие седативно-гиппотическую активность | |
| Kada et al. | Synthesis, reactions and spectral properties of ethyl esters of 2-cyano-3-(5-x-2-furyl) acrylic acid | |
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 |