SU1366514A1 - Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 - Google Patents
Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 Download PDFInfo
- Publication number
- SU1366514A1 SU1366514A1 SU864016369A SU4016369A SU1366514A1 SU 1366514 A1 SU1366514 A1 SU 1366514A1 SU 864016369 A SU864016369 A SU 864016369A SU 4016369 A SU4016369 A SU 4016369A SU 1366514 A1 SU1366514 A1 SU 1366514A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- acid
- catalyst
- tck
- condensation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных пиридинов, в частности получени N- арил-5-арилам1адо-4,6-диметилпиридо- на-2, где арилом вл етс фенил; о-С1-С Н ; ; ,; ь-СН ; M-NO,j- , используемых в качестве полупродуктов дл синтеза активных веществ. Дл упрощени и интенсификации процесса конденсации соответствующих ариламидов аце- тоуксусной кислоты используют другой катализатор - 1-10 мас.% аренсульфо- кислоты и одновременную азеотропную отгонку воды. Способ обеспечивает выход целевого продукта до 93% при сокращении времени процесса до 6 ч без необходимости очистки целевого продукта . 1 табл. (Л
Description
00
65
О) ел
11
Изобретение относитс к усовертен стпованному способу получени произ- водиьг-; Ы-арил-5-ариламидо-4,6-диме- тил11иридона-2-общей формулы
СНз о
1
fA-C--NH-R 0 R
где R - , 0-С1С Н,, , ,
-снодд, h-cHoc,4
-N02 Св,,
используемых в качестве полупродук- тов дл синтеза веществ, обладающих биологической активностью.
Цель изобретени - упрощение и интенсификаци процесса за счет проведени конденсации с азеотропной от гонкой воды и использовани в качестве катализатора аренсульфокислот в количестве от веса исходного анилида.
Изобретение иллюстрируетс следу- ющими примерами.
Приме р.Смесь 17,72 г (0,1 моль анилида ацетоуксусной кислоты, I г этилбензолсульфокислоты и 80 мл толуола довод т до кипени и перемешива ют реакционную массу с азеотропной отгонкой воды при этой температуре 6 ч. Выпавший при охлаждении осадок отфильтровьюают, сушат. Выход продукта 14,8 г или 93% от теоретичес- кого, т.пл. .
Аналогично получают другие производные пиридона-2, указанные в таблице .
Полнота прохождени реакции конт- ролировалась по количеству отогнав- шейс в насадку Дина и Старка воды.
Чистота синтезированных продуктов провер лась методом тонкослойной хроматографии на пластинах Силуфол UV-254 (элюент - ацетон).
Дл доказательства строени про- йуктов был сделан элементный анализ и сн ты ИК- и ПМР-спектры.
ПМР-спектры снимались в дейтери- рованном толуоле. Структура соедине ,
5
5
0
5
0
5
0
0
142
НИИ подтверждаетс наличием в спектрах сигналов двух метильных групп с химсдвигами 2,32 и 2,42 м.д. Два анизольных остатка отражены в спектрах синглетом при 3,97 м.д., равном по интенсивности дуплету метильных групп, и наличием в ароматической части спектра ПМР в оСласти 6,5 - 7,5 м.д. сигналов протонов двух ароматических колец с характерной о-константой спин-спинового взаимодействи ароматических протонов - 7,5 Гц. В спектре также присутствует сигнал одного аминного протона, наход щийс в области 9,1 м.д.
ИК-спектры снимались на приборе УР-20 в таблетках КВг, На полученных спектрах интенсивна полоса колебаний Щ-группы в области 3200-3300 , . характерна дл исходных соединений, имеет вид размытой широкой полосы в области 2800-3200 см . Карбонильна группа пиридинового кольца про вл етс сильным пиком в области 1650 - 170 см .
Таким образом, данньй способ прост в использовании и значительно сокращает врем протекани процесса.
Ф о рмула изобре тёни
Способ получени производных N- арил-5-ариламидо 4,б-диметилпиридо- на-2 общей формулы prj Q
I II
-С-Ъ1Н-Е
О , R
где R - С Н , о-С1С Н, о , о Н , h Н , F , конденсацией соответствующих арилами- дов ацетоуксусной кислоты в присутствии катализатора, отличающий- с тем, что, с целью упрощени и интенсификации процесса, в качестве катализатора используют аренсульфокис- лоты в количестве 1-10% от массы исходного анилида и конденсацию ведут с азеотропной отгонкой воды.
Примечание. ЭФК - фосфорной кислоты (данные прототипа)) t-TCK - пара-толуолсульфо- кислота; ЭБСК - этнлОенэолсульфокнслота; ДЭВСК - днэтнлбг эолсульфохнслота,
Claims (1)
- Фо рмула изобретенияСпособ получения производных Νарил-5-ариламидо-4,6-диметилпиоидона-2 общей Формулы rru· ОС-Ж-R где R - С Н о-С1С6Я4, о -СН^С^Н^ , 0-<W4, Ь-СР3ОС6Н4, M-NO2C6F , конденсацией соответствующих арилами— дов ацетоуксусной кислоты в присутствии катализатора, отличающий с я тем, что, с целью упрощения и интенсификации процесса, в качестве катализатора используют аренсульфокислоты в количестве 1-10% от массы ис ходного анилида и конденсацию ведут с азеотропной отгонкой воды.
Соединеине R Катализатор Количество катализатора, X к массе анилида Выход в X от теоратического Характеристика продукта Температура плавления, •с Содержание. X, найдено/аычислено И 0 С1 1 С.Н & ЭФК - 90 192 л-тск 0,5 68 214 8,72/8,80 9,98/10,05 - 0,47 1 80 15 77 ЭБСК 5 93 ДЭБСК 10 82 2 0-С1С6Н4 h-TCK 2,5 85 179 7,27/7,23 8,35/8,26 18,09/18,31 0,57 3 о-«лн< h-TCK 3 91 170 8,01/8,09 9,23/9,24 - 0,56 4 о-сн5освн4 h-TCK 5 89 249 7,34/7,40 16,88/16, 91 - 0,51 ЭСБК 10 85 ТЭБСК 2,5 93 5 h-CH^H^ и -тек 2 86 211 7,36/7,40 16,30/16,91 - 0,42 6 и-моасвн4 η -ТСК 2 79 230 13,66/13,72 23,39/23, 51 - 0,53 Примечание. ЭФК - эфир фосфорной кислоты (данные прототипа); л-ТСК - пара-толуолсульфо· кислота; ЭБСК - этнябехзолсульфокислота; ДЭБСК - диэтнлбгнзолсульфокнслота,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864016369A SU1366514A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864016369A SU1366514A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1366514A1 true SU1366514A1 (ru) | 1988-01-15 |
Family
ID=21219469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864016369A SU1366514A1 (ru) | 1986-01-28 | 1986-01-28 | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1366514A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108794393A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-11-13 | 北京施安泰医药技术开发有限公司 | 6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺类衍生物、其药物组合物、制备方法与用途 |
-
1986
- 1986-01-28 SU SU864016369A patent/SU1366514A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE № 1064515, кл. 12р, 1/01, 1960. Ehm W. АппаЪп der Chemie,1977, S. 1642. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108794393A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-11-13 | 北京施安泰医药技术开发有限公司 | 6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺类衍生物、其药物组合物、制备方法与用途 |
| CN108794393B (zh) * | 2018-04-28 | 2021-04-27 | 北京施安泰医药技术开发有限公司 | 6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酰胺类衍生物、其药物组合物、制备方法与用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0714897B2 (ja) | 立体障害性ヒドロキシフエニルカルボン酸エステルの製造方法 | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 | |
| JP2721826B2 (ja) | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 | |
| SU427016A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение касаетс снособа получени амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой Кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получени их не известен. В химическом отношении они вл ютс высокоактивными соединени ми и представл ют интерес в качестве полупродуктов дл органического сиитеза, и в том числе дл получени биологически активных соединений. В частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(ЗН)-хиназоло;н-2-кар- боновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представл ют HiHTOpec в качестве лекарственных средств с Р-вита'минной активностью.В литературе известен снособ получени эфиров 4Н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. Однако амиды 4Н-3,1-бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получени , ранее не были известны.Предлагаетс снособ получени амидов 4Н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы ICONHR10где R — водород, нормальный или изоал- кил, заключающийс в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы IIСООН15NHCOCONHR202530где R Н]Меет выщеуказанные значени , нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.П р н .м е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1М-1метилоксаМ'ОИла«тра«.иловой кислоты (II, R-СНз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 мин с начала нагревани кислота полностью раствор етс , нагревание продолжают еще 10 мин. По охлаждении выдел етс осадок. К реакционной массе прибавл ют 10 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль- | |
| SU711035A1 (ru) | Способ получени 2-аминопроизводных 5-этилфеназинона-3 | |
| SU1286596A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ -хинолина | |
| SU1576531A1 (ru) | Способ получени малеинимида | |
| SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
| SU1271861A1 (ru) | Способ получени 2,2-диметил-3-цианометилиденбензимидазо @ 2,1- @ -1,3-оксазолидина | |
| SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени | |
| SU1245573A1 (ru) | Способ получени 5-алкил- @ -карбэтоксиметил-2-пирролидонов | |
| RU2039732C1 (ru) | Способ получения метилендиацетата | |
| SU1199754A1 (ru) | Способ получени транс-2- @ -3-/5-х-фурил-2/-акрилонитрилов | |
| SU1384580A1 (ru) | Способ получени (S) -2- N(N @ -бензилпролил)аминобензофенонов | |
| SU1081159A1 (ru) | Способ получени амидов высших жирных кислот | |
| SU808501A1 (ru) | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА | |
| SU899557A1 (ru) | Способ получени 5-амино-3,3,4-трициано-2,3-дигидрофуранов | |
| SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- | |
| SU426466A1 (ru) | Способ получени производных 1-оксо-6-азаспиро-4,4нонана | |
| SU438266A1 (ru) | Способ получени производных -аминометилиндола | |
| SU852867A1 (ru) | Способ получени -ароил- -карбэтоксипиразол- -OHOB | |
| SU632686A1 (ru) | Способ получени эфиров нирокоричных кислот | |
| SU1201283A1 (ru) | Способ получени 2-циклогексилтио-1,3-оксатиолана | |
| SU220263A1 (ru) | Способ получени эфиров -замещенных -пирролидинкарбоновых кислот" | |
| SU539028A1 (ru) | Способ получени сложных эфиров бензоилпировиноградных кислот |