JP2721826B2 - (S)−4−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明が属する技術分野】本発明は化合物の製造方法に
関し、殊に(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンは、(R)−
3−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。 【0002】 【従来の技術】(R)−3−ヒドロキシ酪酸は、多くの
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ(Seidel et Seebac
h)の文献「Tet.Lett.」 2209( 198
4年)及びその引用文献に記載されている。 【0003】 【発明が解決すべき課題】本発明は、上記(R)−3−
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて(S)−4−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明においては、
(R)−3−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。 【0005】従って本発明の出発物質となるのは、下記
一般式(I) 【化3】 (R1はC1〜4アルキルアミノまたはジ−C1〜4アルキ
ルアミノ基であり、そしてR2は水素であり;あるいは
R1はC1〜4アルコキシ基であり、そしてR2は水素、C
1〜4アルキルまたはC1〜4アルコキシ基である。)の化
合物である。 【0006】R1はジ−C1〜4アルキルアミノ基、例え
ばジメチルアミノ基であり、そしてR2は水素であるの
が適当である。 【0007】R1はC1〜4アルコキシ基、例えばメトキ
ンまたはエトキン基であり、そしてR2は水素、C1〜4
アルキル基(例:メチルもしくはエチル基)またはC
1〜4アルコキシ基(例:メトキンもしくはエトキン基)
であるのがさらに適当である。 【0008】殊に本発明の出発物質としては、R1がメ
トキシ基であり、そしてR2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類;ならびにR1及びR2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。 【0009】上記出発物質を得るには、下記式(II)の
(R)−3−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式(III)の化合物と反応させることによって
一般式(I)の化合物を製造することができる。 【化4】(R1及びR2は前記定義の通りであり、R3及びR4は脱
離する基である。) 好適には、R3及びR4は同一であり、C1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基R1及びR2と同一であるか、あるい
はR1及びR2よりも良好な脱離基である。典型的には、
R1、R2、R3及びR4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。 【0010】式(II)の化合物と一般式(III)の化合
物との反応は、好適には、有機溶媒(例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素)中で、常温また
は昇塩(例えば20℃〜120℃)において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。 【0011】前述のように一般式(I)の化合物は、中
間体として有用である。本発明によれば、R1がC1〜4
アルコキシ基である一般式(I)の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式(IV)の(S)−4
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。 【化5】 この化合物は有機化学において周知の物質であり、重合
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。 【0012】一般式(I)の化合物は、典型的には、6
0〜250℃の範囲内の温度及び0.1〜75トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、R1がメトキ
シ基であり、R2がメチル基である一般式(I)の化合物
から化合物から(S)−4−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、0.15トルにお
いて70〜75℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。 【0013】この製法の特別な利点は、一般的に(S)
−4−メチル−β−ブチロラクトンが98%以上の光学
的純度で得られることである。 【0014】さらに、一般式(I)の化合物を式R5NH
2のアミン(R5は炭化水素残基である。)と反応させる
ことにより下記一般式(V)の化合物を製造することも
できる。 【化6】 (R5は炭化水素残基である。) 好ましくは、R5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。 【0015】実施例1 ベンゼン(15ml)中の(R)−3−ヒドロキシ酪酸
(2.04g)の溶液に対して、ベンゼン(5ml)中
のテトラエチルオルトカーボネート(3.84g)を室
温で添加した。この混合物を80℃に加熱し、加熱温度
が50℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を25℃/10ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、2,2−ジ
メトキシ−6−メチル−1,3−ジオキサン−4−オン
を含む残留物を得た。 【0016】次いでこの残留物を140〜160℃/6
0ミリバールで蒸留して、光学的純度99%以上の
(S)−4−メチル−β−ブチロラクトン(86%)を
得た。 【0017】 [[X]D 25=−27.9(C=3.3;CHCl3)]実施例2〜6 実施例1と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中で
還流条件下で実施した。 【化7】【0018】実施例7〜10 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して(S)−4−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。 【化8】【0019】参考例1 実施例2の中間生成物である2,2−メトキシ−6−メ
チル−1,3−ジオキサン−4−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと24時間反応させ
て、光学的に活性な3−(N−ベンジルアミノ)酪酸; 【化9】 を得た。 【0020】同様にして、本発明出発物質であるジオキ
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
関し、殊に(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンは、(R)−
3−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。 【0002】 【従来の技術】(R)−3−ヒドロキシ酪酸は、多くの
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ(Seidel et Seebac
h)の文献「Tet.Lett.」 2209( 198
4年)及びその引用文献に記載されている。 【0003】 【発明が解決すべき課題】本発明は、上記(R)−3−
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて(S)−4−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明においては、
(R)−3−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。 【0005】従って本発明の出発物質となるのは、下記
一般式(I) 【化3】 (R1はC1〜4アルキルアミノまたはジ−C1〜4アルキ
ルアミノ基であり、そしてR2は水素であり;あるいは
R1はC1〜4アルコキシ基であり、そしてR2は水素、C
1〜4アルキルまたはC1〜4アルコキシ基である。)の化
合物である。 【0006】R1はジ−C1〜4アルキルアミノ基、例え
ばジメチルアミノ基であり、そしてR2は水素であるの
が適当である。 【0007】R1はC1〜4アルコキシ基、例えばメトキ
ンまたはエトキン基であり、そしてR2は水素、C1〜4
アルキル基(例:メチルもしくはエチル基)またはC
1〜4アルコキシ基(例:メトキンもしくはエトキン基)
であるのがさらに適当である。 【0008】殊に本発明の出発物質としては、R1がメ
トキシ基であり、そしてR2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類;ならびにR1及びR2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。 【0009】上記出発物質を得るには、下記式(II)の
(R)−3−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式(III)の化合物と反応させることによって
一般式(I)の化合物を製造することができる。 【化4】(R1及びR2は前記定義の通りであり、R3及びR4は脱
離する基である。) 好適には、R3及びR4は同一であり、C1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基R1及びR2と同一であるか、あるい
はR1及びR2よりも良好な脱離基である。典型的には、
R1、R2、R3及びR4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。 【0010】式(II)の化合物と一般式(III)の化合
物との反応は、好適には、有機溶媒(例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素)中で、常温また
は昇塩(例えば20℃〜120℃)において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。 【0011】前述のように一般式(I)の化合物は、中
間体として有用である。本発明によれば、R1がC1〜4
アルコキシ基である一般式(I)の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式(IV)の(S)−4
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。 【化5】 この化合物は有機化学において周知の物質であり、重合
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。 【0012】一般式(I)の化合物は、典型的には、6
0〜250℃の範囲内の温度及び0.1〜75トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、R1がメトキ
シ基であり、R2がメチル基である一般式(I)の化合物
から化合物から(S)−4−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、0.15トルにお
いて70〜75℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。 【0013】この製法の特別な利点は、一般的に(S)
−4−メチル−β−ブチロラクトンが98%以上の光学
的純度で得られることである。 【0014】さらに、一般式(I)の化合物を式R5NH
2のアミン(R5は炭化水素残基である。)と反応させる
ことにより下記一般式(V)の化合物を製造することも
できる。 【化6】 (R5は炭化水素残基である。) 好ましくは、R5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。 【0015】実施例1 ベンゼン(15ml)中の(R)−3−ヒドロキシ酪酸
(2.04g)の溶液に対して、ベンゼン(5ml)中
のテトラエチルオルトカーボネート(3.84g)を室
温で添加した。この混合物を80℃に加熱し、加熱温度
が50℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を25℃/10ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、2,2−ジ
メトキシ−6−メチル−1,3−ジオキサン−4−オン
を含む残留物を得た。 【0016】次いでこの残留物を140〜160℃/6
0ミリバールで蒸留して、光学的純度99%以上の
(S)−4−メチル−β−ブチロラクトン(86%)を
得た。 【0017】 [[X]D 25=−27.9(C=3.3;CHCl3)]実施例2〜6 実施例1と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中で
還流条件下で実施した。 【化7】【0018】実施例7〜10 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して(S)−4−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。 【化8】【0019】参考例1 実施例2の中間生成物である2,2−メトキシ−6−メ
チル−1,3−ジオキサン−4−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと24時間反応させ
て、光学的に活性な3−(N−ベンジルアミノ)酪酸; 【化9】 を得た。 【0020】同様にして、本発明出発物質であるジオキ
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 1.下記式(IV) 【化1】 の(S)−4−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって:一般式(I) 【化2】(R1はC1〜4アルコキシ基であり、R2は水素、C1〜4
アルキルまたはC1〜4アルコキシ基である。)の化合物
を、60〜250℃の範囲内の温度及び0.1〜75ト
ルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すことを特徴と
する上記製造方法。 2.一般式(I)の化合物がR1としてメトキシ基そして
R2としてメチル基を有するものである請求項1に記載
の式(IV)の(S)−4−メチル−β−ブチロラクトン
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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GB8623771 | 1986-10-03 | ||
GB868623771A GB8623771D0 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Chemical compounds |
Related Parent Applications (1)
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JPH09268184A JPH09268184A (ja) | 1997-10-14 |
JP2721826B2 true JP2721826B2 (ja) | 1998-03-04 |
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ID=10605210
Family Applications (2)
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---|---|---|---|
JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | (S)−4−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
Country Status (8)
Country | Link |
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EP (1) | EP0266878B1 (ja) |
JP (2) | JP2608563B2 (ja) |
AT (1) | ATE55769T1 (ja) |
DE (1) | DE3764446D1 (ja) |
ES (1) | ES2016975B3 (ja) |
GB (1) | GB8623771D0 (ja) |
GR (1) | GR3001086T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
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