JP2721826B2 - （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法Info
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は化合物の製造方法に
関し、殊に（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンは、（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。 【０００２】 【従来の技術】（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸は、多くの
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ（Ｓｅｉｄｅｌ ｅｔ Ｓｅｅｂａｃ
ｈ）の文献「Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．」 ２２０９（ １９８
４年）及びその引用文献に記載されている。 【０００３】 【発明が解決すべき課題】本発明は、上記（Ｒ）−３−
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明においては、
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。 【０００５】従って本発明の出発物質となるのは、下記
一般式（I） 【化３】 （Ｒ1はＣ1〜4アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜4アルキ
ルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であり；あるいは
Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ
1〜4アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化
合物である。 【０００６】Ｒ1はジ−Ｃ1〜4アルキルアミノ基、例え
ばジメチルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であるの
が適当である。 【０００７】Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基、例えばメトキ
ンまたはエトキン基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜4
アルキル基（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ
1〜4アルコキシ基（例：メトキンもしくはエトキン基）
であるのがさらに適当である。 【０００８】殊に本発明の出発物質としては、Ｒ1がメ
トキシ基であり、そしてＲ2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類；ならびにＲ1及びＲ2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。 【０００９】上記出発物質を得るには、下記式（II）の
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式（III）の化合物と反応させることによって
一般式（I）の化合物を製造することができる。 【化４】（Ｒ1及びＲ2は前記定義の通りであり、Ｒ3及びＲ4は脱
離する基である。） 好適には、Ｒ3及びＲ4は同一であり、Ｃ1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ1及びＲ2と同一であるか、あるい
はＲ1及びＲ2よりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。 【００１０】式（II）の化合物と一般式（III）の化合
物との反応は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素）中で、常温また
は昇塩（例えば２０℃〜１２０℃）において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。 【００１１】前述のように一般式（I）の化合物は、中
間体として有用である。本発明によれば、Ｒ1がＣ1〜4
アルコキシ基である一般式（I）の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の（Ｓ）−４
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。 【化５】 この化合物は有機化学において周知の物質であり、重合
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。 【００１２】一般式（I）の化合物は、典型的には、６
０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、Ｒ1がメトキ
シ基であり、Ｒ2がメチル基である一般式（I）の化合物
から化合物から（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、０．１５トルにお
いて７０〜７５℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。 【００１３】この製法の特別な利点は、一般的に（Ｓ）
−４−メチル−β−ブチロラクトンが９８％以上の光学
的純度で得られることである。 【００１４】さらに、一般式（I）の化合物を式Ｒ5ＮＨ
2のアミン（Ｒ5は炭化水素残基である。）と反応させる
ことにより下記一般式（V）の化合物を製造することも
できる。 【化６】 （Ｒ5は炭化水素残基である。） 好ましくは、Ｒ5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。 【００１５】実施例１ ベンゼン（１５ｍｌ）中の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸
（２．０４ｇ）の溶液に対して、ベンゼン（５ｍｌ）中
のテトラエチルオルトカーボネート（３．８４ｇ）を室
温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温度
が５０℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、２，２−ジ
メトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−オン
を含む残留物を得た。 【００１６】次いでこの残留物を１４０〜１６０℃／６
０ミリバールで蒸留して、光学的純度９９％以上の
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６％）を
得た。 【００１７】 ［［Ｘ］D 25＝−２７．９（Ｃ＝３．３；ＣＨＣｌ3）］実施例２〜６ 実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中で
還流条件下で実施した。 【化７】【００１８】実施例７〜１０ 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して（Ｓ）−４−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。 【化８】【００１９】参考例１ 実施例２の中間生成物である２，２−メトキシ−６−メ
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと２４時間反応させ
て、光学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸； 【化９】 を得た。 【００２０】同様にして、本発明出発物質であるジオキ
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
関し、殊に（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンは、（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。 【０００２】 【従来の技術】（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸は、多くの
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ（Ｓｅｉｄｅｌ ｅｔ Ｓｅｅｂａｃ
ｈ）の文献「Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．」 ２２０９（ １９８
４年）及びその引用文献に記載されている。 【０００３】 【発明が解決すべき課題】本発明は、上記（Ｒ）−３−
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明においては、
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。 【０００５】従って本発明の出発物質となるのは、下記
一般式（I） 【化３】 （Ｒ1はＣ1〜4アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜4アルキ
ルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であり；あるいは
Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ
1〜4アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化
合物である。 【０００６】Ｒ1はジ−Ｃ1〜4アルキルアミノ基、例え
ばジメチルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であるの
が適当である。 【０００７】Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基、例えばメトキ
ンまたはエトキン基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜4
アルキル基（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ
1〜4アルコキシ基（例：メトキンもしくはエトキン基）
であるのがさらに適当である。 【０００８】殊に本発明の出発物質としては、Ｒ1がメ
トキシ基であり、そしてＲ2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類；ならびにＲ1及びＲ2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。 【０００９】上記出発物質を得るには、下記式（II）の
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式（III）の化合物と反応させることによって
一般式（I）の化合物を製造することができる。 【化４】（Ｒ1及びＲ2は前記定義の通りであり、Ｒ3及びＲ4は脱
離する基である。） 好適には、Ｒ3及びＲ4は同一であり、Ｃ1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ1及びＲ2と同一であるか、あるい
はＲ1及びＲ2よりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。 【００１０】式（II）の化合物と一般式（III）の化合
物との反応は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素）中で、常温また
は昇塩（例えば２０℃〜１２０℃）において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。 【００１１】前述のように一般式（I）の化合物は、中
間体として有用である。本発明によれば、Ｒ1がＣ1〜4
アルコキシ基である一般式（I）の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の（Ｓ）−４
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。 【化５】 この化合物は有機化学において周知の物質であり、重合
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。 【００１２】一般式（I）の化合物は、典型的には、６
０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、Ｒ1がメトキ
シ基であり、Ｒ2がメチル基である一般式（I）の化合物
から化合物から（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、０．１５トルにお
いて７０〜７５℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。 【００１３】この製法の特別な利点は、一般的に（Ｓ）
−４−メチル−β−ブチロラクトンが９８％以上の光学
的純度で得られることである。 【００１４】さらに、一般式（I）の化合物を式Ｒ5ＮＨ
2のアミン（Ｒ5は炭化水素残基である。）と反応させる
ことにより下記一般式（V）の化合物を製造することも
できる。 【化６】 （Ｒ5は炭化水素残基である。） 好ましくは、Ｒ5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。 【００１５】実施例１ ベンゼン（１５ｍｌ）中の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸
（２．０４ｇ）の溶液に対して、ベンゼン（５ｍｌ）中
のテトラエチルオルトカーボネート（３．８４ｇ）を室
温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温度
が５０℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、２，２−ジ
メトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−オン
を含む残留物を得た。 【００１６】次いでこの残留物を１４０〜１６０℃／６
０ミリバールで蒸留して、光学的純度９９％以上の
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６％）を
得た。 【００１７】 ［［Ｘ］D 25＝−２７．９（Ｃ＝３．３；ＣＨＣｌ3）］実施例２〜６ 実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中で
還流条件下で実施した。 【化７】【００１８】実施例７〜１０ 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して（Ｓ）−４−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。 【化８】【００１９】参考例１ 実施例２の中間生成物である２，２−メトキシ−６−メ
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと２４時間反応させ
て、光学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸； 【化９】 を得た。 【００２０】同様にして、本発明出発物質であるジオキ
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．下記式（IV） 【化１】 の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって：一般式（I） 【化２】（Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜4
アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化合物
を、６０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５ト
ルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すことを特徴と
する上記製造方法。 ２．一般式（I）の化合物がＲ1としてメトキシ基そして
Ｒ2としてメチル基を有するものである請求項１に記載
の式（IV）の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトン
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868623771A GB8623771D0 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Chemical compounds |
| GB8623771 | 1986-10-03 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Division JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268184A JPH09268184A (ja) | 1997-10-14 |
| JP2721826B2 true JP2721826B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=10605210
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4835294A (ja) |
| EP (1) | EP0266878B1 (ja) |
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