JPS63122678A - 置換ジオキサノン化合物及びその製法 - Google Patents
置換ジオキサノン化合物及びその製法Info
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- JPS63122678A JPS63122678A JP62245692A JP24569287A JPS63122678A JP S63122678 A JPS63122678 A JP S63122678A JP 62245692 A JP62245692 A JP 62245692A JP 24569287 A JP24569287 A JP 24569287A JP S63122678 A JPS63122678 A JP S63122678A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、化学化合物に関し、殊に（Ｒ）−３−ヒドロ
キシ酪酸から得られる置換ジオキサノン化合物類に関す
る６本発明はそのようなジオキサノン類を製造する方法
、及びそのようなジオキサノン類を出発物質として使用
する反ゐ方法にも関する。
キシ酪酸から得られる置換ジオキサノン化合物類に関す
る６本発明はそのようなジオキサノン類を製造する方法
、及びそのようなジオキサノン類を出発物質として使用
する反ゐ方法にも関する。
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸は、多くの合成方法におい
て有用な容易に入手しうる。安価なキラル出発物質であ
る。そのような合成法は１例えばゼイデル及びジーパｙ
ハ（５ｅｉｄｅｌ ａｔ ５ｅａｂａｅｈ ）の文献
ｒＴｅｔ、Ｌｅｔｔ、Ｊ ２２０９（１９Ｂ４年）及
びその引用文献に記載されている。
て有用な容易に入手しうる。安価なキラル出発物質であ
る。そのような合成法は１例えばゼイデル及びジーパｙ
ハ（５ｅｉｄｅｌ ａｔ ５ｅａｂａｅｈ ）の文献
ｒＴｅｔ、Ｌｅｔｔ、Ｊ ２２０９（１９Ｂ４年）及
びその引用文献に記載されている。
ここに我々は、（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造す
ることができ、薬品及び農薬工業において有用な化学中
間体類を見出した。
ることができ、薬品及び農薬工業において有用な化学中
間体類を見出した。
従って本発明は、下記一般式（１）
（ＲはＣ１〜、アルキルアミノまたはジ−Ｃ４〜４アル
キルアミノ基であり、セしてＲは水素であり；あるいは
ＲはＣ１〜４アルコキシ基であり。
キルアミノ基であり、セしてＲは水素であり；あるいは
ＲはＣ１〜４アルコキシ基であり。
セしてＲは水素、０１〜４アルキルまたはＣ２〜。
アルコキシ基である。）
の化合物を提供する。
ＲはジーＣ２〜、アルキルアミノ基１例えばジメチルア
ミノ基でおり、セしてＲは水素であるのが適当である。
ミノ基でおり、セしてＲは水素であるのが適当である。
ＲはＣ２〜、アルコキシ基１例えばメトキシまま
たけエトキシ基でおり、セしてＲは水Ｘ、ＣＬ〜４アル
キル基（例二メチルもしくはエチル基）またハＣ１〜、
アルコキシ基（例：メトキシもしくはエトキシ基）であ
るのがさらに適当である。
キル基（例二メチルもしくはエチル基）またハＣ１〜、
アルコキシ基（例：メトキシもしくはエトキシ基）であ
るのがさらに適当である。
殊に本発明は、Ｒがメトキシ基でラシ、そしてＲ１が水
素、メチル、を文はメトキシ基でちるジオキサノン類；
ならびにＲ及びＲの両者がメトキシまたはエトキシ基で
ちるジオキサノン類；を提供する。
素、メチル、を文はメトキシ基でちるジオキサノン類；
ならびにＲ及びＲの両者がメトキシまたはエトキシ基で
ちるジオキサノン類；を提供する。
本発明の別の態様によれば、下記式（］）の（Ｒ）−３
−ヒドロキシ酪酸、ま九はその反応性誘導体を。
−ヒドロキシ酪酸、ま九はその反応性誘導体を。
一般式ｌの化合物と反もさせることからなる一般式ＣＩ
）の化合物の製造方法が提供される。
）の化合物の製造方法が提供される。
Ｓ
（Ｒ及びＲは前記定餞の通りでらυ、Ｒ及びＲは脱離す
る基である。） 好適には、Ｒ及びＲは同一であり、０１〜４アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ１及びＲ１と同一であるか、ある
いはＲ及びＲよりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ”ａＲ’＃Ｒ”及びＲ４は同一であシ１例えばそれら
はすべてメトキシ基であシ、あるいはそれらはすべてエ
トキシ基である。
る基である。） 好適には、Ｒ及びＲは同一であり、０１〜４アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ１及びＲ１と同一であるか、ある
いはＲ及びＲよりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ”ａＲ’＃Ｒ”及びＲ４は同一であシ１例えばそれら
はすべてメトキシ基であシ、あるいはそれらはすべてエ
トキシ基である。
式（ｎ）の化合物と一般式Ｉの化合物との反応は。
好適には、有機溶媒（例えばベンゼンまたはトルエンの
ような芳香族炭化水素）中で、常温ｉたけ昇＠（例えば
２０℃〜１２０℃）において実施される。典型的には、
メタノール、エタノールま九は同様な揮発性副生物は、
有機溶媒との共沸蒸留によって反応混合物から除かれる
。
ような芳香族炭化水素）中で、常温ｉたけ昇＠（例えば
２０℃〜１２０℃）において実施される。典型的には、
メタノール、エタノールま九は同様な揮発性副生物は、
有機溶媒との共沸蒸留によって反応混合物から除かれる
。
前述のように一般式（Ｉ）の化合物は、中間体として有
用である。本発明のさらに別の態様によれば。
用である。本発明のさらに別の態様によれば。
Ｒ’ カｃ、〜、アルコキシ基である一般式（１）の化
合物を、熱及び低圧の作用に付すことからなる下記式（
５）の（ｓ）−４−メトル−β−ブチロラクトンの製造
方法も提供される。
合物を、熱及び低圧の作用に付すことからなる下記式（
５）の（ｓ）−４−メトル−β−ブチロラクトンの製造
方法も提供される。
ＣＨｌ
この化合物は有機化学において周知の物質であり。
重合体類の製造において潜在的な有用性をもつ。
一般式（１）の化合物は、典型的には、６０〜２５０℃
の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範囲内の圧力に
おける蒸留に付される。一般的には温度が高（なればな
る程、圧力を高くするので、Ｒがメトキシ基であり、Ｒ
がメチル基である一般式ｆＩ）の化合物から（ｓ） −
４−メチル−β−ブチロラクトンを生成させるための典
型的条件は、０．１５トルにおいて７０〜７５℃である
。生成物は、未反応の出発物質と一緒に得られる。
の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範囲内の圧力に
おける蒸留に付される。一般的には温度が高（なればな
る程、圧力を高くするので、Ｒがメトキシ基であり、Ｒ
がメチル基である一般式ｆＩ）の化合物から（ｓ） −
４−メチル−β−ブチロラクトンを生成させるための典
型的条件は、０．１５トルにおいて７０〜７５℃である
。生成物は、未反応の出発物質と一緒に得られる。
この製法の特別な利点は、一般的に（ｓ）−４−メチル
−β−ブチロラクトンが９８憾以上の光学的純度で得ら
れることである。
−β−ブチロラクトンが９８憾以上の光学的純度で得ら
れることである。
本発明のさらに別のｓｘ 際によれば、一般式（Ｉ）の
化合物金式ｎＮＨ１のアミン（Ｒは炭化水素残基である
。）と反応させることからなる下置一般式（２）の化合
物を製造する方法も提供される。
化合物金式ｎＮＨ１のアミン（Ｒは炭化水素残基である
。）と反応させることからなる下置一般式（２）の化合
物を製造する方法も提供される。
（Ｒは炭化水素残基である。）
好ましくは、Ｒは芳香族環を含む。上記の反応において
使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当であ
る。
使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当であ
る。
実施例１
ベンゼン（１５ｍＡり中の（Ｒ）−３−ヒトｏキシ酪ｆ
ｆ１（２，０４ｒ）の溶液に対して、ベンゼン（５ゴ）
中のテトラエチルオルトカーボネー）（３，８４２）を
室温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温
度が５０℃に低下するまでエタノール−ベンゼン共沸混
合物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにお
いて減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、 ２．２
−ジメトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−
オンを含む残−ルでの蒸留して、光学的純度９９％以上
の（１１）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６４
）’に実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼ
ン中で還流条件下で実施した。
ｆ１（２，０４ｒ）の溶液に対して、ベンゼン（５ゴ）
中のテトラエチルオルトカーボネー）（３，８４２）を
室温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温
度が５０℃に低下するまでエタノール−ベンゼン共沸混
合物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにお
いて減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、 ２．２
−ジメトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−
オンを含む残−ルでの蒸留して、光学的純度９９％以上
の（１１）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６４
）’に実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼ
ン中で還流条件下で実施した。
ＯＣ馬
：
Ｈａ
ＨＢ
ＨＩ
下記の化合物を下記の条件下で蒸留して（Ｓ〕−４−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。
ＨｓＣＨＩ
Ｈｓ
５０トル
ＨＪ
実施例１１
実施例２の中間生成物である２、２−メトキシ−６−メ
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室はにおいてベンジルアミンと２４時間反応させて
、光学的に活性な３− （Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸： を得た。
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室はにおいてベンジルアミンと２４時間反応させて
、光学的に活性な３− （Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸： を得た。
同様にして１本発明のジオキサノン化合物類は種々のア
ミン類と反応させることができる。
ミン類と反応させることができる。
（外４名）
Claims (10)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルキルアミノまたはジ−Ｃ
＿１＿〜＿４アルキルアミノ基であり、そしてＲ＾２は
水素であり；あるいはＲ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルコキ
シ基であり、そしてＲ＾２は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アル
キルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシ基である。） の化合物。 - （２）Ｒ＾１がジメチルアミノ基であり、Ｒ＾２が水素
である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （３）Ｒ＾１がメトキシまたはエトキシ基であり、Ｒ＾
２が水素、メチル、エチル、メトキシまたはエトキシ基
である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （４）Ｒ＾１及びＲ＾２両者がメトキシまたはエトキシ
基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 - （５）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルキルアミノまたはジ−Ｃ
＿１＿〜＿４アルキルアミノ基であり、そしてＲ＾２は
水素であり；あるいはＲ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルコキ
シ基であり、そしてＲ＾２は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アル
キルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシ基である。） の化合物を製造する方法であって： 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸またはその反応性誘導体
を、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （Ｒ＾１及びＲ＾２は前記定義の通りであり、Ｒ＾３及
びＲ＾４は脱離する基である。） の化合物と反応させることを特徴とする上記製造方法。 - （６）Ｒ＾３及びＲ＾４は同一であって、Ｃ＿１＿〜＿
４アルコキシ基である特許請求の範囲第５項に記載の方
法。 - （７）反応を有機溶媒中で２０〜１２０℃の範囲内の温
度で実施する特許請求の範囲第５または６項に記載の方
法。 - （８）下記式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の（ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって： 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルコキシ基であり、Ｒ＾２
は水素、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルまたはＣ＿１＿〜＿４
アルコキシ基である。） の化合物を、６０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１
〜７５トルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すこと
を特徴とする上記製造方法。 - （９）一般式（ I ）の化合物がＲ＾１としてメトキシ
基そしてＲ＾２としてメチル基を有するものである特許
請求の範囲第８項に記載の式（IV）の（ｓ）−４−メチ
ル−β−ブチロラクトンの製造方法。 - （１０）下記の一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （Ｒ＾５は炭化水素残基である。） の化合物を製造する方法であって： 下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルキルアミノ基またはジ−
Ｃ＿１＿〜＿４アルキルアミノ基であり、そしてＲ＾２
は水素であり；あるいはＲ＾１はＣ＿１＿〜＿４アルコ
キシ基であり、そしてＲ＾２は水素、Ｃ＿１＿〜＿４ア
ルキルまたはＣ＿１＿〜＿４アルコキシ基である。）の
化合物を、式Ｒ＾５ＮＨ＿２（Ｒ＾５は炭化水素残基で
ある。）のアミンと反応させることを特徴とする上記製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8623771 | 1986-10-03 | ||
| GB868623771A GB8623771D0 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Chemical compounds |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8234990A Division JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122678A true JPS63122678A (ja) | 1988-05-26 |
| JP2608563B2 JP2608563B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=10605210
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Country Status (8)
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|---|---|
| US (2) | US4835294A (ja) |
| EP (1) | EP0266878B1 (ja) |
| JP (2) | JP2608563B2 (ja) |
| AT (1) | ATE55769T1 (ja) |
| DE (1) | DE3764446D1 (ja) |
| ES (1) | ES2016975B3 (ja) |
| GB (1) | GB8623771D0 (ja) |
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