JPH09268184A - （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法Info
- Publication number
- JPH09268184A JPH09268184A JP8234990A JP23499096A JPH09268184A JP H09268184 A JPH09268184 A JP H09268184A JP 8234990 A JP8234990 A JP 8234990A JP 23499096 A JP23499096 A JP 23499096A JP H09268184 A JPH09268184 A JP H09268184A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- formula
- butyrolactone
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QTWLQDVFHKLZRA-BYPYZUCNSA-N (4s)-4-ethyloxetan-2-one Chemical compound CC[C@H]1CC(=O)O1 QTWLQDVFHKLZRA-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N R3HBA Natural products CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N (R)-3-hydroxybutyric acid Chemical compound C[C@@H](O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-GSVOUGTGSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- -1 dioxane compound Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxan-2-one Chemical class O=C1COCCO1 VPVXHAANQNHFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFCCZXQVQICHN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-6-methyl-1,3-dioxan-4-one Chemical compound COC1(OC)OC(C)CC(=O)O1 ZDFCCZXQVQICHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBRAAKUGQYAFOA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methyl-1,3-dioxan-4-one Chemical compound COC1OC(C)CC(=O)O1 BBRAAKUGQYAFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIXZNMWEYBPTEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylazaniumyl)butanoate Chemical compound OC(=O)CC(C)NCC1=CC=CC=C1 QIXZNMWEYBPTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WVHBHPATSLQXGC-UHFFFAOYSA-N benzene;ethanol Chemical compound CCO.C1=CC=CC=C1 WVHBHPATSLQXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- CWLNAJYDRSIKJS-UHFFFAOYSA-N triethoxymethoxyethane Chemical compound CCOC(OCC)(OCC)OCC CWLNAJYDRSIKJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/30—Preparation of optical isomers
- C07C227/32—Preparation of optical isomers by stereospecific synthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決すべき課題】 新規な（Ｓ）−４−メチル−β−
ブチロラクトンの製造方法を提供する。 【解決手段】 下記式（IV） 【化１】 の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって：一般式（I） 【化２】 （Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜4
アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化合物
を、６０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５ト
ルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すことを特徴と
する上記製造方法。
ブチロラクトンの製造方法を提供する。 【解決手段】 下記式（IV） 【化１】 の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって：一般式（I） 【化２】 （Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜4
アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化合物
を、６０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５ト
ルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すことを特徴と
する上記製造方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は化合物の製造方法に
関し、殊に（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンは、（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。
関し、殊に（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを
製造方法に関する。本発明の方法により製造される
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンは、（Ｒ）−
３−ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物
を出発物質として製造される。
【０００２】
【従来の技術】（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸は、多くの
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ（Ｓｅｉｄｅｌ ｅｔ Ｓｅｅｂａｃ
ｈ）の文献「Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．」 ２２０９（ １９８
４年）及びその引用文献に記載されている。
合成方法において有用な容易に入手しうる、安価なキラ
ル出発物質である。そのような合成法は、例えばゼイデ
ル及びジーバッハ（Ｓｅｉｄｅｌ ｅｔ Ｓｅｅｂａｃ
ｈ）の文献「Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．」 ２２０９（ １９８
４年）及びその引用文献に記載されている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明は、上記（Ｒ）−３−
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。
ヒドロキシ酪酸から得られる置換ジオキサン化合物を出
発物質として用いて（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラ
クトンを製造する新規方法を提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明においては、
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸から製造することができ、
薬品及び農薬工業において有用な化学中間体類である下
記の化合物を出発物質として用いる。
【０００５】従って本発明の出発物質となるのは、下記
一般式（I）
一般式（I）
【化３】 （Ｒ1はＣ1〜4アルキルアミノまたはジ−Ｃ1〜4アルキ
ルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であり；あるいは
Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ
1〜4アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化
合物である。
ルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であり；あるいは
Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ
1〜4アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化
合物である。
【０００６】Ｒ1はジ−Ｃ1〜4アルキルアミノ基、例え
ばジメチルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であるの
が適当である。
ばジメチルアミノ基であり、そしてＲ2は水素であるの
が適当である。
【０００７】Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基、例えばメトキ
ンまたはエトキン基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜4
アルキル基（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ
1〜4アルコキシ基（例：メトキンもしくはエトキン基）
であるのがさらに適当である。
ンまたはエトキン基であり、そしてＲ2は水素、Ｃ1〜4
アルキル基（例：メチルもしくはエチル基）またはＣ
1〜4アルコキシ基（例：メトキンもしくはエトキン基）
であるのがさらに適当である。
【０００８】殊に本発明の出発物質としては、Ｒ1がメ
トキシ基であり、そしてＲ2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類；ならびにＲ1及びＲ2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。
トキシ基であり、そしてＲ2が水素、メチル、またはメ
トキシ基であるジオキサノン類；ならびにＲ1及びＲ2の
両者がメトキシまたはエトキシ基であるジオキサノン類
が好適である。
【０００９】上記出発物質を得るには、下記式（II）の
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式（III）の化合物と反応させることによって
一般式（I）の化合物を製造することができる。
（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸、またはその反応性誘導体
を、一般式（III）の化合物と反応させることによって
一般式（I）の化合物を製造することができる。
【化４】 （Ｒ1及びＲ2は前記定義の通りであり、Ｒ3及びＲ4は脱
離する基である。） 好適には、Ｒ3及びＲ4は同一であり、Ｃ1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ1及びＲ2と同一であるか、あるい
はＲ1及びＲ2よりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。
離する基である。） 好適には、Ｒ3及びＲ4は同一であり、Ｃ1〜4アルコキシ
基である。もちろん、そのようなアルコキシ基は、いず
れかのアルコキシ基Ｒ1及びＲ2と同一であるか、あるい
はＲ1及びＲ2よりも良好な脱離基である。典型的には、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は同一であり、例えばそれらはす
べてメトキシ基であり、あるいはそれらはすべてエトキ
シ基である。
【００１０】式（II）の化合物と一般式（III）の化合
物との反応は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素）中で、常温また
は昇塩（例えば２０℃〜１２０℃）において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。
物との反応は、好適には、有機溶媒（例えばベンゼンま
たはトルエンのような芳香族炭化水素）中で、常温また
は昇塩（例えば２０℃〜１２０℃）において実施され
る。典型的には、メタノール、エタノールまたは同様な
揮発性副生物は、有機溶媒との共沸蒸留によって反応混
合物から除かれる。
【００１１】前述のように一般式（I）の化合物は、中
間体として有用である。本発明によれば、Ｒ1がＣ1〜4
アルコキシ基である一般式（I）の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の（Ｓ）−４
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。
間体として有用である。本発明によれば、Ｒ1がＣ1〜4
アルコキシ基である一般式（I）の化合物を、熱及び低
圧の作用に付すことからなる下記式（IV）の（Ｓ）−４
−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法が提供され
る。
【化５】 この化合物は有機化学において周知の物質であり、重合
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。
体類の製造において潜在的な有用性をもつ。
【００１２】一般式（I）の化合物は、典型的には、６
０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、Ｒ1がメトキ
シ基であり、Ｒ2がメチル基である一般式（I）の化合物
から化合物から（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、０．１５トルにお
いて７０〜７５℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。
０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５トルの範
囲内の圧力における蒸留に付される。一般的には温度が
高くなればなる程、圧力を高くするので、Ｒ1がメトキ
シ基であり、Ｒ2がメチル基である一般式（I）の化合物
から化合物から（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクト
ンを生成させるための典型的条件は、０．１５トルにお
いて７０〜７５℃である。生成物は、未反応の出発物質
と一緒に得られる。
【００１３】この製法の特別な利点は、一般的に（Ｓ）
−４−メチル−β−ブチロラクトンが９８％以上の光学
的純度で得られることである。
−４−メチル−β−ブチロラクトンが９８％以上の光学
的純度で得られることである。
【００１４】さらに、一般式（I）の化合物を式Ｒ5ＮＨ
2のアミン（Ｒ5は炭化水素残基である。）と反応させる
ことにより下記一般式（V）の化合物を製造することも
できる。
2のアミン（Ｒ5は炭化水素残基である。）と反応させる
ことにより下記一般式（V）の化合物を製造することも
できる。
【化６】 （Ｒ5は炭化水素残基である。） 好ましくは、Ｒ5は芳香族環を含む。上記の反応におい
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。
て使用するアミンとして、ベンジルアミンが特に適当で
ある。
【００１５】実施例１ ベンゼン（１５ｍｌ）中の（Ｒ）−３−ヒドロキシ酪酸
（２．０４ｇ）の溶液に対して、ベンゼン（５ｍｌ）中
のテトラエチルオルトカーボネート（３．８４ｇ）を室
温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温度
が５０℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、２，２−ジ
メトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−オン
を含む残留物を得た。
（２．０４ｇ）の溶液に対して、ベンゼン（５ｍｌ）中
のテトラエチルオルトカーボネート（３．８４ｇ）を室
温で添加した。この混合物を８０℃に加熱し、加熱温度
が５０℃に低下するまでエタノール・ベンゼン共沸混合
物を蒸留した。残留物を２５℃／１０ミリバールにおい
て減圧下に蒸発させてベンゼンを除去して、２，２−ジ
メトキシ−６−メチル−１，３−ジオキサン−４−オン
を含む残留物を得た。
【００１６】次いでこの残留物を１４０〜１６０℃／６
０ミリバールで蒸留して、光学的純度９９％以上の
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６％）を
得た。
０ミリバールで蒸留して、光学的純度９９％以上の
（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトン（８６％）を
得た。
【００１７】 ［［Ｘ］D 25＝−２７．９（Ｃ＝３．３；ＣＨＣｌ3）］実施例２〜６ 実施例１と同様な操作で下記の転化反応をベンゼン中で
還流条件下で実施した。
還流条件下で実施した。
【化７】
【００１８】実施例７〜１０ 下記の化合物を下記の条件下で蒸留して（Ｓ）−４−メ
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。
チル−β−ブチロラクトンを得た。生成物中の残部は未
反応出発物質であった。
【化８】
【００１９】参考例１ 実施例２の中間生成物である２，２−メトキシ−６−メ
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと２４時間反応させ
て、光学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸；
チル−１，３−ジオキサン−４−オンをジクロロメタン
中で室温においてベンジルアミンと２４時間反応させ
て、光学的に活性な３−（Ｎ−ベンジルアミノ）酪酸；
【化９】 を得た。
【００２０】同様にして、本発明出発物質であるジオキ
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
サノン化合物類は種々のアミン類と反応させることがで
きる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記式（IV） 【化１】 の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンを製造する
方法であって：一般式（I） 【化２】 （Ｒ1はＣ1〜4アルコキシ基であり、Ｒ2は水素、Ｃ1〜4
アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ基である。）の化合物
を、６０〜２５０℃の範囲内の温度及び０．１〜７５ト
ルの範囲内の圧力における蒸留処理に付すことを特徴と
する上記製造方法。 - 【請求項２】 一般式（I）の化合物がＲ1としてメトキ
シ基そしてＲ2としてメチル基を有するものである請求
項１に記載の式（IV）の（Ｓ）−４−メチル−β−ブチ
ロラクトンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8623771 | 1986-10-03 | ||
| GB868623771A GB8623771D0 (en) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | Chemical compounds |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Division JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09268184A true JPH09268184A (ja) | 1997-10-14 |
| JP2721826B2 JP2721826B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=10605210
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
| JP8234990A Expired - Lifetime JP2721826B2 (ja) | 1986-10-03 | 1996-09-05 | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62245692A Expired - Lifetime JP2608563B2 (ja) | 1986-10-03 | 1987-09-29 | 置換ジオキサノン化合物及びその製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4835294A (ja) |
| EP (1) | EP0266878B1 (ja) |
| JP (2) | JP2608563B2 (ja) |
| AT (1) | ATE55769T1 (ja) |
| DE (1) | DE3764446D1 (ja) |
| ES (1) | ES2016975B3 (ja) |
| GB (1) | GB8623771D0 (ja) |
| GR (1) | GR3001086T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5138074A (en) * | 1990-06-28 | 1992-08-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous catalyzed vapor phase dimeric cyclic ester process |
| EP1487775A2 (en) | 2002-03-25 | 2004-12-22 | Cargill, Incorporated | Methods of manufacturing derivatives of beta-hydroxycarboxylic acids |
| WO2015058118A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Cargill, Incorporated | Method for producing alkyl hydroxyalkanoates |
| WO2016061356A1 (en) | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Cargill, Incorporated | Methods for producing an ester of an alpha, beta-unsaturated carboxylic acid |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0244143A3 (en) * | 1986-05-02 | 1989-05-24 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted dioxanones and dioxinones |
| US4806564A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-21 | Merck & Co., Inc. | Antihypercholesterolemic beta-lactones |
-
1986
- 1986-10-03 GB GB868623771A patent/GB8623771D0/en active Pending
-
1987
- 1987-09-14 DE DE8787308087T patent/DE3764446D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-14 AT AT87308087T patent/ATE55769T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-09-14 ES ES87308087T patent/ES2016975B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-14 EP EP87308087A patent/EP0266878B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-29 JP JP62245692A patent/JP2608563B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-05 US US07/104,205 patent/US4835294A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-03-16 US US07/324,023 patent/US4937359A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-11-19 GR GR89400318T patent/GR3001086T3/el unknown
-
1996
- 1996-09-05 JP JP8234990A patent/JP2721826B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122678A (ja) | 1988-05-26 |
| US4937359A (en) | 1990-06-26 |
| JP2721826B2 (ja) | 1998-03-04 |
| DE3764446D1 (de) | 1990-09-27 |
| EP0266878A2 (en) | 1988-05-11 |
| GB8623771D0 (en) | 1986-11-05 |
| EP0266878B1 (en) | 1990-08-22 |
| US4835294A (en) | 1989-05-30 |
| JP2608563B2 (ja) | 1997-05-07 |
| ES2016975B3 (es) | 1990-12-16 |
| ATE55769T1 (de) | 1990-09-15 |
| GR3001086T3 (en) | 1992-04-17 |
| EP0266878A3 (en) | 1988-10-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2721826B2 (ja) | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 | |
| US4827020A (en) | Propargyl amide precursor to 1-propargyl-2,4-dioxoimidazolidine | |
| JPS59164757A (ja) | 新規なアミノプロピルピバルアミド及びそれの製造方法 | |
| US3951996A (en) | Process for making nicotinic acid hydrazides | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| JPS6272662A (ja) | ４−アルコキシ−３−ピロリン−２−オン−１−イル−酢酸アルキルエステルおよびその製造方法 | |
| JP3545351B2 (ja) | イソインドリンの新規製造方法 | |
| JP2008514554A (ja) | α、β‐不飽和カルボニル化合物の水素化法 | |
| US4094904A (en) | Process of racemizing an optically active phenyl glycine amide with or without a substituted phenyl group | |
| RU2227141C2 (ru) | Способ получения соединения бензиламина | |
| JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
| JP3161999B2 (ja) | ２，４−ジオキソ−３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキサンの製法 | |
| SU1366514A1 (ru) | Способ получени производных N-арил-5-ариламидо-4,6-диметилпиридона-2 | |
| JPH08277256A (ja) | 光学活性な（ｓ）−２−ベンジルオキシカルボニルアミノ−１−（４−メトキシフェニル）エタノール、およびその製造方法 | |
| HU213374B (en) | Process for producing 4-amino-5-hexenoic acid | |
| JPH03197476A (ja) | ２―（２―フリル）エタノールアミンの製造方法 | |
| JP2764545B2 (ja) | β‐ラクタム誘導体の製造方法 | |
| JP2004075686A (ja) | ５−アリルオキシメチル−２−オキサゾリジノンの製造方法 | |
| JPH0987288A (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 | |
| JPH0513945B2 (ja) | ||
| JP3997440B2 (ja) | アシルイソシアネートの製造方法 | |
| JPH0977751A (ja) | Ｎ−無置換イソオキサゾリジンの製造法 | |
| WO2004041830A2 (en) | An improved process for the preparation of biotin | |
| JPH06733B2 (ja) | 光学活性３−ハイドロキシ−４−ハロゲノ−ブチロニトリルの製造法 | |
| JPH05255243A (ja) | アジリジン−２−カルボン酸誘導体及びその製造方法 |