JPS59164757A - 新規なアミノプロピルピバルアミド及びそれの製造方法 - Google Patents
新規なアミノプロピルピバルアミド及びそれの製造方法Info
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- JPS59164757A JPS59164757A JP58035709A JP3570983A JPS59164757A JP S59164757 A JPS59164757 A JP S59164757A JP 58035709 A JP58035709 A JP 58035709A JP 3570983 A JP3570983 A JP 3570983A JP S59164757 A JPS59164757 A JP S59164757A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
テトラヒト９０ピリミジンの製造は「ピリミジン」イン
タサイエン（１９６２）、４４５頁ｆｆに記載されてい
る。その好ましい反応は酢酸エチル又は安息香酸エチル
のような有機酸で１．３−ジアミノプロパンス誘導体を
還流することからなる。しかしながらビバル酸メチルが
この反応に使用された時、加水分解が起り、そしてその
得られた生成物は錯体混合物であった。
タサイエン（１９６２）、４４５頁ｆｆに記載されてい
る。その好ましい反応は酢酸エチル又は安息香酸エチル
のような有機酸で１．３−ジアミノプロパンス誘導体を
還流することからなる。しかしながらビバル酸メチルが
この反応に使用された時、加水分解が起り、そしてその
得られた生成物は錯体混合物であった。
テトラヒドロピリミジン類そして特に２−ｔ−メチルテ
トラヒドロピリミジンは例外的な殺虫作用を有するＯ−
アルキル−０−［ピリミジン（５）イル〕＝（チオノ）
（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エステル又はエス
テルアジドの製造用の前駆物質として有利に使用される
。これは米国特許第４、１２７．６５２号に記載されて
いる。
トラヒドロピリミジンは例外的な殺虫作用を有するＯ−
アルキル−０−［ピリミジン（５）イル〕＝（チオノ）
（チオール）−リン酸（ホスホン酸）エステル又はエス
テルアジドの製造用の前駆物質として有利に使用される
。これは米国特許第４、１２７．６５２号に記載されて
いる。
３−７ミ／プロピルビパルアミドはピバリン酸と１，３
−ジアミノプロパンとをその１，６−ジアミノプロパン
の沸点以上の温度で接触させることによって高収率で製
造できる。
−ジアミノプロパンとをその１，６−ジアミノプロパン
の沸点以上の温度で接触させることによって高収率で製
造できる。
蒸留による未反応の１，６−ジアミノプロパンを除去し
、適当な溶剤でその反応混合物を稀釈し次いで還流によ
って高収率で２−ｔ−ブチル−１，４，５゜６−チトラ
ヒトゝロピリミジンを得る。
、適当な溶剤でその反応混合物を稀釈し次いで還流によ
って高収率で２−ｔ−ブチル−１，４，５゜６−チトラ
ヒトゝロピリミジンを得る。
この反応で作られた３−アミノプロピルビパルアミドは
新規な化合物であり副生物としてＮ、 Ｎ’−１，３−
プロパンジイルビス（２，２−ジメチルプロパンアミド
）が形成される。その３−アミノプロビルビバルアミト
９は例外的な殺虫作用を有する化合物製造用の中間体で
ある２−ｔ−ブチルテトラヒドロピリミジンを作るため
に有利に使用される。
新規な化合物であり副生物としてＮ、 Ｎ’−１，３−
プロパンジイルビス（２，２−ジメチルプロパンアミド
）が形成される。その３−アミノプロビルビバルアミト
９は例外的な殺虫作用を有する化合物製造用の中間体で
ある２−ｔ−ブチルテトラヒドロピリミジンを作るため
に有利に使用される。
その３−アミノプロピルビパルアミドゝは、ビバル酸と
過剰の１，３−ジアミノプロパンとを１１０〜２４０℃
、好ましくは２００〜２２５℃で６〜１２時間反応させ
ることによって作られる。蒸留による未反応の１．６−
ジアミノプロパンの除去の後、その残留物は適当な溶剤
で稀釈されそしてその得られた混合物は加圧又は加圧せ
ずに１１０〜２４０℃、好ましくは１７０〜１９０℃の
温度で還流して２−ｔ−ブチル−１，４，５，６−チト
ラヒトゝロピリミジンを得る。
過剰の１，３−ジアミノプロパンとを１１０〜２４０℃
、好ましくは２００〜２２５℃で６〜１２時間反応させ
ることによって作られる。蒸留による未反応の１．６−
ジアミノプロパンの除去の後、その残留物は適当な溶剤
で稀釈されそしてその得られた混合物は加圧又は加圧せ
ずに１１０〜２４０℃、好ましくは１７０〜１９０℃の
温度で還流して２−ｔ−ブチル−１，４，５，６−チト
ラヒトゝロピリミジンを得る。
適当な溶剤は、共沸混合物を形成する不活性溶剤であり
、それによってその反応系から水を除去するのに有用で
あり、そしてその溶剤は大気圧条件で１１０〜２４０℃
の沸点を有し又は適当な圧力で１１０〜２４０℃で沸騰
する他の不活性溶剤であっても良い。有利なことにはそ
の溶剤はトルエン、。
、それによってその反応系から水を除去するのに有用で
あり、そしてその溶剤は大気圧条件で１１０〜２４０℃
の沸点を有し又は適当な圧力で１１０〜２４０℃で沸騰
する他の不活性溶剤であっても良い。有利なことにはそ
の溶剤はトルエン、。
○−キシレン又はジエチルベンゼンであり、もし所望ナ
ラモノクロルベンゼン及びＯ−ジクロルベンゼンのよう
な塩素化ベンゼンも又使用できる。大モル過剰の１，６
−ジアミノプロパンが使用できるけれども６〜１０モル
過剰の１，６−ジアミノプロパンが通常使用される。も
し６モル以下の過剰の１．６−ジアミノプロパンが使用
されるならば収率は幾分低下する。
ラモノクロルベンゼン及びＯ−ジクロルベンゼンのよう
な塩素化ベンゼンも又使用できる。大モル過剰の１，６
−ジアミノプロパンが使用できるけれども６〜１０モル
過剰の１，６−ジアミノプロパンが通常使用される。も
し６モル以下の過剰の１．６−ジアミノプロパンが使用
されるならば収率は幾分低下する。
２−ｔ−ブチルピリミジンおよび他の２−アルキルピリ
ミジン類は水を発生させない条件のもとで支持された貴
金属触媒上に水を加えないで２−アルキルテトラヒトゝ
ロピリミジンを脱水素することからなる単一の工程反応
で高収率でそして高純度で作られることが又発見された
。
ミジン類は水を発生させない条件のもとで支持された貴
金属触媒上に水を加えないで２−アルキルテトラヒトゝ
ロピリミジンを脱水素することからなる単一の工程反応
で高収率でそして高純度で作られることが又発見された
。
例えばピリジンのような不活性溶剤が有利に使用される
けれども、この反応は溶剤を使用せずに実施できる。
けれども、この反応は溶剤を使用せずに実施できる。
好ましい触媒はシリカゲル、木炭活性炭、マグネシア又
はアルミナ上に支持されている白金又はパラジウムであ
る。
はアルミナ上に支持されている白金又はパラジウムであ
る。
その反応温度２５０〜４５０℃、好ましくは６００〜４
００℃の範囲内である。溶剤を使用し又は使用せずに所
望のテトラヒト９０ピリミジンは所望の温度にまで加熱
されている支持された貴金属触媒を含む充填カラムを通
過させる。例えば触媒５０２を含む１インチ×２０イン
チ（２，５Ｘ ５１ ｃｍ）カラムのような蒸気相反応
器に対する供給速度は２０〜１５０ ｍｌＡ時間好まし
くは４０〜８０ｒｎｌ／時間である。
００℃の範囲内である。溶剤を使用し又は使用せずに所
望のテトラヒト９０ピリミジンは所望の温度にまで加熱
されている支持された貴金属触媒を含む充填カラムを通
過させる。例えば触媒５０２を含む１インチ×２０イン
チ（２，５Ｘ ５１ ｃｍ）カラムのような蒸気相反応
器に対する供給速度は２０〜１５０ ｍｌＡ時間好まし
くは４０〜８０ｒｎｌ／時間である。
水素の存在において水の発生を避けるために酸素はその
反応帯域から除去されることが必要である。酸素の除去
は窒素又は二酸化炭素のような不活性ガスでその反応器
を一掃させることによって有利に実施される。もし所望
ならばその不活性ガスはその触媒を活性化する役割を果
す水素ガスを含んでいても良い。その場合脱水素反応が
進行するにつれて水素は存在するようになる。
反応帯域から除去されることが必要である。酸素の除去
は窒素又は二酸化炭素のような不活性ガスでその反応器
を一掃させることによって有利に実施される。もし所望
ならばその不活性ガスはその触媒を活性化する役割を果
す水素ガスを含んでいても良い。その場合脱水素反応が
進行するにつれて水素は存在するようになる。
本発明は下記の実施例により更に説明される。
実施例 １゜
ピバリン酸（１３６Ｆ、１．３３モル）と１．３−ジア
ミノプロパン（８８０，ｄ、７．７５モル）の混合物は
攪拌Ｐａｒｒ反応器内で２２５℃で一昼夜加熱された。
ミノプロパン（８８０，ｄ、７．７５モル）の混合物は
攪拌Ｐａｒｒ反応器内で２２５℃で一昼夜加熱された。
冷却および蒸留による未反応１．６−ジアミノプロパン
の除去の後、その残留物のガスクロマトグラフ分析によ
り蒸留により精製に安定でない粘ちょうな油状物質は９
０％収率の６−アミツプロビルビバルアミト９であった
。
の除去の後、その残留物のガスクロマトグラフ分析によ
り蒸留により精製に安定でない粘ちょうな油状物質は９
０％収率の６−アミツプロビルビバルアミト９であった
。
その残留物を０−キシレン（２５０ｍ７りで稀釈しそし
てその混合物をディアン（Ｄｅａｎ ）およびスターク
（５ｔａｒｋ ）装置内で４８時間還流して循環脱水を
行なった。共沸混合物を分離した後、０−キシレンを蒸
発させ１６６〜１３５℃の融点を持つ２−１−ブチルテ
トラヒドロピリミジン１６７Ｆ （９０チ収率）を得た
。
てその混合物をディアン（Ｄｅａｎ ）およびスターク
（５ｔａｒｋ ）装置内で４８時間還流して循環脱水を
行なった。共沸混合物を分離した後、０−キシレンを蒸
発させ１６６〜１３５℃の融点を持つ２−１−ブチルテ
トラヒドロピリミジン１６７Ｆ （９０チ収率）を得た
。
実施例 ２゜
トリメチル酢酸２５．５ｒ（０，２５モル）と１，６−
ジアミノプロパン１００ｒｎｔ（１１２，６Ｆ、１．５
２モル）の混合物を２００〜２１０℃で１６時間加熱し
た。
ジアミノプロパン１００ｒｎｔ（１１２，６Ｆ、１．５
２モル）の混合物を２００〜２１０℃で１６時間加熱し
た。
冷却および過剰の１．６−ジアミツプロパンノ除去ノ後
、その残留物、６−アミツプロビルビバルアミトゝ、粘
ちょうな油状物質はＮＭＲによって分析されそして６−
アミツプロビルピバルアミドと一致するス投りトルを与
えた。
、その残留物、６−アミツプロビルビバルアミトゝ、粘
ちょうな油状物質はＮＭＲによって分析されそして６−
アミツプロビルピバルアミドと一致するス投りトルを与
えた。
上記残留物の半分を室温でトリエチルアミンおよびトリ
メチルアセチルクロライドの各々等量と反応させた。
メチルアセチルクロライドの各々等量と反応させた。
その生成物をメチレンクロライド８により抽出により分
離し、氷で三回洗浄し、ＭｆＳＯ４上で乾燥し、その溶
剤を蒸発させそしてその生成物を冷却して結晶化した。
離し、氷で三回洗浄し、ＭｆＳＯ４上で乾燥し、その溶
剤を蒸発させそしてその生成物を冷却して結晶化した。
その濾過および乾燥した生成物Ｎ、 Ｎ’−１，５−プ
ロパンジイルビス（２，２−ジメチプロパンアミド）（
１８，５ｆ）は１２０〜１２２℃の融点を有し、９３．
６％の収率であった。そのＮＭＲスはクトルは１．６−
ジアミノプロパンとトリメチルアセチルクロライドから
直接作られたサンプルのＮＭＲス深クトりと同等であっ
た。
ロパンジイルビス（２，２−ジメチプロパンアミド）（
１８，５ｆ）は１２０〜１２２℃の融点を有し、９３．
６％の収率であった。そのＮＭＲスはクトルは１．６−
ジアミノプロパンとトリメチルアセチルクロライドから
直接作られたサンプルのＮＭＲス深クトりと同等であっ
た。
分析
Ｃ，ＨＮ
理論値（Ｃ１３Ｈ２６Ｎ２０２） ６４．４６ １０．
７４ １１．５７分析値 ６４．５０ １
１．０２ １１．６０実施例 ６゜ ピリジン１０〇−中の２−イソプロピル−１，４゜５．
６−チトラヒトゝロピリミジン７０２の溶液をアルミナ
上に０．５チプラチナ約５０２を含む１インチ×２０イ
ンチカラムに３００〜３２５℃で窒素および水素の混合
物をそのカラムに流しながら、約１ ｒｎｖ分で供給し
た。その触媒は２時間その触媒床上にＮ２／Ｎ２２：１
の流れを流すことによって活性化した。その流出物は蒸
留され１５２〜１５５℃の沸点の２−イソプロピルピリ
ミジンを与えた。
７４ １１．５７分析値 ６４．５０ １
１．０２ １１．６０実施例 ６゜ ピリジン１０〇−中の２−イソプロピル−１，４゜５．
６−チトラヒトゝロピリミジン７０２の溶液をアルミナ
上に０．５チプラチナ約５０２を含む１インチ×２０イ
ンチカラムに３００〜３２５℃で窒素および水素の混合
物をそのカラムに流しながら、約１ ｒｎｖ分で供給し
た。その触媒は２時間その触媒床上にＮ２／Ｎ２２：１
の流れを流すことによって活性化した。その流出物は蒸
留され１５２〜１５５℃の沸点の２−イソプロピルピリ
ミジンを与えた。
その収率ば７６チであった。
上記の操作は２−ｔ−ブチル−１，４，５，６−テトラ
ヒト９０ピリミジンの量を変え溶剤の量を変え、アルミ
ナ上に０．５％ノξラジウムおよび２５０〜４２０℃の
温度を使用して繰返した。２−ｔ−ブチルピリミジンの
収率は５８〜８６％であった。
ヒト９０ピリミジンの量を変え溶剤の量を変え、アルミ
ナ上に０．５％ノξラジウムおよび２５０〜４２０℃の
温度を使用して繰返した。２−ｔ−ブチルピリミジンの
収率は５８〜８６％であった。
同様の結果は例えばキノリンのような他の溶剤を使用し
て得られた。
て得られた。
実施例 ４゜
２−イソプロピル−１，４，５，６−テトラヒト８０ピ
リミジン９１．６ｆを蒸気相脱水素器（１インチ×２０
インチ）にＮ２およびＮ２の流れを流しながらアルミナ
上に０，５チパラジウム５０１を含むその脱水素器に滴
下しながら供給した。その反応器温度は６１０℃であっ
た。その生成物は１５５℃の沸点を有する２−イソプロ
ピルピリミジン６７ ｆ （収率８６％）を得た。
リミジン９１．６ｆを蒸気相脱水素器（１インチ×２０
インチ）にＮ２およびＮ２の流れを流しながらアルミナ
上に０，５チパラジウム５０１を含むその脱水素器に滴
下しながら供給した。その反応器温度は６１０℃であっ
た。その生成物は１５５℃の沸点を有する２−イソプロ
ピルピリミジン６７ ｆ （収率８６％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 第１項 ３−アミノ ０ロピルピバルアミト″。 第２項 Ｎ、 Ｎ’ −１，３−プロパンジイルビス（２，２−
ジメチルプロパンアミド）。 第６項 ピバリン酸と１．６−ジアミツプロパンとをその１．６
−ジアミツプロパンの沸点以上の温度で触媒の不存在に
おいて接触させ、そして蒸留により過剰の１．６−ジア
ミツプロパンを除去することからなる６−アミツプロビ
ルピバルアミドを製造スる方法。 第４項 その反応は１１０℃〜２４０℃で実施される特許請求の
範囲第６項記載の方法。 第５項 その反応が２００〜２２５℃で実施される特許請求の範
囲第３項記載の方法。 第６項 その１．６−ジアミツプロパンは化学量論量より３〜１
０モル過剰に存在する特許請求の範囲第３項記載の方法
。 第７項 酸素の不存在においてそして支持された触媒上に水を加
えることなしに蒸気相反応器内で２−アルキルテトラヒ
ト８０ピリミジンを脱水素することからなる２−アルキ
ルピリミジンを製造する方法。 第８項 ２−アルキルテトラヒト８０ピリミジンは２−イソプロ
ピルテトラヒドロビリミジン又は２−第三級−ブチルテ
トラヒト９０ピリミジンである特許請求の範囲第７項記
載の方法。 第９項 その反応は２５０〜４５０℃で行なわれる特許請求の範
囲第８項記載の方法。 第１０項 その触媒はアルミナ上に支持された白金又はパラジウム
である特許請求の範囲第９項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30168481A | 1981-09-14 | 1981-09-14 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9700791A Division JPH04234836A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | Ｎ，ｎ′−１，３−プロパンジイルビス（２，２−ジメチルプロパンアミド） |
| JP3097011A Division JPH04234853A (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | ２−アルキルピリミジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59164757A true JPS59164757A (ja) | 1984-09-17 |
| JPH0373535B2 JPH0373535B2 (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=23164422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58035709A Granted JPS59164757A (ja) | 1981-09-14 | 1983-03-04 | 新規なアミノプロピルピバルアミド及びそれの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4493929A (ja) |
| EP (1) | EP0117882B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59164757A (ja) |
| AU (2) | AU555675B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0193973B1 (en) * | 1983-03-04 | 1988-07-06 | The Dow Chemical Company | Method of preparation of 2-alkylpyrimidine by dehydrogenation of 2-alkyltetrahydropyrimidine |
| NL8502796A (nl) * | 1985-02-15 | 1986-09-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van pyrimidine en 2-alkylpyrimidine. |
| NL8502797A (nl) * | 1985-02-15 | 1986-09-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van 2-alkylpyrimidine. |
| US4619775A (en) * | 1985-05-16 | 1986-10-28 | Colgate-Palmolive Company | Antistatic agents which are multiamides of trialkylacetic acids and multiamines |
| NL8603168A (nl) * | 1986-12-12 | 1988-07-01 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van een 2-alkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine. |
| DE3820176A1 (de) | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von phosphorsaeurederivaten und zwischenprodukten |
| US4999427A (en) * | 1988-05-16 | 1991-03-12 | Dowelanco | Process for the preparation of 2-alkylpyrimidines |
| US5180700A (en) * | 1991-05-13 | 1993-01-19 | Dowelanco | Regeneration and extension of lifetime of dehydrogenation catalysts used in the preparation of 2-alkylpyrimidines |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2658895A (en) * | 1953-11-10 | Z-alkylphenyl-j | ||
| FR823138A (fr) * | 1936-06-20 | 1938-01-14 | Ste Ind Chim Bale | Procédé de déshydrogénation de bases hétérocycliques |
| US3050523A (en) * | 1960-01-08 | 1962-08-21 | Air Prod & Chem | Preparation of pyrimidines |
| DE2701372A1 (de) * | 1977-01-14 | 1978-07-20 | Veba Chemie Ag | Verfahren zur herstellung cyclischer amidine |
| US4376201A (en) * | 1981-09-14 | 1983-03-08 | The Dow Chemical Company | Preparation of 2-alkylpyrimidines |
-
1983
- 1983-01-18 US US06/458,812 patent/US4493929A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-04 JP JP58035709A patent/JPS59164757A/ja active Granted
- 1983-03-04 EP EP83102156A patent/EP0117882B1/en not_active Expired
- 1983-03-05 AU AU12009/83A patent/AU555675B2/en not_active Ceased
-
1986
- 1986-07-30 AU AU60726/86A patent/AU567639B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1200983A (en) | 1984-09-06 |
| JPH0373535B2 (ja) | 1991-11-22 |
| AU6072686A (en) | 1986-11-27 |
| EP0117882B1 (en) | 1987-07-15 |
| US4493929A (en) | 1985-01-15 |
| EP0117882A1 (en) | 1984-09-12 |
| AU567639B2 (en) | 1987-11-26 |
| AU555675B2 (en) | 1986-10-02 |
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