JP3001626B2 - ２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法 - Google Patents
２―クロロプロピオンアルデヒド三量体およびその製造方法Info
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- JP3001626B2 JP3001626B2 JP2303097A JP30309790A JP3001626B2 JP 3001626 B2 JP3001626 B2 JP 3001626B2 JP 2303097 A JP2303097 A JP 2303097A JP 30309790 A JP30309790 A JP 30309790A JP 3001626 B2 JP3001626 B2 JP 3001626B2
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- chloropropionaldehyde
- cpa
- trimer
- organic solvent
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D323/04—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/55—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of oligo- or polymeric oxo-compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規化合物である２−クロロプロピオンア
ルデヒド三量体およびその製造方法に関する。
ルデヒド三量体およびその製造方法に関する。
２−クロロプロピオンアルデヒド（以下“CPA"と略記
する。）は医薬、農薬などの有機合成の原料として有用
であるが、非常に不安定な化合物であるため、長期間安
定に保存することができず、製造後直ちに次の反応に供
さなければならない。
する。）は医薬、農薬などの有機合成の原料として有用
であるが、非常に不安定な化合物であるため、長期間安
定に保存することができず、製造後直ちに次の反応に供
さなければならない。
本発明は、上述のような現状に鑑み、安定に保存で
き、かつ、容易にCPAを再生することのできる文献未記
載の新規化合物であるCPA三量体およびその製造方法を
提供することを課題とする。
き、かつ、容易にCPAを再生することのできる文献未記
載の新規化合物であるCPA三量体およびその製造方法を
提供することを課題とする。
本発明は、新規化合物であるCPA三量体を提供する。C
PA三量体は下記式で表される白色結晶の化合物である。
その詳しい物性は後述する実施例１に示した。
PA三量体は下記式で表される白色結晶の化合物である。
その詳しい物性は後述する実施例１に示した。
本発明のCPA三量体は次のようにして製造することが
できる。即ち、CPAを含む有機溶媒に濃硫酸を加え、−
５〜15℃で撹拌反応させればよい。CPAを含む有機溶媒
としては、プロピオンアルデヒドを塩素化して得られる
CPAを含む塩素化反応液をCPAの常圧沸点より低い温度で
蒸留して、流出するCPAを有機溶媒との混合液として取
り出した溶液を用いることができる。この液に濃硫酸を
加えて−５〜15℃で撹拌下に反応させて、CPA三量体を
生成させる。得られたCPA三量体を含む反応液を水洗、
濃縮後、冷却して析出するCPA三量体を分離すればよ
い。
できる。即ち、CPAを含む有機溶媒に濃硫酸を加え、−
５〜15℃で撹拌反応させればよい。CPAを含む有機溶媒
としては、プロピオンアルデヒドを塩素化して得られる
CPAを含む塩素化反応液をCPAの常圧沸点より低い温度で
蒸留して、流出するCPAを有機溶媒との混合液として取
り出した溶液を用いることができる。この液に濃硫酸を
加えて−５〜15℃で撹拌下に反応させて、CPA三量体を
生成させる。得られたCPA三量体を含む反応液を水洗、
濃縮後、冷却して析出するCPA三量体を分離すればよ
い。
プロピオンアルデヒドの塩素化反応は、反応温度を０
〜20℃、好ましくは２〜10℃に保ちながら塩素ガスをプ
ロピオンアルデヒド１モル当たり、0.7〜0.8モル吹き込
むことにより、CPAを60重量％以上含む塩素化反応液を
得ることができる。塩素化の反応温度が０℃より低いと
反応速度が遅く実用的でない。逆に20℃より高くなると
多塩素化物および高沸点物質が生成し易く好ましくな
い。
〜20℃、好ましくは２〜10℃に保ちながら塩素ガスをプ
ロピオンアルデヒド１モル当たり、0.7〜0.8モル吹き込
むことにより、CPAを60重量％以上含む塩素化反応液を
得ることができる。塩素化の反応温度が０℃より低いと
反応速度が遅く実用的でない。逆に20℃より高くなると
多塩素化物および高沸点物質が生成し易く好ましくな
い。
上述のようにして得られる塩素化反応液を蒸留に付し
てCPAを取り出すが、このときの蒸留温度はCPAの常圧沸
点（80℃）より低い温度であることが重要である。常圧
沸点温度で留出させると高沸点物質が生成し、留出液量
が少なくなると共に、流出液中のCPA濃度が低く好まし
くない。さらに、この液を三量化反応に供したときのCP
A三量体の収率、純度共に低く好ましくない。
てCPAを取り出すが、このときの蒸留温度はCPAの常圧沸
点（80℃）より低い温度であることが重要である。常圧
沸点温度で留出させると高沸点物質が生成し、留出液量
が少なくなると共に、流出液中のCPA濃度が低く好まし
くない。さらに、この液を三量化反応に供したときのCP
A三量体の収率、純度共に低く好ましくない。
また、CPAは非常に不安定で短時間で変化するため、
上記の蒸留により留出してくるCPAは有機溶媒との混合
液として取り出す。具体的には、塩素化反応液を液圧蒸
留に付し、受器には予めCPAを溶解する有機溶媒を入れ
ておき、留出してくるCPAを直ちに有機溶媒との混合液
とする。このとき受器に入れる有機溶媒の量はCPA濃度
が80重量％を超さない量、好ましくは70重量％を超さな
い量用いる。混合液中のCPAは濃度が高いほど高沸点物
質に変化し易く安定に保存しにくい。共存する有機溶媒
によっても若干の違いはあるが、CPAは70重量％以下の
濃度にしておけば短期間であれば略安定に存在し得る。
他の方法としては、塩素化反応液にベンゼン、四塩化炭
素などのCPAよりも沸点の低い共沸溶媒を加えて共沸留
出させることもできる。共沸溶媒は、蒸留する塩素化液
がその共沸溶媒の沸点より10℃位低い温度まで加温され
た頃から徐々に加えるのが好ましい。
上記の蒸留により留出してくるCPAは有機溶媒との混合
液として取り出す。具体的には、塩素化反応液を液圧蒸
留に付し、受器には予めCPAを溶解する有機溶媒を入れ
ておき、留出してくるCPAを直ちに有機溶媒との混合液
とする。このとき受器に入れる有機溶媒の量はCPA濃度
が80重量％を超さない量、好ましくは70重量％を超さな
い量用いる。混合液中のCPAは濃度が高いほど高沸点物
質に変化し易く安定に保存しにくい。共存する有機溶媒
によっても若干の違いはあるが、CPAは70重量％以下の
濃度にしておけば短期間であれば略安定に存在し得る。
他の方法としては、塩素化反応液にベンゼン、四塩化炭
素などのCPAよりも沸点の低い共沸溶媒を加えて共沸留
出させることもできる。共沸溶媒は、蒸留する塩素化液
がその共沸溶媒の沸点より10℃位低い温度まで加温され
た頃から徐々に加えるのが好ましい。
この蒸留に際して用いる有機溶媒としては、CPAと反
応しないものであることは勿論、後の三量化反応で用い
る硫酸とも反応し難いものが好ましい。更に好ましくは
これらのうち沸点の低い有機溶媒が用いられる。好まし
い有機溶媒としては、ベンゼンなどの芳香族炭化水素、
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの
脂環式炭化水素、四塩化炭素などを例示することができ
る。
応しないものであることは勿論、後の三量化反応で用い
る硫酸とも反応し難いものが好ましい。更に好ましくは
これらのうち沸点の低い有機溶媒が用いられる。好まし
い有機溶媒としては、ベンゼンなどの芳香族炭化水素、
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、シクロヘキサンなどの
脂環式炭化水素、四塩化炭素などを例示することができ
る。
このようにして有機溶媒との混合液として取り出した
CPAは、つづいて三量化反応に供されるが、このときの
混合液中のCPAの濃度は５〜70重量％、好ましくは10〜6
0重量％であることが望ましい。この混合液に濃硫酸を
加えて−５〜15℃、好ましくは０〜10℃と温度で撹拌し
ながら反応させるとCPA三量体が生成している。この反
応に際し、触媒として加える濃硫酸の量は前記混合液に
対し３〜30重量％、好ましくは５〜28重量％である。濃
硫酸の量が３重量％より少ないとCPAの三量化反応が充
分に進行せず、逆に30重量％より多くなると高沸点物質
の副生が多くなりCPA三量体の収率が低下する。
CPAは、つづいて三量化反応に供されるが、このときの
混合液中のCPAの濃度は５〜70重量％、好ましくは10〜6
0重量％であることが望ましい。この混合液に濃硫酸を
加えて−５〜15℃、好ましくは０〜10℃と温度で撹拌し
ながら反応させるとCPA三量体が生成している。この反
応に際し、触媒として加える濃硫酸の量は前記混合液に
対し３〜30重量％、好ましくは５〜28重量％である。濃
硫酸の量が３重量％より少ないとCPAの三量化反応が充
分に進行せず、逆に30重量％より多くなると高沸点物質
の副生が多くなりCPA三量体の収率が低下する。
上述のように反応させることにより、CPAの三量化が
行なわれ、生成したCPA三量体は有機溶媒中に溶存して
いる。この反応液より必要に応じて硫酸分を分離除去
し、有機層を水洗、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液
および水で洗浄し、さらに硫酸マグネシウムなどの乾燥
剤で乾燥した後、濃縮、冷却してCPA三量体を析出させ
分離する。このようにすれば、純度95％以上のCPA三量
体が得られる。さらにヘキサンなどを溶媒として再結晶
することなどにより精製すれば純度99％以上の結晶とし
て得ることができる。
行なわれ、生成したCPA三量体は有機溶媒中に溶存して
いる。この反応液より必要に応じて硫酸分を分離除去
し、有機層を水洗、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液
および水で洗浄し、さらに硫酸マグネシウムなどの乾燥
剤で乾燥した後、濃縮、冷却してCPA三量体を析出させ
分離する。このようにすれば、純度95％以上のCPA三量
体が得られる。さらにヘキサンなどを溶媒として再結晶
することなどにより精製すれば純度99％以上の結晶とし
て得ることができる。
このようにして得られたCPA三量体は常温で長期間安
定に保存することが可能である。このCPA三量体はその
まま他の化合物との反応に供することができる他、パラ
トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下常圧にて120
〜130℃に加熱することにより純粋なCPAとすることがで
きる。
定に保存することが可能である。このCPA三量体はその
まま他の化合物との反応に供することができる他、パラ
トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下常圧にて120
〜130℃に加熱することにより純粋なCPAとすることがで
きる。
以下、実施例および比較例を示し、本発明をより具体
的に説明する。本発明はこれらの例のみに限定されるも
のではない。
的に説明する。本発明はこれらの例のみに限定されるも
のではない。
実施例１ 撹拌装置、還流冷却器、温度計を備え付けた２の三
ツ口フラスコにプロピオンアルデヒド800gを仕込み、５
℃に保った。この溶液中に塩素ガスを100ml/minで導入
し、塩素化反応を開始した。その後、反応温度を５±１
℃に保ちながら、塩素ガスを200〜800ml/minで合計10.5
mol導入した。発生する塩化水素は、水酸化ナトリウム
水溶液へと導いた。
ツ口フラスコにプロピオンアルデヒド800gを仕込み、５
℃に保った。この溶液中に塩素ガスを100ml/minで導入
し、塩素化反応を開始した。その後、反応温度を５±１
℃に保ちながら、塩素ガスを200〜800ml/minで合計10.5
mol導入した。発生する塩化水素は、水酸化ナトリウム
水溶液へと導いた。
次いで、この塩素化反応1180gに1050gのベンゼンを液
温70℃より約3.0g/minで添加しながら共沸蒸留を行なっ
た。留出温度71〜81℃において留出液1830gを得た。こ
の留出液についてガスクロマトグラフィーによって組成
分析を行なった結果、CPA38.8重量％、ベンゼン57.3重
量％および微量の高沸点物質からなることが確認され、
原料塩素化液の留出量は66％で、得られたCPAは710gで
あった。
温70℃より約3.0g/minで添加しながら共沸蒸留を行なっ
た。留出温度71〜81℃において留出液1830gを得た。こ
の留出液についてガスクロマトグラフィーによって組成
分析を行なった結果、CPA38.8重量％、ベンゼン57.3重
量％および微量の高沸点物質からなることが確認され、
原料塩素化液の留出量は66％で、得られたCPAは710gで
あった。
この留出液を用いての三量体合成は、撹拌装置および
温度計を備え付けた２の三ツ口フラスコを用いて行な
った。上記の組成よりなる留出液1450gを２℃まで冷却
し、96％の濃硫酸70ml（反応仕込み留出液に対し8.9重
量％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に
添加した。５℃以下の温度に保ちながら、２時間撹拌を
続けることにより三量化反応を行なった。
温度計を備え付けた２の三ツ口フラスコを用いて行な
った。上記の組成よりなる留出液1450gを２℃まで冷却
し、96％の濃硫酸70ml（反応仕込み留出液に対し8.9重
量％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に
添加した。５℃以下の温度に保ちながら、２時間撹拌を
続けることにより三量化反応を行なった。
反応終了後、静置により硫酸層を除去し、有機層は水
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た有機溶液は、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なっ
た後、低温にて静置することにより、純度99.2％のCPA
三量体の白色結晶342gを得た。CPA三量体の合成収率
は、三量化反応に用いて留出液中のCPAに対して60.3％
であった。得られた結晶を濾別し、さらにヘキサン300m
lを用いて再結晶を行なうことにより、純度99.8％のCPA
三量体の白色結晶312gを得た。
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た有機溶液は、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なっ
た後、低温にて静置することにより、純度99.2％のCPA
三量体の白色結晶342gを得た。CPA三量体の合成収率
は、三量化反応に用いて留出液中のCPAに対して60.3％
であった。得られた結晶を濾別し、さらにヘキサン300m
lを用いて再結晶を行なうことにより、純度99.8％のCPA
三量体の白色結晶312gを得た。
その構造は、NMR、GC−MS、IR、元素分析により、３
分子のCPAにより６員環を形成しているCPA三量体である
ことを確認した。
分子のCPAにより６員環を形成しているCPA三量体である
ことを確認した。
以下にその分析値を示す。
1HNMR（60MHz、CDC３）； 4.9ppm（1H,d,−CHO） 4.0〃 （1H,m,−CH−） 1.5〃 （3H,d,−CH3） 分子量（Mass）;276 IR;1084cm-1（Ｃ−Ostrechjng） 元素分析； 〔実験値〕 〔理論値〕 C:38.9重量％ 38.94重量％ H: 5.4 〃 5.45 〃 O:17.1 〃 17.29 〃 融点;55.1℃ 実施例２ 実施例１に示した塩素化条件で得られた塩素化反応液
の共沸蒸留に代えて減圧蒸留を行なった。
の共沸蒸留に代えて減圧蒸留を行なった。
蒸留は、300mlの三ツ口フラスコに塩素化反応液250g
を仕込み、300mmHgにおいて行なった。留出液は、予め
ヘキサン150gを入れた500mlの容器に直接溶解させ、ヘ
キサンとの混合液328gを得た。この混合液についてガス
クロマトグラフィーによって組成分析を行なった結果、
CPA49.3重量％、ヘキサン45.2重量％および微量の高沸
点物質からなることが確認され、原料塩素化液の留出量
は71％で、得られたCPAは161.7gであった。
を仕込み、300mmHgにおいて行なった。留出液は、予め
ヘキサン150gを入れた500mlの容器に直接溶解させ、ヘ
キサンとの混合液328gを得た。この混合液についてガス
クロマトグラフィーによって組成分析を行なった結果、
CPA49.3重量％、ヘキサン45.2重量％および微量の高沸
点物質からなることが確認され、原料塩素化液の留出量
は71％で、得られたCPAは161.7gであった。
この混合液を用いての三量体合成は、撹拌装置および
温度計を備え付けた500mlの三ツ口フラスコを用いて行
なった。上記の組成よりなる混合液300gを５℃まで冷却
し、96％の濃硫酸15ml（反応仕込み混合液に対し9.2重
量％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に
添加した。３℃以下の温度に保ちながら、2.5時間撹拌
を続けることにより三量化反応を行なった。
温度計を備え付けた500mlの三ツ口フラスコを用いて行
なった。上記の組成よりなる混合液300gを５℃まで冷却
し、96％の濃硫酸15ml（反応仕込み混合液に対し9.2重
量％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に
添加した。３℃以下の温度に保ちながら、2.5時間撹拌
を続けることにより三量化反応を行なった。
反応終了後、静置により硫酸層を除去し、有機層は水
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た溶液を、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なった
後、低温にて静置することにより、純度99.5％のCPA三
量体の白色結晶96.2gを得た。CPA三量体の合成収率は、
三量化反応に用いて混合液中のCPAに対して64.7％であ
った。
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た溶液を、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なった
後、低温にて静置することにより、純度99.5％のCPA三
量体の白色結晶96.2gを得た。CPA三量体の合成収率は、
三量化反応に用いて混合液中のCPAに対して64.7％であ
った。
比較例 実施例１に示した塩素化条件で得られた塩素化反応液
の共沸蒸留および実施例２に示した減圧蒸留に代えて常
圧蒸留を行なった。
の共沸蒸留および実施例２に示した減圧蒸留に代えて常
圧蒸留を行なった。
200mlの三ツ口フラスコに塩素化反応液125gを仕込
み、常圧蒸留を行ない、留出液52.6gっを得た。この留
出液についてガスクロマトグラフィーによって組成分析
を行なった結果、CPA56.2重量％および多量の高沸点物
質からなることが確認され、原料塩素化液の留出量は42
％で、得られたCPAは29.6gであった。
み、常圧蒸留を行ない、留出液52.6gっを得た。この留
出液についてガスクロマトグラフィーによって組成分析
を行なった結果、CPA56.2重量％および多量の高沸点物
質からなることが確認され、原料塩素化液の留出量は42
％で、得られたCPAは29.6gであった。
この留出液を用いての三量体合成は、撹拌装置および
温度計を備え付けた200mlの三ツ口フラスコを用いて行
なった。上記の組成よりなる留出液50.2gに、直ちにヘ
キサン100gを添加し、この混合液を３℃まで冷却した
後、96％の濃硫酸8ml（反応仕込み混合液に対し9.8重量
％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に添
加した。２℃以下の温度に保ちながら、２時間撹拌を続
けることにより三量化反応を行なった。
温度計を備え付けた200mlの三ツ口フラスコを用いて行
なった。上記の組成よりなる留出液50.2gに、直ちにヘ
キサン100gを添加し、この混合液を３℃まで冷却した
後、96％の濃硫酸8ml（反応仕込み混合液に対し9.8重量
％）を撹拌しながら１時間かけて徐々にこの溶液中に添
加した。２℃以下の温度に保ちながら、２時間撹拌を続
けることにより三量化反応を行なった。
反応終了後、静置により硫酸層を除去し、有機層は水
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た溶液を、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なった
後、低温にて静置することにより、純度92.5％のCPA三
量体の白色結晶12.7gを得た。CPA三量体の合成収率は、
三量化反応に用いて混合液中のCPAに対して41.6％であ
った。
および10％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。得られ
た溶液を、減圧下（20mmHg）で溶媒の除去を行なった
後、低温にて静置することにより、純度92.5％のCPA三
量体の白色結晶12.7gを得た。CPA三量体の合成収率は、
三量化反応に用いて混合液中のCPAに対して41.6％であ
った。
本発明は、新規化合物であるCPA三量体およびその製
造方法を提供するものであり、CPA三量体は常温で安定
に保存することができ、またパラトルエンスルホン酸な
どの酸触媒の存在下常圧にて120〜130℃に加熱すること
により高純度のCPAを得ることができる。従って、本発
明のCPA三量体を用いれば、CPAを高純度に得ることが可
能であり、またCPAを原料とする反応を、不安定なCPAの
製造とは独立して行なうことが可能となるため、合成原
料としてのCPAの利用が著しく容易になる。
造方法を提供するものであり、CPA三量体は常温で安定
に保存することができ、またパラトルエンスルホン酸な
どの酸触媒の存在下常圧にて120〜130℃に加熱すること
により高純度のCPAを得ることができる。従って、本発
明のCPA三量体を用いれば、CPAを高純度に得ることが可
能であり、またCPAを原料とする反応を、不安定なCPAの
製造とは独立して行なうことが可能となるため、合成原
料としてのCPAの利用が著しく容易になる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石塚 諒 埼玉県川口市本町３―１―15 タカラサ ンロージェ1001号 (56)参考文献 特開 平２−223575（ＪＰ，Ａ) 特公 昭43−18367（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 323/04
Claims (4)
- 【請求項１】２−クロロプロピオンアルデヒド三量体。
- 【請求項２】プロピオンアルデヒドを、反応温度０〜20
℃に保ちながら、塩素ガスをプロピオンアルデヒド１モ
ル当たり、0.7〜0.8モル吹き込むことにより得られる、
２−クロロプロピオンアルデヒドを60重量％以上含む塩
素化反応液を、２−クロロプロピオンアルデヒドの常圧
沸点より低い温度で蒸留し、留出する２−クロロプロピ
オンアルデヒドを有機溶媒との混合物として取り出し
（ただし、有機溶媒混合物中の２−クロロプロピオンア
ルデヒド含有量は80重量％を越えない）、この液に濃硫
酸を加えて−５〜15℃で攪拌反応させることを特徴とす
る２−クロロプロピオンアルデヒド三量体の製造方法。 - 【請求項３】プロピオンアルデヒドを、反応温度０〜20
℃に保ちながら、塩素ガスをプロピオンアルデヒド１モ
ル当り、0.7〜0.8モル吹き込むことにより得られる、２
−クロロプロピオンアルデヒドを60重量％以上含む塩素
化反応液を、２−クロロプロピオンアルデヒドの常圧沸
点より低い温度で蒸留し、留出する２−クロロプロピオ
ンアルデヒドを有機溶媒との混合物として取り出し（た
だし、有機溶媒混合物中の２−クロロプロピオンアルデ
ヒド含有量は80重量％を越えない）、この液に濃硫酸を
加えて−５〜15℃で攪拌反応させ、この液を水洗、濃縮
後、冷却して析出する結晶を分離することを特徴とする
２−クロロプロピオンアルデヒド三量体の製造方法。 - 【請求項４】有機溶媒が、脂肪族炭化水素、脂環式炭化
水素、芳香族炭化水素および四塩化炭素から選ばれる有
機溶媒である請求項（２）または（３）のいずれかに記
載された２−クロロプロピオンアルデヒド三量体の製造
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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