JPH0987288A - １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 - Google Patents
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
Abstract
(57)【要約】
【課題】 １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを高純度に、
かつ工業的に、収率よく精製する方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。）で示される１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンの精製方法において、該化合物を酸付加塩と
し再結晶した後に中和して該化合物を得ることを特徴と
する１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法。
１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを高純度に、
かつ工業的に、収率よく精製する方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。）で示される１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンの精製方法において、該化合物を酸付加塩と
し再結晶した後に中和して該化合物を得ることを特徴と
する１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリイミド、ポリアミ
ド、ポリウレタンなどの合成樹脂の改質剤として有用で
ある１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法に関す
る。
ド、ポリウレタンなどの合成樹脂の改質剤として有用で
ある１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法に関す
る。
【０００２】
【従来技術】従来、１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの
精製方法としては、粗の１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１，１，３，３−テトラオルガノシロキサンを
蒸留単離するという方法が知られている。しかしなが
ら、この方法では、目的物を得る反応で副生した不純物
において目的物の沸点に近い不純物は除去できないとい
う問題点があり、更に不純物を含んだまゝの状態で蒸留
するため蒸留時の熱により不純物の熱分解がおこり、新
たな不純物が混入するという問題点がある。
ル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの
精製方法としては、粗の１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１，１，３，３−テトラオルガノシロキサンを
蒸留単離するという方法が知られている。しかしなが
ら、この方法では、目的物を得る反応で副生した不純物
において目的物の沸点に近い不純物は除去できないとい
う問題点があり、更に不純物を含んだまゝの状態で蒸留
するため蒸留時の熱により不純物の熱分解がおこり、新
たな不純物が混入するという問題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラオルガノジシロキサンを高純度に、かつ工業的に、
収率よく精製する方法を提供する点にある。
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラオルガノジシロキサンを高純度に、かつ工業的に、
収率よく精製する方法を提供する点にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記問題
点を解決するものとして、１，３−ビス（３−アミノプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサ
ンの精製方法について鋭意研究を重ねた結果、下記一般
式（Ｉ）
点を解決するものとして、１，３−ビス（３−アミノプ
ロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサ
ンの精製方法について鋭意研究を重ねた結果、下記一般
式（Ｉ）
【化２】 （式中、Ｒは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。）で示される１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンを酸付加塩とし再結晶した後、これを中和す
ることにより、高純度の１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサン
を得る方法を見いだし、本発明を完成するにいたった。
はアリール基を表す。）で示される１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンを酸付加塩とし再結晶した後、これを中和す
ることにより、高純度の１，３−ビス（３−アミノプロ
ピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサン
を得る方法を見いだし、本発明を完成するにいたった。
【０００５】以下、本発明を詳述する。本発明における
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラオルガノジシロキサンの式中のＲのアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、シクロヘキシル基などが、アリール基
としては、フェニル基、トリル基などが挙げられる。
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラオルガノジシロキサンの式中のＲのアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、シクロヘキシル基などが、アリール基
としては、フェニル基、トリル基などが挙げられる。
【０００６】前記化合物の具体例としては、つぎのよう
な化合物を挙げることができる。１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラプロ
ピルジシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラブチルジシロキサン、
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラペンチルジシロキサン、１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラシクロヘキシ
ルジシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）
−１，１，３，３−テトラフェニルジシロキサン、１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラトリルジシロキサン。
な化合物を挙げることができる。１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラエチルジシロキサン、１，３−ビス
（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラプロ
ピルジシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラブチルジシロキサン、
１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３
−テトラペンチルジシロキサン、１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラシクロヘキシ
ルジシロキサン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）
−１，１，３，３−テトラフェニルジシロキサン、１，
３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テ
トラトリルジシロキサン。
【０００７】１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを溶媒
中、酸と反応させることにより、１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシ
ロキサンの酸付加塩とする。この反応に用いる酸は、酸
付加塩として結晶化するものであれば特に限定されない
が、例えば、塩酸（塩化水素酸）、臭化水素酸、硫酸、
硝酸などが挙げられる。なかでも、好ましくは塩酸（塩
化水素酸）である。
１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを溶媒
中、酸と反応させることにより、１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシ
ロキサンの酸付加塩とする。この反応に用いる酸は、酸
付加塩として結晶化するものであれば特に限定されない
が、例えば、塩酸（塩化水素酸）、臭化水素酸、硫酸、
硝酸などが挙げられる。なかでも、好ましくは塩酸（塩
化水素酸）である。
【０００８】使用する酸の量は、１，３−ビス（３−ア
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシ
ロキサンに対して２倍当量以上が必要である。
ミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシ
ロキサンに対して２倍当量以上が必要である。
【０００９】反応温度は室温で十分であり、反応は瞬時
に終了する。
に終了する。
【００１０】使用する溶媒は、水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、ヘキサ
ン、トルエンなどの炭化水素類、エチルエーテルなどの
エーテル類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素
類などが挙げられるが、好ましくはイソプロパノールで
ある。
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、ヘキサ
ン、トルエンなどの炭化水素類、エチルエーテルなどの
エーテル類、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素
類などが挙げられるが、好ましくはイソプロパノールで
ある。
【００１１】つぎに、酸付加塩の再結晶を行う。その際
の溶媒は特に限定されないが、酸付加塩の形成時に用い
た溶媒と同一の溶媒が操作上簡単で好ましい。
の溶媒は特に限定されないが、酸付加塩の形成時に用い
た溶媒と同一の溶媒が操作上簡単で好ましい。
【００１２】続いて、酸付加塩をアルカリで中和するこ
とにより、高純度の１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンが
得られる。反応に用いるアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げら
れるが、好ましくは水酸化ナトリウムである。使用する
アルカリの量は付加塩中の酸の量に対して当量以上であ
ればよい。
とにより、高純度の１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンが
得られる。反応に用いるアルカリとしては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げら
れるが、好ましくは水酸化ナトリウムである。使用する
アルカリの量は付加塩中の酸の量に対して当量以上であ
ればよい。
【００１３】中和反応の温度は室温で十分であり、１時
間もあれば容易に終了する。
間もあれば容易に終了する。
【００１４】
【実施例】以下、実施例にて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１５】実施例１ （１）１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンの酸付加塩の形成と
再結晶工程（その例１） 撹拌機、温度計、冷却器および滴下ロートを備えた５０
０ｍｌ四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
９８．４％の１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２４．９ｇ
（０．１モル）を仕込み、濃塩酸３１．３ｇ（０．３モ
ル）を滴下し、室温下３０分撹拌した。イソプロパノー
ル３００ｇを加え、減圧下に加熱して共沸脱水しながら
イソプロパノールを留去して濃縮乾固物を得た。続い
て、乾固物をイソプロパノールから再結晶することによ
り、酸付加塩である１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン二塩
酸塩２８．９ｇ（収率９０％）を得た。
３，３−テトラメチルジシロキサンの酸付加塩の形成と
再結晶工程（その例１） 撹拌機、温度計、冷却器および滴下ロートを備えた５０
０ｍｌ四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
９８．４％の１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２４．９ｇ
（０．１モル）を仕込み、濃塩酸３１．３ｇ（０．３モ
ル）を滴下し、室温下３０分撹拌した。イソプロパノー
ル３００ｇを加え、減圧下に加熱して共沸脱水しながら
イソプロパノールを留去して濃縮乾固物を得た。続い
て、乾固物をイソプロパノールから再結晶することによ
り、酸付加塩である１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン二塩
酸塩２８．９ｇ（収率９０％）を得た。
【００１６】（２）１，３−ビス（３−アミノプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの酸
付加塩の形成と再結晶工程（その例２） 撹拌機、温度計、冷却器およびガス導入管を備えた５リ
ットル四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
９８．４％の１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１０００ｇ
（４．０モル）とイソプロピル２６００ｇを仕込み、室
温下撹拌しながら塩酸ガス３６０ｇ（９．９モル）を吹
き込んだ。そのまま再結晶することにより、酸付加塩で
ある１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン二塩酸塩１２５０
（収率９７％）を得た。
ル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの酸
付加塩の形成と再結晶工程（その例２） 撹拌機、温度計、冷却器およびガス導入管を備えた５リ
ットル四つ口フラスコに、ガスクロマトグラフィー純度
９８．４％の１，３−ビス（３−アミノプロピル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１０００ｇ
（４．０モル）とイソプロピル２６００ｇを仕込み、室
温下撹拌しながら塩酸ガス３６０ｇ（９．９モル）を吹
き込んだ。そのまま再結晶することにより、酸付加塩で
ある１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン二塩酸塩１２５０
（収率９７％）を得た。
【００１７】（３）酸付加塩の中和、分離工程 撹拌機、温度計、冷却器を備えた５リットル四つ口フラ
スコに、前述の（１）または（２）で得られた１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン二塩酸塩１２５０ｇ（３．９モル）
を仕込み、水４００ｇを加えて溶解し、３０％水酸化ナ
トリウム水溶液１０４０ｇ（７．８モル）とトルエン２
５００ｇを加え、室温下１時間撹拌した後、有機層を濃
縮後減圧蒸留することにより、１，３−ビス（３−アミ
ノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンを沸点１１２〜１１４℃／１．０Ｔｏｒｒの留分と
して７７７ｇ得た（収率８０％）。純度はガスクロマト
グラフィー分析により、９９．９％であった。
スコに、前述の（１）または（２）で得られた１，３−
ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラ
メチルジシロキサン二塩酸塩１２５０ｇ（３．９モル）
を仕込み、水４００ｇを加えて溶解し、３０％水酸化ナ
トリウム水溶液１０４０ｇ（７．８モル）とトルエン２
５００ｇを加え、室温下１時間撹拌した後、有機層を濃
縮後減圧蒸留することにより、１，３−ビス（３−アミ
ノプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サンを沸点１１２〜１１４℃／１．０Ｔｏｒｒの留分と
して７７７ｇ得た（収率８０％）。純度はガスクロマト
グラフィー分析により、９９．９％であった。
【００１８】
【発明の効果】本発明によれば、合成樹脂の改質剤とし
て有用な１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを、極めて高
純度に、かつ工業的に、収率よく精製することができ
る。
て有用な１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，
１，３，３−テトラオルガノジシロキサンを、極めて高
純度に、かつ工業的に、収率よく精製することができ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは同一でも異なってもよく、アルキル基また
はアリール基を表す。）で示される１，３−ビス（３−
アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジ
シロキサンの精製方法において、該化合物を酸付加塩と
し再結晶した後に中和して該化合物を得ることを特徴と
する１，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，
３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26491295A JP3477631B2 (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 |
| DE19630957A DE19630957C2 (de) | 1995-09-19 | 1996-07-31 | Verfahren zur Reinigung von 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan |
| US08/690,538 US5861085A (en) | 1995-09-19 | 1996-07-31 | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane |
| GB9616922A GB2305432A (en) | 1995-09-19 | 1996-08-12 | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane |
| FR9611365A FR2738825B1 (fr) | 1995-09-19 | 1996-09-18 | Procede de purification d'un 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1, 3,3-tetraorgano-disiloxane |
| CA002185956A CA2185956C (en) | 1995-09-19 | 1996-09-19 | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26491295A JP3477631B2 (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3477631B2 JP3477631B2 (ja) | 2003-12-10 |
Family
ID=17409940
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP26491295A Expired - Fee Related JP3477631B2 (ja) | 1995-09-19 | 1995-09-19 | １，３−ビス（３−アミノプロピル）−１，１，３，３−テトラオルガノジシロキサンの精製方法 |
Country Status (6)
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|---|---|
| US (1) | US5861085A (ja) |
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| DE (1) | DE19630957C2 (ja) |
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| CN107250219A (zh) * | 2014-12-23 | 2017-10-13 | 迈图高新材料集团 | 高纯度的氨基硅氧烷 |
| CN110981901B (zh) * | 2019-12-25 | 2022-07-05 | 上海彩迩文生化科技有限公司 | 一种双端胺基硅氧烷的纯化方法 |
-
1995
- 1995-09-19 JP JP26491295A patent/JP3477631B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-07-31 US US08/690,538 patent/US5861085A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-31 DE DE19630957A patent/DE19630957C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-12 GB GB9616922A patent/GB2305432A/en not_active Withdrawn
- 1996-09-18 FR FR9611365A patent/FR2738825B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-19 CA CA002185956A patent/CA2185956C/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2738825A1 (fr) | 1997-03-21 |
| DE19630957A1 (de) | 1997-03-20 |
| CA2185956C (en) | 1999-10-05 |
| CA2185956A1 (en) | 1997-03-20 |
| JP3477631B2 (ja) | 2003-12-10 |
| GB9616922D0 (en) | 1996-09-25 |
| GB2305432A (en) | 1997-04-09 |
| FR2738825B1 (fr) | 1998-12-04 |
| US5861085A (en) | 1999-01-19 |
| DE19630957C2 (de) | 1997-09-18 |
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