DE19630957A1 - Verfahren zur Reinigung von 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxanInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von 1,3-
Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan, eine als
Modifizierungsmittel für synthetische Harze, wie Polyimide,
Polyamide oder Polyurethane, nützliche Verbindung.
Ein konventionelles Verfahren zur Reinigung von 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan ist die Isolierung
von rohem 1,3-Bis(aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganosiloxan
durch Destillation. Bei diesem Verfahren tritt aber das
Problem auf, daß Verunreinigungen, die bei der Reaktion zur
Gewinnung des erwünschten Produktes als Nebenprodukte
entstehen und einen Siedepunkt in der Nähe des Siedepunkts
des gewünschten Produkts haben, nicht vollständig entfernt
werden können, und daß eine termale Zersetzung der
Verunreinigungen aufgrund der während der Destillation
erzeugten Wärme auftritt, da die Destillation durchgeführt
wird, wenn diese Verunreinigungen noch vorhanden sind, was
zur Kontamination mit anderen Verunreinigungen führt.
Es ist demnach eine Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren
bereitzustellen, mit dem 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxan mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute
und in industriellem Maßstab, d. h. in großer Menge mittels
einfacher Verfahren gereinigt werden kann.
Als Ergebnis intensiver Untersuchungen zur Lösung dieser
Aufgabe wurde gefunden, daß hochreines 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan in hoher Ausbeute
erhalten werden kann durch Umkristallisation von rohem 1,3-
Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan als sein
Säureadditionssalz und anschließender Neutralisation des
Säureadditionssalzes.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von 1,3-
Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan, dargestellt
durch die Formel (I)
worin R jeweils gleich oder verschieden sein kann und eine
Alkylgruppe oder eine Arylgruppe ist, wobei das Verfahren die
Umkristallisation eine Rohprodukts der obigen Verbindung als
ihr Säureadditionssalz und anschließende Neutralisation des
Säureadditionssalzes unter Erhalt eines gereinigten Produkts
der Verbindung umfaßt.
Das in der Erfindung verwendete 1,3-Bis(3-aminopropyl)-
1,1,3,3-tetraorganodisiloxan ist eine Verbindung, dargestellt
durch die obige Formel (I). In der Formel (I) bedeutet R
eine Alkylgruppe oder eine Arylgruppe. Beispiele von
Alkylgruppen umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl
und Cyclohexyl. Beispiele der Arylgruppe umfassen Phenyl und
Tolyl. Unter diesen ist die Alkylgruppe bevorzugt und Methyl
ist am meisten bevorzugt.
Beispiele für Verbindungen mit der obigen Formel (I) umfassen
die folgenden:
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraethyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetrapropyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetrabutyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopro pyl)-1,1,3,3-tetrapentyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetracyclohexyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraphenyldisiloxan und
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetratolyldisiloxan.
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan;
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1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetracyclohexyldisiloxan;
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraphenyldisiloxan und
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetratolyldisiloxan.
Nach dem erfindungsgemäßen Reinigungsverfahren wird rohes
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan mit einer
Säure in einem geeigneten Lösungsmittel unter Bildung eines
Säureadditionssalzes der Verbindung umgesetzt. Das in dieser
Reaktion verwendete Säureadditionssalz ist nicht besonders
eingeschränkt, solange es als ein Säureadditionssalz
kristallisiert. Beispiele für die Säure umfassen Salzsäure,
Bromwasserstoff, Schwefelsäure und Salpetersäure. Unter
diesen Säuren ist Salzsäure bevorzugt.
Die Menge der verwendeten Säure ist mindestens zweimal so
groß wie die entsprechende 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxan-Menge.
Die Reaktionstemperatur für die Bildung des
Säureadditionssalzes ist im allgemeinen 15 bis 30°C, d. h.
Raumtemperatur. Die Reaktion ist sofort abgeschlossen.
Beispiele für das zur Bildung des Säureadditionssalzes
verwendete Lösungsmittel umfassen Wasser, Alkohole wie
Methanol, Ethanol oder Isopropanol, Kohlenwasserstoffe wie
Hexan oder Toluol, Ether wie Ethylether und halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan. Von diesen sind
Alkohole bevorzugt und besonders bevorzugt ist Isopropanol.
Die Umkristallisation des Säureadditionssalzes wird
anschließend durchgeführt. Bei dieser Umkristallisation
verwendetes Lösungsmittel ist nicht besonders eingeschränkt,
jedoch ist das gleiche wie für die Bildung des
Säureadditionssalzes verwendete Lösungsmittel für diese
einfache Operation bevorzugt.
Das umkristallisierte Säureadditionssalz wird mit einer
alkalischen Verbindung neutralisiert, wodurch hochreines
1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan in hoher
Ausbeute erhalten wird. Beispiele für die bei dieser
Neutralisation verwendete alkalische Verbindung umfassen
Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Natriumcarbonat. Von
diesen ist Natriumhydroxid bevorzugt. Die Menge der
verwendeten alkalischen Verbindung entspricht der
äquivalenten Menge oder mehr der Säure im Säureadditionssalz.
Die Temperatur für die Neutralisationsreaktion ist
Raumtemperatur, und die Reaktion ist im allgemeinen innerhalb
einer Stunde abgeschlossen. Wie oben beschrieben, kann nach
dem erfindungsgemäßen Verfahren 1,3-Bis(3-aminopropyl)-
1,1,3,3-tetraorganodisiloxan, welches als
Modifizierungsmittel für synthetische Harze nützlich ist,
industriell mit hoher Reinheit und hoher Ausbeute gereinigt
werden.
Die Erfindung wird in Einzelheiten unter Bezugnahme auf die
folgenden Beispiele beschrieben, sie ist jedoch nicht auf
diese Beispiele beschränkt.
In einen 500 ml-Vierhalskolben, ausgestattet mit einem
Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem
Tropftrichter, wurden 24,9 g (0,1 mol) 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan mit einer
gaschromatischen Reinheit von 98,4% eingebracht. Es wurden
31,3 g (0,3 mol) konzentrierte Salzsäure zum Kolben
zugetropft, und die erhaltene Mischung wurde bei
Raumtemperatur 30 min gerührt. Es wurden 300 g Isopropanol
zur Lösung zugegeben. Die erhaltene Mischung wurde unter
vermindertem Druck erhitzt, und Isopropanol wurde unter
Durchführung einer azeotropen Destillation und unter Erhalt
eines konzentrierten und getrockneten Produktes
abdestilliert. Das so erhaltene konzentrierte und getrocknete
Produkt wurde aus Isopropanol unter Erhalt von 28,9 g
(Ausbeute: 90%) von 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxandihydrochlorid, welches als
Säureadditionssalz vorliegt, umkristallisiert.
In einen 5 Liter-Vierhalskolben, ausgestattet mit einem
Rührer, einem Thermometer, einem Gaseinlaßröhrchen und einem
Rückflußkühler wurden 1.000 g (4,0 mol) 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan mit einer
gaschromatografischen Reinheit von 98,4% und 2.600 g
Isopropanol eingebracht. 360 g (9,9 mol) Chlorwasserstoffgas
wurde in die Lösung unter Rühren der Mischung bei
Raumtemperatur eingeblasen. Die Umkristallisation erfolgte
unter Erhalt von 1.250 g (Ausbeute: 97%) von 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxandihydrochlorid als
ein Säureadditionssalz.
In einen 5 Liter-Vierhalskolben, ausgestattet mit einem
Rührer, Thermometer und einem Rückflußkühler, wurden 1.250 g
(3,9 mol) 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxandihydrochlorid aus (1) oder (2)
eingebracht. Es wurden 400 g Wasser zum Kolben gegeben, um
das Dihydrochloridadditionssalz aufzulösen. Dann wurden 1.040 g
(7,8 mol) wäßrige 30%ige Natriumhydroxidlösung und 2.500 g
Toluol zur Lösung zugegeben, und die erhaltene Mischung wurde
bei Raumtemperatur eine Stunde gerührt. Die organische Phase
wurde konzentriert, worauf Destillation unter vermindertem
Druck unter Erhalt von 777 g (Ausbeute: 80%) von 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan als Fraktion mit
einem Siedepunkt von 112-114°C/1,0 Torr erhalten wurde. Das
Ergebnis der Gaschromatografie-Analyse zeigte eine Reinheit
des Produkts von 99,9%.
Die Erfindung wird in dem obigen Beispiel unter Bezugnahme
auf die Reinigung von 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxan beschrieben, jedoch kann die Reinigung
von anderen 1,3-Bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-
tetraorganodisiloxanen auf die gleiche Weise wie oben
beschrieben, durchgeführt werden, und gereinigte Produkte
können in ähnlicher Weise in hoher Reinheit und hoher
Ausbeute erhalten werden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Reinigung von 1,3-Bis(3-
aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxan, dargestellt durch
die Formel (I):
worin R jeweils gleich oder verschieden sein kann, und eine
Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet, wobei das
Verfahren die Umkristallisation eines rohen Produkts der
obigen Verbindung als ihr Säureadditionssalz und
anschließende Neutralisation des Säureadditionssalzes unter
Erhalt des gereinigten Produkts aus der Verbindung umfaßt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin R in der
Formel (I) eine Methylgruppe ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das
Säureadditionssalz ein Salzsäureadditionssalz ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3,
worin die Neutralisation unter Verwendung von Natriumhydroxid
durchgeführt wird.
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