DE2732107C2 - Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketoessigsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von cyclischen KetoessigsäureesternInfo
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Description
COOR
I xcoo
C)n >— R1
(Π)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketoessigsäureestern der allgemeinen
Formel I
CH2COOR
(H2C)n V-R1
(D
CH
(H2C)1
durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel II
(H2CL
^X
O
O
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine Alkyl-oder Alkenylgruppe mit 3 bis
6 Kohlenstoffatomen und π 1 oder 2 bedeuten, mit Wasser bei erhöhter Temperatur, dadurch
gekennzeichnet, daß 1-1,5 Moläquivalente Wasser bei einer Temperatur von 200 bis 2600C
solange bis die Umsetzung beendet ist, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II, zugetropft werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 — 1,3 Moläquivalente Wasser pro
Moläquivalent einer Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der
R eine Methylgruppe, R1 eine Pentylgnippe und η 1
ist. durchgeführt wird.
COOR
COOR
R1
R1
is in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und π 1 oder 2 bedeuten, mit Wasser
bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß 1-1,5 Moläquivalente Wasser bei einer Temperatur
von 200 bis 260° C solange bis die Umsetzung beendet ist, zu einer Verbindung der allgemeinen Formel II,
zugetropft werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise praktisch bei Normaldruck durchgeführt. Im allgemeinen werden
vorzugsweise 1,1 bis 1,3 Moläquivalente Wasser pro Moläquivalent Ausgangssubstanz der allgemeinen Formel
II verwendet.
Die Reaktion kann normalerweise innerhalb 3 h beendet werden, bevorzugt liegt die Reaktionszeit zwijo
sehen 1 und 2,5 h.
Die beiden Symbole R können Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-Gruppen usw. bedeuten. Normalerweise
sind die beiden Gruppen R identisch, da die Ausgangssubstanzen mit verschiedenen Gruppen R
komplizierter herzustellen sind.
Die Gruppe R1 kann jede lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen
sein, wie z. B. n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, t-Butyl,
n-Pentyl, n-Hexyl, n-2-Butenyl, n-2-cis-Pentenyl, n-2-trans-Pentenyl,
n-3-cis-Hexenyl usw.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt so durchgeführt, daß zuerst eine Verbindung der allgemeinen
Formel I auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt und dann Wasser zugetropft wird, bis die Reaktion
beendet ist.
Das Verfahren kann ebenso gut mit Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei denen η 1 ist, wie mit solchen,
bei denen π 2 ist, durchgeführt werden, d. h. also, den jeweiligen Cyclopentanonen oder Cyclohexanonen.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders für die Herstellung von Dihydromethyljasmonat,
üas einen besonders wertvollen Riechstoff darstellt, der Duftkompositionen eine Jasminnote verleiht. Die Verbindungen
der allgemeinen Formel I existieren in verschiedenen stereoisomeren Formen, und das erfindungsgemäße
Verfahren kann zur Herstellung jeden speziellen Isomeren verwendet werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
142 g 2-Pentyl-3-oxo-cyclopentyl-methyl-malonat werden in einen 250 ml-Vierhalskolben eingetragen,
der mit einem Rührer, einem Tropftrichter, einem Thermometer und einer Vigreux-Kolonne mit Rückflußkühler ausgestattet ist. Das Gemisch wird erwärmt, bis
die Masse eine Temperatur von 2000C erreicht, und 12 g
Wasser werden dann über 2 h zugetropft Während der Zugabe destillieren 19 ml Methanol ab, und Kohlendioxid
wird entfernt Die Reaktionsmasse wird gekühlt, 70 ml Toluol werden zugesetzt, die Lösung wird in
einen Scheidetrichter überfuhrt, zuerst zweimal mit 50 ml einer 9-%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung
und dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Das Toluol wird auf einem Wasserbad bei einem
Druck von 100 mm Hg abdestilliert. Der rohe Ketonester wird im Vakuum erneut destilliert; so werden
93,S g (Ausbeute 83 %) 2-Pentyl-3-oxo-cycIopentylmethyl-acetat,
Sdp.: 122 bis 126°C/1,33 mbar, erhalten. Das Produkt hat folgende Parameter: η'ξ = 1,4570 und d
20/20 = 1000.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 80,15 g 2-Pentyl-3-oxo-cyclopentyl-methyl-maljonat
beschickt. Die Masse wird auf 200° C erwärmt. 5,7 g Wasser werden dann über 2 h zugetropft. Während der Zugabe destillieren
5,5 ml Methanol ab, und das Kohlendioxid wird entfernt. Nach Aufarbeiten, wie in Beispiel ] beschrieben,
werden 48,1g (Ausbeute 74%) 2-Pentyl-3-oxocyclopentyl-methyl-acetat,
Sdp.: 110 bis 113°C/ 0,931 mbar, erhalten.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 70 g 2-Pentyl-3-oxo-cyclopentyl-methyl-malor.at
(0,246 Mol) beschickt. Die Masse wird auf 260° C erwärmt. Dann werden 5,32 g Wasser über 2 h zugetropft. Während der
Zugabe destillieren 7,1 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, warden '*.£ g 2-Pentyl-3-oxocyclopentyl-methyl-acetat,
Sdp.: ICJ bis 109°C/ 0,532 mbar, erhalten.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 201,1 g 2-Hexyl-3-oxo-cyclopentylmethyl-malonat beschickt.
Die Masse wird auf 2000C erwärmt. Dann werden 16,4 g
Wasser über 2 h zugetropft. Während der Zugabe destillieren 21,4 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt.
Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 125,1 g (Ausbeute 77 %) 2-Hexyl-3-oxocyclopentyl-methyl-acetat,
Sdp.: 124 bis 126°C/ 0,532 mbar, erhalten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: njj = 1,4563 und rf 20/20 = 0,988.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 203,8 g 2-PropyI-3-oxo-cyclopentyI-methyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200° C erwärmt. 18,6 g Wasser werden dann über 2 h zugetropft. Während der Zugabe destillieren
29,3 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben,
werden 116,2 g2-Propyl-3-oxo-cyclopentylmethylacetat
(Ausbeute 73,7%), Sdp.: 95 bis lüu°C/ 0,665 mbar, erhalten. Das Produkt hat die folgenden
Parameter: njj = 1,4547 und rf 20/20 = 1,025.
is Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 119 g 2-Amyl-3-o^o-cyclopentyI-äthyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200° C erwärmt. 8,92 g Wasser werden dann über 3 h zugetropft. Während der Zugabe destillieren
21,5 g Äthanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt.
Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 67,8 g 2-Amyl-3-oxo-cyclopentyl-äthylacetat
(Ausbeute 73,7%), Sdp.: 117 bis 124°C/
0,798 mbar, erhalten. Das Produkt hat die folgenden 1,4523 und rf 20/20 = 0,9830.
Parameter: nj?·5
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 87,4 g 2-(cis-Penten-2-yl)-3-oxo-cycfc'!pentyl-methyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200° C erwärmt. 7,25 g Was-
jo ser werden dann über 1,5 h zugetropft. Während der
Zugabe destillieren 9,1 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, werden 57,6 g 2-(cis-Penten-2-yl)-3-oxo-cyclopentyl-methyI-acetat
erhalten (Ausbeute 83 %), Sdp.: 90°C/ 0,0665 mbar. Das Produkt hat die folgenden Parameter: n2 D 2 = 1,4728 und rf 20/20 =
1,0232.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mi* 34,5 g 2-Amyl-3-oxo-cyclohexyl-methyl-malonat
(0,116 Mol) beschickt. Die Masse wird auf 200° C erwärmt 2,7 g Wasser
werden dann über 40 min zugetropft. Während der Zugabe destillieren 4,1 g Methanol ab und Kohlendioxid
wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 20,3 g 2-Amyl-3-oxo-cyclohexyl-methyl-acetat
(Ausbeute 73 %), Sdp.: 98 bis 103°C/ 0,133 mbar, erhalten. Das Produkt hat die
folgenden Parameter: n" = 1.4672 und rf 20/20 =
1,0017.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketoessigsäureestem
der allgemeinen Formel I durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel II
CH
I ν
COOR
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