DE2732107A1 - Verfahren zur herstellung von cyclischen ketonen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von cyclischen ketonenInfo
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Description
-3-
8000 MÜNCHEN 80 LUCILE-GRAHN-STRASSE
TELEFON: (089) 472947 TELEX: 524624 LEDER O
TELEGR.: LEDERERPATENT
12. Juli 1977 6600/29
Societe Anonyme Roure Bertrand Dupont 17Bis rue Legendre, Paris, Frankreich
Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketonen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2COOR
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
bevorzugt eine Methyl- oder Äthylgruppe, R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und η 1 oder
bedeutet, bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel
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in der R, R und η die obigen Bedeutungen haben, mit bis zu
1,5 Moläquivalenten Wasser pro Moläquivalent der Verbindung
der Formel II bei erhöhter Temperatur umgesetzt wird.
Die Reaktion erfolgt vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, die jedoch genügend unter der Zersetzungstemperatur des Ausgangsmaterials
oder des Endprodukts liegen sollte, um die Zersetzung minimal zu halten; andererseits sollte die Temperatur
dennoch hoch genug sein, um die Erzielung einer hohen Ausbeute zu gewährleisten. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer
Temperatur von 200 bis 260 ° durchgeführt. Es hat sich gezeigt, daß die Ausbeuten mit abnehmender Temperatur sinken, so daß
bei einer Temperatur von 160 die Ausbeute bis zu etwa 60 %
fallen kann. Die Reaktion wird vorzugsweise praktisch bei Normaldruck durchführt.
Zur Erzielung einer hohen Ausbeute wird die Reaktion unter Einsatz
von wenigstens einem Moläquivalent Wasser pro Moläquivalent Ausgangssubstanz der allgemeinen Formel II durchgeführt.
Wird weniger als 1 Moläquivalent Wasser verwendet, ist die Ausbeute notwendigerweise geringer. Jede Erhöhung der verwendeten
Wassermenge führt ebenso zu einer Herabsetzung der Ausbeute aufgrund unerwünschter Sekundärreaktion. Im allgemeinen
werden vorteilhafterweise 1 bis 1,5, vorzugsweise 1,1 bis 1,3 Moläquivalente Wasser verwendet, ohne daß irgendwelche negativen
Einflüsse auf die Ausbeute auftreten. Die Verwendung von mehr als 2,0 Mol Wasser pro Mol Malonat führt jedoch zu
einer ernsten Herabsetzung der Ausbeute.
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Die Reaktion kann normalerweise innerhalb 3 h beendet werden, bevorzugt liegt die Reaktionszeit zwischen 1 und 2,5 h.
Die beiden Symbole R können Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-,
Isopropyl-Gruppen usw. bedeuten. Normalerweise'sind die beiden
Gruppen R identisch, da die Ausgangssubstanzen mit verschiedenen Gruppen R komplizierter herzustellen sind.
Die Gruppe R kann jede lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sein, wie z.B.
n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-2-Butenyl,
n-2-cis-Pentenyl, n-2-trans-Pentenyl, n-3-cis-Hexenyl
usw.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt so durchgeführt,
daß zuerst eine Verbindung der allgemeinen Formel I auf die gewünschte Reaktionstemperatür erwärmt und dann Wasser zugetropft
wird, bis die Reaktion beendet ist.
Das Verfahren kann ebenso gut mit Verbindungen der allgemeinen
Formel I, bei denen η 1 ist, wie mit solchen, bei denen η 2 ist, durchgeführt werden, d.h. also, den jeweiligen Cyclopentanonen
oder Cyclohexanonen.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich besonders für die
Herstellung von Dihydromethyljasmonat, das einen besonders wertvollen Riechstoff darstellt, der Duftkompositionen eine
Jasminnote verleiht. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I existieren in verschiedenen stereoisomeren Formen, und das
erfindungsgemäße Verfahren kann zur Herstellung jeden speziellen Isomeren verwendet werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
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142 g 2-Pentanyl-3-oxo-cyclopentyl-methyl-malonat werden in
einen 250 ml-Vierhalskolben eingetragen, der mit einem Rührer,
einem Tropftrichter, einem Thermometer und einer Vigreux-Kolonne mit Rückflußkühler ausgestattet ist. Das Gemisch wird
erwärmt, bis die Masse eine Temperatur von 200 0C erreicht,
und 12 g Wasser werden dann über 2 h zugetropft. Während der Zugabe destillieren 19 ml Methanol ab, und Kohlendioxid wird
entfernt. Die Reaktionsmasse wird gekühlt, 70 ml Toluol werden zugesetzt, die Lösung wird in einen Scheidetrichter überführt
und zweimal mit 50 ml einer 9-%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung,
dann mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Das Toluol wird auf einem Wasserbad bei einem Druck
von 100 mm Hg abdestilliert. Der rohe Ketonester wird im Vakuum erneut destilliert; so werden 93,8 g (Ausbeute 83 %) 2-Pentanyl-3-oxo-cyclopentyl-methyl-acetat,
Sdp. 122 bis 126 °/
1 8 1 mm Hg, erhalten. Das Produkt hat folgende Parameter: nQ =
1,4570 und d 20/20 = 1000.
Beispiel 2
Beispiel 2
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 80,15 g 2-Pentanyl-3-oxocyclopentyl-methyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200 erwärmt. 5,7 g Wasser werden dann über 2 h zugetropft.
Während der Zugabe destillieren 5,5 ml Methanol ab, und das Kohlendioxid wird entfernt. Nach Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, werden 48,1 g (Ausbeute 74 %) 2-Pentanyl-3-oxocyclopentanyl-methyl-acetat,
Sdp. 110 bis 113 °/O,7 mm Hg,
erhalten.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 70 g 2-Pentanyl-3-oxocyclopentyl-methyl-malonat
(0,246 Mol) beschickt. Die Masse
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wird auf 26O erwärmt. Dann werden 5,32 g Wasser über 2 h
zugetropft. Während der Zugabe destillieren 7,1 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie
in Beispiel 1 beschrieben, werden 36,6 g 2-Pentanyl-3-oxocyclopentanyl-methyl-acetat,
Sdp. 108 bis 1O9 °/O,4 mm Hg, erhalten.
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 201,1 g 2-Hexyl-3-oxocyclopentyl-methyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200 ° erwärmt. Dann werden 16,4 g Wasser über 2 h zugetropft.
Während der Zugabe destillieren 21,4 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, werden 125,1 g (Ausbeute 77 %) 2-Hexyl-3-oxocyclopentyl-methyl-acetat,
Sdp. 124 bis 126 °/0,4 mm Hg, er-
21 halten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nß = 1,4563
und d 20/20 = 0,988.
Beispiel 5
Beispiel 5
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 203,8 g 2-Propyl-3-oxocyclopenty1-methy1-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200 erwärmt. 18,6 g Wasser werden dann über 2 h zugetropft. Während
der Zugabe destillieren 29,3 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1
beschrieben, werden 116,2 g 2-Propyl-3-oxocyclopenty1-methy1-acetat
(Ausbeute 73,7 %), Sdp. 95 bis 100 °/0,5 mm Hg, erhal-
21 ten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nß = 1,4547
und d 20/20 = 1,025.
Beispiel 6
Beispiel 6
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 119 g 2-Amyl-3-oxocyclopentyl-äthyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 200 ° erwärmt. 8,92 g Wasser werden dann über 3 h zugetropft.
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Während der Zugabe destillieren 21,5 g Äthanol ab, und Kohlendioxid
wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 67,8 g 2-Amyl-3-oxocyclopentyl-äthyl-
acetat (Ausbeute 73,7 %), Sdp. 117 bis 124 °/O,6 ram Hg, erhal-
22 5
ten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nD ' = 1,4523
ten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nD ' = 1,4523
und d 20/20 = 0,9830.
Beispiel 7
Beispiel 7
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 87,4 g 2-(cis-Penten-2-yl)-3-oxo-cyclopentyl-methyl-malonat
beschickt. Die Masse wird auf 2oo ° erwärmt. 7,25 g Wasser werden dann über 1,5 h zugetropft.
Während der Zugabe destillieren 9,1 g Methanol ab, und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, werden 57,6 g 2-(cis-Penten-2-yl)-3-oxocyclopentyl-raethyl-acetat
erhalten (Ausbeute 83 %), Sdp. 90 °/
22
0,05 mm Hg. Das Produkt hat die folgenden Parameter: n_ =
0,05 mm Hg. Das Produkt hat die folgenden Parameter: n_ =
1,4728 und d 2O/2O= 1,O232.
Beispiel 8
Beispiel 8
Die Apparatur des Beispiels 1 wird mit 34,5 g 2-Amyl-3-oxocyclohexyl-methyl-malonat
(0,116 Mol) beschickt. Die Masse wird auf 200 ° erwärmt. 2,7 g Wasser werden dann über 4O min zugetropft.
Während der Zugabe destillieren 4,1 g Methanol ab und Kohlendioxid wird entfernt. Nach dem Aufarbeiten, wie in Beispiel
1 beschrieben, werden 20,3 g 2-Arayl-3-oxo-cyclohexyl-
methyl-acetat (Ausbeute 73 %), Sdp. 98 bis 103 °/O,1 mm Hg,
19
erhalten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nD =
erhalten. Das Produkt hat die folgenden Parameter: nD =
1,4672 und d 20/20 = 1,0017.
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Claims (10)
- Patentansprüche
Verfahren zur Herstellung von cyclischen Ketonen der all-gemeinen Formel ICH2COORin der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und η 1 oder 2 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel IICOORCtT|\ COORin der R, R und η die obigen Bedeutungen haben, mit bis zu 1,5 Moläquivalenten Wasser pro Moläquivalent der Verbindung der Formel II bei erhöhter Temperatur umgesetzt wird. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reakt
wird.Reaktion bei einer Temperatur von 200 bis 260 ° durchgeführt - 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens 1 Moläquivalent Wasser pro Moläquivalent der Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet wird.
- 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 1,3 Moläquivalent Wasser pro Moläquivalent einer Verbindung der allgemeinen Formel II verwendet wird.709883/ 1.1 OtORIGINAL INSPECTED2737107
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es praktisch bei Normaldruck durchgeführt wird.
- 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der R cis-2-n-Pentenyl ist, durchgeführt wird.
- 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der R eine n-Penty!gruppe darstellt, durchgeführt wird.
- 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der R eine Methylgruppe ist, durchgeführt wird.
- 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der R eine Äthylgruppe darstellt, durchgeführt wird.
- 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer Verbindung, in der R eine Methylgruppe, R eine Pentylgruppe und η 1 ist, durchgeführt wird.709883/110t
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