JPH0513945B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、構造式()
で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドン及びその製造
法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵促
進剤に関するものである。 (従来の技術) アルコール発酵は古くから清酒、ビール、ワイ
ン等の酒類の醸造で知られているが、近年バイオ
フユエルとして石油に代わるエネルギー用アルコ
ールの製造に応用されている。 このバイオフユエルとしてのアルコール発酵
は、燃料用アルコールの製造という点から、安価
なデンプン質原料を使用し、効率的に発酵を行な
う必要があり、安価な原料の探索や各種の優良な
酵母の開発、研究が進められている。 また一方では、発酵を効率的に行なう方法とし
て、酵母菌体を固定化し、連続的、且つ効率的に
アルコールを製造する発酵工学的面での開発も行
なわれている。 しかし、これらはいずれも経済効果を上げるま
での発酵効率向上には至らず、バイオフユエルと
してのアルコール発酵は研究段階に留まつている
のが現状である。 本発明者らは、先に植物生理活性物質等の研究
に着手し、各種化合物を合成してN−アシルラク
タム類化合物が活性物質として優れていることを
見い出した(特開昭61−246105号)が、更に研究
を進めた結果、後述する特定構造を有する本発明
の新規なN−アシルラクタム類化合物に分類され
る1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイル)エタノ
イル]−2−ピペリドンが、前記アルコール発酵
に於て、優れた発酵促進能を有することを見い出
し、係る知見に基づき本発明を完成したものであ
る。 (問題点を解決するための手段) 即ち、本発明は構造式() で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドン及びその製造
法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵促
進剤に関する。 しかして本発明の1−[2−(4−ヒドロキシベ
ンゾイル)エタノイル]−2−ピペリドンは新規
な化合物であり、従来にないアルコール発酵促進
剤として、優れた発酵促進効果を有するものであ
る。 (作用) 以下詳細に本発明を説明する。 本発明の1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドンは、その構造
式()が で示される新規化合物である。 その製造方法について記載すると、本発明は構
造式() で示される化合物を酸クロリド化した後、2−ピ
ペリドンまたは2−ピペリドンのアルキル化物と
カツプリング反応させ、次いで脱ベンジル化を行
なうことにより製造することができる。 酸クロリド化には、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化オキザリル等が使用できる
が、塩化オキザリルの使用が望ましい。 また、カツプリング反応には、2−ピペリドン
または2−ピペリドンのアルキル化物を使用する
が、2−ピペリドンのアルキル化物としては、例
えば、N−トリメチルシリル−2−ピペリドンを
挙げることができる。 この酸クロリド化反応とカツプリング反応は、
同一反応系内において行なうことも可能である
が、この場合には反応収率面より、酸クロリド化
反応が完全に終了する条件を選択することが重要
である。 更に、これらの反応を行なうに際しては、副反
応物の生成を避けるため、室温、あるいはそれ以
下の温度で反応を行なうことが必要である。 次に、脱ベンジル化を行なうに際しては、酸、
アルカリに対してアミド結合及びピペリドン環が
不安定であることより、その反応には接触還元法
を採用し、温和な条件下で反応を行なうことが好
ましい。 また、この接触還元反応では触媒を使用する
が、触媒としては種々の還元触媒を用いることが
でき、特段限定はされないが、温和な条件で還元
を行なう必要があるため、例えばパラジウム−硫
酸バリウム等のパラジウム系触媒を使用すること
が好ましい。 このようにして製造される本発明の化合物は、
アルコール発酵に於て従来にない優れた発酵促進
効果を有するものである。 本発明の化合物は、アルコール発酵促進剤とし
て一般には発酵槽に添加し使用するが、アルコー
ル発酵原料に添加しても良いし、発酵中の槽に単
味で添加しても良い。 促進剤の添加形態としては、溶液状であつても
或いは油状物をそのまま添加してもよい。 またその使用割合は、アルコール発酵に使用す
る酵母菌の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択
により異なり、その使用割合は特段限定されない
が、発酵液量に対して概ね0.00001〜0.001w/v
%の範囲である。 (実施例) 以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 また、%は特にことわらない限り全て重量%を
示す。 実施例 1 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコにジメ
チルホルムアミド300mlを入れ、撹拌下4−ヒド
ロキシ安息香酸メチル15.2gと炭酸カリウム14.0
gを添加し、更に塩化ベンジル13.0gを添加溶解
した。これを80℃で5時間反応させ、反応後ジメ
チルホルムアミドを留去し、これに水300mlを添
加することによつて析出した白色沈澱物を吸引ろ
取して4−ベンジルオキシ安息香酸メチル23.6g
を得た。 これをメタノール500mlに溶解した後、反応フ
ラスコに移し、30%の水酸化カリウム水溶液30.0
gを加え、温度80℃で10時間還流を行なつた。 次に、メタノールを留去した後、水500mlを加
え、更に濃塩酸を滴下して溶液PHを1とし、生成
した白色沈澱物を吸引ろ取後、水洗を数回行なう
ことにより、4−ベンジルオキシ安息香酸21.0g
を得た。 次に、十分乾燥させた4−ベンジルオキシ安息
香酸11.4gを塩化カルシウム管を付けたフラスコ
に入れ、乾燥させたテトラヒドロフラン(以下
THFと略記する)及びベンゼンをそれぞれ50ml
添加し、更にオキザリルクロライド10.0gを加
え、室温で12時間撹拌反応を行なつた。 反応後、減圧下でTHF、ベンゼン、未反応の
オキザリルクロライド12.0g及び発生ガスを除
き、4−ヒドロキシベンゾイルクロライド12.0g
を得た。 また別に、塩化カルシウム管を付けた反応フラ
スコに、マロン酸10.4gを乾燥ベンゼン150mlを
入れ、室温に於て撹拌条件下、乾燥したトリエタ
ノールアミン22.2gを滴下ロートで徐々に加え、
8時間室温で撹拌反応を行なつた。反応終了後、
反応液を吸引ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得た残
渣をbp794〜96℃で減圧蒸留し、ジトリメチルシ
リルマロン酸19.4gを得た。 このジトリメチルシリルマロン酸5.01gを乾燥
ジエチルエーテル30mlに溶解し、フラスコをドラ
イアイス−エタノール浴に入れ、16%のブチルリ
チウムのヘキサン溶液13mlを約20分で滴下し、更
に15分間撹拌反応を行なつた。 反応終了後、フラスコをドライアイス−エタノ
ール浴から水浴に移し、これに合成した4−ヒド
ロキシベンゾイルクロライド2.5gを乾燥した
THF10mlに溶解したものを添加し、15分間撹拌
を続けた。 次いで、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、10分間激しく撹拌を行ない、溶液PHが
1となるまで希硫酸水溶液を滴下し、白色の沈澱
物を得た。 これを水洗後、乾燥して2−(4−ベンジルオ
キシベンゾイル)酢酸0.9gを得た。 次に、塩化カルシウム管を付けた反応フラスコ
に2−(4−ベンジルオキシベンゾイル)酢酸
0.54gをを加え、更に乾燥THF5mlと乾燥ベンゼ
ン5mlを加えて溶解した。これにオキザリルクロ
ライド0.38gを添加し、室温に於て2時間撹拌反
応を行なつた。 減圧下でTHF、ベンゼン、未反応のオキザリ
ルクロライド及び発生ガスを除いた後、ここへ乾
燥THF10mlにN−トリメチルシリル−2−ピペ
リドン1.0gを溶解させた液を添加し、フラスコ
に塩化カルシウム管を取付けて室温で1時間撹拌
反応を行なつた。 反応終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を1規定水酸化ナ
トリウム水溶液、1規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液及び水の順で洗浄し、次いで無水
硫酸ナトリウムで脱水した後、ジエチルエーテル
を留去して黄色の油状物を得た。 これをクロロホルムとヘキサン7対3の混合溶
媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトを用
い、淡黄色、油状の1−〔2−(4−ベンジルオキ
シベンゾイル)エタノイル〕−2−ピペリドン
0.60gを分取した。 次いで、これを酢酸エチル100mlに溶解し、5
%バラジウム−硫酸バリウム0.1gを添加して、
水素ガス常圧気流下、15℃で2時間撹拌反応を行
なつた。反応終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液
を水洗、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水した
後、酢酸エチルを留去して無色、油状の化合物
0.40gを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である1−[2−(4−ヒ
ドロキシベンゾイル)エタノイル]−2−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS(EIMS),M+ 261 元素分析値 C 64.94% H 5.76% N 5.37% O 23.93% 1H−NMR(90MHz、CDCl3);δppm 1.85(4H,m,N−CH2−CH2 −CH2
−) 2.53(2H,m,N−CO−CH2 −CH2−) 3.85(2H,m,N−CH2 −CH2−) 4.55(2H,s,Ph−CO−CH2 −) 6.71〜7.86(4H,q,ph) 実施例 2 1容三角フラスコに10%シヨ糖、0.05%硫酸
アンモニウムを含む水溶液(PH5.0)を500ml入
れ、120℃で15分間滅菌を行ない発酵用基質とし
た。 市販のパン酵母(オリエンタル酵母(株)製、生酵
母)を種菌とし、発酵用基質の5倍希釈液に酵母
を懸濁させた後、25℃で1時間静置した。 実施例1で得た本発明の化合物、また比較のた
めに1−[3−(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ノイル]−2−ピペリドンを用い各々エタノール
に溶解し、1w/v%溶液を調製して試料液とし
た。 発酵基質500mlに対し、酵母懸濁液を3.5×
107cells/mlの割合で植菌し、30℃で1時間静置
した後、試料液を各々0.5ml添加し、30℃で静置
発酵を行なつた。 発酵開始より所定時間毎に各発酵フラスコから
液の所定量を採取し、ガスクロマトグラフ法によ
り発酵液のエタノール濃度を測定した。 結果を第1表に示した。 【表】
ル)エタノイル]−2−ピペリドン及びその製造
法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵促
進剤に関するものである。 (従来の技術) アルコール発酵は古くから清酒、ビール、ワイ
ン等の酒類の醸造で知られているが、近年バイオ
フユエルとして石油に代わるエネルギー用アルコ
ールの製造に応用されている。 このバイオフユエルとしてのアルコール発酵
は、燃料用アルコールの製造という点から、安価
なデンプン質原料を使用し、効率的に発酵を行な
う必要があり、安価な原料の探索や各種の優良な
酵母の開発、研究が進められている。 また一方では、発酵を効率的に行なう方法とし
て、酵母菌体を固定化し、連続的、且つ効率的に
アルコールを製造する発酵工学的面での開発も行
なわれている。 しかし、これらはいずれも経済効果を上げるま
での発酵効率向上には至らず、バイオフユエルと
してのアルコール発酵は研究段階に留まつている
のが現状である。 本発明者らは、先に植物生理活性物質等の研究
に着手し、各種化合物を合成してN−アシルラク
タム類化合物が活性物質として優れていることを
見い出した(特開昭61−246105号)が、更に研究
を進めた結果、後述する特定構造を有する本発明
の新規なN−アシルラクタム類化合物に分類され
る1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイル)エタノ
イル]−2−ピペリドンが、前記アルコール発酵
に於て、優れた発酵促進能を有することを見い出
し、係る知見に基づき本発明を完成したものであ
る。 (問題点を解決するための手段) 即ち、本発明は構造式() で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドン及びその製造
法並びにそれを有効成分とするアルコール発酵促
進剤に関する。 しかして本発明の1−[2−(4−ヒドロキシベ
ンゾイル)エタノイル]−2−ピペリドンは新規
な化合物であり、従来にないアルコール発酵促進
剤として、優れた発酵促進効果を有するものであ
る。 (作用) 以下詳細に本発明を説明する。 本発明の1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドンは、その構造
式()が で示される新規化合物である。 その製造方法について記載すると、本発明は構
造式() で示される化合物を酸クロリド化した後、2−ピ
ペリドンまたは2−ピペリドンのアルキル化物と
カツプリング反応させ、次いで脱ベンジル化を行
なうことにより製造することができる。 酸クロリド化には、塩化チオニル、五塩化リ
ン、三塩化リン、塩化オキザリル等が使用できる
が、塩化オキザリルの使用が望ましい。 また、カツプリング反応には、2−ピペリドン
または2−ピペリドンのアルキル化物を使用する
が、2−ピペリドンのアルキル化物としては、例
えば、N−トリメチルシリル−2−ピペリドンを
挙げることができる。 この酸クロリド化反応とカツプリング反応は、
同一反応系内において行なうことも可能である
が、この場合には反応収率面より、酸クロリド化
反応が完全に終了する条件を選択することが重要
である。 更に、これらの反応を行なうに際しては、副反
応物の生成を避けるため、室温、あるいはそれ以
下の温度で反応を行なうことが必要である。 次に、脱ベンジル化を行なうに際しては、酸、
アルカリに対してアミド結合及びピペリドン環が
不安定であることより、その反応には接触還元法
を採用し、温和な条件下で反応を行なうことが好
ましい。 また、この接触還元反応では触媒を使用する
が、触媒としては種々の還元触媒を用いることが
でき、特段限定はされないが、温和な条件で還元
を行なう必要があるため、例えばパラジウム−硫
酸バリウム等のパラジウム系触媒を使用すること
が好ましい。 このようにして製造される本発明の化合物は、
アルコール発酵に於て従来にない優れた発酵促進
効果を有するものである。 本発明の化合物は、アルコール発酵促進剤とし
て一般には発酵槽に添加し使用するが、アルコー
ル発酵原料に添加しても良いし、発酵中の槽に単
味で添加しても良い。 促進剤の添加形態としては、溶液状であつても
或いは油状物をそのまま添加してもよい。 またその使用割合は、アルコール発酵に使用す
る酵母菌の種類、使用原料、発酵液濃度等の選択
により異なり、その使用割合は特段限定されない
が、発酵液量に対して概ね0.00001〜0.001w/v
%の範囲である。 (実施例) 以下に本発明を実施例により更に説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 また、%は特にことわらない限り全て重量%を
示す。 実施例 1 塩化カルシウム管を付けた反応フラスコにジメ
チルホルムアミド300mlを入れ、撹拌下4−ヒド
ロキシ安息香酸メチル15.2gと炭酸カリウム14.0
gを添加し、更に塩化ベンジル13.0gを添加溶解
した。これを80℃で5時間反応させ、反応後ジメ
チルホルムアミドを留去し、これに水300mlを添
加することによつて析出した白色沈澱物を吸引ろ
取して4−ベンジルオキシ安息香酸メチル23.6g
を得た。 これをメタノール500mlに溶解した後、反応フ
ラスコに移し、30%の水酸化カリウム水溶液30.0
gを加え、温度80℃で10時間還流を行なつた。 次に、メタノールを留去した後、水500mlを加
え、更に濃塩酸を滴下して溶液PHを1とし、生成
した白色沈澱物を吸引ろ取後、水洗を数回行なう
ことにより、4−ベンジルオキシ安息香酸21.0g
を得た。 次に、十分乾燥させた4−ベンジルオキシ安息
香酸11.4gを塩化カルシウム管を付けたフラスコ
に入れ、乾燥させたテトラヒドロフラン(以下
THFと略記する)及びベンゼンをそれぞれ50ml
添加し、更にオキザリルクロライド10.0gを加
え、室温で12時間撹拌反応を行なつた。 反応後、減圧下でTHF、ベンゼン、未反応の
オキザリルクロライド12.0g及び発生ガスを除
き、4−ヒドロキシベンゾイルクロライド12.0g
を得た。 また別に、塩化カルシウム管を付けた反応フラ
スコに、マロン酸10.4gを乾燥ベンゼン150mlを
入れ、室温に於て撹拌条件下、乾燥したトリエタ
ノールアミン22.2gを滴下ロートで徐々に加え、
8時間室温で撹拌反応を行なつた。反応終了後、
反応液を吸引ろ過し、ろ液を減圧濃縮して得た残
渣をbp794〜96℃で減圧蒸留し、ジトリメチルシ
リルマロン酸19.4gを得た。 このジトリメチルシリルマロン酸5.01gを乾燥
ジエチルエーテル30mlに溶解し、フラスコをドラ
イアイス−エタノール浴に入れ、16%のブチルリ
チウムのヘキサン溶液13mlを約20分で滴下し、更
に15分間撹拌反応を行なつた。 反応終了後、フラスコをドライアイス−エタノ
ール浴から水浴に移し、これに合成した4−ヒド
ロキシベンゾイルクロライド2.5gを乾燥した
THF10mlに溶解したものを添加し、15分間撹拌
を続けた。 次いで、氷冷した飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液を加え、10分間激しく撹拌を行ない、溶液PHが
1となるまで希硫酸水溶液を滴下し、白色の沈澱
物を得た。 これを水洗後、乾燥して2−(4−ベンジルオ
キシベンゾイル)酢酸0.9gを得た。 次に、塩化カルシウム管を付けた反応フラスコ
に2−(4−ベンジルオキシベンゾイル)酢酸
0.54gをを加え、更に乾燥THF5mlと乾燥ベンゼ
ン5mlを加えて溶解した。これにオキザリルクロ
ライド0.38gを添加し、室温に於て2時間撹拌反
応を行なつた。 減圧下でTHF、ベンゼン、未反応のオキザリ
ルクロライド及び発生ガスを除いた後、ここへ乾
燥THF10mlにN−トリメチルシリル−2−ピペ
リドン1.0gを溶解させた液を添加し、フラスコ
に塩化カルシウム管を取付けて室温で1時間撹拌
反応を行なつた。 反応終了後、ジエチルエーテルを加え、エーテ
ル層を分取後、このエーテル液を1規定水酸化ナ
トリウム水溶液、1規定塩酸水溶液、飽和塩化ナ
トリウム水溶液及び水の順で洗浄し、次いで無水
硫酸ナトリウムで脱水した後、ジエチルエーテル
を留去して黄色の油状物を得た。 これをクロロホルムとヘキサン7対3の混合溶
媒を溶離液とするシリカゲルカラムクロマトを用
い、淡黄色、油状の1−〔2−(4−ベンジルオキ
シベンゾイル)エタノイル〕−2−ピペリドン
0.60gを分取した。 次いで、これを酢酸エチル100mlに溶解し、5
%バラジウム−硫酸バリウム0.1gを添加して、
水素ガス常圧気流下、15℃で2時間撹拌反応を行
なつた。反応終了後、混合液を吸引ろ過し、ろ液
を水洗、次いで無水硫酸ナトリウムで脱水した
後、酢酸エチルを留去して無色、油状の化合物
0.40gを得た。 この化合物をマススペクトル、元素分析、
NMRの測定に供し、下記の測定結果より、この
化合物は本発明の化合物である1−[2−(4−ヒ
ドロキシベンゾイル)エタノイル]−2−ピペリ
ドンであることが確認された。 MS(EIMS),M+ 261 元素分析値 C 64.94% H 5.76% N 5.37% O 23.93% 1H−NMR(90MHz、CDCl3);δppm 1.85(4H,m,N−CH2−CH2 −CH2
−) 2.53(2H,m,N−CO−CH2 −CH2−) 3.85(2H,m,N−CH2 −CH2−) 4.55(2H,s,Ph−CO−CH2 −) 6.71〜7.86(4H,q,ph) 実施例 2 1容三角フラスコに10%シヨ糖、0.05%硫酸
アンモニウムを含む水溶液(PH5.0)を500ml入
れ、120℃で15分間滅菌を行ない発酵用基質とし
た。 市販のパン酵母(オリエンタル酵母(株)製、生酵
母)を種菌とし、発酵用基質の5倍希釈液に酵母
を懸濁させた後、25℃で1時間静置した。 実施例1で得た本発明の化合物、また比較のた
めに1−[3−(4−ヒドロキシフエニル)プロパ
ノイル]−2−ピペリドンを用い各々エタノール
に溶解し、1w/v%溶液を調製して試料液とし
た。 発酵基質500mlに対し、酵母懸濁液を3.5×
107cells/mlの割合で植菌し、30℃で1時間静置
した後、試料液を各々0.5ml添加し、30℃で静置
発酵を行なつた。 発酵開始より所定時間毎に各発酵フラスコから
液の所定量を採取し、ガスクロマトグラフ法によ
り発酵液のエタノール濃度を測定した。 結果を第1表に示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 構造式() で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドン。 2 構造式() で示される化合物を酸クロリド化した後、2−ピ
ペリドンまたは2−ピペリドンのアルキル化物と
カツプリング反応させ、次いで脱ベンジル化を行
なうことを特徴とする 構造式() で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドンの製造法。 3 構造式() で示される1−[2−(4−ヒドロキシベンゾイ
ル)エタノイル]−2−ピペリドンを有効成分と
するアルコール発酵促進剤。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62106038A JPS63270661A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 1−〔2−(4−ヒドロキシベンゾイル)エタノイル〕−2−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
BR888806892A BR8806892A (pt) | 1987-04-28 | 1988-04-22 | 1-(2-(4-hidroxi-benzoil)etanoil)-2-piperidona e processo para a sua producao |
PCT/JP1988/000392 WO1988008418A1 (en) | 1987-04-28 | 1988-04-22 | 1-(2-(4-hydroxybenzoyl)ethanoyl)-2-piperidone, process for its preparation, and alcoholic fermentation accelerator containing it as effective ingredient |
US07/340,096 US4908373A (en) | 1987-04-28 | 1988-04-22 | 1-[2-(4-Hydroxybenzoyl)ethanoyl]-2-piperidone and a process for production as well as alcohol fermentation promoter containing the same as effective ingredient |
EP88903390A EP0312604B1 (en) | 1987-04-28 | 1988-04-22 | 1-(2-(4-hydroxybenzoyl)ethanoyl)-2-piperidone, process for its preparation, and alcoholic fermentation accelerator containing it as effective ingredient |
DE19883890316 DE3890316T1 (de) | 1987-04-28 | 1988-04-22 | 1-(2-(4-hydroxybenzoyl)ethanoyl)-2-piperidon und ein verfahren zur herstellung sowie ein alkoholgaerungspromotor, welcher dasselbe als wirksamen bestandteil enthaelt |
DE3890316A DE3890316C2 (ja) | 1987-04-28 | 1988-04-22 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62106038A JPS63270661A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 1−〔2−(4−ヒドロキシベンゾイル)エタノイル〕−2−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270661A JPS63270661A (ja) | 1988-11-08 |
JPH0513945B2 true JPH0513945B2 (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=14423470
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62106038A Granted JPS63270661A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 1−〔2−(4−ヒドロキシベンゾイル)エタノイル〕−2−ピペリドン及びその製造法並びにそれを有効成分とするアルコ−ル発酵促進剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4908373A (ja) |
EP (1) | EP0312604B1 (ja) |
JP (1) | JPS63270661A (ja) |
BR (1) | BR8806892A (ja) |
DE (1) | DE3890316C2 (ja) |
WO (1) | WO1988008418A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586837U (ja) * | 1992-01-16 | 1993-11-22 | 鐘淵化学工業株式会社 | 手提げ紐つき発泡樹脂製容器 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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PT626968E (pt) * | 1992-02-13 | 2002-03-28 | Merrell Pharma Inc | Derivados de piperidinilo tiaciclicos |
UA104987C2 (uk) | 2001-06-12 | 2014-04-10 | Уеллстат Терепьютікс Корпорейшн | Похідні 3-(2,6-диметилбензилокси)фенілоцтової кислоти |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS61216133A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-25 | Canon Inc | 可動光学系を有する光学装置 |
JPS61242573A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-28 | Taki Chem Co Ltd | ビフィドバクテリウム属細菌の増殖剤 |
JPS61283906A (ja) * | 1985-06-11 | 1986-12-13 | Omron Tateisi Electronics Co | プログラマブル・コントロ−ラ |
JPH06122498A (ja) * | 1992-10-07 | 1994-05-06 | Dainippon Printing Co Ltd | スティック |
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1987
- 1987-04-28 JP JP62106038A patent/JPS63270661A/ja active Granted
-
1988
- 1988-04-22 BR BR888806892A patent/BR8806892A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-04-22 US US07/340,096 patent/US4908373A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-04-22 WO PCT/JP1988/000392 patent/WO1988008418A1/ja active IP Right Grant
- 1988-04-22 DE DE3890316A patent/DE3890316C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-22 EP EP88903390A patent/EP0312604B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0586837U (ja) * | 1992-01-16 | 1993-11-22 | 鐘淵化学工業株式会社 | 手提げ紐つき発泡樹脂製容器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8806892A (pt) | 1989-10-17 |
JPS63270661A (ja) | 1988-11-08 |
EP0312604B1 (en) | 1992-07-08 |
DE3890316C2 (ja) | 1990-03-22 |
US4908373A (en) | 1990-03-13 |
EP0312604A1 (en) | 1989-04-26 |
WO1988008418A1 (en) | 1988-11-03 |
EP0312604A4 (en) | 1990-06-26 |
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