JPH059427B2 - - Google Patents
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- JPH059427B2 JPH059427B2 JP62129833A JP12983387A JPH059427B2 JP H059427 B2 JPH059427 B2 JP H059427B2 JP 62129833 A JP62129833 A JP 62129833A JP 12983387 A JP12983387 A JP 12983387A JP H059427 B2 JPH059427 B2 JP H059427B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、香料、医薬、農薬等の分野において
その製造原料として有用な３−メチルインドール
類の製造法に関するものである。 ［従来の技術］ 従来より、インドール−３−アルデヒド類を原
料として３−メチルインドール類を製造する方法
については知られており、例えば、水素化アルミ
ニウムリチウムを使用してインドール−３−アル
デヒドをヒドリド還元する方法（Can.J.Chem.，
31，775（1953）及びJ.Am.Chem.Soc.，81，6023
（1959））等が報告されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、このような水素化反応において
は、高価な水素化アルミニウムリチウムを原料の
インドール−３−アルデヒド類に対して化学量論
量使用することになり、工業的製造法としては製
造コストが高くつきすぎるという問題がある。 そこで、本発明者等は上記の問題点を解決すべ
く鋭意研究を行つた結果、水素化触媒を使用して
インドール−３−アルデヒド類を接触水素化する
ことにより３−メチルインドール類を製造するこ
とができることを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は、インドール−３−ア
ルデヒド類から収率良くかつ経済的に３−メチル
インドール類を製造することができる３−メチル
インドール類の製造法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表されるインドール−３−アルデヒド類を水素
化触媒の存在下で接触水素化し、下記一般式(2) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表される３−メチルインドール類を製造する３
−メチルインドール類の製造法である。 本発明方法において、原料として使用するイン
ドール−３−アルデヒド類としては、上記一般式
(1)で表されるインドール−３−アルデヒド又は低
級アルキルインドール−３−アルデヒドであり、
低級アルキル基としては、好ましくは、炭素数１
〜３のアルキル基である。 また、本発明方法では、低級アルコールを溶媒
として使用することが好ましい。ここで使用する
低級アルコールとしては、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロ
ピルアルコール等が挙げることができ、特に好ま
しくはメタノールとiso−プロピルアルコールで
ある。そして、この溶媒の使用量としては、原料
のインドール−３−アルデヒド類に対して３〜５
倍量が好ましい。 また、接触水素化反応に使用する水素化触媒と
しては、Ｂ族金属又は族金属あるいはこれら
の化合物を含有する触媒を挙げることができる
が、好ましくはパラジウム又はニツケル系の触媒
であり、より好ましくは炭素（活性炭）に金属パ
ラジウムを担持させたものがよい。これら水素化
触媒の使用量は、原料のインドール−３−アルデ
ヒド類に対して0.5〜50重量％、好ましくは１〜
10重量％がよい。また、パラジウムを担体に担持
させた触媒中の金属パラジウムの含有率について
は１〜10重量％がよい。 さらに、ラネーニツケル触媒を使用する場合、
コールタールより抽出分離されたインドール類を
出発原料として得られたインドール−３−アルデ
ヒドのような微量のＳ化合物を含有するものを使
用すると目的物の選択性が向上する。原料のイン
ドール−３−アルデヒド類に対して硫黄化合物を
硫黄原子に換算した全硫黄分として100〜
1000ppmの範囲内で含有するのが好ましく、この
範囲外では３−メチルインドール類への転化率が
低下する。 本発明における接触水素化反応の反応条件は、
水素化触媒の種類により適宜選択し得るものであ
るが、反応温度については30〜150℃、好ましく
は80〜100℃であり、水素圧力については５〜50
Kg／cm2・Ｇ、好ましくは10〜20Kg／cm2・Ｇであ
り、また、反応時間については通常１〜12時間の
範囲である。 接触水素化反応終了後、デカンテーシヨンや濾
過等の手段で反応混合物から水素化触媒を分離除
去し、溶媒を留去すると目的物が得られる。さら
に、これを必要に応じて吸着、蒸溜、再結晶等に
より精製する。 ［実施例］ 以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的
に説明する。 実施例 １ インドール−３−アルデヒド10ｇ（全硫黄分
25ppm）、メタノール40ｇ及び金属パラジウム−
炭素触媒（Pd含有率5wt％）１ｇをオートクレー
ブ中に仕込み、水素圧力15Kg／cm2・Ｇ及び反応温
度90〜100℃で８時間反応させた。 反応終了後反応液を冷却し、Pd−Ｃ触媒を濾
別した後メタノールを留去し、得られた濃縮物に
シクロヘキサンを加え白土吸着処理を行つた。そ
の後、シクロヘキサンを留去し、再びシクロヘキ
サンで再結晶を行い、融点94〜95℃（lit.m.p.95
℃）で白色結晶の３−メチルインドール8.4ｇ
（93モル％）を得た。 実施例 ２ インドール−３−アルデヒド10ｇ（全硫黄分
300ppm）とラネーニツケル４ｇをオートクレー
ブ中に仕込み、水素圧力10Kg／cm2・Ｇ及び反応温
度90〜100℃で８時間反応させた。 反応終了後反応液を冷却し、ニツケル触媒を濾
別し、蒸溜精製を行つて３−メチルインドール
8.0ｇ（88.5モル％）を得た。 ［発明の効果］ 本発明方法によれば、安価な水素化触媒を使用
してインドール−３−アルデヒド類を接触水素化
することにより、高収率で３−メチルインドール
類を製造することができ、製造コストの面で極め
て有利である。
その製造原料として有用な３−メチルインドール
類の製造法に関するものである。 ［従来の技術］ 従来より、インドール−３−アルデヒド類を原
料として３−メチルインドール類を製造する方法
については知られており、例えば、水素化アルミ
ニウムリチウムを使用してインドール−３−アル
デヒドをヒドリド還元する方法（Can.J.Chem.，
31，775（1953）及びJ.Am.Chem.Soc.，81，6023
（1959））等が報告されている。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、このような水素化反応において
は、高価な水素化アルミニウムリチウムを原料の
インドール−３−アルデヒド類に対して化学量論
量使用することになり、工業的製造法としては製
造コストが高くつきすぎるという問題がある。 そこで、本発明者等は上記の問題点を解決すべ
く鋭意研究を行つた結果、水素化触媒を使用して
インドール−３−アルデヒド類を接触水素化する
ことにより３−メチルインドール類を製造するこ
とができることを見出し、本発明を完成した。 従つて、本発明の目的は、インドール−３−ア
ルデヒド類から収率良くかつ経済的に３−メチル
インドール類を製造することができる３−メチル
インドール類の製造法を提供することにある。 ［問題点を解決するための手段］ すなわち、本発明は、下記一般式(1) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表されるインドール−３−アルデヒド類を水素
化触媒の存在下で接触水素化し、下記一般式(2) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表される３−メチルインドール類を製造する３
−メチルインドール類の製造法である。 本発明方法において、原料として使用するイン
ドール−３−アルデヒド類としては、上記一般式
(1)で表されるインドール−３−アルデヒド又は低
級アルキルインドール−３−アルデヒドであり、
低級アルキル基としては、好ましくは、炭素数１
〜３のアルキル基である。 また、本発明方法では、低級アルコールを溶媒
として使用することが好ましい。ここで使用する
低級アルコールとしては、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロ
ピルアルコール等が挙げることができ、特に好ま
しくはメタノールとiso−プロピルアルコールで
ある。そして、この溶媒の使用量としては、原料
のインドール−３−アルデヒド類に対して３〜５
倍量が好ましい。 また、接触水素化反応に使用する水素化触媒と
しては、Ｂ族金属又は族金属あるいはこれら
の化合物を含有する触媒を挙げることができる
が、好ましくはパラジウム又はニツケル系の触媒
であり、より好ましくは炭素（活性炭）に金属パ
ラジウムを担持させたものがよい。これら水素化
触媒の使用量は、原料のインドール−３−アルデ
ヒド類に対して0.5〜50重量％、好ましくは１〜
10重量％がよい。また、パラジウムを担体に担持
させた触媒中の金属パラジウムの含有率について
は１〜10重量％がよい。 さらに、ラネーニツケル触媒を使用する場合、
コールタールより抽出分離されたインドール類を
出発原料として得られたインドール−３−アルデ
ヒドのような微量のＳ化合物を含有するものを使
用すると目的物の選択性が向上する。原料のイン
ドール−３−アルデヒド類に対して硫黄化合物を
硫黄原子に換算した全硫黄分として100〜
1000ppmの範囲内で含有するのが好ましく、この
範囲外では３−メチルインドール類への転化率が
低下する。 本発明における接触水素化反応の反応条件は、
水素化触媒の種類により適宜選択し得るものであ
るが、反応温度については30〜150℃、好ましく
は80〜100℃であり、水素圧力については５〜50
Kg／cm2・Ｇ、好ましくは10〜20Kg／cm2・Ｇであ
り、また、反応時間については通常１〜12時間の
範囲である。 接触水素化反応終了後、デカンテーシヨンや濾
過等の手段で反応混合物から水素化触媒を分離除
去し、溶媒を留去すると目的物が得られる。さら
に、これを必要に応じて吸着、蒸溜、再結晶等に
より精製する。 ［実施例］ 以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体的
に説明する。 実施例 １ インドール−３−アルデヒド10ｇ（全硫黄分
25ppm）、メタノール40ｇ及び金属パラジウム−
炭素触媒（Pd含有率5wt％）１ｇをオートクレー
ブ中に仕込み、水素圧力15Kg／cm2・Ｇ及び反応温
度90〜100℃で８時間反応させた。 反応終了後反応液を冷却し、Pd−Ｃ触媒を濾
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サンで再結晶を行い、融点94〜95℃（lit.m.p.95
℃）で白色結晶の３−メチルインドール8.4ｇ
（93モル％）を得た。 実施例 ２ インドール−３−アルデヒド10ｇ（全硫黄分
300ppm）とラネーニツケル４ｇをオートクレー
ブ中に仕込み、水素圧力10Kg／cm2・Ｇ及び反応温
度90〜100℃で８時間反応させた。 反応終了後反応液を冷却し、ニツケル触媒を濾
別し、蒸溜精製を行つて３−メチルインドール
8.0ｇ（88.5モル％）を得た。 ［発明の効果］ 本発明方法によれば、安価な水素化触媒を使用
してインドール−３−アルデヒド類を接触水素化
することにより、高収率で３−メチルインドール
類を製造することができ、製造コストの面で極め
て有利である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表されるインドール−３−アルデヒド類を水素
化触媒の存在下で接触水素化し、下記一般式(2) （式中、Ｒは水素又は低級アルキル基を示す）
で表される３−メチルインドール類を製造するこ
とを特徴とする３−メチルインドール類の製造
法。 ２ 水素化触媒がパラジウム触媒である特許請求
の範囲第１項記載の製造法。 ３ 水素化触媒がラネーニツケル触媒である特許
請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129833A JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129833A JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297363A JPS63297363A (ja) | 1988-12-05 |
| JPH059427B2 true JPH059427B2 (ja) | 1993-02-04 |
Family
ID=15019358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62129833A Granted JPS63297363A (ja) | 1987-05-28 | 1987-05-28 | ３−メチルインド−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63297363A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3968731B2 (ja) * | 1997-04-07 | 2007-08-29 | イハラケミカル工業株式会社 | ５−メチルインドリン類の製造法 |
| KR100476359B1 (ko) * | 2000-08-31 | 2005-03-16 | 주식회사한국신약 | 벤자스타틴 유도체의 제조시 중간체로 사용 가능한 새로운화합물 및 그 제조방법 |
| KR100766616B1 (ko) * | 2002-01-07 | 2007-10-11 | 에스케이 주식회사 | 수소화반응을 이용한 3-메틸인돌 화합물의 제조방법 |
-
1987
- 1987-05-28 JP JP62129833A patent/JPS63297363A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63297363A (ja) | 1988-12-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
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