JP3218102B2 - インドールまたはインドール誘導体の製造方法 - Google Patents
インドールまたはインドール誘導体の製造方法Info
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- indole
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- reaction
- producing
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アニリン類と１,２−
グリコール類とを液相で反応させてインドールまたはイ
ンドール誘導体を製造する方法に関する。
グリコール類とを液相で反応させてインドールまたはイ
ンドール誘導体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、液相反応でインドール誘導体を製
造する方法として、古くはフェニルヒドラジンとアルデ
ヒド基を持った化合物とを反応させるフィッシャーのイ
ンドール合成法がよく知られている。アルデヒド化合物
がアセトアルデヒド以外であれば上述したフィッシャー
のインドール合成法が適用でき、高収率でインドール誘
導体が取得できるが、アルデヒド化合物がアセトアルデ
ヒドの場合には反応が進行せずインドールは生成しない
とされていた。別のインドールの製法として、オルト−
トルイジンにギ酸を反応させオルト−メチル−Ｎ−ホル
ミルアニリンを製造し、これを水酸化カリウムと溶融し
て製造する方法がある。この方法では、出発原料として
用いられるオルト−トルイジンは、それを製造する際に
は通常オルト体と同量以上のパラ体が併産されている。
したがって、副生物として併産される異性体の処理が工
業的な生産の際に大きな問題となる。また、アルカリ溶
融のような固体の取扱いは繁雑であり、工業的生産には
適したものとは言い難い。
造する方法として、古くはフェニルヒドラジンとアルデ
ヒド基を持った化合物とを反応させるフィッシャーのイ
ンドール合成法がよく知られている。アルデヒド化合物
がアセトアルデヒド以外であれば上述したフィッシャー
のインドール合成法が適用でき、高収率でインドール誘
導体が取得できるが、アルデヒド化合物がアセトアルデ
ヒドの場合には反応が進行せずインドールは生成しない
とされていた。別のインドールの製法として、オルト−
トルイジンにギ酸を反応させオルト−メチル−Ｎ−ホル
ミルアニリンを製造し、これを水酸化カリウムと溶融し
て製造する方法がある。この方法では、出発原料として
用いられるオルト−トルイジンは、それを製造する際に
は通常オルト体と同量以上のパラ体が併産されている。
したがって、副生物として併産される異性体の処理が工
業的な生産の際に大きな問題となる。また、アルカリ溶
融のような固体の取扱いは繁雑であり、工業的生産には
適したものとは言い難い。
【０００３】近年に至り、アニリン類とエチレングリコ
ールのような１,２−グリコール類との液相反応でイン
ドールまたはインドール誘導体を製造する方法が提案さ
れている。この方法は、安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体が製造できる
ので工業的製造法として魅力的である。しかし、現在提
案されている液相反応の方法は工業的に実施する上でい
くつかの問題点があった。たとえば、特開昭56-73060号
には第８族金属および／または活性炭を触媒として用い
る方法が開示されている。しかし、Ni、CoもしくはFeな
どの卑金属または活性炭の場合、収率は20％台以下であ
る。第８族金属としてPdまたはPtのような貴金属を用い
るとインドール類の収率は60％台と高いが、触媒の使用
量が多く工業的に実施する上で問題がある。
ールのような１,２−グリコール類との液相反応でイン
ドールまたはインドール誘導体を製造する方法が提案さ
れている。この方法は、安価な原料を用い、かつ一段の
工程でインドールまたはインドール誘導体が製造できる
ので工業的製造法として魅力的である。しかし、現在提
案されている液相反応の方法は工業的に実施する上でい
くつかの問題点があった。たとえば、特開昭56-73060号
には第８族金属および／または活性炭を触媒として用い
る方法が開示されている。しかし、Ni、CoもしくはFeな
どの卑金属または活性炭の場合、収率は20％台以下であ
る。第８族金属としてPdまたはPtのような貴金属を用い
るとインドール類の収率は60％台と高いが、触媒の使用
量が多く工業的に実施する上で問題がある。
【０００４】特開昭56-110672号には酸化マグネシウム
を触媒として使用する方法が開示されているが、本発明
者らの知見によるとこの触媒は活性の再現性に乏しく工
業的規模で実施する場合、安定して高収率を得ることが
難しいという問題がある。特公平3-43267号では種々の
金属酸化物が本発明の反応に触媒作用を示すことを開示
している。また特開平3-153665号ではそのような金属酸
化物の特定種類の組合せ、即ち、ＳｉとＣｕの酸化物お
よびＮｉ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎよりな
る群から選ばれた一種以上の元素の酸化物を含む触媒を
使用すると、インドールまたはインドール誘導体の収率
が向上することが開示されている。しかしながら、それ
でもなお工業的な製法としては、触媒の使用量も多く、
選択率及び収率も充分ではない。
を触媒として使用する方法が開示されているが、本発明
者らの知見によるとこの触媒は活性の再現性に乏しく工
業的規模で実施する場合、安定して高収率を得ることが
難しいという問題がある。特公平3-43267号では種々の
金属酸化物が本発明の反応に触媒作用を示すことを開示
している。また特開平3-153665号ではそのような金属酸
化物の特定種類の組合せ、即ち、ＳｉとＣｕの酸化物お
よびＮｉ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎよりな
る群から選ばれた一種以上の元素の酸化物を含む触媒を
使用すると、インドールまたはインドール誘導体の収率
が向上することが開示されている。しかしながら、それ
でもなお工業的な製法としては、触媒の使用量も多く、
選択率及び収率も充分ではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はアニリ
ン類と１,２−グリコール類のような安価な原料を用
い、かつ一段の液相での反応でインドールまたはインド
ール誘導体を工業的に製造する際に、改良された触媒の
存在下にインドールまたはインドール誘導体を効率よく
製造する方法を提供することにある。
ン類と１,２−グリコール類のような安価な原料を用
い、かつ一段の液相での反応でインドールまたはインド
ール誘導体を工業的に製造する際に、改良された触媒の
存在下にインドールまたはインドール誘導体を効率よく
製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アニリン
類と１,２−グリコール類からインドールまたはインド
ール誘導体を製造するに際し、 Ｓｉの酸化物、 Ｃｕの酸化物、 Mg、Co、Mn、ZnおよびNiよりなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物、 アルカリ金属の酸化物 を含む触媒を使用すると、アルカリ金属の酸化物を含ま
ない触媒に比べ、インドールまたはインドール誘導体の
収率が大幅に向上し、更に触媒の使用量もより少なくて
済むことを見出し、本発明を完成させるに至った。
類と１,２−グリコール類からインドールまたはインド
ール誘導体を製造するに際し、 Ｓｉの酸化物、 Ｃｕの酸化物、 Mg、Co、Mn、ZnおよびNiよりなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物、 アルカリ金属の酸化物 を含む触媒を使用すると、アルカリ金属の酸化物を含ま
ない触媒に比べ、インドールまたはインドール誘導体の
収率が大幅に向上し、更に触媒の使用量もより少なくて
済むことを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、アニリン類と１,２
−グリコール類とを液相で反応させてインドールまたは
インドール誘導体を製造する方法において、使用する触
媒が 、 Ｓｉの酸化物、 Ｃｕの酸化物、 Mg、Co、Mn、ZnおよびNiよりなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物、 アルカリ金属の酸化物 を含む触媒であることを特徴とするインドールまたはイ
ンドール誘導体の製造方法である。本発明によれば、例
えば、アニリンとエチレングリコールとを反応させるこ
とによりインドールを、パラ−トルイジンとエチレング
リコールとを反応させることにより、５−メチルインド
ールを得ることができる。本発明で使用されるアニリン
類は、一般式（化１）
−グリコール類とを液相で反応させてインドールまたは
インドール誘導体を製造する方法において、使用する触
媒が 、 Ｓｉの酸化物、 Ｃｕの酸化物、 Mg、Co、Mn、ZnおよびNiよりなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物、 アルカリ金属の酸化物 を含む触媒であることを特徴とするインドールまたはイ
ンドール誘導体の製造方法である。本発明によれば、例
えば、アニリンとエチレングリコールとを反応させるこ
とによりインドールを、パラ−トルイジンとエチレング
リコールとを反応させることにより、５−メチルインド
ールを得ることができる。本発明で使用されるアニリン
類は、一般式（化１）
【０００８】
【化１】 （式中、Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アル
キル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物
である。例えば、アニリン、オルト−トルイジン、メタ
−トルイジン、パラ−トルイジン、オルト−フルオロア
ニリン、メタ−フルオロアニリン、パラ−フルオロアニ
リン、オルト−クロルアニリン、メタ−クロルアニリ
ン、パラ−クロルアニリン、オルト−ブロムアニリン、
メタ−ブロムアニリン、パラ−ブロムアニリン、オルト
−沃化アニリン、メタ−沃化アニリン、パラ−沃化アニ
リン、オルト−アミノフェノール、メタ−アミノフェノ
ール、パラ−アミノフェノール、オルト−アニシジン、
メタ−アニシジン、パラ−アニシジン、オルトーエトキ
シアニリン、メターエトキシアニリンおよびパラーエト
キシアニリンなどがあげられる。本発明で使用される
１,２−グリコール類は、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１,２−ブタンジオール、１,２,４−
ブタントリオール、２,３−ブタンジオールおよびジエ
チレングリコールなどである。
キル基またはアルコキシ基を示す）で表わされる化合物
である。例えば、アニリン、オルト−トルイジン、メタ
−トルイジン、パラ−トルイジン、オルト−フルオロア
ニリン、メタ−フルオロアニリン、パラ−フルオロアニ
リン、オルト−クロルアニリン、メタ−クロルアニリ
ン、パラ−クロルアニリン、オルト−ブロムアニリン、
メタ−ブロムアニリン、パラ−ブロムアニリン、オルト
−沃化アニリン、メタ−沃化アニリン、パラ−沃化アニ
リン、オルト−アミノフェノール、メタ−アミノフェノ
ール、パラ−アミノフェノール、オルト−アニシジン、
メタ−アニシジン、パラ−アニシジン、オルトーエトキ
シアニリン、メターエトキシアニリンおよびパラーエト
キシアニリンなどがあげられる。本発明で使用される
１,２−グリコール類は、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、１,２−ブタンジオール、１,２,４−
ブタントリオール、２,３−ブタンジオールおよびジエ
チレングリコールなどである。
【０００９】本発明で使用される触媒成分の含有率は特
に限定されないが、通常、含まれる全金属のグラム原子
の合計に対して各成分金属のグラム原子の割合（原子比
率）で表すと、Ｓｉは５〜９９％、Ｃｕは１〜６０％、
Ｍｇは１〜９０％、Ｃｏは１〜６０％、Ｍｎは１〜６０
％、Ｚｎは１〜６０％，Ｎｉは１〜６０％、アルカリ金
属は０.００１〜３％の範囲である。更に、アルカリ金
属の含有量は０.０１〜１％の範囲が好ましい。本発明
の触媒のアルカリ金属はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓで
あり、なかでもＮａおよびＫが好ましい。本発明で使用
される触媒は、本技術分野で知られている任意の方法に
より製造することができる。例えば、触媒構成元素の水
可溶性塩を加水分解して水酸化物とし、得られたゲルを
乾燥、焼成する方法、または易分解性塩を空気中で熱分
解する方法等により製造することができる。
に限定されないが、通常、含まれる全金属のグラム原子
の合計に対して各成分金属のグラム原子の割合（原子比
率）で表すと、Ｓｉは５〜９９％、Ｃｕは１〜６０％、
Ｍｇは１〜９０％、Ｃｏは１〜６０％、Ｍｎは１〜６０
％、Ｚｎは１〜６０％，Ｎｉは１〜６０％、アルカリ金
属は０.００１〜３％の範囲である。更に、アルカリ金
属の含有量は０.０１〜１％の範囲が好ましい。本発明
の触媒のアルカリ金属はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓで
あり、なかでもＮａおよびＫが好ましい。本発明で使用
される触媒は、本技術分野で知られている任意の方法に
より製造することができる。例えば、触媒構成元素の水
可溶性塩を加水分解して水酸化物とし、得られたゲルを
乾燥、焼成する方法、または易分解性塩を空気中で熱分
解する方法等により製造することができる。
【００１０】これら触媒の本来持っている活性を有効に
利用するために、これらの技術分野で通常用いられる手
段であるが、本発明の触媒を担体に担持する方法を用い
ることも出来る。その場合、担体としては、一般に使用
されているものがいずれも使用できるが、通常、ケイソ
ウ土、軽石、チタニア、シリカ−アルミナ、アルミナ、
マグネシア、シリカゲル、活性炭、活性白土、石綿等が
用いられる。これらの担体に前記触媒を常法により担持
させて担持触媒を調製する。前記触媒の担体に対する担
持量には特に制限はなく、通常、担体に応じて適当量、
例えば、１〜５０wt％の前記触媒を担持させてもよい。
本発明は液相で実施する。反応はアニリン類および１,
２−グリコール類との混合物を前記触媒のなかから選ば
れた一種以上の触媒の存在下に加熱することにより実施
される。この際、反応溶媒として、種々の溶剤を共存さ
せることもできる。このような溶剤としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、
流動パラフィン、ジオキサン、ジフェニールエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチールフ
タレイト、ジエチールフタレイト、ジオクチールフタレ
イト、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、Ｎ−メ
チルピロリドン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、ジフェニルアミンおよびトリフェニルアミン等の
有機溶剤があげられる。
利用するために、これらの技術分野で通常用いられる手
段であるが、本発明の触媒を担体に担持する方法を用い
ることも出来る。その場合、担体としては、一般に使用
されているものがいずれも使用できるが、通常、ケイソ
ウ土、軽石、チタニア、シリカ−アルミナ、アルミナ、
マグネシア、シリカゲル、活性炭、活性白土、石綿等が
用いられる。これらの担体に前記触媒を常法により担持
させて担持触媒を調製する。前記触媒の担体に対する担
持量には特に制限はなく、通常、担体に応じて適当量、
例えば、１〜５０wt％の前記触媒を担持させてもよい。
本発明は液相で実施する。反応はアニリン類および１,
２−グリコール類との混合物を前記触媒のなかから選ば
れた一種以上の触媒の存在下に加熱することにより実施
される。この際、反応溶媒として、種々の溶剤を共存さ
せることもできる。このような溶剤としては、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、オクタン、
流動パラフィン、ジオキサン、ジフェニールエーテル、
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチールフ
タレイト、ジエチールフタレイト、ジオクチールフタレ
イト、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、Ｎ−メ
チルピロリドン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルア
ミン、ジフェニルアミンおよびトリフェニルアミン等の
有機溶剤があげられる。
【００１１】この液相での反応は固定層、流動層または
移動層反応器、回分式または連続式の液相反応装置で実
施されるが特に限定はない。この反応において、使用す
る原料のアニリン類と１,２−グリコール類の使用量
は、アニリン類１モルに対して１,２−グリコール類０.
０１〜５モルの範囲、好ましくは０.０２〜２モルの範
囲である。反応に用いられる触媒の使用量は特に制限は
ないが、通常、原料アニリン類１モルに対して、触媒は
０.００２〜１０ｇ、好ましくは０.０１〜５ｇの範囲で
ある。反応温度は原料の種類や触媒の種類や量により一
様ではないが、通常、１００〜５００℃の範囲、好まし
くは１５０〜４００℃の範囲である。 反応時間は、通
常１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜４時間であ
る。反応圧力は加圧または常圧のいずれでもよい。反応
後、反応液から、例えば、蒸留などの常法により生成物
のインドールまたはインドール誘導体を分離精製するこ
とが出来る。
移動層反応器、回分式または連続式の液相反応装置で実
施されるが特に限定はない。この反応において、使用す
る原料のアニリン類と１,２−グリコール類の使用量
は、アニリン類１モルに対して１,２−グリコール類０.
０１〜５モルの範囲、好ましくは０.０２〜２モルの範
囲である。反応に用いられる触媒の使用量は特に制限は
ないが、通常、原料アニリン類１モルに対して、触媒は
０.００２〜１０ｇ、好ましくは０.０１〜５ｇの範囲で
ある。反応温度は原料の種類や触媒の種類や量により一
様ではないが、通常、１００〜５００℃の範囲、好まし
くは１５０〜４００℃の範囲である。 反応時間は、通
常１０分〜１０時間、好ましくは１時間〜４時間であ
る。反応圧力は加圧または常圧のいずれでもよい。反応
後、反応液から、例えば、蒸留などの常法により生成物
のインドールまたはインドール誘導体を分離精製するこ
とが出来る。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を示して本発明をさらに説明す
る。 実施例１ 内容積 80mlの攪拌機付きSUS製オートクレーブ中にアニ
リン 37.25g（400.0ミリモル）、エチレングリコール2.
48g（40.0ミリモル）と共沈法で調製した触媒SiO2-CuO-
MgO-Na2O(原子比率Si:Cu:Mg:Na=69.9:10.0:20.0:0.17)
を0.10g仕込み、オートクレーブ中の空気を窒素ガスで
置換し、次いで窒素ガスを圧力5kg/cm 2 まで圧入した
後、撹拌しながら、反応温度 350℃で110分間反応させ
た。反応後、反応液から触媒をろ別し、反応生成物をガ
スクロマトグラフで分析したところ、反応液中にインド
ールが3.53g（30.1ミリモル）生成しており、インドー
ルの収率はエチレングリコール基準で75％であった。
る。 実施例１ 内容積 80mlの攪拌機付きSUS製オートクレーブ中にアニ
リン 37.25g（400.0ミリモル）、エチレングリコール2.
48g（40.0ミリモル）と共沈法で調製した触媒SiO2-CuO-
MgO-Na2O(原子比率Si:Cu:Mg:Na=69.9:10.0:20.0:0.17)
を0.10g仕込み、オートクレーブ中の空気を窒素ガスで
置換し、次いで窒素ガスを圧力5kg/cm 2 まで圧入した
後、撹拌しながら、反応温度 350℃で110分間反応させ
た。反応後、反応液から触媒をろ別し、反応生成物をガ
スクロマトグラフで分析したところ、反応液中にインド
ールが3.53g（30.1ミリモル）生成しており、インドー
ルの収率はエチレングリコール基準で75％であった。
【００１３】比較例１ 実施例１における触媒をSiO2-CuO-MgO(原子比率Si:Cu:M
g=69.5:9.8:20.7)に代えた以外は実施例１と全く同様に
して反応を行った。その結果、インドールの収率は61％
であった。このように、アルカリ金属の酸化物を含まな
い触媒を使用すると、インドールの収率が１４％も大幅
に低下した。
g=69.5:9.8:20.7)に代えた以外は実施例１と全く同様に
して反応を行った。その結果、インドールの収率は61％
であった。このように、アルカリ金属の酸化物を含まな
い触媒を使用すると、インドールの収率が１４％も大幅
に低下した。
【００１４】実施例２〜１０ 実施例１の触媒を表１に示す触媒に代えて、実施例１と
全く同様にして反応を行った。その結果を実施例１の結
果と共に表１に示した。
全く同様にして反応を行った。その結果を実施例１の結
果と共に表１に示した。
【００１５】
【表１】
【００１６】比較例２〜４ 実施例１の触媒を表２に示す触媒に代えて、実施例１と
全く同様にして反応を行った。その結果を比較例１の結
果と共に表２に示した。
全く同様にして反応を行った。その結果を比較例１の結
果と共に表２に示した。
【００１７】
【表２】
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法は、安価な原料であるアニ
リン類と１,２−グリコール類とを一段の液相反応で、
効率よくインドールまたはインドール誘導体を製造する
ことができるという、工業的に極めて有利な方法であ
る。
リン類と１,２−グリコール類とを一段の液相反応で、
効率よくインドールまたはインドール誘導体を製造する
ことができるという、工業的に極めて有利な方法であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/08 B01J 23/78 B01J 23/80 B01J 23/889
Claims (4)
- 【請求項１】 アニリン類と１,２−グリコール類とを
液相で反応させてインドールまたはインドール誘導体を
製造する方法において、使用する触媒が、 Ｓｉの酸化物、 Ｃｕの酸化物、 Mg、Co、Mn、ZnおよびNiよりなる群から選ばれた一種
以上の金属の酸化物、 アルカリ金属の酸化物 を含む触媒であることを特徴とするインドールまたはイ
ンドール誘導体の製造方法。 - 【請求項２】 アルカリ金属がナトリウムまたはカリウ
ムである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 アニリン類がアニリンである請求項１記
載の方法。 - 【請求項４】 １,２−グリコール類がエチレングリコ
ールである請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33597792A JP3218102B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33597792A JP3218102B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184106A JPH06184106A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3218102B2 true JP3218102B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=18294424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33597792A Expired - Fee Related JP3218102B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | インドールまたはインドール誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3218102B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100381422C (zh) * | 2006-08-30 | 2008-04-16 | 天津大学 | 一种吲哚的合成方法 |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP33597792A patent/JP3218102B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184106A (ja) | 1994-07-05 |
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