JP3154598B2 - Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法 - Google Patents
Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式（１）（化４）
【０００２】
【化４】
【０００３】（式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル
基を示す。）で表される新規なＮ−（４’−ノニルシク
ロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法に
関する。
てもよく、それぞれ炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル
基を示す。）で表される新規なＮ−（４’−ノニルシク
ロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法に
関する。
【０００４】一般式（１）で示される本発明の化合物は
新規化合物であり、ゴムや潤滑油等の酸化防止剤として
有用な化合物である。
新規化合物であり、ゴムや潤滑油等の酸化防止剤として
有用な化合物である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
（化５）
（化５）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なってい
てもよく、それぞれ炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル
基を示す。）で表されるＮ−（４’−ノニルシクロヘキ
シル）−４−ノニルアニリンを提供するものである。
てもよく、それぞれ炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル
基を示す。）で表されるＮ−（４’−ノニルシクロヘキ
シル）−４−ノニルアニリンを提供するものである。
【０００８】又、本発明は、一般式（２）（化６）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ3は炭素数６の直鎖又は分岐の
アルキル基を示す。）で表される４−ノニルフェノール
を水素添加して得られる一般式（３）（化７）
アルキル基を示す。）で表される４−ノニルフェノール
を水素添加して得られる一般式（３）（化７）
【００１１】
【化７】
【００１２】（式中、Ｒ4は炭素数６の直鎖又は分岐の
アルキル基を示す。）で表される４−ノニルシクロヘキ
サノンを、水素移動触媒の存在下にアンモニアと反応さ
せることを特徴とするＮ−（４’−ノニルシクロヘキシ
ル）−４−ノニルアニリンの製造方法である。
アルキル基を示す。）で表される４−ノニルシクロヘキ
サノンを、水素移動触媒の存在下にアンモニアと反応さ
せることを特徴とするＮ−（４’−ノニルシクロヘキシ
ル）−４−ノニルアニリンの製造方法である。
【００１３】本発明のＮ−（４’−ノニルシクロヘキシ
ル）−４−ノニルアニリンのＲ1及びＲ2で表される基と
しては、具体的に例えば
ル）−４−ノニルアニリンのＲ1及びＲ2で表される基と
しては、具体的に例えば
【００１４】
【化８】
【００１５】等が挙げられる。
【００１６】本発明の方法では、アンモニアと４−ノニ
ルシクロヘキサノンとの反応により生成する４−ノニル
シクロヘキシルイミンが脱水素され、４−ノニルアニリ
ンが生成する。更に４−ノニルアニリンは４−ノニルシ
クロヘキサノンと反応して４’−ノニルシクロヘキシリ
デン−４−ノニルアニリンとなり、これは４−ノニルシ
クロヘキシルイミンが脱水素される際に生成する水素と
反応することによってＮ−（４’−ノニルシクロヘキシ
ル）−４−ノニルアニリンに転化される。即ち、反応系
内にて生成する水素を効率よく使用することで、容易に
Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニ
リンを得ることができる。
ルシクロヘキサノンとの反応により生成する４−ノニル
シクロヘキシルイミンが脱水素され、４−ノニルアニリ
ンが生成する。更に４−ノニルアニリンは４−ノニルシ
クロヘキサノンと反応して４’−ノニルシクロヘキシリ
デン−４−ノニルアニリンとなり、これは４−ノニルシ
クロヘキシルイミンが脱水素される際に生成する水素と
反応することによってＮ−（４’−ノニルシクロヘキシ
ル）−４−ノニルアニリンに転化される。即ち、反応系
内にて生成する水素を効率よく使用することで、容易に
Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニ
リンを得ることができる。
【００１７】本発明方法において使用する４−ノニルシ
クロヘキサノンは、フェノールとノネンのフリーデルク
ラフツアルキル化反応によって製造され容易に入手可能
な４−ノニルフェノールを水素添加することにより容易
に製造される。
クロヘキサノンは、フェノールとノネンのフリーデルク
ラフツアルキル化反応によって製造され容易に入手可能
な４−ノニルフェノールを水素添加することにより容易
に製造される。
【００１８】本発明方法において使用される水素移動触
媒としては、公知のいかなるものでもよいが、具体的に
はラネーニッケル、還元ニッケル、ニッケルを硅藻土、
アルミナ、軽石、シリカゲル、酸性白土などの種々の担
体に担持したニッケル担体触媒；ラネーコバルト、還元
コバルト、コバルト、コバルト・担体触媒などのコバル
ト触媒；ラネー銅、還元銅、銅・担体触媒などの銅触
媒；パラジウム黒、酸化パラジウム、コロイドパラジウ
ム、パラジウム・炭素、パラジウム・硫酸バリウム、パ
ラジウム・炭酸バリウムなどのパラジウム触媒；白金
黒、コロイド白金、白金海綿、酸化白金、硫化白金、白
金・炭素などの白金・担体触媒等の白金触媒；コロイド
ロジウム、ロジウム・炭素、酸化ロジウムなどのロジウ
ム触媒；ルテニウム触媒などの白金族触媒；七酸化ニレ
ニウム、レニウム炭素などのレニウム触媒；銅クロム酸
化物触媒；酸化モリブデン触媒；酸化バナジウム触媒；
酸化タングステン触媒などを例示することができる。こ
れらの触媒のうちではパラジウム触媒を使用することが
好ましく、特にパラジウム・担体触媒を使用することが
好ましく、とりわけパラジウム・炭素、パラジウム・ア
ルミナを使用するのが良い。
媒としては、公知のいかなるものでもよいが、具体的に
はラネーニッケル、還元ニッケル、ニッケルを硅藻土、
アルミナ、軽石、シリカゲル、酸性白土などの種々の担
体に担持したニッケル担体触媒；ラネーコバルト、還元
コバルト、コバルト、コバルト・担体触媒などのコバル
ト触媒；ラネー銅、還元銅、銅・担体触媒などの銅触
媒；パラジウム黒、酸化パラジウム、コロイドパラジウ
ム、パラジウム・炭素、パラジウム・硫酸バリウム、パ
ラジウム・炭酸バリウムなどのパラジウム触媒；白金
黒、コロイド白金、白金海綿、酸化白金、硫化白金、白
金・炭素などの白金・担体触媒等の白金触媒；コロイド
ロジウム、ロジウム・炭素、酸化ロジウムなどのロジウ
ム触媒；ルテニウム触媒などの白金族触媒；七酸化ニレ
ニウム、レニウム炭素などのレニウム触媒；銅クロム酸
化物触媒；酸化モリブデン触媒；酸化バナジウム触媒；
酸化タングステン触媒などを例示することができる。こ
れらの触媒のうちではパラジウム触媒を使用することが
好ましく、特にパラジウム・担体触媒を使用することが
好ましく、とりわけパラジウム・炭素、パラジウム・ア
ルミナを使用するのが良い。
【００１９】これらの水素移動触媒の使用量は、原料の
アンモニアに対し、金属原子として０．００１〜１．０
グラム原子、好ましくは０．００２〜０．２グラム原子
が良い。本発明方法は、自溶媒あるいは原料及び生成物
と不活性な公知の有機溶剤中で行うことができる。
アンモニアに対し、金属原子として０．００１〜１．０
グラム原子、好ましくは０．００２〜０．２グラム原子
が良い。本発明方法は、自溶媒あるいは原料及び生成物
と不活性な公知の有機溶剤中で行うことができる。
【００２０】本発明方法における反応温度は通常８０〜
１７０℃、好ましくは１００〜１５０℃の範囲で選ばれ
る。これより低い温度では反応が進行せず、これより高
い温度ではジノニルジフェニルアミンが副生し好ましく
ない。反応は生成する水を除去しながら行うのが有利で
あり、そのためにベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な溶媒を用いて共沸蒸留しながら反応混合物から分離す
る方法が適当である。
１７０℃、好ましくは１００〜１５０℃の範囲で選ばれ
る。これより低い温度では反応が進行せず、これより高
い温度ではジノニルジフェニルアミンが副生し好ましく
ない。反応は生成する水を除去しながら行うのが有利で
あり、そのためにベンゼン、トルエン、キシレンのよう
な溶媒を用いて共沸蒸留しながら反応混合物から分離す
る方法が適当である。
【００２１】反応終了後、冷却した反応混合溶液は濾過
し、触媒を分離する。この回収触媒は再使用できる。次
いで、ろ液を減圧蒸留し、溶媒を留去して残留物として
Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニ
リンを得る。
し、触媒を分離する。この回収触媒は再使用できる。次
いで、ろ液を減圧蒸留し、溶媒を留去して残留物として
Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニ
リンを得る。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。 実施例１ ５００ｍｌのオートクレーブにノニルフェノール１１
６．７９ｇ（０．５３モル）、エヌ・イー・ケムキャッ
ト社製５％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水品）９．２６ｇを装入
した。オートクレーブ内を窒素置換した後、１４０℃に
昇温し、撹拌下にその温度を保ちながら水素と反応させ
た。理論量の水素を吸収させた後、反応液を冷却し、分
離器を備えた還流冷却器、温度計、及び撹拌装置を備え
た３００ｍｌの丸底フラスコにこの水素添加反応マスを
移し入れた。反応器内を撹拌しながら１５０℃まで昇温
し、１４５〜１５０℃に保ったままアンモニアを４ｇ／
ｈｒの速度で６時間吹き込みながら反応を行った。この
間過剰量のアンモニアは系外に放出され、又生成する水
はトルエンを装入して共沸させ、還流冷却器にて凝縮さ
せた後分離器より分離した。次いで反応液を冷却し、反
応混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した。濾液の一部を採
取し液体クロマトグラフィーにより分析した結果、４−
ノニルシクロヘキサノンの転化率は８８．９％、Ｎ−
（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン
の収率は７１％であった。濾液を減圧蒸留して未反応の
４−ノニルシクロヘキサノンを留去し、更に残留物をカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色な粘性液
としてＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニ
ルアニリンを得た。この化合物の元素分析値は炭素８
４．４５重量％、水素１２．５０重量％、窒素３．８１
重量％（理論計算値Ｃ30Ｈ53Ｎとして炭素８４．２４重
量％、水素１２．４９重量％、窒素３．２７重量％）で
あった。又、この化合物のＩＲ、1Ｈ ＮＭＲスペクト
ルを第１〜２図にそれぞれ示す。
する。 実施例１ ５００ｍｌのオートクレーブにノニルフェノール１１
６．７９ｇ（０．５３モル）、エヌ・イー・ケムキャッ
ト社製５％Ｐｄ／Ｃ（５０％含水品）９．２６ｇを装入
した。オートクレーブ内を窒素置換した後、１４０℃に
昇温し、撹拌下にその温度を保ちながら水素と反応させ
た。理論量の水素を吸収させた後、反応液を冷却し、分
離器を備えた還流冷却器、温度計、及び撹拌装置を備え
た３００ｍｌの丸底フラスコにこの水素添加反応マスを
移し入れた。反応器内を撹拌しながら１５０℃まで昇温
し、１４５〜１５０℃に保ったままアンモニアを４ｇ／
ｈｒの速度で６時間吹き込みながら反応を行った。この
間過剰量のアンモニアは系外に放出され、又生成する水
はトルエンを装入して共沸させ、還流冷却器にて凝縮さ
せた後分離器より分離した。次いで反応液を冷却し、反
応混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した。濾液の一部を採
取し液体クロマトグラフィーにより分析した結果、４−
ノニルシクロヘキサノンの転化率は８８．９％、Ｎ−
（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン
の収率は７１％であった。濾液を減圧蒸留して未反応の
４−ノニルシクロヘキサノンを留去し、更に残留物をカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、淡黄色な粘性液
としてＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニ
ルアニリンを得た。この化合物の元素分析値は炭素８
４．４５重量％、水素１２．５０重量％、窒素３．８１
重量％（理論計算値Ｃ30Ｈ53Ｎとして炭素８４．２４重
量％、水素１２．４９重量％、窒素３．２７重量％）で
あった。又、この化合物のＩＲ、1Ｈ ＮＭＲスペクト
ルを第１〜２図にそれぞれ示す。
【００２３】実施例２ ノニルシクロヘキサノンを実施例１と同様に合成した
後、アンモニアとの反応温度を１１０℃、反応時間を１
２時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反
応混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を
採取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、
４−ノニルシクロヘキサノンの転化率は７９．５％、Ｎ
−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリ
ンの収率は７３．３％であった。
後、アンモニアとの反応温度を１１０℃、反応時間を１
２時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反
応混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を
採取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、
４−ノニルシクロヘキサノンの転化率は７９．５％、Ｎ
−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリ
ンの収率は７３．３％であった。
【００２４】実施例３ ノニルシクロヘキサノンを実施例１と同様に合成した
後、アンモニアとの反応温度を８０℃、反応時間を１０
時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反応
混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を採
取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、Ｎ
−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリ
ンが１５％生成していた。
後、アンモニアとの反応温度を８０℃、反応時間を１０
時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反応
混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を採
取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、Ｎ
−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリ
ンが１５％生成していた。
【００２５】実施例４ ノニルシクロヘキサノンを実施例１と同様に合成した
後、アンモニアとの反応温度を１９０℃、反応時間を５
時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反応
混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を採
取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、４
−ノニルシクロヘキサノンの転化率は９０．５％、Ｎ−
（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン
の収率は５１．０％であり、ジノニルジフェニルアミン
が３５．６％生成していた。
後、アンモニアとの反応温度を１９０℃、反応時間を５
時間とした以外は実施例１と同様に反応を行った。反応
混合液より５％Ｐｄ／Ｃを濾別した後、濾液の一部を採
取して液体クロマトグラフィーにより分析した結果、４
−ノニルシクロヘキサノンの転化率は９０．５％、Ｎ−
（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン
の収率は５１．０％であり、ジノニルジフェニルアミン
が３５．６％生成していた。
【００２６】
【発明の効果】水素移動触媒の存在下、アンモニアとノ
ニルシクロヘキサノンとを温和な条件下で反応させるこ
とにより、容易に新規な化合物であるＮ−（４’−ノニ
ルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリンを得ることが
できる。
ニルシクロヘキサノンとを温和な条件下で反応させるこ
とにより、容易に新規な化合物であるＮ−（４’−ノニ
ルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリンを得ることが
できる。
【図１】本発明のＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）
−４−ノニルアニリンのＩＲスペクトルである。
−４−ノニルアニリンのＩＲスペクトルである。
【図２】本発明のＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）
−４−ノニルアニリンの1Ｈ ＮＭＲスペクトルであ
る。
−４−ノニルアニリンの1Ｈ ＮＭＲスペクトルであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/45 C07C 209/26 C07B 61/00 300 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル基を示す。）
で表されるＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−
ノニルアニリン。 - 【請求項２】 一般式（２）（化２） 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル基を
示す。）で表される４−ノニルフェノールを水素添加し
て得られる一般式（３）（化３） 【化３】 （式中、Ｒ4は炭素数６の直鎖又は分岐のアルキル基を
示す。）で表される４−ノニルシクロヘキサノンを、水
素移動触媒の存在下にアンモニアと反応させることを特
徴とするＮ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノ
ニルアニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21955293A JP3154598B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21955293A JP3154598B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770000A JPH0770000A (ja) | 1995-03-14 |
| JP3154598B2 true JP3154598B2 (ja) | 2001-04-09 |
Family
ID=16737299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21955293A Expired - Fee Related JP3154598B2 (ja) | 1993-09-03 | 1993-09-03 | Ｎ−（４’−ノニルシクロヘキシル）−４−ノニルアニリン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3154598B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102382877B1 (ko) * | 2020-04-29 | 2022-04-05 | 이기석 | 낚시바늘의 높낮이 조절이 가능한 낚시채비 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5143357B2 (ja) * | 2006-01-24 | 2013-02-13 | 株式会社Ａｄｅｋａ | インドール化合物を含有する潤滑油組成物 |
-
1993
- 1993-09-03 JP JP21955293A patent/JP3154598B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102382877B1 (ko) * | 2020-04-29 | 2022-04-05 | 이기석 | 낚시바늘의 높낮이 조절이 가능한 낚시채비 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0770000A (ja) | 1995-03-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |