JPH11171862A - Ｎ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法Info
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- JPH11171862A JPH11171862A JP9362013A JP36201397A JPH11171862A JP H11171862 A JPH11171862 A JP H11171862A JP 9362013 A JP9362013 A JP 9362013A JP 36201397 A JP36201397 A JP 36201397A JP H11171862 A JPH11171862 A JP H11171862A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 水素化触媒の存在下、シアノピリジン類、モ
ノアルキルアミン及び水素を、簡便な操作、緩和な条件
下に反応させて、副生成物の生成を抑制して高収率でＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類を製造できる方法を
提供すること。 【解決手段】 シアノピリジン類、モノアルキルアミン
及び水素を、貴金属触媒の存在下に反応させてＮ−アル
キルピリジンメタンアミン類を製造する。
ノアルキルアミン及び水素を、簡便な操作、緩和な条件
下に反応させて、副生成物の生成を抑制して高収率でＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類を製造できる方法を
提供すること。 【解決手段】 シアノピリジン類、モノアルキルアミン
及び水素を、貴金属触媒の存在下に反応させてＮ−アル
キルピリジンメタンアミン類を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｎ−アルキルピリ
ジンメタンアミン類の製造方法に関し、より詳しくは、
水素化触媒の存在下、シアノピリジン類、モノアルキル
アミン及び水素を反応させてＮ−アルキルピリジンメタ
ンアミン類を製造する方法に関する。
ジンメタンアミン類の製造方法に関し、より詳しくは、
水素化触媒の存在下、シアノピリジン類、モノアルキル
アミン及び水素を反応させてＮ−アルキルピリジンメタ
ンアミン類を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、水素化触媒の存在下、シアノピリ
ジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応させてＮ−
アルキルピリジンメタンアミン類を製造する方法は公知
であり、米国特許第２７９８０７７号公報に、水素化触
媒の存在下に３−シアノピリジン、メチルアミン及び水
素を反応させてＮ−メチル−３−ピリジンメタンアミン
を製造するにあたり、３ＭＰａ（３０気圧）以上の水素
圧下にて先ず約５０℃以下で水素の吸収が停止するまで
部分水素化を行い、次いで得られた部分水素化生成物を
約５０℃以上で水素化する方法が記載されている。
ジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応させてＮ−
アルキルピリジンメタンアミン類を製造する方法は公知
であり、米国特許第２７９８０７７号公報に、水素化触
媒の存在下に３−シアノピリジン、メチルアミン及び水
素を反応させてＮ−メチル−３−ピリジンメタンアミン
を製造するにあたり、３ＭＰａ（３０気圧）以上の水素
圧下にて先ず約５０℃以下で水素の吸収が停止するまで
部分水素化を行い、次いで得られた部分水素化生成物を
約５０℃以上で水素化する方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記従来法における好
ましい水素化触媒はラネーニッケルであるが、ラネーニ
ッケルの存在下に３−シアノピリジン、メチルアミン及
び水素を反応させるとＮ−メチル−３−ピリジンメタン
アミンのほか、副生成物として３−ピリジンメタンアミ
ンが生成することが記載されている。本発明者が、上記
公報に記載の実施例について追試を行った。即ち、ラネ
ーニッケルの存在下に、３−シアノピリジン、メチルア
ミン及び水素を、水素圧１０．１ＭＰａ（１００気圧）
で、先ず室温で３−シアノピリジン１モルに対して１モ
ルの水素が消費されるまで反応を行い、次いで攪拌を中
断して１００℃に昇温し、その後攪拌下に１０ＭＰａ、
１００℃で水素の吸収が認められなくなるまで反応を行
った。その結果、目的物であるＮ−メチル−３−ピリジ
ンメタンアミンが収率７０％で生成したが、その他に副
生成物である３−ピリジンメタンアミンが収率３０％で
生成した（比較例２参照）。
ましい水素化触媒はラネーニッケルであるが、ラネーニ
ッケルの存在下に３−シアノピリジン、メチルアミン及
び水素を反応させるとＮ−メチル−３−ピリジンメタン
アミンのほか、副生成物として３−ピリジンメタンアミ
ンが生成することが記載されている。本発明者が、上記
公報に記載の実施例について追試を行った。即ち、ラネ
ーニッケルの存在下に、３−シアノピリジン、メチルア
ミン及び水素を、水素圧１０．１ＭＰａ（１００気圧）
で、先ず室温で３−シアノピリジン１モルに対して１モ
ルの水素が消費されるまで反応を行い、次いで攪拌を中
断して１００℃に昇温し、その後攪拌下に１０ＭＰａ、
１００℃で水素の吸収が認められなくなるまで反応を行
った。その結果、目的物であるＮ−メチル−３−ピリジ
ンメタンアミンが収率７０％で生成したが、その他に副
生成物である３−ピリジンメタンアミンが収率３０％で
生成した（比較例２参照）。
【０００４】このように従来法は、反応の水素圧が３Ｍ
Ｐａ以上と高く、そして部分水素化と部分水素化生成物
の水素化の２段階の反応を温度を変化させて行うという
煩雑な操作を要し、しかも副生成物が多量に生成すると
いう問題がある。本発明は、水素化触媒の存在下、シア
ノピリジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応させ
てＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造する方法
において、簡便な操作及び緩和な条件下で反応を行うこ
とができ、しかも副生成物の生成を抑制してＮ−アルキ
ルピリジンメタンアミン類を高収率で製造できる方法を
提供することを課題とする。
Ｐａ以上と高く、そして部分水素化と部分水素化生成物
の水素化の２段階の反応を温度を変化させて行うという
煩雑な操作を要し、しかも副生成物が多量に生成すると
いう問題がある。本発明は、水素化触媒の存在下、シア
ノピリジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応させ
てＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造する方法
において、簡便な操作及び緩和な条件下で反応を行うこ
とができ、しかも副生成物の生成を抑制してＮ−アルキ
ルピリジンメタンアミン類を高収率で製造できる方法を
提供することを課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意検討を行った。その結果、水素化触
媒の存在下にシアノピリジン類、モノアルキルアミン及
び水素を反応させるにあたって、水素化触媒として貴金
属触媒を使用すると、特別な反応操作を行うことなく、
より低い水素圧下での反応によって副生成物を抑制して
高収率でＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
解決するために鋭意検討を行った。その結果、水素化触
媒の存在下にシアノピリジン類、モノアルキルアミン及
び水素を反応させるにあたって、水素化触媒として貴金
属触媒を使用すると、特別な反応操作を行うことなく、
より低い水素圧下での反応によって副生成物を抑制して
高収率でＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造で
きることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、水素化触媒の存在下、シ
アノピリジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応さ
せてＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造するに
あたり、水素化触媒として貴金属触媒を使用することを
特徴とするＮ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造
方法に関する。
アノピリジン類、モノアルキルアミン及び水素を反応さ
せてＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を製造するに
あたり、水素化触媒として貴金属触媒を使用することを
特徴とするＮ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造
方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の詳細を説明する。
本発明に使用するシアノピリジン類は、少なくともピリ
ジン環の炭素原子に結合する１個のシアノ基を有するシ
アノピリジン類であり、好ましくは、一般式（１）：
本発明に使用するシアノピリジン類は、少なくともピリ
ジン環の炭素原子に結合する１個のシアノ基を有するシ
アノピリジン類であり、好ましくは、一般式（１）：
【０００８】
【化３】 （式中、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数であ
る。）で示されるシアノピリジン類である。式中、Ｒで
示されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜４のアル
キル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基等である。また、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２
以上のとき複数のＲで表されるアルキル基は同じアルキ
ル基であっても異なるアルキル基であってもよい。
る。）で示されるシアノピリジン類である。式中、Ｒで
示されるアルキル基は、好ましくは炭素数１〜４のアル
キル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基等である。また、ｎは０〜４の整数であり、ｎが２
以上のとき複数のＲで表されるアルキル基は同じアルキ
ル基であっても異なるアルキル基であってもよい。
【０００９】また、モノアルキルアミンは、好ましく
は、一般式（２）： Ｒ′ＮＨ2 （２） （式中、Ｒ′はアルキル基を表す。）で示されるモノア
ルキルアミンである。式中、Ｒ′で表されるアルキル基
は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、具体
的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２，２−
ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等であ
る。
は、一般式（２）： Ｒ′ＮＨ2 （２） （式中、Ｒ′はアルキル基を表す。）で示されるモノア
ルキルアミンである。式中、Ｒ′で表されるアルキル基
は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、具体
的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、イソヘキシル基、３−メチルペンチル基、２，２−
ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等であ
る。
【００１０】本発明におけるモノアルキルアミンの使用
量は、シアノピリジン類１モルに対して１モル以上であ
ればよく、好ましくは１〜３モルである。モノアルキル
アミンを上記範囲で使用すると、副生成物の生成を抑制
して目的とするＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を
高収率で製造することができる。
量は、シアノピリジン類１モルに対して１モル以上であ
ればよく、好ましくは１〜３モルである。モノアルキル
アミンを上記範囲で使用すると、副生成物の生成を抑制
して目的とするＮ−アルキルピリジンメタンアミン類を
高収率で製造することができる。
【００１１】本発明は、水素化触媒として貴金属触媒を
用いることが重要である。貴金属触媒としては、Ｒｕ触
媒、Ｒｈ触媒、Ｐｄ触媒、Ｐｔ触媒、Ｉｒ触媒及びＯｓ
触媒が挙げられ、本発明にはこれらの１種又は２種以上
を使用することができる。好ましい水素化触媒は、Ｐｄ
触媒である。貴金属触媒の具体例としては、Ｒｕ、Ｒ
ｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｉｒ及びＯｓから選ばれる少なくとも
一種の貴金属が適当な不活性担体に担持されたものが挙
げられる。不活性担体としては、シリカ、アルミナ、シ
リカアルミナ、チタニア、マグネシア、希土類金属酸化
物等の金属酸化物、無機塩類、活性炭、樹脂等が挙げら
れるがこの限りではない。貴金属触媒が上記貴金属が不
活性担体に担持されたものであるとき、貴金属の不活性
担体への担持量は特に制限されないが、通常０．５〜２
０重量％、好ましくは１〜１０重量％である。貴金属触
媒の使用量は、シアノピリジン類１重量部に対する貴金
属の量として、通常０．１〜２．０重量％、好ましくは
０．２〜１．０重量％である。
用いることが重要である。貴金属触媒としては、Ｒｕ触
媒、Ｒｈ触媒、Ｐｄ触媒、Ｐｔ触媒、Ｉｒ触媒及びＯｓ
触媒が挙げられ、本発明にはこれらの１種又は２種以上
を使用することができる。好ましい水素化触媒は、Ｐｄ
触媒である。貴金属触媒の具体例としては、Ｒｕ、Ｒ
ｈ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｉｒ及びＯｓから選ばれる少なくとも
一種の貴金属が適当な不活性担体に担持されたものが挙
げられる。不活性担体としては、シリカ、アルミナ、シ
リカアルミナ、チタニア、マグネシア、希土類金属酸化
物等の金属酸化物、無機塩類、活性炭、樹脂等が挙げら
れるがこの限りではない。貴金属触媒が上記貴金属が不
活性担体に担持されたものであるとき、貴金属の不活性
担体への担持量は特に制限されないが、通常０．５〜２
０重量％、好ましくは１〜１０重量％である。貴金属触
媒の使用量は、シアノピリジン類１重量部に対する貴金
属の量として、通常０．１〜２．０重量％、好ましくは
０．２〜１．０重量％である。
【００１２】本発明の方法によってシアノピリジン類、
モノアルキルアミン及び水素を反応させると対応するＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類が製造でき、例え
ば、上記一般式（１）で示されるシアノピリジン類、上
記一般式（２）で示されるモノアルキルアミン及び水素
を反応させると一般式（３）：
モノアルキルアミン及び水素を反応させると対応するＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類が製造でき、例え
ば、上記一般式（１）で示されるシアノピリジン類、上
記一般式（２）で示されるモノアルキルアミン及び水素
を反応させると一般式（３）：
【００１３】
【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ′及びｎは上記と同じ。）で示されるＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類が製造できる。
−アルキルピリジンメタンアミン類が製造できる。
【００１４】本発明の方法には溶媒を使用することがで
きる。溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール等の低級アルコール、ｎ−ブタン、イソブタ
ン、ｎ−ペンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソペンチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素が挙げられ、これらの１
種以上を使用することができる。溶媒を使用するとき、
溶媒の使用量はシアノピリジン類１重量部に対して０．
３〜３重量部、好ましくは０．５〜２重量部である。
きる。溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール等の低級アルコール、ｎ−ブタン、イソブタ
ン、ｎ−ペンタン、シクロペンタン、ｎ−ヘキサン、シ
クロヘキサン等の脂肪族又は脂環式炭化水素、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソペンチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素が挙げられ、これらの１
種以上を使用することができる。溶媒を使用するとき、
溶媒の使用量はシアノピリジン類１重量部に対して０．
３〜３重量部、好ましくは０．５〜２重量部である。
【００１５】本発明の実施態様の一例を示すと、例え
ば、反応器にシアノピリジン類、モノアルキルアミン、
貴金属触媒及び所望により溶媒を仕込み、加熱、攪拌下
に水素を導入しながら反応を行えばよい。反応温度は、
通常４０〜１２０℃であり、好ましくは５０〜１００℃
である。反応温度が４０℃未満であると、反応速度がお
そいために生産効率が低くなり、反応温度が１２０℃を
超えると副生成物であるピリジンメタンアミン類が生成
しやすくなる傾向がある。また反応における水素圧は、
通常０．２〜２．０ＭＰａであり、好ましくは、０．４
〜１．５ＭＰａで行う。水素圧が０．２ＭＰａ未満であ
ると反応速度がおそくなり、水素圧が２．０ＭＰａを超
えると副生成物が生成しやすくなる傾向がある。反応に
より水素が消費されるので水素を導入しながら上記水素
圧に保ち、上記温度で反応を行う。反応が終了すると水
素の吸収が認められなくなる。
ば、反応器にシアノピリジン類、モノアルキルアミン、
貴金属触媒及び所望により溶媒を仕込み、加熱、攪拌下
に水素を導入しながら反応を行えばよい。反応温度は、
通常４０〜１２０℃であり、好ましくは５０〜１００℃
である。反応温度が４０℃未満であると、反応速度がお
そいために生産効率が低くなり、反応温度が１２０℃を
超えると副生成物であるピリジンメタンアミン類が生成
しやすくなる傾向がある。また反応における水素圧は、
通常０．２〜２．０ＭＰａであり、好ましくは、０．４
〜１．５ＭＰａで行う。水素圧が０．２ＭＰａ未満であ
ると反応速度がおそくなり、水素圧が２．０ＭＰａを超
えると副生成物が生成しやすくなる傾向がある。反応に
より水素が消費されるので水素を導入しながら上記水素
圧に保ち、上記温度で反応を行う。反応が終了すると水
素の吸収が認められなくなる。
【００１６】反応終了後の反応液からは容易にＮ−アル
キルピリジンメタンアミン類を回収することができる。
例えば、反応液を濾過して貴金属触媒を除き、得られた
濾液を蒸留すればＮ−アルキルピリジンメタンアミン類
を反応液から単離することができる。
キルピリジンメタンアミン類を回収することができる。
例えば、反応液を濾過して貴金属触媒を除き、得られた
濾液を蒸留すればＮ−アルキルピリジンメタンアミン類
を反応液から単離することができる。
【００１７】
【実施例】次に本発明を実施例によって具体的に説明す
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１ 容量５００ｍｌのオートクレーブに、３−シアノピリジ
ン１０４．１ｇ（１．０モル）、４８重量％のモノメチ
ルアミンのエチルアルコール溶液１２９ｇ（モノメチル
アミン２．０モル）、５重量％Ｐｄ／Ｃ（含水率：５０
重量％）２１ｇ（３−シアノピリジンに対してＰｄとし
て０．５重量％）及びトルエン５２ｇを仕込み、加熱、
攪拌下に水素を導入しながら温度を６０℃、圧力を０．
９８ＭＰａとした。反応により水素が消費されるので水
素を導入して上記圧に保持しながら、上記温度で反応を
行った。水素の導入開始から約６時間後、理論量の８８
％の水素が消費されたところで水素吸収が停止し、反応
が終了した。反応終了後、反応器内を室温、大気圧にも
どし、得られた反応混合物を濾過して触媒を濾別した。
得られた濾液をガスクロマトグラフィーにて分析した結
果、３−シアノピリジンの転化率は９１．２％、Ｎ−メ
チル−３−ピリジンメタンアミンの収率は８９．８％で
あった。また３−ピリジンメタンアミンが１．３％生成
していた。
ン１０４．１ｇ（１．０モル）、４８重量％のモノメチ
ルアミンのエチルアルコール溶液１２９ｇ（モノメチル
アミン２．０モル）、５重量％Ｐｄ／Ｃ（含水率：５０
重量％）２１ｇ（３−シアノピリジンに対してＰｄとし
て０．５重量％）及びトルエン５２ｇを仕込み、加熱、
攪拌下に水素を導入しながら温度を６０℃、圧力を０．
９８ＭＰａとした。反応により水素が消費されるので水
素を導入して上記圧に保持しながら、上記温度で反応を
行った。水素の導入開始から約６時間後、理論量の８８
％の水素が消費されたところで水素吸収が停止し、反応
が終了した。反応終了後、反応器内を室温、大気圧にも
どし、得られた反応混合物を濾過して触媒を濾別した。
得られた濾液をガスクロマトグラフィーにて分析した結
果、３−シアノピリジンの転化率は９１．２％、Ｎ−メ
チル−３−ピリジンメタンアミンの収率は８９．８％で
あった。また３−ピリジンメタンアミンが１．３％生成
していた。
【００１９】実施例２ 実施例１において、４８重量％モノメチルアミンのエチ
ルアルコール溶液の使用量を６４．５ｇ（モノメチルア
ミン１．０モル）、５重量％Ｐｄ／Ｃの使用量を１０ｇ
（３−シアノピリジンに対してＰｄとして０．２４重量
％）に、反応温度を５０〜９０℃に、及び圧力を０．４
８ＭＰａに代えた以外は実施例１と同様に行った。その
結果、３−シアノピリジンの転化率は８１．０％、Ｎ−
メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率は８０．６％
であった。また、３−ピリジンメタンアミンの生成は認
められなかった。
ルアルコール溶液の使用量を６４．５ｇ（モノメチルア
ミン１．０モル）、５重量％Ｐｄ／Ｃの使用量を１０ｇ
（３−シアノピリジンに対してＰｄとして０．２４重量
％）に、反応温度を５０〜９０℃に、及び圧力を０．４
８ＭＰａに代えた以外は実施例１と同様に行った。その
結果、３−シアノピリジンの転化率は８１．０％、Ｎ−
メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率は８０．６％
であった。また、３−ピリジンメタンアミンの生成は認
められなかった。
【００２０】比較例１ 実施例１において、５重量％Ｐｄ／Ｃに代えてラネーニ
ッケル２１ｇを使用した以外は、実施例１と同様に行っ
た。水素導入開始後３時間で理論量の水素が消費され、
反応が終了した。３−シアノピリジンの転化率は１００
％、Ｎ−メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率は４
５．９％であった。また、３−ピリジンメタンアミンが
収率５４．１％で生成した。
ッケル２１ｇを使用した以外は、実施例１と同様に行っ
た。水素導入開始後３時間で理論量の水素が消費され、
反応が終了した。３−シアノピリジンの転化率は１００
％、Ｎ−メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率は４
５．９％であった。また、３−ピリジンメタンアミンが
収率５４．１％で生成した。
【００２１】比較例２ 容量１リットルのオートクレーブに、３−シアノピリジ
ン１０４．１ｇ（１．０モル）、モノメチルアミン２１
７ｇ（７．０モル）をメチルアルコール３６０ｍｌに溶
液及びラネーニッケル１２ｇを仕込み、攪拌下に水素を
導入しながら室温、１０．１ＭＰａ（１００気圧）で反
応を行った。３−シアノピリジン１モルに対して１モル
の水素が消費されたところで攪拌を中断して１００℃に
１時間半保持した。次いで攪拌を再開して１００℃、水
素圧１０．１ＭＰａで水素の吸収が認められなくなるま
で反応を行った。反応終了後、反応器内を室温及び大気
圧にもどし、得られた反応混合物を濾過してラネーニッ
ケルを濾別した。得られた濾液をガスクロマトグラフィ
ーにて分析した結果、３−シアノピリジンの転化率は１
００％、Ｎ−メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率
は７０％であった。また３−ピリジンメタンアミンが３
０％生成していた。
ン１０４．１ｇ（１．０モル）、モノメチルアミン２１
７ｇ（７．０モル）をメチルアルコール３６０ｍｌに溶
液及びラネーニッケル１２ｇを仕込み、攪拌下に水素を
導入しながら室温、１０．１ＭＰａ（１００気圧）で反
応を行った。３−シアノピリジン１モルに対して１モル
の水素が消費されたところで攪拌を中断して１００℃に
１時間半保持した。次いで攪拌を再開して１００℃、水
素圧１０．１ＭＰａで水素の吸収が認められなくなるま
で反応を行った。反応終了後、反応器内を室温及び大気
圧にもどし、得られた反応混合物を濾過してラネーニッ
ケルを濾別した。得られた濾液をガスクロマトグラフィ
ーにて分析した結果、３−シアノピリジンの転化率は１
００％、Ｎ−メチル−３−ピリジンメタンアミンの収率
は７０％であった。また３−ピリジンメタンアミンが３
０％生成していた。
Claims (3)
- 【請求項１】 水素化触媒の存在下、シアノピリジン
類、モノアルキルアミン及び水素を反応させてＮ−アル
キルピリジンメタンアミン類を製造するにあたり、水素
化触媒として貴金属触媒を使用することを特徴とするＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法。 - 【請求項２】 シアノピリジン類が一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基を表し、ｎは０〜４の整数であ
る。）で示されるシアノピリジン類、モノアルキルアミ
ンが一般式（２）： Ｒ′ＮＨ2 （２） （式中、Ｒ′はアルキル基を表す。）で示されるモノア
ルキルアミン、及びＮ−アルキルピリジンメタンアミン
類が一般式（３）： 【化２】 （式中、Ｒ、Ｒ′及びｎは上記と同じ。）で示されるＮ
−アルキルピリジンメタンアミン類である請求項１記載
の方法。 - 【請求項３】 貴金属触媒がＰｄ触媒である請求項１又
は２記載の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36201397A JP4224144B2 (ja) | 1997-12-10 | 1997-12-10 | Ｎ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36201397A JP4224144B2 (ja) | 1997-12-10 | 1997-12-10 | Ｎ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH11171862A true JPH11171862A (ja) | 1999-06-29 |
| JP4224144B2 JP4224144B2 (ja) | 2009-02-12 |
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| JP36201397A Expired - Fee Related JP4224144B2 (ja) | 1997-12-10 | 1997-12-10 | Ｎ−アルキルピリジンメタンアミン類の製造方法 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP4224144B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007269774A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-10-18 | Koei Chem Co Ltd | Ｎ−アルキル−ピリジンメタンアミン類の精製方法 |
| CN110452222A (zh) * | 2019-08-29 | 2019-11-15 | 杭州中美华东制药有限公司 | 一种富马酸沃诺拉赞的制备方法 |
-
1997
- 1997-12-10 JP JP36201397A patent/JP4224144B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2007269774A (ja) * | 2006-03-08 | 2007-10-18 | Koei Chem Co Ltd | Ｎ−アルキル−ピリジンメタンアミン類の精製方法 |
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