JPS61251659A - ２−又は３−アミノメチルピペリジンの製造法 - Google Patents
２−又は３−アミノメチルピペリジンの製造法Info
- Publication number
- JPS61251659A JPS61251659A JP60093354A JP9335485A JPS61251659A JP S61251659 A JPS61251659 A JP S61251659A JP 60093354 A JP60093354 A JP 60093354A JP 9335485 A JP9335485 A JP 9335485A JP S61251659 A JPS61251659 A JP S61251659A
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- JP
- Japan
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- aminomethylpiperidine
- aminomethylpyridine
- solvent
- yield
- rhodium
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２−又は８−アミノメチルピペリジンを製造す
る方法に関する。さらに詳しく述べると、２−又は８−
アミノメチルピリジンを溶媒の存在下又は無溶媒下、ロ
ジウム系水素化触媒にて接触水素化を行なうことを特徴
とするものである。
る方法に関する。さらに詳しく述べると、２−又は８−
アミノメチルピリジンを溶媒の存在下又は無溶媒下、ロ
ジウム系水素化触媒にて接触水素化を行なうことを特徴
とするものである。
本発明により得られた２−又は８−アミノメチルピペリ
ジンは医薬中間体として有用なものである。
ジンは医薬中間体として有用なものである。
従来技術
２−アミノメチルピリジンによる２−アミノメチルピペ
リジンの製法は、例えハＣ，Ａ・５５゜５２８ｅ（１９
６１）によれば酢酸溶媒下Ｐｔ０ｚにて核水素化を行な
い、２−アミノメチルピペリジンを・収率６４％で得て
いる。又、８−アミノメチルピペリジンの製法は、ＪＯ
Ｃ２６巻。
リジンの製法は、例えハＣ，Ａ・５５゜５２８ｅ（１９
６１）によれば酢酸溶媒下Ｐｔ０ｚにて核水素化を行な
い、２−アミノメチルピペリジンを・収率６４％で得て
いる。又、８−アミノメチルピペリジンの製法は、ＪＯ
Ｃ２６巻。
８８０５〜８８０８（１９６１） によれば、酢酸又
は、アンモニアの存在下、 ＲｕＯ２にて核水素化を行
ない８−アミノメチルピペリジンを酢酸使用の場合は収
率７８チ、アンモニア使用の場合収率６８チで得ている
。
は、アンモニアの存在下、 ＲｕＯ２にて核水素化を行
ない８−アミノメチルピペリジンを酢酸使用の場合は収
率７８チ、アンモニア使用の場合収率６８チで得ている
。
これらの方法では、酢酸、アンモニア等を使用するため
工程が煩雑となり、又収率も低く工業的規模の製造法に
は適さない。
工程が煩雑となり、又収率も低く工業的規模の製造法に
は適さない。
本発明が解決しようとする問題点
本発明者らは、かかる欠点を解決し、工業的な製造法に
ついて鋭意検討を重ねた結果、２−又は無溶媒下、ロジ
ウムｊｌｆボ累４６雇脈ケ便用し接触水素化を行なうこ
とにより高収率で（効率良く＋製造できることを見い出
し本発明を完成した。
ついて鋭意検討を重ねた結果、２−又は無溶媒下、ロジ
ウムｊｌｆボ累４６雇脈ケ便用し接触水素化を行なうこ
とにより高収率で（効率良く＋製造できることを見い出
し本発明を完成した。
問題点を解決するための手段
本発明に使用される溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、シクロヘキサン、ジオキサン等通常接触水素
化反応に使用される溶媒はほとんど使用でき、又無溶媒
でも反応することができる。溶媒使用量としては特に制
限はないが、経済性を考慮すると原料の０．５〜１．５
倍（重量）が好ましい。
タノール、シクロヘキサン、ジオキサン等通常接触水素
化反応に使用される溶媒はほとんど使用でき、又無溶媒
でも反応することができる。溶媒使用量としては特に制
限はないが、経済性を考慮すると原料の０．５〜１．５
倍（重量）が好ましい。
本発明に使用される触媒は、通常液相還元に使用される
ケイソウ土、活性炭、アルミナ等に５〜２０％担持させ
たロジウム系水素化触媒を使用する。その使用量は原料
に対し０．１〜５チ（重量）が好ましい。
ケイソウ土、活性炭、アルミナ等に５〜２０％担持させ
たロジウム系水素化触媒を使用する。その使用量は原料
に対し０．１〜５チ（重量）が好ましい。
反応温度としては通常５０〜２００℃、好ましくは８０
〜１８０℃である。
〜１８０℃である。
反応°圧力は高くても差し支えないが、１００１１／ｄ
以下で充分であり２０〜５０４／ｄ の範囲が好まし
い。本発明に従えば、水素化に要する時間は１〜６時間
であり、反応終了後触媒を炉別し、そのＦ液を蒸留によ
り分離精製を行なえば容易に高純度の２−又は８−アミ
ノメチルピペリジンを得ることができる。収率としては
、２−アミノメチルピペリジンでは９７チであり、３−
アミノメチルピペリジンでは９５チと非常に高い値を得
ることが可能である。
以下で充分であり２０〜５０４／ｄ の範囲が好まし
い。本発明に従えば、水素化に要する時間は１〜６時間
であり、反応終了後触媒を炉別し、そのＦ液を蒸留によ
り分離精製を行なえば容易に高純度の２−又は８−アミ
ノメチルピペリジンを得ることができる。収率としては
、２−アミノメチルピペリジンでは９７チであり、３−
アミノメチルピペリジンでは９５チと非常に高い値を得
ることが可能である。
他の貴金属触媒を使用して同様に２−アミノメチルピリ
ジンの核水素化を行なったが、パラジウムカーボンを使
用して行なった場合は収率８０チで反応時間も１１時間
と長く、又ルテニウムカーボンを使用した場合は反応が
進行しなかった。このように他の貴金属触媒に較べて助
系触媒では収率が顕著に向上することがわかる。
ジンの核水素化を行なったが、パラジウムカーボンを使
用して行なった場合は収率８０チで反応時間も１１時間
と長く、又ルテニウムカーボンを使用した場合は反応が
進行しなかった。このように他の貴金属触媒に較べて助
系触媒では収率が顕著に向上することがわかる。
発明の効果
前述したように従来の方法に比べ本発明の方法による効
果を列挙すれば第一に従来の方法に較べ非常に収率が良
い。
果を列挙すれば第一に従来の方法に較べ非常に収率が良
い。
第二に水素吸収速度が早く、反応時間が短い。
第三に高選択的に反応が進行し、沸点近似の未反応原料
が残らない為、簡単な蒸留により高純度の目的物゛を得
ることが出来る。
が残らない為、簡単な蒸留により高純度の目的物゛を得
ることが出来る。
このように本発明は非常に工業的に有利な製造法である
。
。
以下実施例により説明するが、本発明はこれに限定され
るものではない。
るものではない。
実施例−１
内ｓ＠８０００雪ｔのステンレス製電磁攪拌式オートク
レーブに２−アミノメチルピリジン１００（１、溶媒と
して水５００２．５チロジウムーカーボン１（ｌを入れ
、それに水素を導入して圧力を４０ｒｔ／ｌｉ、温度１
１０℃にて水素添加反応を行なった。１時間２０分で水
素吸収はなくなり反応が終了した。室温迄冷却後、水素
を追い出し、触媒を炉別した後蒸留を行ない、ｌＱＱｍ
Ｈｐで沸点１１８℃〜１２０℃の２−アミノメチルピペ
リジン１０２１’（収率９７チ、純度９９％）を得り。
レーブに２−アミノメチルピリジン１００（１、溶媒と
して水５００２．５チロジウムーカーボン１（ｌを入れ
、それに水素を導入して圧力を４０ｒｔ／ｌｉ、温度１
１０℃にて水素添加反応を行なった。１時間２０分で水
素吸収はなくなり反応が終了した。室温迄冷却後、水素
を追い出し、触媒を炉別した後蒸留を行ない、ｌＱＱｍ
Ｈｐで沸点１１８℃〜１２０℃の２−アミノメチルピペ
リジン１０２１’（収率９７チ、純度９９％）を得り。
未反応２−アミノメチルピリジンは認められなかった。
実施例−２
実施例−１における２−アミノメチルピリジンのかわり
に８−アミノメチルピリジン１０００ｙを用い他は実施
例−１と同様に反、応および後処理を行ない５００ｍＨ
９で沸点１１４〜１１８℃の８−アミノメチルピペリジ
ン１００８ｙ（板率９５チ、純度９９チ）を得た。未反
応８−アミノメチルピリジンは認められなかった。
に８−アミノメチルピリジン１０００ｙを用い他は実施
例−１と同様に反、応および後処理を行ない５００ｍＨ
９で沸点１１４〜１１８℃の８−アミノメチルピペリジ
ン１００８ｙ（板率９５チ、純度９９チ）を得た。未反
応８−アミノメチルピリジンは認められなかった。
実施例−３
実施例−１で用いた水溶媒を使用せず無溶媒下で２−ア
ミノメチルピリジン１５００Ｐ、５チロジウムカーボン
１５Ｆを入れ、それに水素を導入して圧力を４０１１／
ｄ％温度１１０℃にて水素添加反応を行なった。８時間
２０分で水素の吸収はなくなり反応が終了した。
ミノメチルピリジン１５００Ｐ、５チロジウムカーボン
１５Ｆを入れ、それに水素を導入して圧力を４０１１／
ｄ％温度１１０℃にて水素添加反応を行なった。８時間
２０分で水素の吸収はなくなり反応が終了した。
室温迄冷却後、水素を追い出し、触媒を炉別した後、蒸
留を行ない２−アミノメチルピペ’）ジン１００ＢＰＣ
収率９５％、純度９９％）を得た。未反応２−アミノメ
チルピリジンは認められなかった。
留を行ない２−アミノメチルピペ’）ジン１００ＢＰＣ
収率９５％、純度９９％）を得た。未反応２−アミノメ
チルピリジンは認められなかった。
（比較例−１）
り、浴媒水５０（１，５チパラジウムーカーボン５（ｌ
を入れ、それに水素を導入して圧力を４０ 階７ｄ％温
度１８０℃にて水素添加反応を行なった。１１時間で水
素の吸収はなくなり、反応が終了した。室温迄冷却後水
素を追い出し触媒を炉別した後、蒸留を行ない２−アミ
ノメチルピペリジン８４４ ｙ（収率８０チ、純度９５
チ）を得た。未反応２−アミノメチルピリジン８０ｙ（
回収率８チ）が回収された。残りは？に洲、釜残であっ
た。
を入れ、それに水素を導入して圧力を４０ 階７ｄ％温
度１８０℃にて水素添加反応を行なった。１１時間で水
素の吸収はなくなり、反応が終了した。室温迄冷却後水
素を追い出し触媒を炉別した後、蒸留を行ない２−アミ
ノメチルピペリジン８４４ ｙ（収率８０チ、純度９５
チ）を得た。未反応２−アミノメチルピリジン８０ｙ（
回収率８チ）が回収された。残りは？に洲、釜残であっ
た。
Claims (1)
- ２−又は３−アミノメチルピリジンをロジウム系水素化
触媒の存在下接触水素化することを特徴とする２−又は
３−アミノメチルピペリジンの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60093354A JPH0670012B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ２−又は３−アミノメチルピペリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60093354A JPH0670012B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ２−又は３−アミノメチルピペリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61251659A true JPS61251659A (ja) | 1986-11-08 |
| JPH0670012B2 JPH0670012B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=14079938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60093354A Expired - Lifetime JPH0670012B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | ２−又は３−アミノメチルピペリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670012B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011162494A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | ４−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法 |
| EP1939177A3 (de) * | 2006-12-27 | 2011-10-12 | Saltigo GmbH | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpiperidin |
| CN113896676A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-01-07 | 河北工业大学 | 一种2,5-二（氨基甲基）呋喃选择性氢解制备2-氨基甲基哌啶的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52125273A (en) * | 1976-04-14 | 1977-10-20 | Nec Corp | Semiconductor device |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP60093354A patent/JPH0670012B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52125273A (en) * | 1976-04-14 | 1977-10-20 | Nec Corp | Semiconductor device |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1939177A3 (de) * | 2006-12-27 | 2011-10-12 | Saltigo GmbH | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethylpiperidin |
| JP2011162494A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | ４−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法 |
| CN113896676A (zh) * | 2021-11-10 | 2022-01-07 | 河北工业大学 | 一种2,5-二（氨基甲基）呋喃选择性氢解制备2-氨基甲基哌啶的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0670012B2 (ja) | 1994-09-07 |
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