JPH01121268A - ３，５−ジクロロピリジンの製造法 - Google Patents
３，５−ジクロロピリジンの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/006—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrogenation of aromatic hydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農・医薬中間体として有用な３，５−ジクロ
ロビリジンを製造する方法に関する。
ロビリジンを製造する方法に関する。
（従来技術）
３．５−ジクロロピリジン（以下３．５− ＤＣＰ ）
の製造法としては、ピリジンもしくはピリジン塩酸塩の
液相塩素化によシ製造する方法（時開６ｌ−２４９９６
５）やピリジンの気相塩素化によシ製造する方法（時開
５８−２０６５６４）などがある。
の製造法としては、ピリジンもしくはピリジン塩酸塩の
液相塩素化によシ製造する方法（時開６ｌ−２４９９６
５）やピリジンの気相塩素化によシ製造する方法（時開
５８−２０６５６４）などがある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上記方法においては目的物である３、５
− ＤＣＰはピリジン多塩素化物の混合物として得られ
、さらに反応収率も１０−１５！Ｊと非常に低いという
欠点があった。このために、更に目的物の精製に蒸留等
の操作を用いざるを得す、煩雑になると共に収率の一層
の低下は避けえなかった。
− ＤＣＰはピリジン多塩素化物の混合物として得られ
、さらに反応収率も１０−１５！Ｊと非常に低いという
欠点があった。このために、更に目的物の精製に蒸留等
の操作を用いざるを得す、煩雑になると共に収率の一層
の低下は避けえなかった。
（問題点を解決するための手段）
発明者等は、２，３．５− トリクロロピリジン（以下
ＴＣＰＹという） 、 ２，３，５．６−チトラクロロ
ビリソン（以下ＴＥＣＰという） 、 ２，３，４，５
．６−ペンタクロロピリジン（以下ＰＣＰという）から
選ばれる一種以上の塩素化ピリジンを用いて収率の良い
３，５−ＤＣＰの製造法を鋭意検討した結果、本発明に
至った。即ち、本発明は、ＴＣＰＹ 、 ＴＥＣＰ 、
ＰＣＰから選ばれる一種以上の塩素化ピリジンを触媒
の存在下、水素と反応させることを特徴とする３、５−
ＤＣＰの製造法を提供するものである。ＴＣＰＹ 、
ＰＣＰの水素化分解法については従来例がなく、ＴＥ
ＣＰについてもＴＣＰＹ製造を目的とする本出願人の先
願（特許６２−１０８５６４）に例があるだけである。
ＴＣＰＹという） 、 ２，３，５．６−チトラクロロ
ビリソン（以下ＴＥＣＰという） 、 ２，３，４，５
．６−ペンタクロロピリジン（以下ＰＣＰという）から
選ばれる一種以上の塩素化ピリジンを用いて収率の良い
３，５−ＤＣＰの製造法を鋭意検討した結果、本発明に
至った。即ち、本発明は、ＴＣＰＹ 、 ＴＥＣＰ 、
ＰＣＰから選ばれる一種以上の塩素化ピリジンを触媒
の存在下、水素と反応させることを特徴とする３、５−
ＤＣＰの製造法を提供するものである。ＴＣＰＹ 、
ＰＣＰの水素化分解法については従来例がなく、ＴＥ
ＣＰについてもＴＣＰＹ製造を目的とする本出願人の先
願（特許６２−１０８５６４）に例があるだけである。
上記触媒としては、・母ラジウム、白金、ルテニウム、
ロジウムなどの白金属、又はラネーニッケル、ラネー銅
等のラネー系触媒である。
ロジウムなどの白金属、又はラネーニッケル、ラネー銅
等のラネー系触媒である。
これらの触媒は炭素、シリカ等の担体に担持されたもの
でもよい。
でもよい。
又、この様な本発明の触媒の含水率が高いと、更に水添
が進みモノクロロピリジンあるいはピリジンにまで変化
する傾向が高くなる。従って触媒中の水分は１０ｗｔ％
以下、更には２〜３ ｗｔ％以下である事が好しい。
が進みモノクロロピリジンあるいはピリジンにまで変化
する傾向が高くなる。従って触媒中の水分は１０ｗｔ％
以下、更には２〜３ ｗｔ％以下である事が好しい。
本発明の方法を行うのに溶媒の使用は必ずしも必要では
ないが、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコールのような
アルコール類、ギ酸、酢酸のような有機酸、酢酸エチル
のようなエステルなどを使用してもよい。その量は水素
化分解するピリジン塩素化物を溶解させるに足る量で良
く、通常水素化分解するぎりジン塩素化物に対して０．
５〜４重量倍用いられる。
ないが、ヘキサン、ヘプタンのような炭化水素類、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコールのような
アルコール類、ギ酸、酢酸のような有機酸、酢酸エチル
のようなエステルなどを使用してもよい。その量は水素
化分解するピリジン塩素化物を溶解させるに足る量で良
く、通常水素化分解するぎりジン塩素化物に対して０．
５〜４重量倍用いられる。
なお酢酸ナトリウム、トリエチルアミン、炭酸ナトリウ
ムなどの塩基の添加によって反応は促進される。
ムなどの塩基の添加によって反応は促進される。
反応温度は、実質的に反応が進行する最低温度以上、及
びある程度の選択性を保ちかつ工業的に容易に実施でき
る温度範囲で適時選択される。通常は０℃〜２００℃、
好ましくは３０〜１５０℃の間で行われる。
びある程度の選択性を保ちかつ工業的に容易に実施でき
る温度範囲で適時選択される。通常は０℃〜２００℃、
好ましくは３０〜１５０℃の間で行われる。
圧力は、常圧、加圧どちらにおいても実施できるＯ
反応後の後処理法としては、触媒ｋ濾過、又はデカンテ
ーションで除去（これは再使用する）した後、溶媒を留
去し、水洗浄によシ塩基物を分離除去した後、分留によ
シ精製する方法が効率的である。
ーションで除去（これは再使用する）した後、溶媒を留
去し、水洗浄によシ塩基物を分離除去した後、分留によ
シ精製する方法が効率的である。
（発明の効果）
本発明の方法によれば、簡便なプロセスにより反応・後
処理が実施でき、また極めて高い選択率で目的とする３
、５−ジクロロピリジンを製造スることができる。
処理が実施でき、また極めて高い選択率で目的とする３
、５−ジクロロピリジンを製造スることができる。
（実施例１）
還流管、水素ガス吹き込み管、温度計及び攪拌器を備え
た５００−の四つロフラスコに２．３．５−トリクロロ
ピリジン８６．７ Ｐ Ｃ０，４８モル）、酢酸ナトリ
ウム３９．４ Ｐ Ｃ０，４８モル）、炭Ｘ上＝ラジウ
ム５重量−の触媒（水分１％以下）２．０？。
た５００−の四つロフラスコに２．３．５−トリクロロ
ピリジン８６．７ Ｐ Ｃ０，４８モル）、酢酸ナトリ
ウム３９．４ Ｐ Ｃ０，４８モル）、炭Ｘ上＝ラジウ
ム５重量−の触媒（水分１％以下）２．０？。
及び酢酸３００．０Ｐを仕込み、５０℃に加温した。
５０℃を維持しながらガス吹き込み管よシ水素ガス’ｉ
１ Ｊ／Ｈの速度で１０時間連続的に吹き込み水素化
分解を行った。反応後の組成は、３，５−ジクロロピリ
ジン３１チ、原料である２、３．５− ）ジクロロピリ
ジン６８％、その他１％であった。
１ Ｊ／Ｈの速度で１０時間連続的に吹き込み水素化
分解を行った。反応後の組成は、３，５−ジクロロピリ
ジン３１チ、原料である２、３．５− ）ジクロロピリ
ジン６８％、その他１％であった。
（実施例２）
前記実施例１において２．３．５− トリクロロピリジ
ンの代わシに２．３，５．６−チトラクロロピリジン８
６、７ Ｐ （０，４モル〕を使用すること、酢酸ナト
リウム３２．８７ （０，４モル）を使用すること、及
び反応時間を２０時間にすることを除いては、実施例１
の場合と同様に反応処理した。反応後の組成は、３，５
−ジクロロピリジン１８チ、２，３，５−トリクロロピ
リジン２０％、原料である２、３．５．６−テトラクロ
ロピリジン６０チ、その他２％であったＯ
ンの代わシに２．３，５．６−チトラクロロピリジン８
６、７ Ｐ （０，４モル〕を使用すること、酢酸ナト
リウム３２．８７ （０，４モル）を使用すること、及
び反応時間を２０時間にすることを除いては、実施例１
の場合と同様に反応処理した。反応後の組成は、３，５
−ジクロロピリジン１８チ、２，３，５−トリクロロピ
リジン２０％、原料である２、３．５．６−テトラクロ
ロピリジン６０チ、その他２％であったＯ
Claims (1)
- ２，３，５−トリクロロピリジン、２，３，５，６−テ
トラクロロピリジン、２，３，４，５，６−ペンタクロ
ロピリジンから選ばれる一種以上の塩素化ピリジンを触
媒の存在下、水素と反応させることを特徴とする３，５
−ジクロロピリジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27878387A JPH0816101B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ３，５−ジクロロピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27878387A JPH0816101B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ３，５−ジクロロピリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01121268A true JPH01121268A (ja) | 1989-05-12 |
| JPH0816101B2 JPH0816101B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=17602115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27878387A Expired - Fee Related JPH0816101B2 (ja) | 1987-11-04 | 1987-11-04 | ３，５−ジクロロピリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816101B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6184384B1 (en) | 1998-07-15 | 2001-02-06 | Reilly Industries, Inc. | Dechlorination of pyridines in acidic, zinc-containing mediums |
| EP1285913A1 (en) * | 1999-07-16 | 2003-02-26 | Syngenta Limited | Process for the preparation of 3,5-dichloropyridine |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105642280B (zh) * | 2016-03-17 | 2018-07-31 | 西安凯立新材料股份有限公司 | 连续生产2,3-二氯吡啶用催化剂及其制备方法和应用 |
-
1987
- 1987-11-04 JP JP27878387A patent/JPH0816101B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6184384B1 (en) | 1998-07-15 | 2001-02-06 | Reilly Industries, Inc. | Dechlorination of pyridines in acidic, zinc-containing mediums |
| EP1098880A4 (en) * | 1998-07-15 | 2002-10-23 | Reilly Ind Inc | DECHLORINATION OF PYRIDINES IN ZINC-CONTAINING ACID MEDIA |
| EP1285913A1 (en) * | 1999-07-16 | 2003-02-26 | Syngenta Limited | Process for the preparation of 3,5-dichloropyridine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0816101B2 (ja) | 1996-02-21 |
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