JPS62114972A - Ｎ−メチルホモピペラジンの製造法 - Google Patents
Ｎ−メチルホモピペラジンの製造法Info
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- JPS62114972A JPS62114972A JP25366985A JP25366985A JPS62114972A JP S62114972 A JPS62114972 A JP S62114972A JP 25366985 A JP25366985 A JP 25366985A JP 25366985 A JP25366985 A JP 25366985A JP S62114972 A JPS62114972 A JP S62114972A
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- JP
- Japan
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- methyl
- reduction
- homopiperazinone
- reaction
- copper
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬品中間体として有用なＮ−メチルホモピ
ペラジンを製造するにおたり、Ｎ−メチル−２（又は７
）−ホモピペラジノンを水添還元する方法に関するもの
である。
ペラジンを製造するにおたり、Ｎ−メチル−２（又は７
）−ホモピペラジノンを水添還元する方法に関するもの
である。
（従来の技術）
Ｎ−メチルホモピペラジンは、抗ヒスタミン剤として優
れたホモクロルシフリジン等の医薬品原料として有用な
化合物であり、その合成法に関しては従来広く検討され
ている。
れたホモクロルシフリジン等の医薬品原料として有用な
化合物であり、その合成法に関しては従来広く検討され
ている。
それらのＮ−メチルホモ・ピペラジンの合成法を次に列
挙すれば、 Ａ）ホモピペラジンとホルムアルデヒドを反応させ、そ
の付加化合物を、還元触媒で接触還元する方法（Ｆ、［
）ｏｐｐｌｏｄｏｒｆ ：Ｊｏｕｒ−ｎａｌ ｏｆ
０ｒＣｌａｎｉＣＣｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ、２６．４１
３８ （”１９６１））：ギ酸で還元する方法（米国
特許第３．２１０，３３６号明細書）：ナトリウムボロ
ンハイドライドで還元する方法（特開昭５０−６９０８
９号公報）。
挙すれば、 Ａ）ホモピペラジンとホルムアルデヒドを反応させ、そ
の付加化合物を、還元触媒で接触還元する方法（Ｆ、［
）ｏｐｐｌｏｄｏｒｆ ：Ｊｏｕｒ−ｎａｌ ｏｆ
０ｒＣｌａｎｉＣＣｈｅｍｉ−ｓｔｒｙ、２６．４１
３８ （”１９６１））：ギ酸で還元する方法（米国
特許第３．２１０，３３６号明細書）：ナトリウムボロ
ンハイドライドで還元する方法（特開昭５０−６９０８
９号公報）。
Ｂ）Ｎ−（２−シアンエチル）−Ｎ−メチルエチレンジ
アミンをラニーニッケルなどの還元触媒を用いて直接還
元閉環する方法（米国特許第３゜０４０．０２９号明細
書）。
アミンをラニーニッケルなどの還元触媒を用いて直接還
元閉環する方法（米国特許第３゜０４０．０２９号明細
書）。
Ｃ）ホモピペラジンの一方の窒素を脱離しやすい置換基
で保護した後、他方の窒素にメタル基を導入し、しかる
後に置換基を離脱する方法（特公昭２９−５２２８号公
報）。
で保護した後、他方の窒素にメタル基を導入し、しかる
後に置換基を離脱する方法（特公昭２９−５２２８号公
報）。
ＤＥＮ−メチル−２（又は７）−ホモピペラジノンをリ
チウムアルミニウムハイドライドで還元する方法（Ｒｏ
ｍａｎ Ｇｕｒｙｎ：ＡＣＴＡ。
チウムアルミニウムハイドライドで還元する方法（Ｒｏ
ｍａｎ Ｇｕｒｙｎ：ＡＣＴＡ。
ＰＯＬＡＮ、Ｐｆ−ＩＡＲＭ、ＸＸＸＩＩ Ｎｒ、３
゜２９３ （１９７５））。
゜２９３ （１９７５））。
等があるが、Ａ法ではいずれの方法でもＮ、Ｎ’−ジメ
チルホモピペラジンが多量に副生成し、かつその副生成
物の沸点と目的物であるＮ−メチルホモピペラジンの沸
点が、それぞれ７５０ａｍＨｇで１６１℃及び１６４℃
と双方近似であるため蒸留による分離が困難である。そ
の他の分離法として、その副生成物を水と共沸除去する
方法（米国特許第２６３，９８４＠明細書）等があるが
、操作が煩雑である。
チルホモピペラジンが多量に副生成し、かつその副生成
物の沸点と目的物であるＮ−メチルホモピペラジンの沸
点が、それぞれ７５０ａｍＨｇで１６１℃及び１６４℃
と双方近似であるため蒸留による分離が困難である。そ
の他の分離法として、その副生成物を水と共沸除去する
方法（米国特許第２６３，９８４＠明細書）等があるが
、操作が煩雑である。
方法及びＣ法においては、収率が低く操作も煩雑である
。
。
Ｄ法では、リチウムアルミニウムハイドライドのような
工業的に不利なものを使用している。
工業的に不利なものを使用している。
また、アミドの接触還元反応による製造触媒として銅−
クロム触媒を使用した例（ＨｏｍｅｒＡｄｋｉｎＳ：Ｊ
ＯＬ、１ｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉ−ｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ。
クロム触媒を使用した例（ＨｏｍｅｒＡｄｋｉｎＳ：Ｊ
ＯＬ、１ｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉ−ｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ。
５６．２４１９ （１９３４））はあるが、Ｎ−メチ
ル−２（又は７）−ホモピペラジノンの還元反応には、
銅−クロム触媒が応用できないと考えられてきた。
ル−２（又は７）−ホモピペラジノンの還元反応には、
銅−クロム触媒が応用できないと考えられてきた。
また、環状アミドの接触還元反応によって環状アミンを
得る反応は、環開裂反応等の副反応が起きやすく、高収
率で環状アミンを得ることは困難でおった。更に、環状
アミドの重合によってポリアミドの生成による反応速度
の著しい低下やアミノ酸の生成による触媒毒によって活
性低下が生じるため、環状７ミドの還元には新規の触媒
を開発する必要があると考えられてきた。
得る反応は、環開裂反応等の副反応が起きやすく、高収
率で環状アミンを得ることは困難でおった。更に、環状
アミドの重合によってポリアミドの生成による反応速度
の著しい低下やアミノ酸の生成による触媒毒によって活
性低下が生じるため、環状７ミドの還元には新規の触媒
を開発する必要があると考えられてきた。
以上のことから、接触還元法によるＮ−メチルホモピペ
ラジンの製造法として、工業的に有利な方法が未だ見い
だされていない。
ラジンの製造法として、工業的に有利な方法が未だ見い
だされていない。
（発明が解決しようとする問題点）
Ｎ−メチルホモピペラジンを製造するにあたって、Ｎ−
メチル−２（又は７）−ホモごベラジノンの還元方法に
は、工業的に有利である容易で安価な方法はなかった。
メチル−２（又は７）−ホモごベラジノンの還元方法に
は、工業的に有利である容易で安価な方法はなかった。
（問題を解決する手段）
本発明者らは、このような状況を克服するために鋭意研
究をした結果、Ｎ−メチル−２（又は７）−ホモピペラ
ジノンをジオキサン溶媒中、銅−クロム触媒を用いて接
触還元反応を行い、次いでその還元反応終了後直ちに冷
却すると分解反応等は起らずに、高収率、高純度の目的
物であるＮ−メチルホモピペラジンが得られることを見
いだした。
究をした結果、Ｎ−メチル−２（又は７）−ホモピペラ
ジノンをジオキサン溶媒中、銅−クロム触媒を用いて接
触還元反応を行い、次いでその還元反応終了後直ちに冷
却すると分解反応等は起らずに、高収率、高純度の目的
物であるＮ−メチルホモピペラジンが得られることを見
いだした。
本発明に係るＮ−メチル−２（又は７）−ホモピペラジ
ノンの銅−クロム触媒による接触還元反応において、反
応初期には分解反応や副反応は起らず、その還元反応温
度で長時間放置すると分解反応や副反応が生じることか
ら、その還元反応終了後、還元反応が進行しない温度ま
で直ちに冷却すれば分解反応や副反応が抑制され、目的
物を高収率、高純度で得られる。したがって、本発明に
係る製造法は、容易で安価な方法であると同時に、目的
物を高収率、高純度で得られることから、先に述べた現
在の産業上障害となっている問題を解決することができ
、本発明を完成するに至った。
ノンの銅−クロム触媒による接触還元反応において、反
応初期には分解反応や副反応は起らず、その還元反応温
度で長時間放置すると分解反応や副反応が生じることか
ら、その還元反応終了後、還元反応が進行しない温度ま
で直ちに冷却すれば分解反応や副反応が抑制され、目的
物を高収率、高純度で得られる。したがって、本発明に
係る製造法は、容易で安価な方法であると同時に、目的
物を高収率、高純度で得られることから、先に述べた現
在の産業上障害となっている問題を解決することができ
、本発明を完成するに至った。
本発明に係る製造法に用いるジオキサン溶媒は、一般的
な市販品をそのまま使用することができる。
な市販品をそのまま使用することができる。
本発明に係る製造法に用いる銅−クロム触媒は、特別な
調製が必要なく、市販の安価な銅−クロム触媒をそのま
ま使用することができる。
調製が必要なく、市販の安価な銅−クロム触媒をそのま
ま使用することができる。
本発明に係る接触還元反応の実施条件である温度及び圧
力は、使用する銅−クロム触媒によって異なるが、通常
反応温度は１００〜３５０’Ｃでおるが、好ましくは１
５０〜３００℃の範囲である。
力は、使用する銅−クロム触媒によって異なるが、通常
反応温度は１００〜３５０’Ｃでおるが、好ましくは１
５０〜３００℃の範囲である。
その反応圧力は５〜５００ＫＩ／ｃｒ／ｌであるが、好
ましくは３０〜１５０ Ｋ’ｊ／ ｃｉである。反応温
度１００’Ｃ未満２反応圧力５に９／ｃｉ未満では還元
反応が起らず、反応温度３５０’Ｃ以上１反応圧力５０
０Ｋｙ／〜以上では分解反応や副反応が著しく生ずるこ
とから、目的物の収率及び純度が低下するとともに、こ
のような高温、高圧の条件は経済的にも不利である。
ましくは３０〜１５０ Ｋ’ｊ／ ｃｉである。反応温
度１００’Ｃ未満２反応圧力５に９／ｃｉ未満では還元
反応が起らず、反応温度３５０’Ｃ以上１反応圧力５０
０Ｋｙ／〜以上では分解反応や副反応が著しく生ずるこ
とから、目的物の収率及び純度が低下するとともに、こ
のような高温、高圧の条件は経済的にも不利である。
本発明に係る、Ｎ−メチル−２（又は７）−ホモピペラ
ジノンの接触還元反応終了後、反応系を直ちに還元反応
が進行しない温度まで冷却する方法は、連続式還元反応
装置による方法、あるいは回分式オートクレーブにおい
て還元反応終了後、直ちに気相又は液相で反応系を反応
容器から取り出す方法、還元反応終了後、直ちに反応容
器を冷却する方法などがあるが、これらの方法に限定す
るものではない。
ジノンの接触還元反応終了後、反応系を直ちに還元反応
が進行しない温度まで冷却する方法は、連続式還元反応
装置による方法、あるいは回分式オートクレーブにおい
て還元反応終了後、直ちに気相又は液相で反応系を反応
容器から取り出す方法、還元反応終了後、直ちに反応容
器を冷却する方法などがあるが、これらの方法に限定す
るものではない。
本発明に係る製造法の原料として用いるＮ−メチル−２
（又は７）−ホモピペラジノンは、種々の方法で得るこ
とができるが、例えば（Ｒ−ｏｍａｎ Ｇｕｒｙｎ：
ＡＣＴＡ、ＰＯＬＡ−Ｎ、ＰＨＡＲＭ、ＸＸＸＩＩ
Ｎｒ、３，２９３（１９７５＞ ；Ｎｒ、４，４２１
（１９７５））に従って、工業製品として容易に、かつ
安価に入手できる原料を用いて合成できる。それらの合
成法を反応式にて下記する。
（又は７）−ホモピペラジノンは、種々の方法で得るこ
とができるが、例えば（Ｒ−ｏｍａｎ Ｇｕｒｙｎ：
ＡＣＴＡ、ＰＯＬＡ−Ｎ、ＰＨＡＲＭ、ＸＸＸＩＩ
Ｎｒ、３，２９３（１９７５＞ ；Ｎｒ、４，４２１
（１９７５））に従って、工業製品として容易に、かつ
安価に入手できる原料を用いて合成できる。それらの合
成法を反応式にて下記する。
１ 、 ＣＨ３Ｎ＋２ ＋ＣＨ２＝ＣＨＣＮＣ＋３ Ｎ
ＨＣ＋２ Ｃ＋２ ＣＮ ＋Ｃ，ＩＩ ＣＨ２Ｃ０
０ＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ｃｚ２ＣＮ ＼ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ＼ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ２、ＣＨ３Ｎ＋２ ＋Ｃｆｌ ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ＣＨ
３ＮＨＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋ ＣＨ２＝ＣＨＣＮ Ｃ＋３Ｎ−ＣＩ−（２ＣＯＯＣ＋３ ＼ＣＨ２ＣＨ２０Ｎ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ＼ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ 十 Ｃ＋２＝ＣＨＣＱＯＣ＋３ ＼ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ｏＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−〇Ｈ２ＣＮ ＼ＣＨ２ＣＨ２ＣＱＯＣＨ３ 町 （発明の効果） 以上詳細に説明したように、本発明に係るＮ−メチル−
２（又は７）−ホモピペラジノンのジオキサン溶液に銅
−クロム触媒を用いた接触還元反応で、Ｎ−メチルホモ
ピペラジンを製造する方法において、接触還元反応終了
後直ちに反応系を冷却することにより分解反応や副反応
を起さず、高収率で、かつ高純度にてＮ−メチルホモピ
ペラジンを得た。したがって、この製造法はＮ−メチル
ホモピペラジンを容易で安価に製造する方法であること
から、工業的な製造を可能ならしめた。
ＨＣ＋２ Ｃ＋２ ＣＮ ＋Ｃ，ＩＩ ＣＨ２Ｃ０
０ＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ｃｚ２ＣＮ ＼ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ ＼ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ２、ＣＨ３Ｎ＋２ ＋Ｃｆｌ ＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ＣＨ
３ＮＨＣＨ２Ｃ００ＣＨ３ ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＯＯＣＨ３＋ ＣＨ２＝ＣＨＣＮ Ｃ＋３Ｎ−ＣＩ−（２ＣＯＯＣ＋３ ＼ＣＨ２ＣＨ２０Ｎ Ｃ＋３Ｎ−ＣＨ２ＣＯＯＣＨ３ ＼ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ 十 Ｃ＋２＝ＣＨＣＱＯＣ＋３ ＼ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ｏＣＨ３ Ｃ＋３Ｎ−〇Ｈ２ＣＮ ＼ＣＨ２ＣＨ２ＣＱＯＣＨ３ 町 （発明の効果） 以上詳細に説明したように、本発明に係るＮ−メチル−
２（又は７）−ホモピペラジノンのジオキサン溶液に銅
−クロム触媒を用いた接触還元反応で、Ｎ−メチルホモ
ピペラジンを製造する方法において、接触還元反応終了
後直ちに反応系を冷却することにより分解反応や副反応
を起さず、高収率で、かつ高純度にてＮ−メチルホモピ
ペラジンを得た。したがって、この製造法はＮ−メチル
ホモピペラジンを容易で安価に製造する方法であること
から、工業的な製造を可能ならしめた。
本発明に係る製造法の効果を実施例に説明するが、本発
明の範囲は実施例の記載の態様に限定されるものではな
い。
明の範囲は実施例の記載の態様に限定されるものではな
い。
実施例１゜
Ｎ−メチル−２−ホモピペラジノン１２．８９、ジオキ
サン１００ｍ１、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社製
Ｎ−２０３３Ｄ）２．５ｇを１ｇオートクレーブに仕
込み、水素を６０に！ｊ／〜まで入れ加熱した。
サン１００ｍ１、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社製
Ｎ−２０３３Ｄ）２．５ｇを１ｇオートクレーブに仕
込み、水素を６０に！ｊ／〜まで入れ加熱した。
２５０℃で５分間撹拌後、直ちにオートクレーブの反応
容器を空気冷却すると１０分間で２００°Ｃまで下がっ
た。更に、室温まで冷却後反応液をろ過して触媒を除去
し、溶媒を留去した濃縮液をガスクロマトグラフィー分
析した。
容器を空気冷却すると１０分間で２００°Ｃまで下がっ
た。更に、室温まで冷却後反応液をろ過して触媒を除去
し、溶媒を留去した濃縮液をガスクロマトグラフィー分
析した。
分析結果
凶−メチルホモピペラジン ９３．８％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン ６．０％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９０．５％でおっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン ６．０％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９０．５％でおっ
た。
実施例２゜
Ｎ−メチル−２−ホモピペラジノン１２．８ｇ、ジオキ
サン２００ｒｄｌ、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社
製 Ｎ−２０３ＳＤ）４．０ｇを１１オートクレーブに
仕込み、水素を６０ ｆ”ｊ／ ｃｔｉまで入れ加熱し
た。
サン２００ｒｄｌ、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社
製 Ｎ−２０３ＳＤ）４．０ｇを１１オートクレーブに
仕込み、水素を６０ ｆ”ｊ／ ｃｔｉまで入れ加熱し
た。
２５０℃で１５分間撹拌後、直ちにオートクレーブの反
応容器を空気冷却して、１０分間で２００℃まで下がっ
た。更に、室温まで冷却して、実施例１．と同様の処理
を行ってガスクロマトグラフィー分析した。
応容器を空気冷却して、１０分間で２００℃まで下がっ
た。更に、室温まで冷却して、実施例１．と同様の処理
を行ってガスクロマトグラフィー分析した。
盆近輩呈
Ｎ−メチルホモピペラジン ９８．９％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９５．４％であっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９５．４％であっ
た。
実施例３゜
Ｎ−メチル−２−ホモピペラジノン１２．８ｇ、ジオキ
サン２００ｄ、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社製
Ｎ−２０３ＳＤ）４．０ｇを１ｇオートクレーブに仕込
み、水素を６０Ｋｇ／ｃｒｉまで入れ加熱した。
サン２００ｄ、銅−クロム触媒（日揮化学株式会社製
Ｎ−２０３ＳＤ）４．０ｇを１ｇオートクレーブに仕込
み、水素を６０Ｋｇ／ｃｒｉまで入れ加熱した。
２５０℃で１５分間撹拌後、直ちに１１オートクレーブ
の反応容器にパイプを連結し、反応溶液を１．１！オー
トクレーブから移送して、反応溶液を空気冷却した。そ
の後は、実施例１．と同様の処理を行ってガスクロマト
グラフィー分析した。
の反応容器にパイプを連結し、反応溶液を１．１！オー
トクレーブから移送して、反応溶液を空気冷却した。そ
の後は、実施例１．と同様の処理を行ってガスクロマト
グラフィー分析した。
分析結果
Ｎ−メチルホモピペラジン ９９．２％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９７．５％であっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９７．５％であっ
た。
参考例１゜
Ｎ−メチル−２−ホモピペラジノン１２．１、ジオキサ
ン２００ｒｄｌ、銅−クロム触媒４．０９を１ｇオート
クレーブに仕込み、水素を６０に！ｊ／ｃｒＡまで入れ
加熱した。
ン２００ｒｄｌ、銅−クロム触媒４．０９を１ｇオート
クレーブに仕込み、水素を６０に！ｊ／ｃｒＡまで入れ
加熱した。
２５０℃で１５分間撹拌後、オートクレーブを３０分間
で２００’Ｃまで空気冷却した。その後は、実施例１．
と同様の処理を行ってガスクロマトグラフィー分析した
。
で２００’Ｃまで空気冷却した。その後は、実施例１．
と同様の処理を行ってガスクロマトグラフィー分析した
。
分析結果
Ｎ−メチルホモピペラジン ８１．５％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
１７．６％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９０．８％であっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
１７．６％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、９０．８％であっ
た。
参考例２゜
参考例１．と同様に仕込み、２５０℃で１５分間撹拌後
、６０分間で２００℃まで空気冷却した。
、６０分間で２００℃まで空気冷却した。
その後は、実施例１．と同様の処理を行ってガスクロマ
トグラフィー分析した。
トグラフィー分析した。
分析結果
Ｎ−メチルホモピペラジン ６８．３％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
３１゜１％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、７８．５％でめっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
３１゜１％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、７８．５％でめっ
た。
参考例３゜
参考例１．と同様に仕込み、２５０℃で１５分間撹拌し
、その俊その温度（２５０℃）で１５分間放置し、１０
分間で２００℃まで空気冷却した。
、その俊その温度（２５０℃）で１５分間放置し、１０
分間で２００℃まで空気冷却した。
その後は、実施例１．と同様の処理を行ってガスクロマ
トグラフィー分析した。
トグラフィー分析した。
分析結果
Ｎ−メチルホモピペラジン ６４．８％Ｎ−メチ
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
３５．０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、７５．６％であっ
た。
ル−２−ホモピペラジノン Ｏ％分解物
３５．０％ Ｎ−メチルホモピペラジンの収率は、７５．６％であっ
た。
Claims (1)
- Ｎ−メチル−２（又は７）−ホモピペラジノンを接触還
元してＮ−メチルホモピペラジンを製造する方法におい
て、ジオキサン溶媒、銅−クロム触媒を使用し、その還
元反応終了後直ちに冷却することを特徴とするＮ−メチ
ルホモピペラジンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25366985A JPS62114972A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | Ｎ−メチルホモピペラジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25366985A JPS62114972A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | Ｎ−メチルホモピペラジンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62114972A true JPS62114972A (ja) | 1987-05-26 |
Family
ID=17254524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25366985A Pending JPS62114972A (ja) | 1985-11-14 | 1985-11-14 | Ｎ−メチルホモピペラジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62114972A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103121976A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-05-29 | 苏州百灵威超精细材料有限公司 | N-单取代高哌嗪的制备方法 |
| CN109438373A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-03-08 | 苏州华道生物药业股份有限公司 | 一种n-甲基高哌嗪的合成方法 |
-
1985
- 1985-11-14 JP JP25366985A patent/JPS62114972A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103121976A (zh) * | 2012-12-07 | 2013-05-29 | 苏州百灵威超精细材料有限公司 | N-单取代高哌嗪的制备方法 |
| CN109438373A (zh) * | 2018-12-11 | 2019-03-08 | 苏州华道生物药业股份有限公司 | 一种n-甲基高哌嗪的合成方法 |
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