JP3443583B2 - シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 - Google Patents
シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬の原料とし
て有用な、シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方
法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来２，６−ジメチルピペラジンの製造
方法としては、ジイソプロパノールアミンとアンモニア
をニッケル触媒の存在下、水溶媒又は無溶媒にて反応さ
せて得る方法（英国特許第９０２５７０号明細書、米国
特許第２９１１４０７号明細書、有機合成化学協会誌
第１７巻１号１７〜２８頁（１９５９））が知られてい
る。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】２，６−ジメチルピペ
ラジンは、その構造から立体異性体であるシス−及びト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンが存在する。これ
らの立体異性体のうちシス体の需要の方が多く、特に医
薬、農薬の原料としてはシス体が使用されるため、工業
的なシス体の高選択的製造法の開発が望まれている。 【０００４】上記文献には、その方法によって生成する
シス体とトランス体の比が記載されていない。本発明者
らが従来の方法に従って反応を行なったところ、生成す
る２，６−ジメチルピペラジンはシス体の割合が多かっ
たが十分ではなく、さらにシス選択率を向上させる必要
があった。 【０００５】こうして得られた反応生成物を上記文献と
同様にして蒸留に付してシス体の分離を試みた。しか
し、得られるものはシス体及びトランス体を含む混合物
であり、シス体とトランス体との分離は蒸留では困難で
あった。これまで、この立体異性体の混合物からシス体
を高純度で分離する方法は知られていない。さらに、ト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス
−２，６−ジメチルピペラジンを製造する方法も知られ
ていない。 【０００６】本発明の目的は、シス−２，６−ジメチル
ピペラジンを高い選択率で製造する方法を提供すること
にある。本発明の他の目的は、シス−及びトランス−
２，６−ジメチルピペラジンの混合物から、高純度でシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを分離できる方法を提
供することにある。さらに本発明の目的は、トランス−
２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス−２，６
−ジメチルピペラジンを製造する方法を提供することに
ある。 【課題を解決するための手段】 【０００７】そこで本発明者らは鋭意検討した結果、溶
媒として有機溶剤を用いて触媒存在下でジイソプロパノ
ールアミンとアンモニアとの反応を行うと、シス−２，
６−ジメチルピペラジンの選択率が著しく改善されるこ
と、有機溶剤中のシス−及びトランス−２，６−ジメチ
ルピペラジンの混合物からシス体が高純度で結晶化する
こと、並びに触媒の存在下、１８０℃以上の温度でトラ
ンス体の異性化が起ることを見出し本発明に至った。 【０００８】即ち本発明は、溶媒及び触媒の存在下でジ
イソプロパノールアミンとアンモニアとを反応させてシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを製造するにあたり、
溶媒に有機溶剤を使用することを特徴とするシス−２，
６−ジメチルピペラジンの製造方法、シス−２，６−ジ
メチルピペラジン、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジン及び有機溶剤を含有する混合液を結晶化処理するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの分
離方法、及び触媒の存在下、１８０℃以上の反応温度で
トランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの製
造方法に係るものである。 【０００９】次に、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明のシス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法
は、ジイソプロパノールアミンとアンモニアを触媒存在
下で反応させるにあたり、溶媒に有機溶剤を使用するこ
とを特徴とするものである。本発明に使用される有機溶
剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族系炭化水素が好ましい。有機溶剤の使用量は工業的
取扱の観点からジイソプロパノールアミン１重量部に対
して０．５〜５重量部が好ましい。 【００１０】触媒は、ニッケル、コバルト等が好まし
く、特にニッケル触媒が好ましい。ニッケル触媒及びコ
バルト触媒としては、ラネーニッケル、ラネーコバルト
及び活性炭、シリカゲル、アルミナ等に担持されたニッ
ケル又はコバルト等が使用できる。触媒の使用量は、ジ
イソプロパノールアミン１重量部に対して０．０１重量
部以上であればよく、経済性の面から０．０１〜０．５
重量部の使用が好ましい。触媒量が０．０１重量部より
少ないと反応の進行が遅く、長時間を要するため好まし
くない。 【００１１】アンモニアの使用量は、ジイソプロパノー
ルアミン１モルに対して１．０〜２．０モルが好まし
く、さらに好ましくは１．２〜１．５モル用いるのが望
ましい。アンモニアの使用量が２．０モルを越えると反
応の進行が遅くなる。 【００１２】反応は加圧下で行うのが好ましく、その圧
は特に限定はなく広く選択できるが、工業的な取扱の面
から２０〜６０ｋｇ／ｃｍ2とするのが好ましい。反応
温度は１５０℃以上が好ましく、工業的取扱の観点から
さらに好ましくは１５０〜２００℃で行なわれるのがよ
い。反応温度が１５０℃より低いと反応が進行しにくく
なり、反応に長時間を要するため好ましくない。 【００１３】次に、シス−２，６−ジメチルピペラジン
とトランス−２，６−ジメチルピペラジンとの分離は、
両者を含有する有機溶剤との混合物を結晶化処理して行
なう。例えば、前述のようにして得られた反応液をろ過
して触媒を除去し、次いで共沸脱水を行ない水を除去し
た後、有機溶剤の量がシス−２，６−ジメチルピペラジ
ンの理論生成量の約２〜３重量倍となるようにさらに有
機溶剤を加え、加熱して結晶を完全に溶解し、これを冷
却して結晶化を行う。結晶化の温度と時間は種々選択で
きるが、例えば５℃、２時間で結晶化を行なうことによ
り、シス−２，６−ジメチルピペラジンのみを晶出させ
ることができ、高純度のシス−２，６−ジメチルピペラ
ジンが得られる。この有機溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、またはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類が
使用される。 【００１４】また、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジンのシス−２，６−ジメチルピペラジンへの異性化
は、触媒の存在下、１８０℃以上の温度で行う。さらに
好ましくは１８０〜２３０℃で行なわれるのがよい。反
応温度が１８０℃より低いと反応が進行しにくく、トラ
ンス体からシス体への異性化が起りにくい。 【００１５】異性化の触媒は、ニッケル及びコバルト等
が好ましく、特にニッケル触媒が好ましい。異性化触媒
の具体例は、前述したジイソプロパノールアミンとアン
モニアとの反応の触媒と同様である。触媒の使用量は、
トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に対し
て０．０１重量部以上であればよく、経済性の面から
０．０１〜０．５重量部の使用が好ましい。 【００１６】異性化を行うにあたって、有機溶剤を溶媒
として使用することができる。使用される有機溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素が好ましい。溶媒の使用量は特に限定はないが、
通常トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に
対して０．５〜５重量部である。 【００１７】異性化は、アンモニア及び／又は水素の存
在下ないしは雰囲気下で行うことができる。アンモニア
の使用量は、トランス−２，６−ジメチルピペラジン１
モルに対して１．０〜２．０モルが好ましく、さらに好
ましくは１．１〜１．５モルである。反応の水素圧は特
に限定はなく広く選択できるが、通常２０〜６０ｋｇ／
ｃｍ2である。 【００１８】 【実施例】以下、具体的な実施例によって本発明を説明
するが、これらは例示的なものであり、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例１ 容量１リットルのオートクレーブにジイソプロパノール
アミン２２０ｇ（１．６５４モル）、トルエン２２０
ｇ、ラネーニッケル（川研ファインケミカル（株）社製
商品名ＮＤＴ−６５）１１０ｇを入れ、ここにアンモ
ニア４２．２ｇ（２．５モル）を加えさらに水素ガスを
内圧が４．５ｋｇ／ｃｍ2になるように吹き込んだ。こ
れを昇温し１７０℃で６時間反応を行なった。反応終了
後４０℃まで冷却し、窒素ガスを吹き込んでアンモニア
を除き、容器内に析出した結晶を水１３７．３ｇを加え
て溶解し反応液を取り出した。反応液をろ過して触媒を
除いた後、共沸により水を除去した。これにトルエン２
８０ｇを加え、７０℃に加熱して結晶を溶解した。温度
を５℃まで冷却し、そのまま２時間結晶化を行なった。
晶出した結晶をろ過し、トルエンで洗浄し乾燥して、純
度９９．９％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結
晶１１２．４ｇを得た。ろ液は蒸留を行い、シス−及び
トランス−２，６−ジメチルピペラジンの混合物を回収
した。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、
原料ジイソプロパノールアミン１１．８％、シス−２，
６−ジメチルピペラジン７１．７％、トランス−２，６
−ジメチルピペラジン５．９％であり、シス−２，６−
ジメチルピペラジンの選択率は８１．３％であった。 【００１９】実施例２ 実施例１において反応温度を１９０℃に変更した以外
は、実施例１と同様の反応及び後処理を行って、純度９
９．２％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結晶１
２７．１ｇを得た。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成
物の組成は、原料ジイソプロパノールアミン５．４％、
シス−２，６−ジメチルピペラジン７６．１％、トラン
ス−２，６−ジメチルピペラジン５．４％であり、シス
−２，６−ジメチルピペラジンの選択率は８２．１％で
あった。 【００２０】比較例１ 実施例１においてトルエンに代えて水２２０ｇを溶媒と
して使用した以外は、実施例１と同様の反応及び後処理
を行った。その結果、純度９９．８％のシス−２，６−
ジメチルピペラジンの結晶１１０．１ｇを得た。結晶及
び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、原料ジイソプ
ロパノールアミン４．９％、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジン６８．２％、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジン１１．０％であり、シス−２，６−ジメチルピペ
ラジンの選択率は７１．８％であった。 【００２１】実施例３ 容量１００ミリリットルのオートクレーブに、シス体
９．９％、トランス体９０．１％の組成の２，６−ジメ
チルピペラジン２０ｇ、ラネーニッケル（川研ファイン
ケミカル（株）社製 商品名ＮＤＨＴ−９０）１ｇ及び
トルエン２０ｇを入れ、ここにアンモニア３ｇを加えさ
らに水素ガスを内圧が５．５ｋｇ／ｃｍ2になるように
吹き込んだ。これを昇温し２００℃で４時間反応を行っ
た。冷却後ガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、シス−２，６−ジメチルピペラジンは１０．８ｇ、
トランス−２，６−ジメチルピペラジンは７．４ｇであ
った。 【００２２】比較例２ 実施例３において、反応温度を１７０℃にした以外は実
施例３と同様にして反応を行った。ガスクロマトグラフ
ィーにより分析したところ、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジンは２．７ｇ、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジンは１６．９ｇであった。 【００２３】 【発明の効果】本発明によれば、立体異性体のうちトラ
ンス−２，６−ジメチルピペラジンの生成を抑制し、医
薬、農薬の原料として有用なシス−２，６−ジメチルピ
ペラジンを高選択的に製造することができ、また高純度
のシス体を単離することができる。さらに、トランス体
をシス体へ良好な率で異性化することができる。
て有用な、シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方
法に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来２，６−ジメチルピペラジンの製造
方法としては、ジイソプロパノールアミンとアンモニア
をニッケル触媒の存在下、水溶媒又は無溶媒にて反応さ
せて得る方法（英国特許第９０２５７０号明細書、米国
特許第２９１１４０７号明細書、有機合成化学協会誌
第１７巻１号１７〜２８頁（１９５９））が知られてい
る。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】２，６−ジメチルピペ
ラジンは、その構造から立体異性体であるシス−及びト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンが存在する。これ
らの立体異性体のうちシス体の需要の方が多く、特に医
薬、農薬の原料としてはシス体が使用されるため、工業
的なシス体の高選択的製造法の開発が望まれている。 【０００４】上記文献には、その方法によって生成する
シス体とトランス体の比が記載されていない。本発明者
らが従来の方法に従って反応を行なったところ、生成す
る２，６−ジメチルピペラジンはシス体の割合が多かっ
たが十分ではなく、さらにシス選択率を向上させる必要
があった。 【０００５】こうして得られた反応生成物を上記文献と
同様にして蒸留に付してシス体の分離を試みた。しか
し、得られるものはシス体及びトランス体を含む混合物
であり、シス体とトランス体との分離は蒸留では困難で
あった。これまで、この立体異性体の混合物からシス体
を高純度で分離する方法は知られていない。さらに、ト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス
−２，６−ジメチルピペラジンを製造する方法も知られ
ていない。 【０００６】本発明の目的は、シス−２，６−ジメチル
ピペラジンを高い選択率で製造する方法を提供すること
にある。本発明の他の目的は、シス−及びトランス−
２，６−ジメチルピペラジンの混合物から、高純度でシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを分離できる方法を提
供することにある。さらに本発明の目的は、トランス−
２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス−２，６
−ジメチルピペラジンを製造する方法を提供することに
ある。 【課題を解決するための手段】 【０００７】そこで本発明者らは鋭意検討した結果、溶
媒として有機溶剤を用いて触媒存在下でジイソプロパノ
ールアミンとアンモニアとの反応を行うと、シス−２，
６−ジメチルピペラジンの選択率が著しく改善されるこ
と、有機溶剤中のシス−及びトランス−２，６−ジメチ
ルピペラジンの混合物からシス体が高純度で結晶化する
こと、並びに触媒の存在下、１８０℃以上の温度でトラ
ンス体の異性化が起ることを見出し本発明に至った。 【０００８】即ち本発明は、溶媒及び触媒の存在下でジ
イソプロパノールアミンとアンモニアとを反応させてシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを製造するにあたり、
溶媒に有機溶剤を使用することを特徴とするシス−２，
６−ジメチルピペラジンの製造方法、シス−２，６−ジ
メチルピペラジン、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジン及び有機溶剤を含有する混合液を結晶化処理するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの分
離方法、及び触媒の存在下、１８０℃以上の反応温度で
トランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの製
造方法に係るものである。 【０００９】次に、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明のシス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法
は、ジイソプロパノールアミンとアンモニアを触媒存在
下で反応させるにあたり、溶媒に有機溶剤を使用するこ
とを特徴とするものである。本発明に使用される有機溶
剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族系炭化水素が好ましい。有機溶剤の使用量は工業的
取扱の観点からジイソプロパノールアミン１重量部に対
して０．５〜５重量部が好ましい。 【００１０】触媒は、ニッケル、コバルト等が好まし
く、特にニッケル触媒が好ましい。ニッケル触媒及びコ
バルト触媒としては、ラネーニッケル、ラネーコバルト
及び活性炭、シリカゲル、アルミナ等に担持されたニッ
ケル又はコバルト等が使用できる。触媒の使用量は、ジ
イソプロパノールアミン１重量部に対して０．０１重量
部以上であればよく、経済性の面から０．０１〜０．５
重量部の使用が好ましい。触媒量が０．０１重量部より
少ないと反応の進行が遅く、長時間を要するため好まし
くない。 【００１１】アンモニアの使用量は、ジイソプロパノー
ルアミン１モルに対して１．０〜２．０モルが好まし
く、さらに好ましくは１．２〜１．５モル用いるのが望
ましい。アンモニアの使用量が２．０モルを越えると反
応の進行が遅くなる。 【００１２】反応は加圧下で行うのが好ましく、その圧
は特に限定はなく広く選択できるが、工業的な取扱の面
から２０〜６０ｋｇ／ｃｍ2とするのが好ましい。反応
温度は１５０℃以上が好ましく、工業的取扱の観点から
さらに好ましくは１５０〜２００℃で行なわれるのがよ
い。反応温度が１５０℃より低いと反応が進行しにくく
なり、反応に長時間を要するため好ましくない。 【００１３】次に、シス−２，６−ジメチルピペラジン
とトランス−２，６−ジメチルピペラジンとの分離は、
両者を含有する有機溶剤との混合物を結晶化処理して行
なう。例えば、前述のようにして得られた反応液をろ過
して触媒を除去し、次いで共沸脱水を行ない水を除去し
た後、有機溶剤の量がシス−２，６−ジメチルピペラジ
ンの理論生成量の約２〜３重量倍となるようにさらに有
機溶剤を加え、加熱して結晶を完全に溶解し、これを冷
却して結晶化を行う。結晶化の温度と時間は種々選択で
きるが、例えば５℃、２時間で結晶化を行なうことによ
り、シス−２，６−ジメチルピペラジンのみを晶出させ
ることができ、高純度のシス−２，６−ジメチルピペラ
ジンが得られる。この有機溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、またはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類が
使用される。 【００１４】また、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジンのシス−２，６−ジメチルピペラジンへの異性化
は、触媒の存在下、１８０℃以上の温度で行う。さらに
好ましくは１８０〜２３０℃で行なわれるのがよい。反
応温度が１８０℃より低いと反応が進行しにくく、トラ
ンス体からシス体への異性化が起りにくい。 【００１５】異性化の触媒は、ニッケル及びコバルト等
が好ましく、特にニッケル触媒が好ましい。異性化触媒
の具体例は、前述したジイソプロパノールアミンとアン
モニアとの反応の触媒と同様である。触媒の使用量は、
トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に対し
て０．０１重量部以上であればよく、経済性の面から
０．０１〜０．５重量部の使用が好ましい。 【００１６】異性化を行うにあたって、有機溶剤を溶媒
として使用することができる。使用される有機溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素が好ましい。溶媒の使用量は特に限定はないが、
通常トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に
対して０．５〜５重量部である。 【００１７】異性化は、アンモニア及び／又は水素の存
在下ないしは雰囲気下で行うことができる。アンモニア
の使用量は、トランス−２，６−ジメチルピペラジン１
モルに対して１．０〜２．０モルが好ましく、さらに好
ましくは１．１〜１．５モルである。反応の水素圧は特
に限定はなく広く選択できるが、通常２０〜６０ｋｇ／
ｃｍ2である。 【００１８】 【実施例】以下、具体的な実施例によって本発明を説明
するが、これらは例示的なものであり、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例１ 容量１リットルのオートクレーブにジイソプロパノール
アミン２２０ｇ（１．６５４モル）、トルエン２２０
ｇ、ラネーニッケル（川研ファインケミカル（株）社製
商品名ＮＤＴ−６５）１１０ｇを入れ、ここにアンモ
ニア４２．２ｇ（２．５モル）を加えさらに水素ガスを
内圧が４．５ｋｇ／ｃｍ2になるように吹き込んだ。こ
れを昇温し１７０℃で６時間反応を行なった。反応終了
後４０℃まで冷却し、窒素ガスを吹き込んでアンモニア
を除き、容器内に析出した結晶を水１３７．３ｇを加え
て溶解し反応液を取り出した。反応液をろ過して触媒を
除いた後、共沸により水を除去した。これにトルエン２
８０ｇを加え、７０℃に加熱して結晶を溶解した。温度
を５℃まで冷却し、そのまま２時間結晶化を行なった。
晶出した結晶をろ過し、トルエンで洗浄し乾燥して、純
度９９．９％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結
晶１１２．４ｇを得た。ろ液は蒸留を行い、シス−及び
トランス−２，６−ジメチルピペラジンの混合物を回収
した。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、
原料ジイソプロパノールアミン１１．８％、シス−２，
６−ジメチルピペラジン７１．７％、トランス−２，６
−ジメチルピペラジン５．９％であり、シス−２，６−
ジメチルピペラジンの選択率は８１．３％であった。 【００１９】実施例２ 実施例１において反応温度を１９０℃に変更した以外
は、実施例１と同様の反応及び後処理を行って、純度９
９．２％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結晶１
２７．１ｇを得た。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成
物の組成は、原料ジイソプロパノールアミン５．４％、
シス−２，６−ジメチルピペラジン７６．１％、トラン
ス−２，６−ジメチルピペラジン５．４％であり、シス
−２，６−ジメチルピペラジンの選択率は８２．１％で
あった。 【００２０】比較例１ 実施例１においてトルエンに代えて水２２０ｇを溶媒と
して使用した以外は、実施例１と同様の反応及び後処理
を行った。その結果、純度９９．８％のシス−２，６−
ジメチルピペラジンの結晶１１０．１ｇを得た。結晶及
び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、原料ジイソプ
ロパノールアミン４．９％、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジン６８．２％、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジン１１．０％であり、シス−２，６−ジメチルピペ
ラジンの選択率は７１．８％であった。 【００２１】実施例３ 容量１００ミリリットルのオートクレーブに、シス体
９．９％、トランス体９０．１％の組成の２，６−ジメ
チルピペラジン２０ｇ、ラネーニッケル（川研ファイン
ケミカル（株）社製 商品名ＮＤＨＴ−９０）１ｇ及び
トルエン２０ｇを入れ、ここにアンモニア３ｇを加えさ
らに水素ガスを内圧が５．５ｋｇ／ｃｍ2になるように
吹き込んだ。これを昇温し２００℃で４時間反応を行っ
た。冷却後ガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、シス−２，６−ジメチルピペラジンは１０．８ｇ、
トランス−２，６−ジメチルピペラジンは７．４ｇであ
った。 【００２２】比較例２ 実施例３において、反応温度を１７０℃にした以外は実
施例３と同様にして反応を行った。ガスクロマトグラフ
ィーにより分析したところ、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジンは２．７ｇ、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジンは１６．９ｇであった。 【００２３】 【発明の効果】本発明によれば、立体異性体のうちトラ
ンス−２，６−ジメチルピペラジンの生成を抑制し、医
薬、農薬の原料として有用なシス−２，６−ジメチルピ
ペラジンを高選択的に製造することができ、また高純度
のシス体を単離することができる。さらに、トランス体
をシス体へ良好な率で異性化することができる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｍ 9:00 Ｃ０７Ｍ 9:00
(72)発明者 多賀野 務
大阪府大阪市中央区高麗橋４丁目６番17
号 広栄化学工業株式会社内
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 241/04
B01J 25/02
C07B 35/08
C07B 63/00
C07B 61/00 300
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 溶媒及び触媒の存在下でジイソプロパノ
ールアミンとアンモニアとを反応させてシス−２，６−
ジメチルピペラジンを製造するにあたり、溶媒に有機溶
剤を使用することを特徴とするシス−２，６−ジメチル
ピペラジンの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP28175293A JP3443583B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28175293A JP3443583B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003032012A Division JP3950423B2 (ja) | 2003-02-10 | 2003-02-10 | シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 |
| JP2003031917A Division JP2003286268A (ja) | 2003-02-10 | 2003-02-10 | シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834773A JPH0834773A (ja) | 1996-02-06 |
| JP3443583B2 true JP3443583B2 (ja) | 2003-09-02 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28175293A Expired - Fee Related JP3443583B2 (ja) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3443583B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19907829C2 (de) * | 1999-02-24 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylpiperazin |
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-
1993
- 1993-10-14 JP JP28175293A patent/JP3443583B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0834773A (ja) | 1996-02-06 |
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