KR100480409B1 - 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로 부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법 - Google Patents

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Abstract

헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민을 함유한 혼합물을 1 내지 300 mbar의 압력에서 증류에 의해 분리하는 것을 특징으로 하는, 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법.

Description

헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법 {Process for the Separation of 2-Aminomethylcyclopentylamine from a Mixture Containing Hexamethylenediamine and 2-Aminomethylcyclopentylamine}
<실시예 1>
AMCPA 성분 300 ppm을 갖는 HMD 10 kg/h를 100 개의 이론적 플레이트에 상응하는 저압 강하 워븐(woven) 팩킹을 갖는 칼럼에 공급하였다. 칼럼의 상부를 100 mbar의 압력으로 조절하고, 하부에서의 압력은 140 mbar로 측정되었다. 칼럼의 상부에서, 생성물의 일정량 6 g/h를 제거하고, 50 kg/h를 환류시 칼럼에 재순환시켰다.
하부 생성물로서 수득한 헥사메틸렌디아민의 AMCPA 성분은 1 ppm의 검출 한계 미만이었지만, 오버헤드 생성물의 헥사메틸렌디아민 성분은 50.2 중량%였다.
<실시예 2>
칼럼의 상부를 250 mbar로 조절하고, 305 mbar의 압력을 하부에서 측정한 것만 제외하고는 실시예 1을 반복하였다.
하부 생성물로서 수득한 헥사메틸렌디아민의 AMCPA 성분은 11 ppm이었지만, 오버헤드 생성물의 헥사메틸렌디아민 성분은 51.9 중량%였다.
<비교 실시예 1>
칼럼의 상부를 500 mbar로 조절하고, 545 mbar의 압력을 하부에서 측정한 것만 제외하고는 실시예 1을 반복하였다.
하부 생성물로서 수득한 헥사메틸렌디아민의 AMCPA 성분은 48 ppm이었지만, 오버헤드 생성물의 헥사메틸렌디아민 성분은 58.2 중량%였다.
<비교 실시예 2>
AMCPA 성분 300 ppm을 갖는 HMD 10 kg/h를 140 개의 시이브 플레이트를 갖는 시이브 플레이트 칼럼에 공급하였다. 칼럼의 상부를 100 mbar의 압력으로 조절하고, 하부에서의 압력은 900 mbar로 측정되었다. 칼럼의 상부에서, 생성물의 일정량 6 g/h를 제거하고, 50 kg/h를 환류시 칼럼에 재순환시켰다.
하부 생성물로서 수득한 헥사메틸렌디아민의 AMCPA 성분은 22 ppm이었지만, 오버헤드 생성물의 헥사메틸렌디아민 성분은 53.7 중량%였다.
본 발명은 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 (AMCPA)을 함유한 혼합물로부터 AMCPA를 분리하는 방법에 관한 것이다.
니켈, 코발트, 철, 로듐 또는 루테늄과 같은 금속 기재 촉매의 존재하에서 헥사메틸렌디아민 및 6-아미노카프로니트릴의 동시 제조와 함께 헥사메틸렌디아민에 대한 아디포니트릴의 완전한 수소첨가 및 부분 수소첨가는 예를 들면, 문헌[K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3rd edition, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, page 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 및 독일 출원 19548289.1]에 일반적으로 공지되어 있다.
부산물은 헥사메틸렌이민 (HMI), 1,2-디아미노시클로헥산 (DACH) 및 AMCPA를 포함한다.
US-A 3 696 153은 이 수소첨가로부터 수득된 헥사메틸렌디아민을 기재하는데, 부산물로서 AMCPA를 포함하며 이는 혼합물로부터 분리하기 매우 힘들다.
본 발명의 목적은 본질적으로 헥사메틸렌디아민 및 AMCPA로 이루어진 혼합물로부터 기술적으로 단순하고 경제적인 방법으로 AMCPA를 분리하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민을 함유한 혼합물을 1 내지 200 mbar 압력에서 증류에 의해 분리하는 것을 포함하는, 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법에 의해 성취됨을 발견하였다.
아디포니트릴의 부분 또는 완전 수소첨가는 임의의 공지된 방법, 예를 들면, 문헌[US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 4 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 또는 WO 92/21650]에 기재된 전술한 방법 중 하나에 따라, 일반적으로 니켈-, 코발트- 철- 또는 루테늄-함유 촉매의 존재하에서 수소첨가를 수행함으로써 수행될 수 있다. 사용된 촉매는 담체에 의해 지지되거나 지지되지 않은 촉매일 수 있다. 가능한 지지체는 예를 들면, 산화알루미늄, 이산화규소, 이산화티타늄, 산화마그네슘, 활성화된 탄소 및 스피넬을 포함한다. 담체에 의해 지지되지 않은 촉매의 예는 라니 니켈 및 라니 코발트이다.
수소첨가는 6-아미노카프로니트릴 및 아디포니트릴이 있거나 없는 헥사메틸렌디아민 및 AMCPA를 함유한 혼합물을 발생시킨다.
헥사메틸렌디아민 및 AMCPA를 함유하는 혼합물로부터의 분리는, 예를 들면, 문헌[DE-A 195 002 22 또는 독일 출원 19 548 289.1]에 기재된 바와 같이 동시에 또는 연속적으로 예를 들면, 증류 칼럼 또는 분할 벽을 갖는 사이드스트림 테이크오프 칼럼 (sidestream takeoff column) (Petlyuk column) 중에서, AMCPA 제거에서 하류 정제 칼럼의 응축 온도가 일반적으로 더 높고, 응축이 용이하도록 통상적인 방법, 바람직하게는 증류에 의해 행하여질 수 있다. 낮은 비점의 DACH가 존재하는 경우, AMCPA와 함께 분리할 수 있어 유리하지만, DACH의 제거는 또한 분리 칼럼 중 오버헤드에서 행하여질 수 있다.
존재한다면, HMI와 같은 저비점 물질의 완전 또는 부분 제거에 의해 본 발명의 방법으로 헥사메틸렌디아민을 정제하는 것이 유리하다.
헥사메틸렌디아민 및 AMCPA를 포함하는 혼합물에서, AMCPA의 분리전 중량 비율은 헥사메틸렌디아민을 기준으로 일반적으로 10 내지 10,000 ppm, 특히 100 내지 1,000 ppm이지만, 본 발명의 방법이 이에 제한되지는 않는다.
혼합물로부터 AMCPA의 분리는 1 내지 300 mbar, 바람직하게는 1 내지 200 mbar의 압력에서 증류에 의해 본 발명에 따라 수행되어, 하부 온도가 40 내지 160 ℃에 이른다.
증류는 시이브 플레이트 칼럼, 버블 캡 칼럼 또는 충전 칼럼과 같은, 예를 들면, 문헌[Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, pages 870-881]에 기재된 바와 같은 통상적인 장치로 수행할 수 있다.
하부에서 상부로의 압력 강하가 0 내지 200 mbar, 바람직하게는 0 내지 50 mbar를 갖는 증류 장치가 바람직하고, 그 압력은 유리하게는 하부에서 3 내지 300 mbar, 특히 3 내지 200 mbar의 범위이고, 상부에서는 1 내지 300 mbar, 특히 1 내지 200 mbar이어야 한다.
낮은 압력 강하, 바람직하게는 이론적 플레이트 당 1 mbar 이하, 특히 0.5 mbar의 압력 강하를 갖는 증류 칼럼을 사용하는 것이 특히 유리하다.
특히 적합한 칼럼은 충전 칼럼, 바람직하게는 금속 시이트 팩킹, 특히 워븐 와이어 팩킹과 같은 배열된 팩킹이다.
일반적으로 본 발명의 방법은 AMCPA가 헥사메틸렌디아민 및 AMCPA를 포함하는 혼합물, DACH 및 저비점 성분과의 혼합물에 존재하는 경우, 이를 오버헤드 생성물로서 제공한다.
증류는 2 또는 3 개의 칼럼과 같은 다수의 칼럼에서 수행될 수 있지만, 단일 칼럼에서 수행하는 것이 유리하다.
헥사메틸렌디아민은 아디프산과 같은 디카르복실산으로 처리하여 산업적으로 중요한 중합체가 될 수 있다.

Claims (9)

  1. 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민을 함유한 혼합물을 1 내지 300 mbar의 압력에서 증류에 의해 분리하는 것을 포함하는, 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법.
  2. 제1항에 있어서, 증류 장치의 상부 및 하부 사이의 압력 강하가 0 내지 200 mbar인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 증류 장치의 하부에서의 압력이 3 내지 300 mbar인 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 증류 장치의 상부에서의 압력이 1 내지 300 mbar인 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 증류 장치가 증류 칼럼인 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 증류 장치가 충전 칼럼인 방법.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 증류 장치가 이론적 플레이트 당 1 mbar 이하의 압력 강하를 갖는 증류 칼럼인 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리전 중량 비율이 헥사메틸렌디아민을 기준으로 1 내지 10,000 ppm인 방법.
  9. 삭제
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