CN1085199C - 从含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2－氨甲基环戊基胺的方法 - Google Patents

从含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2－氨甲基环戊基胺的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1085199C
CN1085199C CN97197770A CN97197770A CN1085199C CN 1085199 C CN1085199 C CN 1085199C CN 97197770 A CN97197770 A CN 97197770A CN 97197770 A CN97197770 A CN 97197770A CN 1085199 C CN1085199 C CN 1085199C
Authority
CN
China
Prior art keywords
tower
diamine
hexamethylene
millibar
pressure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
CN97197770A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1230170A (zh
Inventor
H·卢伊肯
A·雷芬杰
P·巴斯勒
G·沃伊特
R·菲希尔
M·梅尔热
H·拉斯特
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26029224&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1085199(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE1996136764 external-priority patent/DE19636764A1/de
Priority claimed from DE19704617A external-priority patent/DE19704617A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of CN1230170A publication Critical patent/CN1230170A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1085199C publication Critical patent/CN1085199C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/11—Batch distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种从含有六亚甲基二胺和2-氨甲基环戊基胺的混合物分离2-氨甲基环戊基胺的方法，该方法特征在于1-300毫巴的压力下通过蒸馏进行分离。

Description

从含有六亚甲基二胺和2-氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2-氨甲基环戊基胺的方法
本发明涉及从含有六亚甲基二胺和2-氨甲基环戊基胺(AMCPA)的一种混合物分离2-氨甲基环戊基胺的方法。
在基于金属如镍、钴、铁、铑或钌的催化剂存在下己二腈向六亚甲基二胺的完全氢化以及得到六亚甲基二胺和6-氨基己腈的部分氢化一般在例如下列文献中被公知：K.weissermel，H.-J.Arpe，Industrielle Organische Chemie，第三版，VCH VerlagsgesellschaftmbH，Weinheim，1988，第266页，US-A-4601859，US-A-2762835，US-A-2208598，DE-A-848654，DE-A-954416，DE-A-4235466，US-A-3696153，DE-A-19500222，WO92/21650和德国专利申请19548289.1。
副产物包括六亚甲基亚胺(HMI)，1，2-二氨基环己烷(DACH)和氨甲基环戊基胺(AMCPA)。
US-A-3696153揭示通过这种氢化得到六亚甲基二胺，其含有非常困难从混合物中分离的AMCPA副产物。
本发明的任务是提供了一种用简单的技术和经济的方式从主要含有六亚甲基二胺和AMCPA的混合物中分离AMCPA的方法。
我们已经发现本发明的目的通过从含有六亚甲基二胺和2-氨甲基环戊基胺的混合物分离2-氨甲基环戊基胺的方法实现，该方法包括在1-300毫巴压力下通过蒸馏进行分离。
己二腈的部分或者完全氢化可以根据任何一种已知方法进行，例如根据一种前面提到的描述在US-A-4601859，US-A-2762835，US-A-2208598，DE-A-848654，DE-A-954416，DE-A-4235466，US-A-3696153，DE-A-9500222或WO92/21650中的方法，通常是，在含镍、钴、铁或钌催化剂存在下进行氢化。使用的催化剂可以是载体催化剂或者非载体催化剂。作为催化剂的载体包括有，例如，氧化铝，二氧化硅，二氧化钛，氧化镁，活性炭和尖晶石。非载体催化剂的实例是拉尼镍和拉尼钴。
氢化获得一种混合物，该混合物含有六亚甲基二胺和AMCPA以及含有或者不含6-氨基己腈和己二腈。
从含有六亚甲基二胺和AMCPA的混合物的分离可以用常规方法进行，优选进行蒸馏，例如按照DE-A-19500222或德国专利申请19548289.1，同时或者连续地进行蒸馏，例如在蒸馏塔中或者在有间壁的支流取出塔(petlyuk塔)中进行，以使除去AMCPA时的下流物流提纯塔的冷凝温度通常较高，冷凝容易进行。如果存在低沸点的DACH，其可以有利地与AMCPA同时分离除去，但是除去DACH也可以在分离塔的塔顶进行。
如果存在的话，进行六亚甲基二胺的提纯之前。将有利的根据本发明的方法完全或者部分除去低沸点次要成份，如HMI，
在含六亚甲基二胺和AMCPA的混合物中，基于六亚甲基二胺的AMCPA的分离前重量比的范围通常是1-10000ppm，尤其是100-1000ppm，并且基于六甲基二胺的分离后的AMCPA的重量比范围是0-100ppm，在此本发明的方法并不受这些限制。
根据本发明从混合物中分离AMCPA蒸馏的压力为1-300毫巴，优选1-200毫巴的压力下通过蒸馏进行，该压力范围导致底部温度范围是40-160℃。
蒸馏可以考虑在常规的装置中进行，如描述在例如：Kirk-other，《化工技术百科全书》，第三版，第7卷，Johm Wiley & Sons，New York，1979，第870-881页中的装置，如筛板塔，泡罩塔或填充塔。
优选给定的蒸馏装置从塔底至塔顶的压力降范围是0-200毫巴，优选0-50毫巴，有利的压力范围在塔底是3-300毫巴，尤其是3-200毫巴，在塔顶是1-300毫巴，尤其是1-200毫巴。
特别有利的是使用具有低的压力损失，优选每个理论塔板不超过1毫巴，尤其是0.5毫巴的蒸馏塔。
尤其适合的塔是填充塔，优选用排列填料如金属薄片填料，尤其是编织金属丝填料的填充塔。
本发明的方法得到作为塔顶产物的AMCPA，通常是，如果存在的话，则在混合物中含六亚甲基二胺和AMCPA，在混合物中含有DACH和低沸点组分。
蒸馏可以在多个塔中，如2或3个塔中进行，但是优选在一个塔中进行。
六亚甲基二胺可以用二元羧酸如己二酸处理成工业上重要的聚合物。
实施例
实施例1
将具有300ppm AMCPA含量的10千克/小时的HMD注入具有低的压力损失的相应于100理论塔板的编织丝填料塔中。调节塔顶至压力100毫巴，测定塔底的压力为140毫巴。在塔顶，固定将6克/小时产物转移，将50千克/小时作为物流循环至塔中回流。
作为塔底产物得到的六亚甲基二胺中的AMCPA的含量低于1ppm的检测限度，塔顶产物的六亚甲基二胺的含量是50.2％(重量)。
实施例2
除了将塔顶压力调节至250毫巴和塔底压力测定为305毫巴之外，重复发明实施例1。
作为塔底产物得到的六亚甲基二胺中的AMCPA的含量是11ppm，塔顶产物的六亚甲基二胺的含量是51.9％(重量)。对比实施例1
除了将塔顶压力调节至500毫巴和塔底压力测定为545毫巴之外，重复发明实施例1。
作为塔底产物得到的六亚甲基二胺中的AMCPA的含量是48ppm，塔顶产物的六亚甲基二胺的含量是58.2％(重量)。对比实施例2
将具有300ppm AMCPA含量的10千克/小时的HMD注入具有140块筛板的筛板塔中。调节塔顶至压力100毫巴，测定塔底的压力为900毫巴。在塔顶，固定将6克/小时产物转移，将50千克/小时物流循环至塔中回流。
作为塔底产物得到的六亚甲基二胺中的AMCPA的含量低于22ppm的检测限度，塔顶产物的六亚甲基二胺的含量是53.7％(重量)。

Claims (9)

1.一种从含有六亚甲基二胺和2-氨甲基环戊基胺的混合物分离2-氨甲基环戊基胺的方法，该方法包括，1-300毫巴的压力下，及40-160℃的塔底温度下通过蒸馏进行分离。
2.根据权利要求1的方法，其中蒸馏装置中塔顶与塔底之间的压力损失范围是0-200毫巴。
3.根据权利要求1或2的方法，其中蒸馏装置的塔底压力范围是3-300毫巴。
4.根据权利要求1或2的方法，其中蒸馏装置的塔顶压力范围是1-300毫巴。
5.根据权利要求1或2的方法，其中使用的蒸馏装置是蒸馏塔。
6.根据权利要求1或2的方法，其中使用的蒸馏装置是填充塔。
7.根据权利要求1或2的方法，其中使用的蒸馏装置是每个理论塔板具有的压力损失不超过1毫巴的蒸馏塔。
8.根据权利要求1或2的方法，其中基于六亚甲基二胺的分离前的2-氨甲基环戊基胺的重量比范围是1-10000ppm。
9.根据权利要求1或2的方法，其中基于六亚甲基二胺的分离后的2-氨甲基环戊基胺的重量比范围是0-100ppm。
CN97197770A 1996-09-10 1997-08-28 从含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2－氨甲基环戊基胺的方法 Ceased CN1085199C (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1996136764 DE19636764A1 (de) 1996-09-10 1996-09-10 Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin
DE19636764.6 1996-09-10
DE19704617A DE19704617A1 (de) 1997-02-07 1997-02-07 Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin
DE19704617.7 1997-02-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1230170A CN1230170A (zh) 1999-09-29
CN1085199C true CN1085199C (zh) 2002-05-22

Family

ID=26029224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97197770A Ceased CN1085199C (zh) 1996-09-10 1997-08-28 从含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2－氨甲基环戊基胺的方法

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6251229B1 (zh)
EP (1) EP0931054B2 (zh)
JP (1) JP2001500139A (zh)
KR (1) KR100480409B1 (zh)
CN (1) CN1085199C (zh)
AU (1) AU4456397A (zh)
BR (1) BR9711729A (zh)
CA (1) CA2265436C (zh)
CZ (1) CZ79699A3 (zh)
DE (1) DE59710180D1 (zh)
ES (1) ES2200196T3 (zh)
ID (1) ID18460A (zh)
MY (1) MY118008A (zh)
TR (1) TR199900517T2 (zh)
TW (1) TW375603B (zh)
WO (1) WO1998011052A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005509022A (ja) * 2001-11-16 2005-04-07 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 水溶液からアミンを単離する方法
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
US6924394B2 (en) * 2003-06-05 2005-08-02 Invista North America S.R.L. Low pressure process for the manufacture of 2-(aminomethyl)-1-cyclopentylamine
EP2137122A1 (en) * 2007-04-12 2009-12-30 Dow Global Technologies Inc. Process and apparatus for reducing heavy byproduct formation during recovery of dichlorohydrins
EP2484421A1 (de) * 2011-02-07 2012-08-08 Basf Se Verfahren zur Abtrennung von leichtsiedenden Komponenten aus einem Hexamethylendiamin enthaltenden Gemisch
BR112020016416A2 (pt) * 2018-02-27 2020-12-15 Basf Se Processo para separar pelo menos uma alcanolamina de uma mistura, processo para a preparação de uma diamina primária alifática e diamina primária alifática

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3696153A (en) * 1969-07-11 1972-10-03 Du Pont Hydrogenation of adiponitrile

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB731819A (en) † 1951-04-11 1955-06-15 Du Pont Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof
US3775258A (en) * 1972-04-27 1973-11-27 Du Pont Canada Purification of adiponitrile
SU810669A1 (ru) * 1978-12-06 1981-03-07 Предприятие П/Я В-2609 Способ очистки гексаметилендиа-МиНА
FR2623801B1 (fr) * 1987-11-30 1990-04-20 Rhone Poulenc Chimie Procede de purification de l'hexamethylenediamine
US5192399A (en) * 1991-01-30 1993-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of aminonitriles or diamines
US5133838A (en) * 1991-02-28 1992-07-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 6-aminocapronitrile
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
US5961788A (en) * 1998-10-09 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3696153A (en) * 1969-07-11 1972-10-03 Du Pont Hydrogenation of adiponitrile

Also Published As

Publication number Publication date
AU4456397A (en) 1998-04-02
KR100480409B1 (ko) 2005-04-06
DE59710180D1 (de) 2003-07-03
JP2001500139A (ja) 2001-01-09
MY118008A (en) 2004-08-30
WO1998011052A1 (de) 1998-03-19
US6251229B1 (en) 2001-06-26
CA2265436C (en) 2006-03-28
CN1230170A (zh) 1999-09-29
BR9711729A (pt) 1999-08-24
EP0931054B2 (de) 2012-07-11
CZ79699A3 (cs) 1999-06-16
EP0931054A1 (de) 1999-07-28
ID18460A (id) 1998-04-09
TW375603B (en) 1999-12-01
CA2265436A1 (en) 1998-03-19
KR20000035989A (ko) 2000-06-26
TR199900517T2 (xx) 1999-07-21
ES2200196T3 (es) 2004-03-01
EP0931054B1 (de) 2003-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1085199C (zh) 从含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊基胺的一种混合物分离2－氨甲基环戊基胺的方法
CN1835915A (zh) 制备并分离二腈化合物的方法
CA2402236C (en) Method for separating an azepine derivative out of a mixture containing an amine and an azepine derivative
EP1786760B1 (en) Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrle and tetrahydroazepine
KR100527321B1 (ko) 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법
US6300497B1 (en) Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative
EP2581364B1 (en) Separation of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine from a mixture comprising hexamethylenediamine, 6-aminocapronitrile and tetrahydroazepinne
US6252115B1 (en) Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine
US7939691B2 (en) Preparation of primary diamines
CN1758942B (zh) 从包含己二胺、6-氨基己腈和四氢氮杂的混合物中分离己二胺的蒸馏方法
CN1152856C (zh) 从含6-氨基己腈和亚胺的混合物中分离6-氨基己腈的方法
CN1251567A (zh) 由含有六亚甲基二胺和2－氨甲基环戊胺的混合物分离2－氨甲基环戊胺的方法
CN1215058C (zh) 一种从酰胺中分离酮肟或醛肟的方法
US20100292511A1 (en) Purification of impure hexamethylenediamines
CN1246108A (zh) 从包含6－氨基己腈和亚胺的混合物中分离6－氨基己腈的方法
MXPA99007273A (en) Method for separating 2-aminomethylcylclopentylamine from a mixture containing hexamethylene diamine and 2-aminomethylcyclopentylamine
CN1389454A (zh) 三甲胺的精制方法
MXPA99006740A (en) Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine
MXPA99006690A (en) Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C56 Change in the name or address of the patentee

Owner name: BASF SE

Free format text: FORMER NAME: BASF AG

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Ludwigshafen, Germany

Patentee after: BASF SE

Address before: Ludwigshafen, Germany

Patentee before: BASF AG

C35 Partial or whole invalidation of patent or utility model
IW01 Full invalidation of patent right

Decision date of declaring invalidation: 20141114

Decision number of declaring invalidation: 24323

Granted publication date: 20020522