DE19636764A1 - Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-AminomethylcyclopentylaminInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
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- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung
von 2-Aminomethylcyclopentylamin (AMCPA) aus einer Mischung ent
haltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylen
diamin, sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Her
stellung von Hexamethylendiamin und 6-Amincapronitril, in Gegen
wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel,
Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt,
beispielsweise aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle
organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH,
Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598,
DE-A 8 48 654, DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153,
DE-A 19500222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung
19 548 289.1.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Hexamethylenimin (HMI),
1,2-Diaminocyclohexan (DACH) und AMCPA.
Aus US-A 3 696 153 ist bekannt, daß das durch diese Hydrierung
erhaltene Hexamethylendiamin als Nebenprodukt AMCPA enthält, das
sich extrem schwer von der Mischung abtrennen läßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren
bereitzustellen, das die Abtrennung von AMCPA von einer Mischung,
die im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA enthält, auf
technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von AMCPA aus einer
Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ bei
einem Druck von 1 bis 200 mbar durchführt, gefunden.
Die partielle oder vollständige Hydrierung von Adipodinitril kann
man nach einem der bekannten Verfahren durchführen, beispiels
weise nach einem der zuvor genannten Verfahren beschrieben in
US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 8 48 654,
DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 95 00 222 oder
WO 92/21650, indem man im allgemeinen die Hydrierung in Gegenwart
von Nickel-, Cobalt-, Eisen- oder Ruthenium-haltigen
Katalysatoren durchführt. Dabei können die Katalysatoren als
Trägerkatalysatoren oder als Vollkatalysatoren verwendet werden.
Als Katalysatorträger kommen beispielsweise Aluminiumoxid,
Siliciumdioxid, Titandioxid, Magnesiumoxid, Aktivkohlen und
Spinelle in Frage. Als Vollkatalysatoren kommen beispielsweise
Raney-Nickel und Raney-Cobalt in Betracht.
Bei der Hydrierung erhält man eine Mischung, die Hexamethylen
diamin, AMCPA und gegebenenfalls 6-Aminocapronitril und Adipodi
nitril enthält.
Die Abtrennung von einer Mischung enthaltend im wesentlichen
Hexamethylendiamin und AMCPA kann in an sich bekannter Weise,
vorzugsweise destillativ, beispielsweise gemäß der
DE-A 195 002 22 oder der Deutschen Anmeldung 19 548 289.1,
gleichzeitig oder nacheinander erfolgen, beispielsweise in einer
Destillationskolonne oder in einer Seitenabzugskolonne mit Trenn
wand (Petlyuk-Kolonne), so daß die Kondensattemperatur der Reini
gungskolonne bei der AMCPA-Trennung in der Regel höher und die
Kondensation erleichtert ist. Die leichtsiedende Nebenkomponente
DACH kann, sofern vorhanden, vorteilhaft gleichzeitig mit AMCPA
abgetrennt werden, die Abtrennung von DACH kann aber auch in
einer separaten Kolonne über Kopf erfolgen.
Vorteilhaft trennt man vor der Reinigung des Hexamethylendiamins
nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leichtsiedende Neben
komponenten, wie HMI, sofern vorhanden, vollständig oder teil
weise ab.
In die Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und
AMCPA beträgt vor der Trennung im allgemeinen der Gewichtsanteil
an AMCPA, bezogen auf Hexamethylendiamin, 10 bis 10 000 ppm, ins
besondere 100 bis 1000 ppm, wobei das erfindungsgemäße Verfahren
nicht auf diese Grenzen beschränkt ist.
Die Abtrennung von AMCPA aus der Mischung führt man erfindungs
gemäß destillativ bei Drücken von zwischen 1 und 200 mbar, vor
zugsweise 3 bis 100 mbar, insbesondere 3 bis 50 mbar durch, wo
durch sich Sumpftemperaturen im Bereich von 40 bis 160°C ergeben.
Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Be
tracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York,
1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen,
Glockenbodenkolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Bevorzugt sind Destillationsapparaturen, die vom Sumpf zum Kopf
einen Druckabfall von 0 bis 200 mbar, vorzugsweise 0 bis 50 mbar
aufweisen, wobei vorteilhaft der Druck im Sumpf im Bereich von 3
bis 200 mbar und im Kopf im Bereich von 1 bis 200 mbar liegen
sollte.
Besonders geeignet sind Destillationskolonnen, die einen geringen
Druckverlust, vorzugsweise höchstens 1 mbar, insbesondere 0,5 mbar
pro theoretischer Trennstufe aufweisen.
Insbesondere geeignet sind Packungskolonnen, vorzugsweise mit
geordneten Füllkörpern wie Metallblechpackungen, insbesondere
Drahtgewebepackungen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das AMCPA als Kopf
produkt erhalten, im allgemeinen, sofern im Gemisch enthaltend im
wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA vorhanden, im Gemisch
mit DACH und leichtsiedenden Komponenten.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen,
vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
Hexamethylendiamin kann mit Dicarbonsäuren wie Adipinsäure zu
technisch bedeutenden Polymeren verarbeitet werden.
Claims (9)
1. Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus
einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin
und 2-Aminomethylcyclopentylamin, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Trennung destillativ bei einem Druck von 1 bis 200 mbar
durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Druckverlust zwischen
dem Kopf und dem Sumpf der Destillationsapparatur zwischen 0
und 200 mbar beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Druck im Sumpf
der Destillationsapparatur zwischen 3 und 200 mbar beträgt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei der Druck im
Kopf der Destillationsapparatur zwischen 1 und 200 mbar be
trägt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei man als De
stillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man als De
stillationsapparatur eine Packungskolonne einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei man als De
stillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt, die
einen Druckverlust von höchstens 1 mbar pro theoretischer
Trennstufe aufweist.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei der Gewichts
anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa
methylendiamin, vor der Trennung 1 bis 10 000 ppm beträgt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei der Gewichts
anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa
methylendiamin, nach der Trennung 0 bis 100 ppm beträgt.
Priority Applications (17)
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DE1996136764 DE19636764A1 (de) | 1996-09-10 | 1996-09-10 | Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin |
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TR1999/00517T TR199900517T2 (xx) | 1996-09-10 | 1997-08-28 | Heksametilendiamin, 2-aminometilsiklopentilamin i�eren bir kar���mdan 2-aminometilsiklopentilamin'in ayr�lmas�n�n y�ntemi. |
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Legal Events
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