DE19704618A1 - Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin (AMCPA) aus einer Mischung ent­ haltend Hexamethylendiamin und AMCPA.

Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylen­ diamin, sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Her­ stellung von Hexamethylendiamin und 6-Amincapronitril, in Gegen­ wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel, Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, beispielsweise aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 8 48 654, DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 195 00 222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung 195 48 289.1.

Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Hexamethylenimin (HMI), 1,2-Diaminocyclohexan (DACH) und AMCPA.

Aus US-A 3 696 153 ist bekannt, daß das durch diese Hydrierung erhaltene Hexamethylendiamin als Nebenprodukt AMCPA enthält, das sich extrem schwer von der Mischung abtrennen läßt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das die Abtrennung von AMCPA von einer Mischung, die im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA enthält, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.

Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von AMCPA aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Trennung destillativ in Gegenwart von Was­ ser durchführt, gefunden.

Die partielle oder vollständige Hydrierung von Adipodinitril kann man nach einem der bekannten Verfahren durchführen, beispiels­ weise nach einem der zuvor genannten Verfahren beschrieben in US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 8 48 654, DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 95 00 222 oder WO 92/21650, indem man im allgemeinen die Hydrierung in Gegenwart von Nickel-, Cobalt-, Eisen- oder Ruthenium-haltigen Katalysatoren durchführt. Dabei können die Katalysatoren als. Trägerkatalysatoren oder als Vollkatalysatoren verwendet werden. Als Katalysatorträger kommen beispielsweise Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Titandioxid, Magnesiumoxid, Aktivkohlen und Spinelle in Frage. Als Vollkatalysatoren kommen beispielsweise Raney-Nickel und Raney-Cobalt in Betracht.

Bei der Hydrierung erhält man eine Mischung, die Hexamethylen­ diamin, AMCPA und gegebenenfalls 6-Aminocapronitril und Adipodi­ nitril enthält.

Die Abtrennung von einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA kann in an sich bekannter Weise, vorzugsweise destillativ, beispielsweise gemäß der DE-A 195 00 222 oder der Deutschen Anmeldung 19 548 289.1, gleichzeitig oder nacheinander erfolgen, beispielsweise in einer Destillationskolonne oder in einer Seitenabzugskolonne mit Trennwand (Petlyuk-Kolonne), so daß die Kondensationstemperatur der nachfolgenden Reinigungskolonne bei der AMCPA-Trennung in der Regel höher und die Kondensation erleichtert ist. Die leichtsiedende Nebenkomponente DACH kann, sofern vorhanden, vorteilhaft gleichzeitig mit AMCPA abgetrennt werden, die Abtrennung von DACH kann aber auch in einer separaten Kolonne über Kopf erfolgen.

Vorteilhaft trennt man vor der Reinigung des Hexamethylendiamins nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leichtsiedende Neben­ komponenten, wie HMI, sofern vorhanden, vollständig oder teil­ weise ab.

In die Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA beträgt vor der Trennung im allgemeinen der Gewichtsanteil an AMCPA, bezogen auf Hexamethylendiamin, 10 bis 10000 ppm, insbesondere 100 bis 1000 ppm, wobei das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf diese Grenzen beschränkt ist.

Die Abtrennung von AMCPA aus der Mischung führt man vorteilhaft destillativ bei Drücken von zwischen 1 und 1100 mbar, vorzugs­ weise 1 bis 500 durch, wodurch sich Sumpftemperaturen im Bereich von 40 bis 250°C ergeben.

Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Be­ tracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3.Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen oder Füllkörperkolonnen.

Besonders geeignet sind Destillationskolonnen, die einen geringen Druckverlust, vorzugsweise höchstens 1 mbar, insbesondere 0,5 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweisen.

Insbesondere geeignet sind Packungskolonnen, vorzugsweise mit geordneten Füllkörpern wie Metallblechpackungen, insbesondere Drahtgewebepackungen.

Erfindungsgemäß gibt man dem Destillationsgemisch Wasser zu, wo­ bei Wassergehalte von 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf das Destillationsgemisch bevorzugt sind.

Das Wasser kann dabei dem Gemisch vor der Destillation oder wäh­ rend der Destillation, beispielsweise in die Kolonne, vorzugs­ weise in den Bereich unterhalb des Zulaufs, insbesondere in den Sumpf-Bereich, zugegeben werden.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden AMCPA und Wasser als Kopfprodukt erhalten, im allgemeinen, sofern im Gemisch enthal­ tend Hexamethylendiamin und AMCPA vorhanden, im Gemisch mit DACH und leichtsiedenden Komponenten.

Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen, vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.

Hexamethylendiamin kann mit Dicarbonsäuren wie Adipinsäure zu technisch bedeutenden Polymeren verarbeitet werden.

Claims (6)

1. Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminome­ thylcyclopentylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ in Gegenwart von Wasser durchführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Destillationsappara­ tur eine Destillationskolonne einsetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei man als Destillati­ onsapparatur eine Packungskolonne einsetzt.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als De­ stillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt, die einen Druckverlust von höchstens 1 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweist.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei der Gewichts­ anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa­ methylendiamin, vor der Trennung 1 bis 10000 ppm beträgt.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei der Gewichts­ anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa­ methylendiamin, nach der Trennung 0 bis 100 ppm beträgt.