DE19704617A1

DE19704617A1 - Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin

Info

Publication number: DE19704617A1
Application number: DE19704617A
Authority: DE
Inventors: Hermann Luyken; Alwin Dr Rehfinger; Peter Dr Basler; Guido Dr Voit; Rolf Dr Fischer; Martin Dr Merger; Harald Rust
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1997-02-07
Filing date: 1997-02-07
Publication date: 1998-08-13

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin (AMCPA) aus einer Mischung ent haltend Hexamethylendiamin und AMCPA.

Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylen diamin, sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Her stellung von Hexamethylendiamin und 6-Amincapronitril, in Gegen wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel, Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, beispielsweise aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 195 00 222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung 195 48 289.1.

Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Hexamethylenimin (HMI), 1,2-Diaminocyclohexan (DACH) und AMCPA.

Aus US-A 3 696 153 ist bekannt, daß das durch diese Hydrierung erhaltene Hexamethylendiamin als Nebenprodukt AMCPA enthält, das sich extrem schwer von der Mischung abtrennen läßt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das die Abtrennung von AMCPA von einer Mischung, die im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA enthält, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.

Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von AMCPA aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Trennung destillativ bei einem Druck von 1 bis 200 mbar durchführt, gefunden.

Die partielle oder vollständige Hydrierung von Adipodinitril kann man nach einem der bekannten Verfahren durchführen, beispiels weise nach einem der zuvor genannten Verfahren beschrieben in US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 8 48 654, DE-A 9 54 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 95 00 222 oder WO 92/21650, indem man im allgemeinen die Hydrierung in Gegenwart von Nickel-, Cobalt-, Eisen- oder Ruthenium-haltigen Katalysatoren durchführt. Dabei können die Katalysatoren als Trägerkatalysatoren oder als Vollkatalysatoren verwendet werden. Als Katalysatorträger kommen beispielsweise Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Titandioxid, Magnesiumoxid, Aktivkohlen und Spinelle in Frage. Als Vollkatalysatoren kommen beispielsweise Raney-Nickel und Raney-Cobalt in Betracht.

Bei der Hydrierung erhält man eine Mischung, die Hexamethylen diamin, AMCPA und gegebenenfalls 6-Aminocapronitril und Adipodi nitril enthält.

Die Abtrennung von einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA kann in an sich bekannter Weise, vorzugsweise destillativ, beispielsweise gemäß der DE-A 195 00 222 oder der Deutschen Anmeldung 195 48 289.1, gleichzeitig oder nacheinander erfolgen, beispielsweise in einer Destillationskolonne oder in einer Seitenabzugskolonne mit Trennwand (Petlyuk-Kolonne), so daß die Kondensationstemperatur der nachfolgenden Reinigungskolonne bei der AMCPA-Trennung in der Regel höher und die Kondensation erleichtert ist. Die leichtsiedende Nebenkomponente DACH kann, sofern vorhanden, vorteilhaft gleichzeitig mit AMCPA abgetrennt werden, die Abtrennung von DACH kann aber auch in einer separaten Kolonne über Kopf erfolgen.

Vorteilhaft trennt man vor der Reinigung des Hexamethylendiamins nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leichtsiedende Neben komponenten, wie HMI, sofern vorhanden, vollständig oder teil weise ab.

In die Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA beträgt vor der Trennung im allgemeinen der Gewichtsanteil an AMCPA, bezogen auf Hexamethylendiamin, 10 bis 10000 ppm, insbesondere 100 bis 1000 ppm, wobei das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf diese Grenzen beschränkt ist.

Die Abtrennung von AMCPA aus der Mischung führt man erfindungs gemäß destillativ bei Drücken von zwischen 1 und 300 mbar, vor zugsweise 1 bis 200 mbar durch, wodurch sich Sumpftemperaturen im Bereich von 40 bis 160°C ergeben.

Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Be tracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3.Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen oder Füllkörperkolonnen.

Bevorzugt sind Destillationsapparturen, die vom Sumpf zum Kopf einen Druckabfall von 0 bis 200 mbar, vorzugsweise 0 bis 50 mbar aufweisen, wobei vorteilhaft der Druck im Sumpf im Bereich von 3 bis 300 mbar, insbesondere 3 bis 200 mbar, und im Kopf im Bereich von 1 bis 300 mbar, insbesondere 1 bis 200 mbar, liegen sollte.

Besonders geeignet sind Destillationskolonnen, die einen geringen Druckverlust, vorzugsweise höchstens 1 mbar, insbesondere 0,5 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweisen.

Insbesondere geeignet sind Packungskolonnen, vorzugsweise mit geordneten Füllkörpern wie Metallblechpackungen, insbesondere Drahtgewebepackungen.

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das AMCPA als Kopf produkt erhalten, im allgemeinen, sofern im Gemisch enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA vorhanden, im Gemisch mit DACH und leichtsiedenden Komponenten.

Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen, vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.

Hexamethylendiamin kann mit Dicarbonsäuren wie Adipinsäure zu technisch bedeutenden Polymeren verarbeitet werden.

Beispiele Beispiel 1

10 kg/h HMD mit einem AMCPA-Gehalt von 300 ppm wurden einer Ko lonne mit druckverlustarmer Gewebepackung entsprechend 100 theo retischen Trennstufen zugeführt. Am Kopf der Kolonne wurde ein Druck von 100 mbar eingestellt, im Sumpf wurde ein Druck von 140 mbar gemessen. Am Kopf der Kolonne wurden konstant 6 g/h Produkt abgenommen und 50 kg/h als Rücklauf der Kolonne zurück geführt.

Der Gehalt an AMCPA des als Sumpfprodukt erhaltenen Hexamethylen diamins lag unter der Nachweisgrenze von 1 ppm, der Gehalt an Hexamethylendiamin des Kopfproduktes betrug 50,2 Gew.-%.

Beispiel 2

Es wurde wie in Beispiel 1 Verfahren mit der Ausnahme, daß am Kopf der Kolonne ein Druck von 250 mbar eingestellt und am Sumpf ein Druck von 305 mbar gemessen wurde.

Der Gehalt an AMCPA des als Sumpfprodukt erhaltenen Hexamethylen diamins betrug 11 ppm, der Gehalt an Hexamethylendiamin des Kopf produktes betrug 51,9 Gew.-%.

Beispiel 3

Es wurde wie in Beispiel 1 Verfahren mit der Ausnahme, daß am Kopf der Kolonne ein Druck von 500 mbar eingestellt und am Sumpf ein Druck von 545 mbar gemessen wurde.

Der Gehalt an AMCPA des als Sumpfprodukt erhaltenen Hexamethylen diamins betrug 48 ppm, der Gehalt an Hexamethylendiamin des Kopf produktes betrug 58,2 Gew.-%.

Beispiel 4

10 kg/h HMD mit einem AMCPA-Gehalt von 300 ppm wurden einer Sieb bodenkolonne mit 140 Siebböden zugeführt. Am Kopf der Kolonne wurde ein Druck von 100 mbar eingestellt, im Sumpf wurde ein Druck von 900 mbar gemessen. Am Kopf der Kolonne wurden konstant 6 g/h Produkt abgenommen und 50 kg/h als Rücklauf der Kolonne zurückgeführt.

Der Gehalt an AMCPA des als Sumpfprodukt erhaltenen Hexamethylen diamins betrug 22 ppm, der Gehalt an Hexamethylendiamin des Kopf produktes betrug 53,7 Gew.-%.

Claims

1. Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminome thylcyclopentylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ bei einem Druck von 1 bis 300 mbar durchführt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Druckverlust zwischen dem Kopf und dem Sumpf der Destillationsapparatur zwischen 0 und 200 mbar beträgt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei der Druck im Sumpf der Destillationsapparatur zwischen 3 und 300 mbar beträgt.

4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei der Druck im Kopf der Destillationsapparatur zwischen 1 und 300 mbar be trägt.

5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei man als De stillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt.

6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man als De stillationsapparatur eine Packungskolonne einsetzt.

7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei man als De stillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt, die einen Druckverlust von höchstens 1 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweist.

8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, wobei der Gewichts anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa methylendiamin, vor der Trennung 1 bis 10000 ppm beträgt.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei der Gewichts anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexa methylendiamin, nach der Trennung 0 bis 100 ppm beträgt.