CZ79699A3 - Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu - Google Patents
Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ79699A3 CZ79699A3 CZ99796A CZ79699A CZ79699A3 CZ 79699 A3 CZ79699 A3 CZ 79699A3 CZ 99796 A CZ99796 A CZ 99796A CZ 79699 A CZ79699 A CZ 79699A CZ 79699 A3 CZ79699 A3 CZ 79699A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- aminomethylcyclopentylamine
- mbar
- hexamethylenediamine
- amcpa
- range
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/36—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/11—Batch distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká se týká způsobu separace 2aminomethylcyklopentylaminu (AMCPA) ze směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA.
Dosavadní stav techniky
Úplná hydrogenace adiponitrilu na hexamethylendiamin a také částečná hydrogenace se současnou produkcí hexamethylendiaminu a 6-aminokapronitrilu v přítomnosti katalyzátoru, založeného na kovech, jako je nikl, kobalt, železo, rhodium nebo ruthenium je obecně známa, viz například: X. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, str. 266, US-A 4 601 859, US-A 2 162 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 a německá patentová přihláška č. 19548289.1.
Vedlejší produkty zahrnují hexamethylenimin (HMI), 1,2diaminocyklohexan (DACH) a AMCPA.
• fl • · • · 4 fl · «
US-A 3 696 153 ukazuje, že hexamethylendiamin získaný touto hydrogenací obsahuje AMCPA jako vedlejší produkt, který je velmi obtížné separovat ze směsi.
Předmětem předkládaného vynálezu je způsob separace AMCPA ze směsi, obsahující v zásadě hexamethylendiamin a AMCPA a to technicky jednoduchým a ekonomickým způsobem.
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobu separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethylendiamin a 2-aminomethylcyklopentylamin, ve kterém se separace provádí destilací při tlaku od 1 do 200 mbar.
Částečná nebo úplná hydrogenace adiponitrilu může být prováděna libovolným známým způsobem, například jednám z výše uvedených způsobů, které jsou popsány v US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 4 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 nebo WO 92/21650, obecně prováděním hydrogenace v přítomnosti katalyzátorů obsahujících nikl, kobalt, železo nebo ruthenium. Použité katalyzátory mohou být vytvořeny na nosiči a nebo bez nosiče. Možné nosiče zahrnují například oxid hlinitý, oxid křemičitý, oxid titaničitý, oxid hořečnatý, aktivovaný uhlík a spinely. Příklady katalyzátorů bez nosiče jsou Raney nikl a Raney kobalt.
Hydrogenací* vznikne směs, obsahující hexamethylendiamin a • ·
AMCPA, která obsahuje nebo neobsahuje 6-aminokapronitril a adiponitril.
Separace směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA může být prováděna obvyklým způsobem, výhodně destilací, například způsobem, který je popsán v DE-A 195 002 22 nebo v německé patentové přihlášce 19 548 289.1, současně nebo v posloupnosti, například v destilační koloně nebo v koloně s bočním proudem a rozdělenou stěnou. (Petlyukova kolona) a to tak, že kondensační teplota v následující purifikační koloně při oddělování AMCPA je obecně vyšší a je usnadněna kondensace. Je-li přítomna vedlejší složka DACH s nízkou teplotou varu, pak může být výhodně odseparována spolu s AMCPA, ale separace DACH může být také provedena v následující koloně.
Čištění hexamethylendiaminu způsobem podle předloženého vynálezu může být výhodně předcházeno úplnou nebo částečnou separací látek s nízkou teplotou varu, jako je HMI, pokud jsou takové látky přítomny.
Vé směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA je hmotnostní podíl AMCPA před separací, vztaženo k hexamethylendiaminu, obecně v rozmezí od 10 do 10000 ppm, obzvláště v rozmezí od 100 do 1000 ppm, ačkoliv způsob podle předloženého vynálezu není omezen na tato rozmezí.
Separace AMCPA ze směsi je podle předloženého vynálezu prováděna destilací při tlacích od 1 do 300 mbar, výhodně od 1 do 200 mbar, což dává teploty ve spodní části v rozmezí od 40 do 160 °C.
·· . ·· • · · · * • · · · ···· ·· • · ··· · · · ···· · ··· ······ · · • · «· · · η «· · · • · · <1 ·
Destilace může být prováděna v obvyklém zařízení, jak je popsáno například v: Kirk-Othmer, Encyklopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, str. 870-881, jako jsou kolony se sítovými patry, kloboučkové kolony nebo kolony s náplní.
Destilační zařízení má výhodně tlakový spád od spodní do horní části v rozmezí od 0 do 200 mbar, výhodně v rozmezí od 0 do 50 mbar a tlak ve spodní části by měl výhodně být v rozmezí od 3 do 300 mbar, obzvláště v rozmezí od 3 do 200 mbar a tlak ve horní části by měl výhodně být v rozmezí od 1 do 300 mbar, obzvláště v rozmezí od 1 do 200 mbar.
Obzvláště výhodné je použití destilačních kolon s nízkým tlakovým spádem, výhodně ne větším než 1 mbar, obzvláště 0,5 mbar, na teoretické patro.
Kolony, které jsou obzvláště vhodné, jsou kolony s náplní, výhodně s uspořádanou náplní jako jsou kovové plechy a obzvláště s náplní tvořenou vinutými dráty.
Způsob podle předloženého vynálezu poskytuje obecně AMCPA jako produkt, pokud je přítomen ve směsi obsahující v především hexamethylendiamin a AMCPA, ve směsi s DACH a složkami s nízkou teplotou varu.
Destilace může být prováděna ve větším počtu kolon, jako jsou například 2 nebo 3 kolony, ale výhodně je prováděna v jediné koloně.
Λ ·· ·· ··· ·· ·♦ • 00» 0 4 4 · · * · • ·· · · 4*0 · 4 · · • · 0 0 0 0 0 0000· .« 400 440 • 4 0400 · · • · · · 44 4 · · ··
Hexamethylendiamin může být zpracován s dikarboxylovými kyselinami jako je kyselina adipová na průmyslově významné polymery.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 kg/h HMD s obsahem AMCPA o velikosti 300 ppm bylo vloženo do kolony s nízkým tlakovým spádem a vinutou náplní, odpovídající 100 teoretickým patrům. Tlak v horní části kolony byl nastaven na 100 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 140 mbar. Z horní části kolony bylo konstantně odebíráno 6 g/h produktu a 50 kg/h bylo recyklováno do kolony jako zpětný tok.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl pod detekčním limitem 1 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 50,2% hmotn.
Příklad 2
Příklad 1 byl opakován, ale tlak v horní části kolony byl nastaven na 250 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 305 mbar.
t
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní ·· ·· - · · · · : ::..íUpřawá.síťaa&·..:
produkt, byl 11 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 51,9% hmotn.
Srovnávací příklad 1
Příklad 1 byl opakován, ale tlak v horní části kolony byl nastaven na 500 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 545 mbar.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl 48 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 58,2% hmotn.
Srovnávací příklad 2 kg/h HMD s obsahem AMCPA o velikosti 300 ppm byl vložen do kolony se sítovými patry, obsahující 140 sítových pater. Tlak v horní části kolony byl nastaven na 100 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 900 mbar. Z horní části kolony bylo konstantně odebíráno 6 g/h produktu a 50 kg/h bylo recyklováno do kolony jako zpětný tok.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl 22 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 53,7% hmotn.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethylendiamin a 2-aminomethylcyklopentylamin, vyznačující se tím, že zahrnuje provádění separace destilací při tlaku od 1 do 300 mbar.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že tlakový pokles mezi horní a dolní části destilačního zařízení je v rozmezí od 0 do 200 mbar.
- 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že tlak ve spodní části destilačního zařízení je v rozmezí od 3 do 300 mbar.
- 4. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že tlak v hodní části destilačního zařízení je v rozmezí od 1 do 300 mbar.
- 5. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že použité destilační zařízení je destilační kolona.
- 6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že použité destilačního zařízení je kolona s náplní.
- 7. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že použité destilační zařízení je destilační kolona, která má tlakový spád nejvýše 1 mbar na teoretické patro.
- 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se • · 0 • · 0 · 0 • 0 ·· • 0 ·» tím, že hmotnostní podíl 2-aminomethylcyklopentylaminu před separací, vztaženo k hexamethylendiaminu, je v rozmezí od 1 do 10000 ppm.
- 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že hmotnostní podíl 2-aminomethylcyklopentylaminu po separaci, vztaženo k hexamethylendiaminu, je v rozmezí od 0 do 100 ppm.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996136764 DE19636764A1 (de) | 1996-09-10 | 1996-09-10 | Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin |
DE19704617A DE19704617A1 (de) | 1997-02-07 | 1997-02-07 | Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ79699A3 true CZ79699A3 (cs) | 1999-06-16 |
Family
ID=26029224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ99796A CZ79699A3 (cs) | 1996-09-10 | 1997-08-28 | Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6251229B1 (cs) |
EP (1) | EP0931054B2 (cs) |
JP (1) | JP2001500139A (cs) |
KR (1) | KR100480409B1 (cs) |
CN (1) | CN1085199C (cs) |
AU (1) | AU4456397A (cs) |
BR (1) | BR9711729A (cs) |
CA (1) | CA2265436C (cs) |
CZ (1) | CZ79699A3 (cs) |
DE (1) | DE59710180D1 (cs) |
ES (1) | ES2200196T3 (cs) |
ID (1) | ID18460A (cs) |
MY (1) | MY118008A (cs) |
TR (1) | TR199900517T2 (cs) |
TW (1) | TW375603B (cs) |
WO (1) | WO1998011052A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003042159A1 (de) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur isolierung von aminen aus wässrigen lösungen |
US6599398B1 (en) * | 2002-07-17 | 2003-07-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine |
US6924394B2 (en) * | 2003-06-05 | 2005-08-02 | Invista North America S.R.L. | Low pressure process for the manufacture of 2-(aminomethyl)-1-cyclopentylamine |
US8334415B2 (en) * | 2007-04-12 | 2012-12-18 | Dow Global Technologies Llc | Process and apparatus for reducing heavy byproduct formation during distillation |
EP2484421A1 (de) * | 2011-02-07 | 2012-08-08 | Basf Se | Verfahren zur Abtrennung von leichtsiedenden Komponenten aus einem Hexamethylendiamin enthaltenden Gemisch |
US20210002205A1 (en) * | 2018-02-27 | 2021-01-07 | Basf Se | Process for the separation of alkanolamine from a mixture comprising an aliphatic primary diamine |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB731819A (en) † | 1951-04-11 | 1955-06-15 | Du Pont | Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof |
CA915707A (en) * | 1969-07-11 | 1972-11-28 | J. Kershaw Bernard | Hydrogenation of adiponitrile |
US3775258A (en) * | 1972-04-27 | 1973-11-27 | Du Pont Canada | Purification of adiponitrile |
SU810669A1 (ru) * | 1978-12-06 | 1981-03-07 | Предприятие П/Я В-2609 | Способ очистки гексаметилендиа-МиНА |
FR2623801B1 (fr) * | 1987-11-30 | 1990-04-20 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de purification de l'hexamethylenediamine |
US5192399A (en) * | 1991-01-30 | 1993-03-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of aminonitriles or diamines |
US5133838A (en) * | 1991-02-28 | 1992-07-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 6-aminocapronitrile |
DE19704612A1 (de) * | 1997-02-07 | 1998-08-13 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen |
US5961788A (en) * | 1998-10-09 | 1999-10-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine |
-
1997
- 1997-08-28 BR BR9711729A patent/BR9711729A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-08-28 EP EP97942889A patent/EP0931054B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 TR TR1999/00517T patent/TR199900517T2/xx unknown
- 1997-08-28 KR KR10-1999-7001941A patent/KR100480409B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-08-28 WO PCT/EP1997/004687 patent/WO1998011052A1/de active IP Right Grant
- 1997-08-28 CA CA002265436A patent/CA2265436C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-28 CZ CZ99796A patent/CZ79699A3/cs unknown
- 1997-08-28 JP JP10513197A patent/JP2001500139A/ja not_active Withdrawn
- 1997-08-28 DE DE59710180T patent/DE59710180D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 ES ES97942889T patent/ES2200196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-28 AU AU44563/97A patent/AU4456397A/en not_active Abandoned
- 1997-08-28 CN CN97197770A patent/CN1085199C/zh not_active Ceased
- 1997-08-28 US US09/254,560 patent/US6251229B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-09 MY MYPI97004168A patent/MY118008A/en unknown
- 1997-09-09 TW TW086113037A patent/TW375603B/zh active
- 1997-09-10 ID IDP973144A patent/ID18460A/id unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1998011052A1 (de) | 1998-03-19 |
KR100480409B1 (ko) | 2005-04-06 |
CN1230170A (zh) | 1999-09-29 |
KR20000035989A (ko) | 2000-06-26 |
TR199900517T2 (xx) | 1999-07-21 |
EP0931054B2 (de) | 2012-07-11 |
CA2265436A1 (en) | 1998-03-19 |
MY118008A (en) | 2004-08-30 |
CN1085199C (zh) | 2002-05-22 |
EP0931054A1 (de) | 1999-07-28 |
EP0931054B1 (de) | 2003-05-28 |
JP2001500139A (ja) | 2001-01-09 |
AU4456397A (en) | 1998-04-02 |
ES2200196T3 (es) | 2004-03-01 |
ID18460A (id) | 1998-04-09 |
DE59710180D1 (de) | 2003-07-03 |
BR9711729A (pt) | 1999-08-24 |
CA2265436C (en) | 2006-03-28 |
TW375603B (en) | 1999-12-01 |
US6251229B1 (en) | 2001-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8766010B2 (en) | Method for distilling mixtures comprising ethylenediamine, N-methylethylenediamine, and water, and mixtures of ethylenediamine and N-methylethylenediamine having a low content of N-methylethylenediamine obtainable thereby | |
US9828329B2 (en) | Method for the distillative purification of EDA | |
US7147757B2 (en) | Method for separating an azepine derivative out of a mixture containing an amine an azepine derivative | |
MXPA01001346A (es) | Procedimiento mejorado para la obtencion de hexametilendiamina. | |
KR100527321B1 (ko) | 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법 | |
US6300497B1 (en) | Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative | |
CZ79699A3 (cs) | Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu | |
KR101278759B1 (ko) | 규격에 부합하는 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
US6252115B1 (en) | Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine | |
KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
US6833057B1 (en) | Pure ethylene oxide distillation process | |
JP4791666B2 (ja) | 規格に合った無水フタル酸を製造する方法 | |
MXPA04007730A (es) | Procedimiento para la obtencion de ciclohexanol a partir de benceno. | |
KR20000070888A (ko) | 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법 | |
MXPA99007273A (en) | Method for separating 2-aminomethylcylclopentylamine from a mixture containing hexamethylene diamine and 2-aminomethylcyclopentylamine | |
CA2279172A1 (en) | Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine | |
MXPA00008163A (en) | Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative | |
MXPA99006740A (en) | Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine | |
JPH10204024A (ja) | 高純度アクリル酸の製造方法 | |
MXPA99006690A (en) | Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine | |
GB1570076A (en) | Process for making aromatic acids | |
WO1998034902A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von 2-aminomethylcyclopentylamin aus einer mischung enthaltend hexamethylendiamin und 2-aminomethylcyclopentylamin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |