CZ79699A3 - Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu - Google Patents

Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu Download PDF

Info

Publication number
CZ79699A3
CZ79699A3 CZ99796A CZ79699A CZ79699A3 CZ 79699 A3 CZ79699 A3 CZ 79699A3 CZ 99796 A CZ99796 A CZ 99796A CZ 79699 A CZ79699 A CZ 79699A CZ 79699 A3 CZ79699 A3 CZ 79699A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
aminomethylcyclopentylamine
mbar
hexamethylenediamine
amcpa
range
Prior art date
Application number
CZ99796A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Luyken
Alwin Rehfinger
Peter Bassler
Guido Voit
Rolf Fischer
Martin Merger
Harald Rust
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26029224&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ79699(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE1996136764 external-priority patent/DE19636764A1/de
Priority claimed from DE19704617A external-priority patent/DE19704617A1/de
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ79699A3 publication Critical patent/CZ79699A3/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86Separation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/33Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C211/34Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
    • C07C211/36Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S203/00Distillation: processes, separatory
    • Y10S203/11Batch distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález se týká se týká způsobu separace 2aminomethylcyklopentylaminu (AMCPA) ze směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA.
Dosavadní stav techniky
Úplná hydrogenace adiponitrilu na hexamethylendiamin a také částečná hydrogenace se současnou produkcí hexamethylendiaminu a 6-aminokapronitrilu v přítomnosti katalyzátoru, založeného na kovech, jako je nikl, kobalt, železo, rhodium nebo ruthenium je obecně známa, viz například: X. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, str. 266, US-A 4 601 859, US-A 2 162 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 a německá patentová přihláška č. 19548289.1.
Vedlejší produkty zahrnují hexamethylenimin (HMI), 1,2diaminocyklohexan (DACH) a AMCPA.
• fl • · • · 4 fl · «
US-A 3 696 153 ukazuje, že hexamethylendiamin získaný touto hydrogenací obsahuje AMCPA jako vedlejší produkt, který je velmi obtížné separovat ze směsi.
Předmětem předkládaného vynálezu je způsob separace AMCPA ze směsi, obsahující v zásadě hexamethylendiamin a AMCPA a to technicky jednoduchým a ekonomickým způsobem.
Podstata vynálezu
Vynález se týká způsobu separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethylendiamin a 2-aminomethylcyklopentylamin, ve kterém se separace provádí destilací při tlaku od 1 do 200 mbar.
Částečná nebo úplná hydrogenace adiponitrilu může být prováděna libovolným známým způsobem, například jednám z výše uvedených způsobů, které jsou popsány v US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 4 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 nebo WO 92/21650, obecně prováděním hydrogenace v přítomnosti katalyzátorů obsahujících nikl, kobalt, železo nebo ruthenium. Použité katalyzátory mohou být vytvořeny na nosiči a nebo bez nosiče. Možné nosiče zahrnují například oxid hlinitý, oxid křemičitý, oxid titaničitý, oxid hořečnatý, aktivovaný uhlík a spinely. Příklady katalyzátorů bez nosiče jsou Raney nikl a Raney kobalt.
Hydrogenací* vznikne směs, obsahující hexamethylendiamin a • ·
AMCPA, která obsahuje nebo neobsahuje 6-aminokapronitril a adiponitril.
Separace směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA může být prováděna obvyklým způsobem, výhodně destilací, například způsobem, který je popsán v DE-A 195 002 22 nebo v německé patentové přihlášce 19 548 289.1, současně nebo v posloupnosti, například v destilační koloně nebo v koloně s bočním proudem a rozdělenou stěnou. (Petlyukova kolona) a to tak, že kondensační teplota v následující purifikační koloně při oddělování AMCPA je obecně vyšší a je usnadněna kondensace. Je-li přítomna vedlejší složka DACH s nízkou teplotou varu, pak může být výhodně odseparována spolu s AMCPA, ale separace DACH může být také provedena v následující koloně.
Čištění hexamethylendiaminu způsobem podle předloženého vynálezu může být výhodně předcházeno úplnou nebo částečnou separací látek s nízkou teplotou varu, jako je HMI, pokud jsou takové látky přítomny.
Vé směsi obsahující hexamethylendiamin a AMCPA je hmotnostní podíl AMCPA před separací, vztaženo k hexamethylendiaminu, obecně v rozmezí od 10 do 10000 ppm, obzvláště v rozmezí od 100 do 1000 ppm, ačkoliv způsob podle předloženého vynálezu není omezen na tato rozmezí.
Separace AMCPA ze směsi je podle předloženého vynálezu prováděna destilací při tlacích od 1 do 300 mbar, výhodně od 1 do 200 mbar, což dává teploty ve spodní části v rozmezí od 40 do 160 °C.
·· . ·· • · · · * • · · · ···· ·· • · ··· · · · ···· · ··· ······ · · • · «· · · η «· · · • · · <1 ·
Destilace může být prováděna v obvyklém zařízení, jak je popsáno například v: Kirk-Othmer, Encyklopedia of Chemical Technology, 3rd Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, str. 870-881, jako jsou kolony se sítovými patry, kloboučkové kolony nebo kolony s náplní.
Destilační zařízení má výhodně tlakový spád od spodní do horní části v rozmezí od 0 do 200 mbar, výhodně v rozmezí od 0 do 50 mbar a tlak ve spodní části by měl výhodně být v rozmezí od 3 do 300 mbar, obzvláště v rozmezí od 3 do 200 mbar a tlak ve horní části by měl výhodně být v rozmezí od 1 do 300 mbar, obzvláště v rozmezí od 1 do 200 mbar.
Obzvláště výhodné je použití destilačních kolon s nízkým tlakovým spádem, výhodně ne větším než 1 mbar, obzvláště 0,5 mbar, na teoretické patro.
Kolony, které jsou obzvláště vhodné, jsou kolony s náplní, výhodně s uspořádanou náplní jako jsou kovové plechy a obzvláště s náplní tvořenou vinutými dráty.
Způsob podle předloženého vynálezu poskytuje obecně AMCPA jako produkt, pokud je přítomen ve směsi obsahující v především hexamethylendiamin a AMCPA, ve směsi s DACH a složkami s nízkou teplotou varu.
Destilace může být prováděna ve větším počtu kolon, jako jsou například 2 nebo 3 kolony, ale výhodně je prováděna v jediné koloně.
Λ ·· ·· ··· ·· ·♦ • 00» 0 4 4 · · * · • ·· · · 4*0 · 4 · · • · 0 0 0 0 0 0000· .« 400 440 • 4 0400 · · • · · · 44 4 · · ··
Hexamethylendiamin může být zpracován s dikarboxylovými kyselinami jako je kyselina adipová na průmyslově významné polymery.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 kg/h HMD s obsahem AMCPA o velikosti 300 ppm bylo vloženo do kolony s nízkým tlakovým spádem a vinutou náplní, odpovídající 100 teoretickým patrům. Tlak v horní části kolony byl nastaven na 100 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 140 mbar. Z horní části kolony bylo konstantně odebíráno 6 g/h produktu a 50 kg/h bylo recyklováno do kolony jako zpětný tok.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl pod detekčním limitem 1 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 50,2% hmotn.
Příklad 2
Příklad 1 byl opakován, ale tlak v horní části kolony byl nastaven na 250 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 305 mbar.
t
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní ·· ·· - · · · · : ::..íUpřawá.síťaa&·..:
produkt, byl 11 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 51,9% hmotn.
Srovnávací příklad 1
Příklad 1 byl opakován, ale tlak v horní části kolony byl nastaven na 500 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 545 mbar.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl 48 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 58,2% hmotn.
Srovnávací příklad 2 kg/h HMD s obsahem AMCPA o velikosti 300 ppm byl vložen do kolony se sítovými patry, obsahující 140 sítových pater. Tlak v horní části kolony byl nastaven na 100 mbar a změřený tlak ve spodní části kolony byl 900 mbar. Z horní části kolony bylo konstantně odebíráno 6 g/h produktu a 50 kg/h bylo recyklováno do kolony jako zpětný tok.
Obsah AMCPA v hexamethylendiaminu, získaném jako spodní produkt, byl 22 ppm, zatímco obsah hexamethylendiaminu v horním produktu byl 53,7% hmotn.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethylendiamin a 2-aminomethylcyklopentylamin, vyznačující se tím, že zahrnuje provádění separace destilací při tlaku od 1 do 300 mbar.
  2. 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že tlakový pokles mezi horní a dolní části destilačního zařízení je v rozmezí od 0 do 200 mbar.
  3. 3. Způsob podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že tlak ve spodní části destilačního zařízení je v rozmezí od 3 do 300 mbar.
  4. 4. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že tlak v hodní části destilačního zařízení je v rozmezí od 1 do 300 mbar.
  5. 5. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že použité destilační zařízení je destilační kolona.
  6. 6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že použité destilačního zařízení je kolona s náplní.
  7. 7. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že použité destilační zařízení je destilační kolona, která má tlakový spád nejvýše 1 mbar na teoretické patro.
  8. 8. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se • · 0 • · 0 · 0 • 0 ·· • 0 ·» tím, že hmotnostní podíl 2-aminomethylcyklopentylaminu před separací, vztaženo k hexamethylendiaminu, je v rozmezí od 1 do 10000 ppm.
  9. 9. Způsob podle kteréhokoli z nároků 1 až 8, vyznačující se tím, že hmotnostní podíl 2-aminomethylcyklopentylaminu po separaci, vztaženo k hexamethylendiaminu, je v rozmezí od 0 do 100 ppm.
CZ99796A 1996-09-10 1997-08-28 Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu CZ79699A3 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1996136764 DE19636764A1 (de) 1996-09-10 1996-09-10 Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend im wesentlichen Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin
DE19704617A DE19704617A1 (de) 1997-02-07 1997-02-07 Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ79699A3 true CZ79699A3 (cs) 1999-06-16

Family

ID=26029224

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ99796A CZ79699A3 (cs) 1996-09-10 1997-08-28 Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6251229B1 (cs)
EP (1) EP0931054B2 (cs)
JP (1) JP2001500139A (cs)
KR (1) KR100480409B1 (cs)
CN (1) CN1085199C (cs)
AU (1) AU4456397A (cs)
BR (1) BR9711729A (cs)
CA (1) CA2265436C (cs)
CZ (1) CZ79699A3 (cs)
DE (1) DE59710180D1 (cs)
ES (1) ES2200196T3 (cs)
ID (1) ID18460A (cs)
MY (1) MY118008A (cs)
TR (1) TR199900517T2 (cs)
TW (1) TW375603B (cs)
WO (1) WO1998011052A1 (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003042159A1 (de) * 2001-11-16 2003-05-22 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur isolierung von aminen aus wässrigen lösungen
US6599398B1 (en) * 2002-07-17 2003-07-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of adiponitrile from a mixture of adiponitrile, aminocapronitrile and hexamethylenediamine
US6924394B2 (en) * 2003-06-05 2005-08-02 Invista North America S.R.L. Low pressure process for the manufacture of 2-(aminomethyl)-1-cyclopentylamine
US8334415B2 (en) * 2007-04-12 2012-12-18 Dow Global Technologies Llc Process and apparatus for reducing heavy byproduct formation during distillation
EP2484421A1 (de) * 2011-02-07 2012-08-08 Basf Se Verfahren zur Abtrennung von leichtsiedenden Komponenten aus einem Hexamethylendiamin enthaltenden Gemisch
US20210002205A1 (en) * 2018-02-27 2021-01-07 Basf Se Process for the separation of alkanolamine from a mixture comprising an aliphatic primary diamine

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB731819A (en) 1951-04-11 1955-06-15 Du Pont Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof
CA915707A (en) * 1969-07-11 1972-11-28 J. Kershaw Bernard Hydrogenation of adiponitrile
US3775258A (en) * 1972-04-27 1973-11-27 Du Pont Canada Purification of adiponitrile
SU810669A1 (ru) * 1978-12-06 1981-03-07 Предприятие П/Я В-2609 Способ очистки гексаметилендиа-МиНА
FR2623801B1 (fr) * 1987-11-30 1990-04-20 Rhone Poulenc Chimie Procede de purification de l'hexamethylenediamine
US5192399A (en) * 1991-01-30 1993-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of aminonitriles or diamines
US5133838A (en) * 1991-02-28 1992-07-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 6-aminocapronitrile
DE19704612A1 (de) * 1997-02-07 1998-08-13 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von Hexamethylendiamin aus Hexamethylendiamin enthaltenden Mischungen
US5961788A (en) * 1998-10-09 1999-10-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Sequential distillation process for removing tetrahydroazepine from aminocapronitrile and/or hexamethylenediamine

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998011052A1 (de) 1998-03-19
KR100480409B1 (ko) 2005-04-06
CN1230170A (zh) 1999-09-29
KR20000035989A (ko) 2000-06-26
TR199900517T2 (xx) 1999-07-21
EP0931054B2 (de) 2012-07-11
CA2265436A1 (en) 1998-03-19
MY118008A (en) 2004-08-30
CN1085199C (zh) 2002-05-22
EP0931054A1 (de) 1999-07-28
EP0931054B1 (de) 2003-05-28
JP2001500139A (ja) 2001-01-09
AU4456397A (en) 1998-04-02
ES2200196T3 (es) 2004-03-01
ID18460A (id) 1998-04-09
DE59710180D1 (de) 2003-07-03
BR9711729A (pt) 1999-08-24
CA2265436C (en) 2006-03-28
TW375603B (en) 1999-12-01
US6251229B1 (en) 2001-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8766010B2 (en) Method for distilling mixtures comprising ethylenediamine, N-methylethylenediamine, and water, and mixtures of ethylenediamine and N-methylethylenediamine having a low content of N-methylethylenediamine obtainable thereby
US9828329B2 (en) Method for the distillative purification of EDA
US7147757B2 (en) Method for separating an azepine derivative out of a mixture containing an amine an azepine derivative
MXPA01001346A (es) Procedimiento mejorado para la obtencion de hexametilendiamina.
KR100527321B1 (ko) 헥사메틸렌 디아민을 함유하는 혼합물에서 이를 회수하는 방법
US6300497B1 (en) Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative
CZ79699A3 (cs) Způsob separace 2-aminomethylcyklopentylaminu ze směsi obsahující hexamethyldiamin a 2-aminomethylcyklopentylaminu
KR101278759B1 (ko) 규격에 부합하는 프탈산 무수물의 제조 방법
US6252115B1 (en) Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine
KR100551461B1 (ko) 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법
US6833057B1 (en) Pure ethylene oxide distillation process
JP4791666B2 (ja) 規格に合った無水フタル酸を製造する方法
MXPA04007730A (es) Procedimiento para la obtencion de ciclohexanol a partir de benceno.
KR20000070888A (ko) 헥사메틸렌디아민 및 2-아미노메틸시클로펜틸아민 함유 혼합물로부터 2-아미노메틸시클로펜틸아민의 분리 방법
MXPA99007273A (en) Method for separating 2-aminomethylcylclopentylamine from a mixture containing hexamethylene diamine and 2-aminomethylcyclopentylamine
CA2279172A1 (en) Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine
MXPA00008163A (en) Method for separating an azepine derivative from a mixture containing an amine and an azepine derivative
MXPA99006740A (en) Method for separating an imine from a mixture containing an amine and an imine
JPH10204024A (ja) 高純度アクリル酸の製造方法
MXPA99006690A (en) Method for separating 6-aminocapronitrile from mixtures containing 6-aminocapronitrile and an imine
GB1570076A (en) Process for making aromatic acids
WO1998034902A1 (de) Verfahren zur abtrennung von 2-aminomethylcyclopentylamin aus einer mischung enthaltend hexamethylendiamin und 2-aminomethylcyclopentylamin

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic